版高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂学案鲁科版高一必修.docx

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版高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂学案鲁科版高一必修

第3课时　酯和油脂

一、酯

1．定义：

酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物。

2．结构：

，官能团是

。

3．物理性质

（1）溶解性：

难溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）密度：

比水小。

（3）气味：

相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。

4．化学性质

实验操作

实验现象

芳香气味很浓

芳香气味较淡

芳香气味消失

实验结论

中性条件下乙酸乙酯几乎不水解

酸性条件下乙酸乙酯部分水解

碱性条件下乙酸乙酯完全水解

（1）写出上述实验中反应的化学方程式：

①CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；

②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。

（2）酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下水解程度小，理由是：

酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

（1）酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度

①酯的官能团为“

”，在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成R—COONa。

②酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，化学方程式用“”；酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“―→”。

（2）酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

水解反应

断键方式

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或

NaOH溶液

催化剂的

其他作用

吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

酒精灯加热

水浴加热

反应类型

酯化反应，取代反应

水解反应，取代反应

例1

　下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是（　　）

A．两个反应均可采用水浴加热

B．两个反应使用的硫酸作用完全相同

C．两个反应均可看做取代反应

D．两个反应一定都是可逆反应

答案　C

解析　酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B项错误；酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应，D项错误。

易错警示

酯的水解反应用稀硫酸，只做催化剂，酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂。

例2

　有机物

是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。

这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。

在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_______________________________________________________________________。

答案　3　5　

解析　酯水解时酯分子里断裂的化学键是

中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：

①

②HOCH2CH2OH　③

。

这3种物质按题意重新酯化有：

①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。

水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。

规律总结　

酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。

酯水解时，

中的C—O键断裂，C原子接羟基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。

例3

　某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

答案　A

解析　1mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

规律总结

对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：

1mol

＋1molH2O1mol—COOH＋1mol—OH。

二、油脂

1．组成特点及分类

元素组成

代表物

代表物分子组成

油

C、H、O

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

脂肪

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

2.油脂结构与性质

3．油脂在生产、生活中的应用

“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。

“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。

油通过氢化可以转化为脂肪。

另外，油脂是混合物。

例4

　（2017·西安高一检测）下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A．油脂属于酯类

B．天然油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色

答案　D

解析　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色。

规律总结

油脂中含有碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能与H2发生加成反应。

例5

　（2017·石家庄月考）区别植物油和矿物油的正确方法是（　　）

A．加水振荡，观察是否有分层现象

B．加溴水振荡，观察溴水是否退色

C．加酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否退色

D．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解

答案　D

解析　植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质，无论是酯还是烃，都不溶于水，加水后都会出现分层现象，无法区别，A项错误；植物油和矿物油中都含有碳碳双键，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能区别，B、C两项错误；油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油在此条件下不能水解，利用此方法可以区别植物油和矿物油，D项正确。

思维启迪——油脂和矿物油的比较

物质

油脂

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

具有烃的性质，不能水解

能水解并部分兼有烯烃的性质

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

例6

　某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为

（1）该油脂能否使溴水退色？

________（填“能”或“不能”）。

（2）写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：

____________、____________、____________、____________。

答案　

（1）能　

（2）C17H35COONa　C17H33COONa

C15H31COONa　

解析　

（1）含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。

烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。

（2）油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：

＋3NaOHC17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5（OH）3

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同（　　）

（2）酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大（　　）

（3）酯的水解反应属于取代反应（　　）

（4）油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液体（　　）

（5）植物油氢化过程中发生了加成反应（　　）

（6）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体（　　）

（7）乙酸乙酯、花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应（　　）

（8）维生素C（

）能发生加成反应、酯化反应、水解反应和氧化反应（　　）

（9）油脂的皂化反应属于加成反应（　　）

（10）牛油在碱性条件下可制得肥皂和甘油（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√　（7）×　（8）√　（9）×　（10）√

