食品气味化学Odorchemisryoffood.docx
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食品气味化学Odorchemisryoffood
西昌学院食品科学系食品的气味化学Odorchemistryoffood第七章风味化学
（一）FlavorChemistry西昌学院食品科学系第一节概述第二节化合物气味与分子结构第三节食品中气味形成的途径第四节植物性食品的风味第五节动物性食品的风味第六节香味增强第七节风味分析西昌学院食品科学系风味（flavor）是指人以口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉（嗅觉味觉视觉及触觉）。
风味物质一般具有下列特点：
（）成分多含量甚微（）大多是非营养物质（）味感性能与分子结构有特异性关系（）多为对热不稳定的物质。
第一节概述西昌学院食品科学系嗅觉理论（Theoryofolfaction）立体化学理论化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异人的嗅觉的空间位置也有差别。
微粒理论振动理论第二节化合物的气味与分子结构Odorandstructureofcompound西昌学院食品科学系基本气味与代表性化合物基本气味代表化合物薄荷香薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花香香叶醇、紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香吡喃酮、呋喃酮、环酮麝香环十六烷酮、雄甾烷醇樟脑香d樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭三甲胺、二甲基乙胺、N甲基吡咯烷汗臭异戊酸、异丁酸腐烂臭戊硫醇、,戊二胺、吲哚、甲基吲哚西昌学院食品科学系二化合物的气味与分子结构的关系发香团（原子）：
是指分子结构中对形成气味有贡献的基团（原子）。
发香团：
OH,COOH,C=O,ROR´,COOR,CH,NO,CN,ONO,RCOO。
发香原子：
位于元素周期表中Ⅳ族~Ⅶ族。
如：
P,As,Sb,S,F。
西昌学院食品科学系大环酮碳数不同气味不同。
O=C（CH）nn=~薄荷或杏仁香n=~樟脑气味n=~麝香n无气味。
同类化合物取代基不同气味不同。
有些化合物的旋光异构体的气味不同。
分子的几何异构和不饱和度对气味有较强的影响。
西昌学院食品科学系三化合物的类别与分子结构脂肪族化合物（）醇类C~C的醇有愉快的香气C~C的醇有近似麻醉的气味,C以上的醇呈芳香味。
西昌学院食品科学系（）酮类丙酮有类似薄荷的香气庚酮有类似梨的香气低浓度的丁二酮有奶油香气但浓度稍大就有酸臭味C~C的甲基酮有油脂酸败的哈味。
西昌学院食品科学系（）醛类低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。
随分子量增大刺激性减小并逐渐出现愉快的香气。
C~C的饱和醛有良好的香气但,不饱和醛有强烈的臭气。
西昌学院食品科学系（）酸低级脂肪酸有刺鼻的气味。
（）酯类由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯具有各种水果香气。
内酯、尤其是内酯有特殊香气。
西昌学院食品科学系芳香族化合物此类化合物多有芳香气味。
如:
苯甲醛（杏仁香气）,桂皮醛（肉桂香气）,香草醛（香草香气）醚类及酚醚多有香辛料香气。
如：
茴香脑（茴香香气）丁香酚（丁香香气）西昌学院食品科学系萜类如:
紫罗酮（紫罗兰香气）水芹烯（香辛料香气）含硫化合物硫化丙烯化合物多具有香辛气味。
如：
葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。
（CH=CHCH）SCH=CHCHSSCHCH=CH二烯丙基硫醚二硫化二烯丙基西昌学院食品科学系含氮化合物食品中低碳原子数的胺类几乎都有恶臭多为食物腐败后的产物。
如：
甲胺二甲胺丁二胺（腐胺）戊二胺（尸胺）等且有毒。
杂环化合物噻唑类化合物具有米糠香气或糯米香气维生素B也有这种香气。
有些杂环化合物有臭味。
如：
吲哚及甲基吲哚。
西昌学院食品科学系有气味物质的一般特征：
①具有挥发性②既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器的粘膜层）又具有脂溶性（才能通过感受细胞的脂膜）③分子量在~之间。
西昌学院食品科学系任何一种食品的香气都并非由一种呈香物质单独产生而是多种呈香物质的综合反映。
对香气贡献大的物质被称为“头香物”。
呈香与否还与呈香物的含量有关。
西昌学院食品科学系食品中香气形成的主要途径：
、生物合成、酶直接作用、酶间接作用、加热分解、微生物作用第三节食品中气味形成的途径Formativeapproachsoffoododor西昌学院食品科学系一、生物合成（biosynthesis）直接由生物体合成形成的香气成分。
主要是由脂肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成的挥发物。
前体物多为亚油酸和亚麻酸产物为C和C的醇、醛类以及由C、C脂肪酸所生成的酯。
例如：
己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中的嗅味物t壬烯醛（醇）和c壬烯醇则是香瓜、西瓜等的特征香味物质。
