高中化学 332 乙酸教师用书 新人教版必修2.docx

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高中化学332乙酸教师用书新人教版必修2

第2课时　乙　酸

[目标导航]　1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。

2.掌握乙酸的物理、化学性质，理解酯化反应的概念。

3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。

4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。

一、乙酸

1．组成和结构

2．物理性质

俗名

颜色

状态

气味

溶解性

挥发性

醋酸

无色

液体

强烈刺激性

易溶于水和乙醇

易挥发

3.化学性质

（1）弱酸性

①弱酸性：

乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。

②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验

（2）酯化反应

①概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

②反应特点：

酯化反应是可逆反应且比较缓慢。

③乙酸与乙醇的酯化反应

实验现象

a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成

b.能闻到香味

化学方程式

CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O

点拨　

（1）酯化反应属于取代反应。

（2）酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。

议一议

判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）乙酸的官能团是羟基（　　）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（　　）

（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（　　）

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）×

二、酯

1．酯

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。

提醒　乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。

2．物理性质

低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

3．用途

（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。

（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。

议一议

除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液？

答案　不能，因为在氢氧化钠存在下乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇。

一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性

例1　下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>②>③B．②>①>③

C．③>②>①D．③>①>②

解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

答案　C

归纳总结　羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较

R—OH

H—OH

钠

能反应

能反应

能反应

（比醇反应剧烈）

氢氧化钠

能反应

不反应

不反应

碳酸氢钠

能反应

不反应

不反应

活泼性：

羧酸（—OH）>水（—OH）>醇（—OH）

变式训练1　设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。

答案

现象：

碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。

结论：

酸性：

乙酸>碳酸>硅酸。

二、酯化反应

例2　实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________

________________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是____________________________________。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______（填字母）。

A．中和乙酸和乙醇

B．中和乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

解析　

（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：

①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

答案　

（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）　作催化剂和吸水剂

（2）BC

（3）分液漏斗　上口倒出

归纳总结　酯化反应注意事项

（2）试剂的加入顺序：

先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。

（3）酯化反应的机理

通常用同位素示踪原子法来证明：

如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。

可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。

注意　

（1）酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在那个地方断裂。

（2）酯化反应也属于取代反应。

因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。

（3）酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。

（4）浓硫酸的作用

（5）饱和碳酸钠溶液的作用

变式训练2　若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　C

解析　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。

而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。

1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体

B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应

C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体

答案　C

2．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是（　　）

a．乙酸的电离，是①键断裂　b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂　c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂　d．乙酸变成乙酸酐的反应：

2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂

A．abcB．abcdC．bcdD．acd

答案　B

解析　乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。

3．将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。

下列叙述错误的是（　　）

A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中含有18O

C．可能生成88g乙酸乙酯

D．不可能生成90g乙酸乙酯

答案　B

解析　酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”，即：

故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中无18O；若1mol乙醇完全酯化可生成1molCH3CO18OC2H5，其质量为90g，但酯化反应为可逆反应，1mol乙醇不可能完全转化为酯，故生成乙酸乙酯的质量应小于90g。

4．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。

等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。

①CH3CH（OH）COOH

②HOOC—COOH

③CH3CH2COOH

④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH

答案　①＝②＝④>③　②＝④>③＝①

解析　有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。

5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请完成下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是________，试剂b是________。

分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。

（3）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。

答案　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏　（3）除去乙酸乙酯中的水分

解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。

对于第

（2）和（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。

蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。

[基础过关]

题组1　羧酸的结构与性质

1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（　　）

A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

B．乙酸的沸点比乙醇高

C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水

答案　D

解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。

2．下图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。

该物质不具有的性质是（　　）

A．与氢氧化钠反应B．与稀硫酸反应

C．发生酯化反应D．使紫色石蕊溶液变红

答案　B

解析　由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。

题组2　酯化反应及酯的性质

3．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是（　　）

A．有部分H2SO4被蒸馏出来了

B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了

C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了

D