有机化学试题库七推结构题及解答.docx

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有机化学试题库七推结构题及解答

试题库七——推结构题及解答

1•分子式为GH。

的化合物A,加氢得到GH12的化合物。

A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。

A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。

推测A的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。

1.CHCHCHCH=CH或（Cf）2CHCH=CH

2•分子式为GH。

的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。

A与硝酸银的氨

溶液作用能生成灰白色沉淀。

A在汞盐催化下与水作用得到CHsCHC^CCH。

推

测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

CH30

2.（CH）2CHCgCH

3.分子式为GH°的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢

化得到相同的产物正已烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B

不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHC及乙二醛。

推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

3.A为CHCHCHCHACH；B为CHCH=CH-CH=CHCH

4.分子式为GHm的A,能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，

但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。

A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14C2的不带支链的开链化合物。

推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

—.

4.环辛烯|、丨：

—、Cu等。

5.分子式为C9Hi2的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。

将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。

推断A的结构。

并用反应式加简要说明表示推断过程。

5.对乙基甲苯。

6.分子式为GHBr2的A,以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A的结构。

6.对二溴苯。

7.溴苯氯代后分离得到两个分子式为GH4CIBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为GfCIB"的产物，而B经溴代得到两种分子式为GfCIBr?

的产物C和D。

A溴代后所得产物之一与A、B、C、D的结构式，写出各步反应

C相同，但没有任何一个与D相同。

推测

的化合物A,C的结构。

用强碱处理,

Dl-

IBr

8.分子式为GHBr

构体B及C,写出AB

8.A、CHCHBrC2CHB和C:

CH=CHCHCH和CHCH=CHCH

9.某烯克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只

得到两个分子式为GHb的异

能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式

9.CHCH=CHCH

10.分子式为GHBr的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为GH，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。

10.A:

CHCHCHBrB:

CHCH=CHC:

CHaCHBrCH

11.分子式为CHBr的（A），与KOH乙醇溶液共热得（B），（B）氧化得CQ水和一种酸（C）。

如使B与HBr作用，贝U得到（A）的异构体（D），推断A、B、C、D的结构，用反应式表明推断过程。

11.A:

CHCHCHBrB:

CHCH=CH

CHCOOHD:

CHCHBrCH

12.分子式为GH8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及CoB能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。

C与硝酸银乙

醇溶液产生黄色［答案］:

沉淀，推测ABC的结构，并写出各步反应

12A：

dOBH3OH:

CHI

13.分子式为GH2O的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成Bo用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C°C与高碘酸作用得到CHCOC3及CHCHOB与HBr作用得到D（GHnBr）,将D与稀碱共热又得到A。

推测A的结构，并用反应式表明推断过程

13.

ACH3

ch3-c-ch2ch3

Bch3

ch3-c=chch3

CCH3

CH3-C—CH-CH3

OHOH

DCH3

CH3-C-CH2CH3I

14.分子式为GH12O的A,氧化后得应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

推断A的结构，并写出推断过程的反应式

14.

4-二硝基苯肼反

ch3ch-chch3

OHCH3

（GHoO）,B能与2，

A与浓硫酸共热得C（GHw）,C经

B、CH3C-CHCH3

OCH3

C、ch3ch=cch3

CH3

15.分子式为GH12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A经催化氢化

得分子式为GHmO的B,B与浓硫酸共热得C（GHi2）C经臭氧化并水解得D与E。

D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写

出A—E的结构式及各步反应式

15催化氢化浓H2SO4

丨5・CH3CH2CH-CHCH3催化氢化-CH3CH2CH-CHCH3CH3CH2CH=£CH3

OCH3OHCH3CH3

ABC

CH3CH2CH=CCH3HOO^CH3-C-CH3+CH3CH2CHO

CCH3OED

16.化合物A,分子式为GHO,加热后得分子式为GHO的Bo将A与过量

B与过量甲醇作用也得到CoA

B、C、D的结构式以及它们的

h2c—ch2oh

17.分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸7CQQ（与並硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。

（GH2）,C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和

的结构式，并写出推断过程

B和浓硫酸共热得到

2-甲基丙酸。

推测

［答案］:

ACH3CHCH2CHCH3BCH3CHCH2CHCH3

1r1i

CH3NH2CH3OH

CCH3CHCH=CHCH

CH3

18•某化合物A,分子式GHiN,有旋光性，能溶于稀放出试写出A的结构式

HCl,与HNO乍用时

chch3

nh2

甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6HoC4的Co与LiAlH4作用后得分子式为GHioQ的Db写出A、相互转化的反应式。