2．下列物质属于油脂的是（　　）

A．

B．CH3COOC2H5

C．

D．

答案　C

解析　油脂是由高级脂肪酸和甘油（

）形成的酯。

3．乙酸乙酯在NaOH的重水（D2O）溶液中加热水解，其产物是（　　）

A．CH3COOD、C2H5OD

B．CH3COONa、C2H5OD、HOD

C．CH3COONa、C2H5OH、HOD

D．CH3COONa、C2H5OD、H2O

答案　B

解析　乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。

4．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（　　）

A．乙酸B．乙酸乙酯

C．甲苯D．汽油

答案　B

解析　A项，乙酸与NaOH溶液反应，不分层；B项，乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D两项，甲苯、汽油与NaOH溶液互不相溶，分层，加热时分层现象不消失。

5．某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是（　　）

A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤

答案　B

解析　酯化反应中羧酸脱去羟基（—OH），与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键

。

酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。

6．（2017·济南一中高一期末）某有机物的结构简式是

，关于其性质的描述正确的是（　　）

①能发生加成反应　②能溶解于NaOH溶液中　③能发生取代反应　④不能使溴水退色　

⑤能发生酯化反应　⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤

C．仅⑥D．全部正确

答案　D

解析　含有苯环，能发生加成反应，①正确；含有羧基，能与NaOH溶液反应，则能溶解在NaOH溶液中，②正确；含有酯基和羧基，能发生取代反应，③正确；分子中不含碳碳双键，则不能使溴水退色，④正确；含有羧基，能发生酯化反应，⑤正确；含有羧基，有酸性，⑥正确。

所以D项正确。

[对点训练]

题组一　酯的结构和性质

1．下列性质属一般酯的共性的是（　　）

A．具有香味B．易溶于水

C．易溶于有机溶剂D．密度比水大

答案　C

解析　酯类一般易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。

2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有重氢D的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸

答案　D

解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加羟基，醇上加氢。

若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：

＋D—OD

＋D—O—CH2CH3。

3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（　　）

A．C6H13COOHB．C6H5COOH

C．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH

答案　B

解析　胆固醇的分子式只有一个氧原子，应是一元醇，而题给的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：

C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为C7H6O2，B项正确。

4．阿司匹林可看做一种酯，其结构简式如图所示。

阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是（　　）

①CH3COOH　②CH3CH2OH　③

④

　⑤

A．①④⑤B．②④⑤

C．①③④D．②③⑤

答案　A

解析　水解时，

中的C—O键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和

，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、

和

，故A项正确。

题组二　油脂的组成、结构、性质和应用

5．下列物质中，由酯类物质组成的是（　　）

A．甘油B．矿物油

C．煤油D．牛油

答案　D

解析　甘油是一种三元醇（含有3个—OH）；矿物油、煤油都属于烃类；牛油属于油脂，是酯类。

6．下列各项属于油脂用途的是（　　）

①做人类的营养物质　②制取甘油　③制取肥皂　④制备高级脂肪酸　⑤制备矿物油

A．①②③④B．①③⑤

C．①②④⑤D．①②③

答案　A

解析　油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。

油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。

7．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是（　　）

A．水解反应B．取代反应

C．加成反应D．氧化反应

答案　C

解析　植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪（硬化油）需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。

8．下列说法不正确的是（　　）

A．乙酸乙酯属于油脂

B．油脂在一定条件下均可以水解

C．植物油的沸点比动物脂肪的沸点低

D．用热的纯碱溶液可以清洗油污

答案　A

解析　油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，A项错误；油脂在一定条件下发生水解，B项正确；植物油常温下为液态，动物脂肪常温下为固态，C项正确；纯碱溶液呈碱性，D项正确。

9．下列有关油脂的叙述中错误的是（　　）

A．植物油不能使KMnO4（H＋）溶液退色

B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油

C．油脂可以在碱性条件下水解

D．从溴水中提取溴不可用植物油做萃取剂

答案　A

解析　植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确、C项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。

