有机化合物的命名教案.docx
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有机化合物的命名教案
高二化学教学详案
(2018年月上课用)
主讲老师:
上课地点:
课程时间:
小时
上课标题:
有机化合物的命名(选修五)
【第一个小时课程设计】
【课前1分钟定调】
主讲要点:
一.考点:
1.烷烃的系统命名法;2.烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。
二.重难点:
烷烃的系统命名法。
三.易错点:
1.选主链和编号未掌握好,如主链不是“最长”和“支链最多”;编号时应先“最近”,再“最简”,最后考虑“最小”。
2.命名书写不规范,忽略官能团的位置。
【课前5分钟考点概要】
主讲要点:
一.考点:
1.烷烃的系统命名法;2.烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。
二.重难点:
烷烃的系统命名法。
三.易错点:
1.选主链和编号未掌握好,如主链不是“最长”和“支链最多”;编号时应先“最近”,再“最简”,最后考虑“最小”。
2.命名书写不规范,忽略官能团的位置。
【课中50分钟考点解读】
一.同系物
1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。
2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。
3.同系物规律。
(1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物的化学性质一般相似。
4.同系物与同分异构体的比较。
注意:
(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,
但通式相同的物质,不一定互为同系物。
如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。
如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。
(3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。
如:
乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。
(4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:
CH3CH2CH3与
,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。
如:
(6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。
如:
和
,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。
二.有机物的命名
有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。
有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1.习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。
例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。
碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
三.系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据
命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫
法)。
系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
1.烷烃的系统命名
命名口诀:
(1)选主链:
最长、最多定主链。
①选择最长的碳链作为主链。
②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
如图所示,应选A为主链。
(2)编号位:
编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①首先考虑“近”:
以离支链较近的主链一端为起点编号。
②同“近”考虑“简”:
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如
③同“近”、同“简”,考虑“小”:
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。
如
(3)写名称:
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。
原则是先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。
下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下:
2.烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。
下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如:
3.苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是:
①以苯环为母体,称为“某芳香烃”。
②在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。
例如:
【第二个小时课程设计】
【课中30分钟题型考】
主讲要点:
1、通过定时训练,发现学生掌握问题的程度!
2、加大学生对课堂内容不断地强化!
3、同时对后面的详细拔高学习做好铺垫!
4、注意用30分钟左右的时间来讲解,让学生产生恐惧感,为后续选5的开展做好铺垫!
题模一:
烷烃的命名
例1.1.1用系统命名法给下列烷烃命名时,可以作为编号起点的碳原子是()
A.a
B.b
C.c
D.d
【答案】D
【解析】该烷烃从b到c或从b到d都有8个碳原子,为最长碳链。
从b到c虽然有8个碳原子,但其支链没有从b到d的支链多,故主链由从b到d的8个碳原子组成。
根据烷烃的命名规则,应从离支链最近的一端开始编号,故排除B项。
本题选择D项。
例1.1.2烷烃命名可简化为口诀“选主链,定某烷,编碳位,定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;相同基,合并算,不同基,简在前”。
下面有机物的名称为()
A.4-乙基-2,5-二甲基庚烷
B.2,5-二甲基-4-丙基己烷
C.2,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.1,1,4-三甲基-3-乙基己烷
【答案】C
【解析】A项错误,应先说较简单的甲基;B项错误,最长碳链碳原子数为7,主体命名应叫庚烷;D项错误,1位不出现甲基。
例1.1.3某烷烃的结构简式如下,它的正确命名应是()
A.2-甲基-3-丙基戊烷
B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-乙基己烷
D.5-甲基-4-乙基己烷
【答案】C
【解析】由烷烃的结构简式可知,其主链有6个C原子,
故命名为:
2甲基3乙基己烷。
题模二:
烯烃和炔烃的命名
例1.2.1下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是()
A.A选项
B.B选项
C.C选项
D.D选项
【答案】C
【解析】依据名称写出相应的结构简式,或给四个选择项分别命名,找出与题目相同名称的结构简式。
主链上有4个碳原子,碳碳双键在2号位上,且2,3号位上分别连有1个甲基,故其结构简式应为:
。
例1.2.2
(1)有机化合物
的名称是________,将其在催化剂存在下完全与
加成,所得烷烃的名称是_______________________。
(2)有机化合物
的名称是____________________________,将其在催化剂存在下完全与H2加成,所得烷烃的名称是_________________________________。
