最新高中化学有机化合物的结构特点3 精品.docx
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第二节
有机化合物的结构特点
(教师用书独具)
●课标要求
1.知道常见有机化合物的结构。
2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
●课标解读
1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。
2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。
3.明确同分异构体的异构方式:
位置异构,碳链异构、官能团异构。
●教学地位
物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。
本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。
(教师用书独具)
●新课导入建议
虽然碳元素在地壳中的含量较低。
但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。
目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。
为什么有机化合物会如此繁多呢?
●教学流程设计
课前预习安排:
看教材P7-10,填写【课前自主导学】,并交流完成【思考交流】1、2。
⇒步骤1:
导入新课,本课时教学地位分析。
⇒步骤2:
对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。
⇒步骤3:
师生互动完成“探究1有机物分子结构的表示方法”,可利用【问题导思】中的问题作为主线,让学生明确常用的化学用语。
⇓
步骤7:
通过【例2】和教材P9-10“有机化合物的同分异构现象”讲解研析,总结注意事项。
⇐步骤6:
师生互动完成“探究2同分异构体的书写及数目判断”。
可利用【问题导思】中的问题作为主线。
⇐步骤5:
指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1~3题。
⇐步骤4:
通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析,对【探究1】中的知识进行总结。
⇓
步骤8:
指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。
⇒步骤9:
指导学生自主总结本课时知识框架,并对照【课堂小结】。
安排学生课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.认识有机化合物的成键特点。
2.了解有机化合物的同分异构现象。
3.掌握同分异构体的书写方法。
1.根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结构式,电子式,正确使用化学用语。
(重点)
2.区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。
(重难点)
有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。
2.甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
CH4
CHHHH
H:
C
:
H
正四面体
1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?
【提示】 不能。
若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。
有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。
3.常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CCH3CH3CH2
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CH3CH===CHCH3
官能团
异构
官能团类别不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3—O—CH3
2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?
【提示】 不一定。
相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH,H2SO4与H3PO4,CH2===CH2与CO、N2等。
有机物分子结构的表示方法
【问题导思】
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?
【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
②表示有机物分子空间构型的方法有哪些?
【提示】 比例模型和球棍模型。
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
CHHCHH
结构
简式
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略
③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOH
CH3CHCH2、
CH3CH2OH、
HCOCOOH
键线式
①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
CH3CHCHCHCH3CH3
可表示为:
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示价键
比例
模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
1.写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如
,也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3。
2.结构简式不能表示有机物的真实结构。
如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
①COOH ②
③CH4
④COCHCH3O ⑤
⑥
⑦SHCCHSCCSCHCHS
⑧
⑨
⑩HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH
(1)上述表示方法中属于结构简式的为:
______;属于结构式的为:
________;属于键线式的为________;属于比例模型的为:
________;属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式:
________。
(3)写出⑩中官能团的电子式:
________、________。
(4)②的分子式为________,最简式为________。
【解析】 ①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;⑤是CH4的比例模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和
;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
【答案】
(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)·
:
H ·C:
:
:
H
(4)C6H12 CH2
几种式子的转化关系
1.(2018·南京高二质检)下列化学用语正确的是( )
A.聚丙烯的结构简式:
CH2—CH2—CH2
B.丙烷分子的比例模型:
C.四氯化碳分子的电子式:
D.1丁烯分子的键线式:
【解析】
A项,应为CH2—CHCH3;B项,为丙烷分子的球棍模型;C项,CCl4的电子式为:
:
C:
:
:
:
:
:
。
【答案】 D
同分异构体的书写及数目判断
【问题导思】
①C6H14的同分异构体有几种?
【提示】 5种。
②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构?
【提示】 醇类。
③有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?
【提示】 碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。
1.同分异构体的书写方法
(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。
(烷烃只有碳链异构)
四句话:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3CH2CHCH3CH2CH3
③CH3CHCH3CH2CH2CH3
④CH3CCH3CH3CH2CH3
⑤CH3CHCH3CHCH3CH3
注意:
①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线;③保证去掉碳后的链仍为主链。
(2)烯烃、炔烃同分异构体书写
①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。
烯烃、炔烃同分异构体包括:
位置异构(
或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。
(3)常见的官能团异构
烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
书写同分异构体时,要注意两点:
(1)有序性:
即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。
(2018·南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是( )
①淀粉和纤维素 ②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH ③乙酸和乙二酸 ④二甲苯和苯乙烯 ⑤2戊烯和环戊烷
A.①② B.②③④
C.①③⑤D.②⑤
【解析】 ①淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;③CH3COOH与
分子式不同;④二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;⑤2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。
【答案】 D
淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。
2.(2018·石家庄高二质检)