题组三　酯与羧酸、醇多官能团有机物性质综合

10．某有机物A的结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（　　）

A．其分子式为C12H12O5

B．A中含有2种含氧官能团

C．A能够发生加成、取代和水解反应

D．1molA和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3molNaOH

答案　C

解析　A项，分子式应为C12H14O5；B项，含有—COOH、

、—OH三种含氧官能团；D项，1molA最多可消耗2molNaOH。

11．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。

下列关于普伐他汀的描述正确的是（　　）

A．分子中含有3种官能团

B．可发生加成反应、氧化反应

C．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

D．1mol该物质最多可与1molNaOH溶液反应

答案　B

解析　A项，该分子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团；C项，羟基不发生电离；D项，—COOH和

均可与NaOH反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH溶液反应。

12．某有机物的结构简式为

，它在一定条件下可发生的反应为（　　）

①酯化反应　②氧化反应　③水解反应　④取代反应⑤加成反应

A．②③④B．①②③

C．①②③④⑤D．③④

答案　C

解析　该分子中含有—OH、—COOH、

3种官能团，故具有3种官能团的性质。

羟基和羧基均能发生酯化反应（取代反应），酯基能发生水解反应（取代反应），另外还有苯环上的取代反应和加成反应。

[综合强化]

13．回答下列问题：

（1）石蜡油是从原油________（填分离操作的名称）中所得到的无色无味的混合物。

（2）食用油和石蜡油虽然都称做“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。

食用油的主要成分属于______（填有机物类别，下同）类，石蜡油属于______类。

（3）如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油（简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论）？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）分馏　

（2）酯　烃　（3）分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油

解析　食用油的主要成分属于酯类，石蜡油属于烃类，可以利用它们性质的差异来鉴别：

食用油能够发生水解而石蜡油不能。

14．

（1）某种具有水果香味的物质的分子式为C4H8O2，则该物质的结构可能有_______种。

（2）A是一种酯，分子式也为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。

A、B、C的结构简式分别为A____________，B__________，C__________，A在碱性条件下水解的化学方程式为_______________________________________________________。

答案　

（1）4　

（2）CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH　CH3COOH　CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH

解析　

（1）据题意可知该物质属于酯类，可能的结构简式有：

HCOOC3H7（2种）、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4种。

（2）醇B氧化可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。

15．某有机化合物A的结构简式如下：

（1）A的分子式是________________。

（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含有苯环，B和C的结构简式分别是________________________________________________________________________、

____________________________。

该反应属于________________（写反应类型）反应。

（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E分子中官能团的名称是__________________，结构简式是______________。

（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是__________________（填序号）。

①浓H2SO4和浓HNO3的混合液　②CH3CH2OH（酸催化）

③CH3CH2CH2CH3　④Na　⑤CH3COOH（酸催化）

答案　

（1）C16H21O4N

（2）

　水解（或取代）

（3）羧基、羟基　

　（4）③

解析　

（1）分子中C、O、N原子个数分别为16、4、1，H原子个数可以数出，也可以根据分子通式计算，含有两个环（少2×2＝4个H）、一个C==O（少2个H）、一个苯环（少8个H），比饱和有机物共少14个H。

分子中最多含H的总数为2×16＋2＋1（多一个N原子，则多一个H）＝35，所以化合物A中含H的总数为35－14＝21。

（2）A含有酯基，在碱性条件下水解生成醇和羧酸盐，C含有苯环，则B为

，C为

。

（3）羧酸盐C与盐酸反应得到E，则E为

。

（4）因E中含有苯环，所以可与浓H2SO4和浓HNO3的混合物发生硝化反应；含羧基可与CH3CH2OH发生酯化反应，可与Na反应生成H2；含有醇羟基，可与CH3COOH发生酯化反应，可与Na反应生成H2。

故选③。

16．苯甲酸苯甲酯（

）的一种合成路线如下所示：

回答下列问题：

（1）

的一氯代物有______种。

（2）①的反应类型是____________。

（3）A和C的官能团的名称分别是________、_________。

（4）A→B的化学反应方程式为_____________________________________________________。

（5）苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）4　

（2）取代反应　（3）羟基　羧基

（4）2

＋O22

＋2H2O

（5）

＋NaOH