西昌学院食品科学系以脂肪酸为前体物的生物合成西昌学院食品科学系酶直接作用（directactionofEnzyme）酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。
芦笋的香气形成途径如下：
CH酶CHCHSCHCHCOOHCHSCH=CHCOOHH二甲基硫代丙酸二甲基硫丙烯酸风味前体物香气物香气物西昌学院食品科学系四加热分解（decomposabilityofheating）麦拉德反应、焦糖化反应、Strecker降解反应可产生风味物质。
油脂含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。
三酶间接作用（indirectactionofEnzyme）酶促反应的产物再作用于香味前体形成香气成分。
西昌学院食品科学系OOOOOCHSCHSCHSCHSCHCHNHCCHCHCHCOOH蘑菇氨酸OCOOHNH火烤或晒干谷氨酰胺水解酶谷氨酸OOOONHCHSCHSCHSCHSCHCHCOOHOCS裂解酶丙酮酸NHSSOOOOCHCHCHCHSCHSCHSCHSHSSSS香菇精OS西昌学院食品科学系五微生物作用（actionofmicroorganism）发酵食品风味形成的途径是：
微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等）使原料成分生成小分子这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。
发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。
西昌学院食品科学系水果的香气成分主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。
水果中的香气成分主要为C~C的醛类和醇类此外还有酯类、萜类、酮类挥发酸等。
第四节植物性食品的风味Theflavorofplantfood西昌学院食品科学系①桃的香气成分主要有苯甲醛苯甲醇各种酯类内酯及宁烯等②红苹果则以正丙~己醇和酯为其主要的香气成分③柑橘以萜类为主要风味物④菠萝中酯类是特征风味物⑤哈密瓜的香气成分中含量最高的是t,c壬二烯醛（阈值为）⑤西瓜和甜瓜的香气成分中含量最高的是c,c壬二烯醛（阈值为）。
西昌学院食品科学系二蔬菜的香气成分蔬菜中风味物质的形成途径主要是生物合成。
葫芦科和茄科具有显著的青鲜气味。
特征气味物有C或C的不饱和醇、醛及吡嗪类化合物。
如:
黄瓜、青椒、番茄等西昌学院食品科学系伞形花科蔬菜具有微刺鼻的芳香头香物有萜烯类化合物。
如：
胡萝卜、芹菜、香菜等。
百合科蔬菜具有刺鼻的芳香风味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。
如:
大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
西昌学院食品科学系十字花科蔬菜具有辛辣气味最重要的气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。
如：
卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等。
其它蘑菇主香成分有：
肉桂酸甲酯辛烯醇香菇精。
海藻香气的主体成分是甲硫醚还有一定量的萜类化合物其腥气来自于三甲胺。
烤紫菜的香气的产生有麦拉德反应参与。
西昌学院食品科学系三发酵食品的香气成分主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生的。
酒类主要是酵母菌发酵。
白酒中的香气成分有多种呈香物质以各种酯类为主体而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。
西昌学院食品科学系酱油酱类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。
酱油香气的主体是酯类甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。
食醋是酵母菌和醋酸菌发酵乙酸含量高达香气成分以乙酸乙酯为主。
西昌学院食品科学系水产品的气味新鲜鱼的淡淡的清鲜气味是内源酶作用于多不饱和脂肪酸生成中等碳链不饱和羰化物所致。
熟鱼肉中的香味成分是由高度不饱和脂肪酸转化产生的。
淡水鱼的腥味的主体成分是哌啶存在于鱼腮部和血液中的血腥味的主体成分是氨基戊酸。
第五章动物性食品的风味Theflavorofanimalityfood西昌学院食品科学系鱼中令人不愉快的气味形成途径：
主要是微生物和酶的作用。
鱼、贝类死后其体内的赖氨酸逐步酶促分解。
鲜鱼肉内中约的尿素在一定条件下可分解生成NH。
鱼体表面粘液中的蛋白质氨基酸等被细菌分解。
鱼油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。
西昌学院食品科学系二肉类的气味熟肉香气的生成途径主要是加热分解。
因加热温度不同香气成分有所不同。
肉香形成的前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。
肉香中的主要化合物有内酯类呋喃衍生物吡嗪衍生物及含硫化合物等。
西昌学院食品科学系前体物生成肉香成分的主要三种途径：
（）脂质的热氧化降解、硫胺素热解。
（）麦拉德反应、Strecker降解、糖的热解。
（）（）和（）生成的各物质之间的二次反应。
