有机化合物醇和酚.docx

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有机化合物醇和酚

有机化学反应类型醇和酚

有机化学反应类型

【知识要点讲解】

　　有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。

在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。

弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。

加强正向思维和逆向思维的培养。

在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。

应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。

在复习中大家可以通过不同的形式来体现。

掌握有机反应类型要抓住三点：

1．能发生该反应的官能团或物质有那些？

而且重在从官能团的角度去把握。

有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。

2．有机反应机理即断键、合键处。

3．共价键的断与合就是共用电子对的拆合。

要把共价键与共用电子对相对应考虑。

一、有机反应的基本类型

　　取代反应　加成反应　消去反应　聚合反应　氧化反应与还原反应　

　　酯化反应　水解反应　中和反应及其它反应

二、取代反应

　　1．概念：

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：

醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

例1．有机化学中取代反应的范畴很广。

下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（　　）

解析：

　　通过前面的框图所表现的取代反应的范畴，结合各反应的基本特征，我们知道，除了B属消去反应，D属加成反应之外。

A属硝化反应，C属分子间脱水反应，E属酯化反应，F属水解反应，这些都在取代反应的范畴。

因此，选择A、C、E、F。

三、加成反应

　　1．能发生加成反应的官能团：

双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：

　　①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

说明：

　　1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

例2．

与Br2发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？

分析：

该结构中有三个双键，而且三个双键不对称，所以首先可以发生三种1，2-加成；同时，这三个双键又构成两组共轭双键，因此，又有两种1，4-加成产物。

所得产物的结构如下：

　　在前面的习题分析中，也曾提到加成反应从形式上包括以下几种情况：

不同分子间加成反应；相同分子间的加成反应；分子内加成反应，如：

2RCH2CHO→RCH2CH（OH）CHRCHO；加聚反应等都属于加成反应。

对于反应2RCH2CHO→RCH2CH（OH）CHRCHO，有一些同学不是很理解，实际上是体现了醛分子中α－H的活性，现做以下简单解释：

　　例3．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：

CH3CH2CH（CH3CH2）CH2CH（CH3）CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（　　）

　　A．1种　　B．2种　　C．3种　　D．4种

解析：

根据加成反应的特征，我们了解到在加成前后碳架结构是不发生变化的，因此，只要我们迅速写出产物的碳架结构，观察有哪些位置可以写成叁键，就可以确定此炔烃的可能结构有几种。

　　正确答案为选项B。

试想如果是烯烃，可能的结构又有多少种呢？

四、消去反应

　　1．概念：

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

如：

实验室制乙烯。

2．能发生消去反应的物质：

醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：

醇羟基、卤素原子。

3．反应机理：

j相邻消去

　　发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。

如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。

还有如：

　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）

都不能发生消去反应。

同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。

如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。

如：

。

若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。

例如：

　　加成反应和消去反应是对立统一的关系：

　　饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。

　　例4．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（　　）

　A．加成－消去－取代　B．消去―加成―取代C．取代―消去―加成　D．取代―加成―消去

解析：

根据题意分析，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：

所以，正确答案为选项B。

　五、聚合反应

　　聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1．加聚反应：

　　由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是：

，碳碳双键。

加聚反应的实质是：

加成反应。

加聚反应的反应机理是：

碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

Ⅰ．单烯烃的加聚

（1）乙烯的加聚：

（2）氯乙烯的加聚：

（3）丙烯的加聚：

　　（4）2－丁烯的加聚：

小结：

　　烯烃加聚的基本规律：

Ⅱ．二烯烃的加聚

二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。

Ⅲ．单烯烃与二烯烃共聚

　　单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。

例如：

　　加成聚合反应的特点：

高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。

2．缩聚反应：

　　有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。

该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。

如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

　醇羟基和羧基酯化而缩聚

（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：

（2）醇酸的酯化缩聚：

此类反应若单体为一种，则通式为：

　　若有两种或两种以上的单体，则通式为：

　　Ⅲ．氨基与羧基的缩聚：

（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：

（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：

3．聚合物单体的确定：

单体

聚合物

对于加聚反应和缩聚反应除了要熟练根据上面合成高聚物的反应特征掌握单体写聚合体的正确方法，还要能根据高聚物的链节，找出这种高聚物的单体，并写出其结构简式。

现将书写的基本步骤和方法总结如下，供大家参考：

Ⅰ．确定聚合物的类型

　　聚合物通常可通过加聚反应或缩聚反应得到。

因此，要知道一种聚合物的单体，必须首先确定这种聚合物是加聚产物还是缩聚产物。

一般如果链节中含有

等基团者，是缩聚产物。

如果链节主链上都是碳原子，没有其它的杂原子，则一般是加聚产物。

Ⅱ．加聚产物中单体的确定

　　加聚产物可用下列方法确定其单体：

单变双，双变单，超过四价不相连。

即将链节中主链上的所有“C－C”单键改写成“C＝C”双键，而将原有的“C＝C”双键改写成“C－C”单键（两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），然后从左到右或从右到左逐个碳原子进行观察，如有超过四价的两个相邻碳原子，则将它们之间表示双键的“＝”去掉，使这两个碳原子不相连，这种聚合物的各种单体自然就露出“庐山真面目”了。