的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有:
【答案】 B
1.5种常见原子的成键特点
H—1个共价键,C—4个共价键,N—3个共价键,O—2个共价键,Cl—1个共价键。
2.同分异构体的3种类别
(1)碳链异构;
(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构。
3.碳链异构体书写的4个步骤
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。
1.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.形成4对共用电子对
B.通过非极性键
C.通过2个共价键
D.通过离子键和共价键
【解析】 碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对,A正确,C不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性键,B、D不正确。
【答案】 A
2.(2018·甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图,该模型代表的有机物可能是( )
A.饱和一元醇
B.羟基酸
C.羧酸酯
D.饱和一元醛
【解析】 根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点:
白球形成1个共价键,大黑球能形成4个共价键,小黑球形成2个共价键,可知白球代表H原子,大黑球表示C原子,小黑球表示O原子,其结构简式为
。
【答案】 B
3.下列五种物质:
①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A.①②③ B.③④⑤
C.②③④D.①④⑤
【解析】 CO2为直线形,CHCl3为四面体构型;CH4、CCl4、P4均为正四面体构型。
【答案】 B
4.(2018·西安高陵质检)下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
A.OH和CH3
B.CH2OH和O—CH3
C.OH和CH2OH
D.OHCH3和CHO
【解析】 A项,两者所含元素不同,故分子式不同;C
项,OH(C6H6O)和CH2OH(C7H8O)分子式不同;D项,OHCH3(C7H8O)和CHO(C7H6O)分子式不同。
【答案】 B
5.(2018·泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结构简式:
①CH3CH===CH—CH2CH3
②CH3CHCH3CH2CHCH2
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑥CH3CHOHCH2CH3
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2
⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
其中:
(1)互为同分异构体的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)官能团位置不同的同分异构体是________。
(4)官能团类型不同的同分异构体是________。
【答案】
(1)②⑧;④⑤⑨;③⑥⑦;①⑩
(2)①②;②⑩
(3)①⑩;③⑥;④⑤
(4)③⑦;⑥⑦;④⑨;⑤⑨;②⑧
1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
【解析】 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子之间呈折线结构不能共面,C对;五个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键。
【答案】 C
2.下列各组物质中,属于同分异构体的是( )
A.CH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3
B.H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2
C.CH3—CH2—CH2—COOH和
H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和CH3CHCH3CH3
【解析】 A项,二者互为同系物;C项,二者互为同系物;D项,二者所含元素不同,故分子式不同。
【答案】 B
3.(2018·南京高二质检)设NA为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是( )
A.28gC2H4所含共用电子对数目为4NA
B.1L0.1mol·L-1乙酸溶液中H+数为0.1NA
C.1mol甲烷分子所含质子数为10NA
D.标准状况下,22.4L乙醇的分子数为NA
【解析】 A项,28gC2H4为1mol,由电子式H:
C
:
:
C
:
H可知,含6mol共用电子对,即为6NA;B项,n(CH3COOH)=1L×0.1mol·L-1=0.1mol,由于CH3COOH不完全电离,故H+数小于0.1NA;C项,1个CH4分子含10个质子,故1molCH4含10NA个质子;D项,标准状况下,乙醇为液态。
【答案】 C
4.某共价化合物含C、H、N3种元素,分子内有4个N原子,且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每两个N原子间都有一个C原子,分子内无碳碳单键和碳碳双键,则该化合物分子式为( )
A.C4H8N4 B.C6H12N4
C.C6H10N4D.C4H10N4
【解析】 NNNN每个N—N中插一个C原子,故C原子个数为6,每个N原子形成三个共价键已达饱和状态,不能再结合H原子,每个C还可结合2个H原子,H原子共6×2=12个。
【答案】 B
5.下列各化学式中,只表示一种纯净物的是( )
A.C2H4O2B.C3H6
C.C2H3BrD.C3H6O
【解析】 A项,为CH3COOH或HCOOCH3;B项,为:
CH2===CHCH3或CH2CH2CH2;C项,为CH2===CHBr;D项,为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。
【答案】 C
6.(2018·甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有( )
A.2B.4
C.5D.6
【解析】 题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。
【答案】 B
7.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.该物质是高分子化合物
D.它是不饱和的有机物
【解析】 该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别,故不属于高分子化合物。
【答案】 C
8.(2018·长沙高二质检)一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是( )
A.丙烷
B.2甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)
C.丙烯(CH2===CH—CH3)
D.苯
【解析】 丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种;二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。
【答案】 A
9.下列属于碳链异构的是( )
A.CH2
C2H5—O—C2H5+H2O
用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有( )
A.1种B.3种
C.5种D.6种
【解析】 C2H6O和C3H8O混合液反应,可得到醚的种类有:
C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7,由于C3H8O有两种结构:
CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH,故可得6种醚。
【答案】 D
11.有机化合物的结构简式可进一步简化,如CH3CH2CH2CH3 ,CH3CHCH2CH3CH3 ,CH3CH===CHCH3
写出下列物质的分子式:
(1)________;
(2)________;
(3)________;
(4)________。
【解析】 根据碳原子的成键特点,不满足4个共价键的用H原子进行连接,写出相应分子的结构简式再写分子式。
【答案】
(1)C6H14
(2)C5H10 (3)C7H12
(4)C10H8
12.A.OH和CH3
B.CH2OH和O—CH3
C.OHCH3和CHO
D.和CH3
E.BrCH3和CH3Br
F.CH3CH2CHO和CH3CCH3O
G.CH3CH2COOH和CH3COOCH3
H.乙醇和乙醚
I.CH3CH2CH2CHCH3CH3和CCH3CH3CH3CH2CH3
J.CClHClH和CClClHH
上述各组物质中互为同分异构体的有________,其中属于碳链异构的是________,属于位置异构的是________,属于官能团异构的是________。
【答案】 BDEFGI DI E BFG
13.如图表示4个碳原子相互结合的方式。
小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成________和________;不仅可以形成________,还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是:
A与________________________________________________________________________。
B与________;D与________(填字母)。
【解析】
(1)据烷烃的定义:
碳碳原子之间仅以单键互相结合,剩余的价键全部与氢原子结合,图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出,A、C中碳碳原子间全为单键,B、E、F分子中含有双键,D与G分子中含有三键,除H分子形成碳环,其余均为直链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体,B与E、F、H互为同分异构体,D与G互为同分异构体。
【答案】
(1)A、C
(2)双键 三键 碳链
(3)C EFH G
14.运动员服用兴奋剂的现象在世界大赛中时有发生,某种兴奋剂的结构如图。
OHHOOH
回答下列问题。
(1)它的化学式为________。
(2)从结构上看,它属于________类。
(3)它的非含氧官能团的名称是________。
【答案】
(1)C20H24O3
(2)酚 (3)碳碳双键