根据这些研究成果可配制各种肉类食用香精。
西昌学院食品科学系鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物构成。
若除去t,c癸二烯醛、t,c十一碳二烯醛鸡肉的独特香气就失去了。
牛、羊肉的膻气源于脂质中特有的脂肪酸。
如：
羊肉中含有甲基辛酸和甲基壬酸。
猪肉中的–雄甾烯酮（醇）具有尿臭味。
西昌学院食品科学系三乳及乳制品的气味新鲜乳香气的主体成分是二甲基硫醚（阈值ppb）含量稍高就会产生异味。
此外,还有低级脂肪酸、醛、酮等。
乳中分离出的癸酸内酯具有乳香气现已用作人工合成的调香剂和增香剂。
酸奶中丁二酮是其特征风味成分。
奶酪的风味在乳制品中是最丰富的有酯类、羰基化合物、游离脂肪酸等。
西昌学院食品科学系形成乳制品不良风味的途径:
乳脂氧化形成的氧化臭其主体是C~C的醛类尤其是,辛二烯醛和,壬二烯醛。
牛乳在脂水解酶的作用下水解成低级脂肪酸产生酸败味。
牛乳在日光下日照会产生日光臭味。
牛乳长期贮存产生旧胶皮味其主要成分是邻氨基苯乙酮。
西昌学院食品科学系增强香味的方法：
添加食用香精和香味增强剂。
香味增强剂：
能显著增加食品香味的物质其本身不一定有香味但通过对嗅觉神经的刺激可以大大提高和改善食品的香味。
目前广泛使用的香味增强剂主要有麦芽酚、乙基麦芽酚。
第六节香味增强Aromapotentiation西昌学院食品科学系麦芽酚（matol）具有焦糖香气在酸性条件下增香和调香效果好。
麦芽酚在自然界中广泛存在可从天然植物中提取,如:
烘烤过的麦芽咖啡豆可可豆。
工业生产的麦芽酚一般是由大豆蛋白发酵制备的。
麦芽酚一般用于甜味食品中如：
巧克力、糖果、果酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。
由于酚遇铁离子呈色故会影响食品的白度一般用量为。
麦芽酚和氨基酸合用还能产生肉类香味。
西昌学院食品科学系二乙基麦芽酚（ethylmatol）增香能力为麦芽酚的六倍。
份乙基麦芽酚可代替份香豆素。
在食品中用量一般为~ppm。
有明显的水果香味。
西昌学院食品科学系风味分析的作用：
评价加工过程的适宜性。
原料、中间产品和成品质量的重要指标。
丰富合成香味的种类。
第七节风味分析Analysisofflavor西昌学院食品科学系一风味成分的分离提取．蒸馏抽提（distillation,extraction）真空蒸馏常用于挥发性风味物质分离。
蒸馏过程：
蒸馏出的挥发性化合物通过高效冷阱浓缩得到含水的馏出液经有机溶剂提取最后回收溶剂。
LikensNickersons装置可完成这种连续蒸馏提取过程。
西昌学院食品科学系：
装有水溶性样品需水浴加热的圆底烧瓶：
装溶剂的水浴加热的玻璃瓶：
冷凝管：
浓缩分离器LikensNickersons装置西昌学院食品科学系这种方法的缺点：
（）对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。
（）当化合物分子量大于道尔顿时挥发性减小从而使回收率大大降低。
西昌学院食品科学系．气体提取（extractionwithgas）气体抽提是从食品中分离提取挥发性成分常用的一种方法。
操作方法：
利用惰性气体（NCO或He）将吸附到多孔粒状聚合材料上（TenaxGC,PorapakQ,Charomosorb）的风味化合物通过程序升温使挥发物逐步解析。
低温时洗脱剂带走痕量的水分随着温度的逐步升高释放出挥发物并随载气进入与气相色谱连接的冷阱进行分析。
西昌学院食品科学系：
样品：
有保护套（）的螺旋旋转式玻璃柱（以便大面积分散样品）：
使用液氮干冰或丙酮制冷的浓缩冷阱：
接真空泵：
挥发性化合物接收瓶 从脂肪油脂及其它高沸点溶剂中分离挥发性化合物的装置西昌学院食品科学系VacuumHeadspaceTechnology（草莓）西昌学院食品科学系VHT西昌学院食品科学系GCAnalysis西昌学院食品科学系．顶空分析（HeadspaceAnalysis）操作方法：
将食品样品密封在容器内在适宜的温度下放置一段时间待食品基质连接的挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后从顶空取样进行分析。
局限性：
（）仅能检测出一些较主要的挥发物质。
（）很难获得同原顶空气体组成一致的代表性样品。
西昌学院食品科学系质谱仪（MS）已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器。
对于一些质谱难以确定的物质的结构还常常需结合HNMR等方法鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法：
需通过比较两者的质谱至少两种不同极性的毛细管柱的保留时间以及经过气相色谱风味检测得出的风味阈值如果检测值与标准不符则需结合HNMR等方法重新鉴定。
二、化学结构的分析（analysisofstructure）西昌学院食品科学系三感官分析（sensoryanalysis）气味的阈值人的嗅觉器官能感受到某种气味的最低浓度。
三点检验法西昌学院食品科学系SensoryAnalysis感官分析西昌学院食品科学系ParfumerParfumers西昌学院食品科学系FigurePrototypechemicalvaporsensingsystem（electronicnose）图化学的蒸汽原型测知系统。
（电子的鼻子）
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