例5．工程塑料ABS树脂结构简式如下，合成时用了三种单体。

　　这三种单体的结构简式分别为：

_________________、_________________、_________________。

解析：

从链节可知，ABS属于加聚产物。

故第一步先改写：

　　第二步将超过四价的两个碳原子：

2、3号，6、7号之间“＝”去掉即得到三种单体的结构简式：

　　CH2＝CH－CN　CH2＝CH－CH＝CH2　CH2＝CH－C6H5

Ⅲ．缩聚产物中单体的确定

　　缩聚产物一般是由生成类似于酚醛树脂、生成酯、生成肽键的原理形成。

根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么地方断键还原。

所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可如下操作：

羰氧断，羰氮断；羰基连羟基，氧氮都连氢，端点羰、氮、氧，也照上法连。

例如：

　　等，则先从羰基与氧原子或羰基与氮原子之处断开（同样要将两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），成为两部分：

然后在羰基碳原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，这样，聚合物的单体的结构简式自然就出来了：

　　如果链节中不含“－COO－”或“－CO－NH－”，只是在端点含有“－CO－”、“－O－”或“－N－”，则说明是只有一种单体缩聚成的，则只须依照上述方法在羰基上连上羟基“－OH”，“－O－”或“－N－”原上直接连上“H”就行了。

如：

的单体可以迅速写出为

　　例6．无线电中的绝缘包皮PTB是一种绝缘性能好的材料，其结构简式为：

请写出合成PTB所需单体的结构简式：

______________________________________________

解析：

根据我们所掌握的有机聚合反应的基本类型及聚合物的单体的书写方法，可以迅速判断出这种聚合物是由二元羧酸和二元醇的缩聚生成的，单体随之也就可以写出了。

　　　HO（CH2）4OH

　　六、氧化反应与还原反应

　　1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧化反应的物质和官能团：

烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。

其氧化机理可以表示如下：

也可以表示成：

2Cu+O2

2CuO

　　由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。

即：

（此反应不能发生）

　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）

如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。

即：

　　例如：

（R、R1、R2代表烃基，可以相同也可以不同）

例7．分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为_____________________。

解析：

当连着羟基（－OH）的碳原子上没有氢原子时，该醇不能发生催化氧化反应，所以该醇的结构简式为：

　　当连着羟基（－OH）的碳原子的邻位碳上没有氢原子时，该醇不能发生消去反应，所以该醇的结构简式为：

　　含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。

要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。

2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。

还原反应具体有：

与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。

　　七、酯化反应

　　Ⅰ．酯化反应的脱水方式：

羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：

“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。

这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

　　例8．向

的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O（　　）

　　A．只存在于乙酸分子中　　　　B．只存在于乙醇分子中

　　C．乙酸和乙酸乙酯分子中　　　D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中

解析：

　　酯的水解和酯化反应互为可逆过程，原理相似。

羧酸和醇脱水后连接乙酸乙酯的成键处就是酯水解时化学键的断裂处。

所以，若加H218O进行水解，18O必定在乙酸分子中。

正确答案为选项A。

　　Ⅱ．酯化反应的类型：

　　1．一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：

　　2．二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应

　　二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应

二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应

一元羧酸和二元醇按物质的量1∶1反应一元羧酸和二元醇按物质的量2∶1反应

　3．二元羧酸和二元醇的酯化反应

（1）生成小分子链状酯，如：

（2）生成环状酯

　　（3）生成聚酯，如：

　　4．羟基酸的酯化反应

（1）分子间反应生成小分子链状酯，如：

（2）分子间反应生成环状酯，如：

　　（3）分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），如：

　　5．无机酸和醇酯化生成酯，例如：

　　6．苯酚与羧酸或酸酐生成酚酯，例如：

　　　八．水解反应

　　能发生水解反应的物质：

卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等

注意：

　　1．从本质上看，水解反应属于取代反应。

2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）

　　例9．下列说法正确的是（　　）

　　A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应

　　B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应

　　C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应

　　D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮

解析：

　　A不对，苯酚使溴水褪色是和溴发生取代反应生成沉淀；B选项如果是醇和无氧酸（如氢卤酸）反应就不是酯化反应；D并不是所有的醇都能被去氢氧化，伯醇被催化去氢氧化生成相应的醛，仲醇被催化去氢氧化生成相应的酮，而叔醇不能被氧化。