19.分子式为GfO的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用

下得到B及CoB能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。

C与硝酸银

乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应

OCH3B

CCH3I

（GHoQ）,试写出A

DE的结构及主要的

20.某不饱和烃A（C8H14）,经臭氧氧化还原性水解生成B（GH4Q）,B能被托伦试剂氧化成C（GH4Q）,C与12/NaOH共热生成D（GHiQNa）和CHb,D酸化后加热脱水生成了化合物E反应方程式。

H3CCH3

H3C

CH3

Cho

H3C

CH3

COOH

H3C「COONa

..COOH

21.ABC三个化合物分子式为

成含有四个碳原子的醇,而C则不与HN0反应,A生成的醇氧化得异丁酸,B生成的醇氧化得丁酮，试推出ABC的构造式

［答案］■Ach3chch2nh2

CH3

GHoN,当与HNO作用后水解，A和B生

BCH3CHCH2CH3

nh2

CCH3CH2NCH3

CH3

22.将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原，除得到A外，还

得到另一糖醇B,为什么A与B是什么关系

CH20H

BCH20H

CH2OHCH2OH

23.某化合物A,能和苯肼反应，能发生碘仿反应。

计算A的中和当量116,A分子中的碳链不带支链。

试推A的结构，写出有关反应式。

［答案］:

CHC0C2CHC00H

24.化合物A（C5Hi5N0中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B溶于

稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。

除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C,C可溶于碳酸氢钠水溶液，C的1HNMRt和IR谱指出是对二取代

苯，试推出A、B、C的结构

25.D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B,A降解生成丁醛糖C,C氧D,请推测

COOH

化得到非光学活性的二酸

［答案］:

CH0

HO——HH・・OHh+ohch2ohA

A、

B、C、D结构。

HO——H

H■-OH

h+oh

COOH

C00H

H十0H

h+oh

CH20H

COOH

26.某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

［答案］:

十H0CHO

—或一

—

CH2OHch2oh

27.某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

CHO

CH2OH

28.化合物A是一种胺，分子式为GHiiN,与亚硝酸反应得B,分子式为GHwNO,B与浓盐酸共沸得其异构体C,C与CHI反应可得到D,分子式为CoHmNO,若将A与CHI反应时生成E,分子式为G0H15N,E与亚硝酸反应也可得到Do试推出A、B、C、DE的结构，并写出相关的反应式。

NHC2H5

ON-NC2H5

NHC2H5

冲

29.某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇

N（C2H5）2N（C2H5）2

B）,（B）氧化得酮（C）,（C）

经硝酸氧化，生成化合物（D）,（D）的分子式为GHwQ。

（D）脱羧转化为另一酮

（E）。

（C）和（巳属于同一类型化合物，（E）比（C）少一个亚甲基

B1，1

DCH2CH2COOHI

CH2CH2COOH

ELJ

30.有一戊糖A（GH10O）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（GH12O）B有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。

戊糖A与CHOHHCl反应得C（GH2Q）,

再与HIC4反应得D（GHwO）。

D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛

（CHCHOHCH，试推出AB、C、D的构造式

-CHO

CHOH

H-C-OH

CH3

CH=NOHI

CHOH

NH2°H-Choh

IH-C-OH

CH3

CHO

CHOH

HCOH

CH3

ch2ohICHOH“叫Choh

1H-C-OH

CH3

（CH3C0）2°

四乙酸酯

CHO

CHOH

H-C-OH

CH3

CH3°..C

ch3°h

HCl

CHOH

H-C—0

CH3

HIO4

CH3°H

3CW

CHOH

CH3

H3°

CHO

Cho

CHO

H-C-OH

CH3

31.化合物A（CBNO与过量碘甲烷反应,

再用AgOH处理后得到B（GH15NO）,

B加热得到C（C6H3N°,C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物DCH^NO）,D加热

分解后得到二乙烯基醚和三甲胺

写出A、B、CD的构造式。

「N0HH3CCH3

（CH3）2N

（CH3）3N、，

OH-

32.D型已醛糖,已醛糖的构型式。

CHO

用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该

CHO

33•有一化合物A的分子式为GHhO,A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼

发生反应，但与银氨溶液无变化。

A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。

有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A的结构式和各步反

应。

CH3C=CHCH2CH2GCH3丿C6H5HNNHL

'..UAk

CH3aO

BrBr

Br2

CCH3C-CHCH2CH2CCH3

1si

CH3o

CH3C=CHCH2CH2CCH3

1IS

CH3NNHC6H5

Io|

♦■HOOCCH2CH2CCH3+（CH3）2C=O

"BQHQCI）和

ch3ch2-c-chch3

A0CH3

ch3ch2-ch-chch3

BOHCH3

-H20-

34.