【答案】
(1)
;
(2)
;
【解析】
(1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号,故该有机化合物的名称为
,其完全与H2加成后所得烷烃的名称为
。
(2)该炔烃的名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全与
加成后所得烷烃的名称为
题模三:
苯的同系物命名
例1.3.1下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是()
A.苯的同系物命名必须以苯作为母体,其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D.化学式是
的苯的同系物有3种同分异构体
【答案】D
【解析】化学式为
的苯的同系物的同分异构体有:
故D错误,
的苯的同系物的同分异构体有4中。
例1.3.2分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一氯代物只有一种,该芳香烃的名称是()
A.乙苯
B.对二甲苯
C.间二甲苯
D.邻二甲苯
【答案】B
【解析】首先写出
的芳香烃的同分异构体,然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。
题模四:
命名的正误判断
例1.4.1下列烷烃命名的名称中,正确的是()
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
【答案】D
【解析】A项的结构简式为
,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。
B按名称写其结构简式为
,正确名称为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。
本题A、B两项,均选错主链。
本题C、D两项的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同,出现这两个名称,其中编号数字和
,所以该烃的正确命名为D项。
例1.4.2某烯烃的结构简式为
,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:
2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是()
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名正确
【答案】D
【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处:
(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;
(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;(3)必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各个同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误,乙、丙同学其主链选择错误。
例1.4.3下列有机物命名正确的是()
A.A选项
B.B选项
C.C选项
D.D选项
【答案】B
【解析】A项中主链选取错误,主链应含4个碳原子,故应为2甲基丁烷;C项中的两个甲基在苯环的对位,其名称应为对二甲苯;D项中的编号顺序错误,应该为2甲基1丙烯。
随堂练习
随练1.1
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷
_______________________________________________________
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
_______________________________________________________
【答案】
(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷;②3,3,5-三甲基庚烷
③4-甲基-3-乙基辛烷;④3,3,4-三甲基己烷
【解析】
(1)对烷烃进行命名,应按照系统命名的顺序,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。
(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢。
随练1.2某烷烃分子里含有9个碳原子,且其一氯代物只有2种,则该烷烃的名称是()
A.正壬烷
B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
D.2,3,4-三甲基己烷
【答案】C
【解析】由题给条件可知,该烷烃分子中只能有2种等效氢原子,这样其一氯代物才有2种。
故分子中一定会有—CH3结构,且它们处于对称位置,从而可以写出其结构简式:
。
该烷烃分子中只有2种等效氢原子,1种是处于对称位置的
,另1种是
。
该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
也可先根据名称写出各选项中的结构简式,再判断其一氯代物的同分异构体的数目。
随练1.3下列各种烃与H2完全加成后,能生成2,3,3-三甲基戊烷的是()
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【解析】2,3,3-三甲基戊烷的结构简式是
随练1.4写出下列物质的结构简式:
(1)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷:
____________________________;
(2)3-甲基1-丁炔:
_____________________________________;
(3)1,4-戊二烯:
________________________________________;
(4)环戊烯:
___________________________________________;
(5)苯乙烯:
___________________________________________。
【答案】
【解析】根据有机物的名称写结构简式时,先根据有机物名称确定主链上的碳原子数,然后再确定官能团位置,最后确定取代基的位置。
2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为:
随练1.5下列烷烃命名错误的是()
A.2-甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.2,3-二甲基丁烷
D.2-甲基-3-乙基丁烷
【答案】D
【解析】D项中未选择最长碳链为主链,故错误。
随练1.6某有机物结构简式如下图,其系统命名正确的是()
A.1,3-二甲基-4,5-二乙基己烷
B.1,3-二甲基-4-乙基辛烷
C.5-甲基-4-乙基壬烷
D.4-甲基-5-乙基壬烷
【答案】C
【解析】最长碳链应为9个碳原子,定名为壬烷;离支链最近的一端开始编号,所以4位为乙基。
随练1.7下列有机物的命名中,正确的是()
A.A选项
B.B选项
C.C选项
D.D选项
【答案】B
【解析】A项主链选错,应为
;C项编号错误,应从左边开始编号,正确的命名应为
;D项也是编号错误,正确命名应为
。
随练1.8下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是()
①2,3,4-三甲基己烷
③2,3,4-三甲基戊烷
④间甲乙苯
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
【答案】B
【解析】写出①、③、④的结构简式分别为:
1中一氯代物为8种;②中一氯代物为4种;③中一氯代物为4种;④中一氯代物为7种。
【课后10分钟总结】
1.从能力层面上:
1、提高学生掌握知识的能力。
2、提高学生做题的速度及做题效率。
3、掌握不同类型的题型。
2.从应试层面上:
1、该章节为高考选考内容。
2、为后面所要学习的内容打下基础。
3、也是目前学习化学的兴趣来源。
3.从心理层面上:
1、为学生后期学习打基础,构建自信。
2、学会知情意行几个层面的全面理解。