所以，正确选项为C。

与Na反应

醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应

羟基种类

重要代表物

与Na

与NaOH

与Na2CO3

与NaHCO3

醇羟基

乙醇

√

---　

----　

----　

酚羟基

苯酚

√

√

√（不生成CO2）

----　

羧基

乙酸

√

√

√

√

酸性H2CO3＞苯酚＞HCO3-因为酸性H2CO3＞苯酚所以苯酚无法制备CO2，只能制备HCO3-（酸性弱于苯酚）正是因为强酸制备弱酸，才使得无法得到CO2

练习：

1、下列物质不能发生消去反应的是

A、CH3OHB、CH3CH2OHC、（CH3）3CCH2BrD、CH3CH2CH2Br

2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是

A、CH3CH2C（CH3）2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl

C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH

3、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是

A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二溴乙烷D、（CH3）2CHCH2Br

4、化合物丙由如下反应得到

丙的结构简式不可能是

　　A、CH3CH2CHBrCH2Br　B、CH3CH（CH2Br）2　C、CH3CHBrCHBrCH3　D、（CH3）2CBrCH2Br

5、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式见右图，合成它的单体为

　　A、氟乙烯和全氟异丙烯（CF2=CF—CF3）　　　B、1,1－二氟乙烯和全氟丙烯

　　C、1－三氟甲基－1,3－丁二烯　　　　　　　D、全氟异戊二烯

6．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是

　　A．不能发生消去反应　　　　　　　B．能发生取代反应

　　C．能溶于水，不溶于乙醇　　　　　D．符合通式CnH2nO3

7．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为

用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。

能够跟1mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是

　　A．3mol　3mol　　B．3mol　5mol　　C．6mol　6mol　　D．6mol　10mol

8．某有机物结构简式为

，该有机物不可能发生的化学反应是

　　①氧化　②取代　③加成　④消去　⑤还原　⑥酯化　⑦水解　⑧加聚

　　A．②　　　　B．④　　　　C．⑥　　　　D．⑧

9．反应：

HOCH2－

－CH（OH）CH2COOH＋HBr

BrCH2－

－CH＝CHCOOH＋2H2O，涉及的反应类型有：

___________。

10.有机物A（　

）是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA可用于锅炉阻垢剂。

（1）有机物A能够发生的反应有：

___________（填写字母）

a.取代反应　b.加成反应　c.消去反应　d.还原反应　e.加聚反应f.酯化反应

11.某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。

则有机物X是

　　A.C2H5OH　B.C2H4　C.CH3CHO　D.CH3COOH

12.橙花醛是一种香料，结构简式为：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO。

下列说法正确的是

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物

13.含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：

CH3CH2CH（CH3CH2）CH2CH（CH3）CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有

　　A、1种　　　　B、2种　　　　C、3种　　　　　D、4种

14.具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是：

　　A、HI　　　　B、CH2O　　　　C、C2H4O2　　　　D、C3H4O2

15.速效感冒冲剂主要成分之一“对乙酰氨基酚”，其结构简式见右图，有关它的叙述不正确的是

　　A、能溶于热水

　　B、在人体内能水解

　　C、和对硝基乙苯互为同系物

　　D、1mol该物质与溴水反应时最多消耗Br24mol

醇和酚

知识重点：

醇和酚的结构特点；醇的物理性质特点；掌握有机物的结构决定性质的分析法

一、认识醇和酚

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用

1．醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一元醇的分子通式：

CnH2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：

CnH2n＋2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：

－CH2－OH有两个α－H

仲醇：

－CH－OH有一个α－H

叔醇：

－C－OH没有α－H

2．醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：

选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：

要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明

3．醇的物理性质

（1）状态：

C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

  甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：

醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。

且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：

低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构

分子式：

C2H6O

结构式：

结构简式：

CH3CH2OH

5．乙醇的性质

（1）取代反应

A．与金属钠反应

化学方程式：

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

化学键断裂位置：

①

对比实验：

乙醇和Na反应：

金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：

反应剧烈

乙醚和钠反应：

无明显现象

结论：

①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

B．乙醇的分子间脱水

化学方程式：

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

化学键断裂位置：

②和①

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为

C．与HX反应

化学方程式：

CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O

断键位置：

②

D．酯化反应

化学方程式：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3CH2OOCCH3＋H2O

断键位置：

①

（2）消去反应

化学方程式：

CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O

断键位置：

②④

实验装置：

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：

1下列醇不能发生消去反应的是：

（）

A乙醇B1－丙醇C2，2－二甲基－1－丙醇D1－丁醇

2

发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？

六、其它常见的醇

（1）甲醇

结构简式：

CH3OH

物理性质：

甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

化学性质：

请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式

（2）乙二醇

物理性质：

乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。

乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

化学性质：

写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式

＋2Na→＋H2↑

（3）丙三醇（甘油）

丙三醇俗称甘油，，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。

结构简式：

化学性质：

A．与金属钠反应：

2＋6Na2＋3H2

B．与硝酸反应制备硝化甘油

＋