‘2

某固体化合物A（Ci4H2NOCi）在NHOH

C（GHoNCI）。

B在PC存在下回流后再与NH反应得到D（GfNOCI）,后者用NOB处

理，再加热得到E（C3H3NCI）,E在5C与NOHQ+HHQO反应后加热0嚅到F（C6H5CIO）,F与FCb有显色反应，其1HNMI在=7~8有两组对称的二重峰。

化合物C与NaNO

/HSQ反应得到黄色油状物G（GHN2O）。

C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物HQ3H3NSQ。

写出A~H的结构式。

［答案］:

①先推出F：

CI—:

②再推出B:

Cl〕_CQQHD:

CI'；-CQNH2

E：

CI-_-NH2

③再推出C:

：

_；：

iNHCH3HCIG:

f：

）-NCH3

f-N-SQ2Ph

CH3

④最后可得A:

CI-[CON-<

CH3

35.有一化合物（A）C6Hi2O,能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇（B），（B）经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体（C）和（D），（C）能发生银镜反应，但不起碘仿反应；（D）能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。

试写出A-D的结构式和主要反应式。

CH3CH2CH=C（CH3）：

Q^Hn^CH3CH2CHQ+Q=C（CH3）2

2CD

36.去氧核糖核酸（DNA）水解后得D-单糖，分子式为GHwQ（A）。

A能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A被溴水氧化后得到一具有光活性的一

元酸（B）;被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸

CHQ

H-|-H

H一QH

CQQH

（C）。

试写出A、B、C的构型式

CQQH

H一QH

Br2

H20

H——QH

H一QH

HNQ3

H——QH

H一QH

ch2qh

CH2QH

CQQH

有光活性C

有光活性B

37•某化合物A分子式GH°Q,能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应,

不能发生银镜反应。

A经LiAlH4还原后得化合物B（QH2Q）。

AB都能发生碘仿反应。

A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C（C9H2。

），C与NaOh反应再用碘甲烷煮沸得化合物D（C°H4O）,D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。

［答案

HO-—CH2COCH3

BHO-「一CH2CHCH3

-LCH2CH2CH3

DCH3O--CH2CH2CH3

38.—碱性化合物A（QHiN），它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B（QH3N）,B也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。

用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C（GH8NI），C用湿的氧化银处理随后热解给出D（C5HO，D与丁

炔二酸二甲酯反应给出E（CiiHmO），E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出A~E的得化合物结构。

［答案］:

①可先推出BCH3CH2CH2CH2CH2NH2

2再先推出ACH2=CHCH2CH2CH2NH2

④最后推出D和E

可先推出CCH2=CHCH2CH2CH2NMe3I

CH3

COOCH3

39.一戊糖的分子式为GHioQ（A）。

（A）经氧化得分子式为GHwQ（B）。

（B）用HI/P处理得到异戊酸。

给出（A）、（B）的构造式及相关反应式。

［答案］:

CHO

COOH

CHOH

LICCLJ--—..”

■|CHOH

-OHOCH

HI_

CH2

hoch2-COH

HOCH2COH

CH3JCH

CH2OH

CH3

异戊酸

40.分子式为GH12O的化合物（A）氧化后得（B）o（B）能溶于NaOH溶液，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）o（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理

得化合物（D），（D）分子式为GHw,写出A、B、CD的构造式及相关反应式

［答案］:

CH2CH2COOH

BCH2CH2COOH

BN,I-

H3Cch3

E（CH3）2CH-CH（CH3）2

41.化合物A（C7lH5N）和碘甲烷反应得B（C8Hi8NI），B和AgOH水悬浮液加热得

C（GH7N）,C再和碘甲烷、AgOH水悬浮液加热得D（GH°）和三甲胺，D能吸收2摩尔H而得E（C6Hi4），E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是1:

6,度推断A、B、C、DE、的结构

CH3

42.有两种化合物A和B,分子式均为GH°C4，与Br2作用得到分子式相同

的酸GH°Q,与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO作用都得到一分子"CQ和一分子HCQQ,与苯肼作用A能成脎，而B则不生成脎，推导A和B的结构

［答案］:

43.

CHQ

BCHQ

CHQH

CH2

CHQH

CH2

CHQH

CH2QH

A|n'

CH2CH2CH3

Me2Nch2CH2CH3

某化合物A,分子式为C8H7N,A与两分子CHI反应，接着用湿的AgQ处理、加热，产生一化合物B,分子式为GofiN,B进一步用CHI处理，再转变为氢氧化物，并加热分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A与B的结构

44.ACHCHCQQHB、HCOOCCHC、CHCQQGH

44.化合物ABC的分子式均为GHQ,A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能。

但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测AB、C结构式

45.化合物A,分子式GHiiNQ,能被还原为B（CsHi3N）,B用过量碘甲烷处理后，再用AgQH处理得C,分子式为GH1NQC加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出A、B、C结构式

45.ACHCHCHQHCfNQB、CHCHCHQHCfNH

C、CrdChiCH（Cl3）CH2N+（CH3）3QH

46.化合物A（C5HoC4）有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen试剂反应。

A用稀盐酸处理得到甲醇和B（C4HO）。

B有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。

B经还原可生成无旋光性的C（GHioQ）,后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。

B温和氧化的产物D是一个羧酸（C4I4Q），用NaQM理D的酰胺得到D-甘油醛。

请确定A~D的结构式

［答案］:

HQCH3

ch20

CHQ

H十QH

h+qh

CH2QH

HQH

h+qh

CH2QH

CQQH

HQH

h+qh

CH2QH

CQQH

HQH

h+qh

ch2qh

CQNH2HQH

h+qhch2qh

NaQCI广

降解

CHQ

H——QH

CH2QH

甘油醛

47.某一不饱和二元酸,已知原来的二元易生成酸酐。

H—C-CQQH

CH3一C-CQQH

-H2Q

用臭氧处理，反应产物加水分解后，生成QHC-CQQH写出此酸的构造式和有关反应式。

CH3一C-CQQH

ZnCHQ+

H2QCQQH

H_C_C、

CH3一c-c；

48.某化合物AQHNO）,A用Sn+HC1还原得B（C7H9N）。

B与NaNO和盐酸在OC反应得到C（GH7CIN2）。

C在稀HCI中与CuCNf乍用得D（C8H7N）,D在稀酸中水解得到有机酸E（GHQ）,E用KMO氧化得到另一种酸F（C8H3O1）。

F受热时分解成

酸酐G（GHO），试推测ABCD

CH3

E、F、G

结构。

CH3

ANO2B

CH3

NH2

CH3

ECOOH

CN2Cl

COOH

FCOOH

I'lCH3

DCN

“o

醛糖C,C经HNO氧化生成具有光活性的二元酸

CHO-_OH-一H

CH2OH

H-|-OH

HO・-H

CHO

COOH

HO—H

HO--H

HO——H

H-|-OH

CH2OH

H十OH

CH2OH

HOH

h+oh

CH2OH

HOH

COOH

49.D-已醛糖A,经NaBH还原生成非光学活性的B,B经Ruff降解生成戊D,推测ABCD的结构。

50.

2-甲基戊烷，它可与Ag（NH）2NO反应生成

加氢生成

有机化合物GHw,

白色沉淀，求此化合物的结构，并写出有关反应式。

CH3CHCH2C€H

CH3

51.有机化合物GHw,加氢生成2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。

它与Ag（NH）2NO反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。

［答案］:

CH3CHC-CCH3

CH3

52.化合物A（C7H"，能与HBr作用生成主要产物B。

B的结构式为（CH3）2C-CHCH2CH3求A的可能结构式。

并标出手性C原子。

BrCH3CH3

CH2=C-CH-CH2CH3

CH3

53.由化合物（A）CeHi3Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。

（A）能发生消去反应生成两种互为异构体的产物（B）和（C）。

（B）经臭氧化还原水解得到C原子数相同的醛（D）和酮（E），试写出（A）到（E）的各构造

式及各步反应式

［答案］:

ACH3CH-CHCH2CH3

CH3Br

BCH3C=CHCH2CH3

CH3

C（CH3）2CHCH=CHCH3

DCH3CH2CHO

Ech3coch3

54.化合物A的分子式为G6H°，加氢后可生成甲基环戊烷，A经臭氧化分解仅生成一种产物B,测得B有光学活性，试求出A的结构

［答案］:

CH3

55•一烃的分子式为GH12不起典型的加成反应；易发生硝

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