有机化合物空间结构.docx

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有机化合物空间结构

新人教高三化学专题复习8-4：

有机化合物空间结构

新考纲测试目标和能力要求

1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。

2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3、培养学生的空间想象能力。

知识体系和复习重点

一、“基”的空间结构

“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。

掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。

常见部分“基”的空间结构如下：

例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是

　　A．6个碳原子有可能都在一条直线上

　　B．6个碳原子不可能都在同一条直线上

　　C．6个碳原子有可能都在同一平面上

　　D．6个碳原子不可能都在同一平面上

　解析：

根据的空间结构可确定该分子结构为：

　　可知6个碳原子并非均在同一直线上。

B正确。

但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。

C正确。

例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠

解析：

由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：

。

选C。

二、“基”的异构体

丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。

掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。

例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有

A、二种    B、三种　　C、四种    D、五种

解析：

醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C上，这是由于－CHO的结构决定的。

化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：

其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。

答案为A。

例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有

A、12种B、9种C、4种D、3种

解析：

因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。

选A.

三、“基”的拆分与连接

书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。

如－COOH拆分成—CHO和一个—OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。

从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。

例5、化合物A的结构简式为，A的同分异构体中：

（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿＿＿＿种，其结构简式分别是

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；

（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。

解析：

（1）将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：

（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构：

所以，必含醛基。

例6、一种醛A：

，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是。

解析：

A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：

C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：

例7、某烃分子式C15H24，其分子结构十分对称。

通过实验证明，该烃分子中仅存在

乙烯基（CH2=CH—）、亚甲基（—CH2—）和次甲基（）三种基因，且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连，相同基团间不连接。

（1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数目为_______，亚甲基的数目为______，次甲基的数目为_______，亚甲基的数目为_______，次甲基的数目为________，该烃的结构简式为________

（2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________.

解析：

本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。

结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。

同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。

（1）C15H24分子中的乙烯基数：

=4

即乙烯基数为4，进一步推知亚甲基数为5，次甲基数为2

该烃的结构简式为：

（2）因会有一个碳环，乙烯基仅有3个，分子又需十分对称，故结构简式为：

四、“基”的计算与应用

根据“基”或“官能团”参加反应后，化学式量的变化情况，来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。

如每一个—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42，若增加84，参加的—OH为两个。

例8、已知：

现只有含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）__________。

（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。

解析：

从上图信息可初步的判断，A分子中含有—CHO和—OH（有无—COOH待定）。

生成C分子时，原来A中的—CHO已被氧化成—COOH，而B中形成的—OOCCH3仍然保留。

生成D分子时，原来A中的—CHO氧化成—COOH，而—OH仍保留。

这样，D与C在分子结构上的差别就是D中的—OH，在C中则以—OOCCH3形式存在。

已知由—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42。

而C的相对分子质量比D大190—106=84，由此可设想化合物A中应含有两个—OH。

由A转变为D时，仅是其—CHO变为—COOH，其相对分子质量增加增加值为106—16=90，因为A中含有一个—CHO（M=29）、两个—OH（M=17×2=34），则剩余基团的相对分子质量为27，该基团只能含有两个C原子，3个H原子，两个—OH分别连接在这两个C原子上（否则有机物不稳定），则化合物A的结构简式为，其它化合物的结构简式就不难导出了。

答案：

（1）B、C、E、F

（2）A：

F：

五、“残基法”求解有机物分子结构

这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法。

一个有机物的分子式算出后，可以有很多种不同的结构，要最后确定其结构，可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除，剩下的式量或原子数就是属于残余的基团，再讨论其可能构成便快捷得多。

例9、有机物A的碳架结构如图所示。

已知立方烷（C8H8）与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：

（1）＿＿＿＿＿

（2）＿＿＿＿＿（3）＿＿＿＿＿（4）＿＿＿＿＿。

解析：

审题时，抓住题示信息：

C8H8与互为同分异构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物A的同分异构体提供了思路。

看清题目要求：

A的同分异构体结构简式中必须含有醛基（-CHO）。

解题时，运用“残基”思想，问题便迎刃而解。

即C8H8O去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2（残基），便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。

答案：

（1）

（2）（3）（4）

专题预测与训练

1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：

（　）

　　A、CH3Cl不存在同分异构体　B、CH2Cl2不存在同分异构体　

　　C、CHCl3不存在同分异构体　D、CH4中四个价键的键长和键角都相等

2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（　　）

　　A、6　　　B、8　　　C、9　　　D、14　

3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（　　）

　　A、苯的一元取代物没有同分异构体　B、苯的邻位二元取代物只有一种

　　C、苯的间位二元取代物只有一种　　D、苯的对位二元取代物只有一种

4、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（　　）

5、下列关于所示结构简式的说法正确的是（　　）

　　A、所有碳原子有可能都在同一平面上　

　　B、最多可能有9个碳原子在同一平面上

　　C、只可能有5个碳原子在同一直线上　

　　D、有7个碳原子可能在同一条直线上

　　6、某烃的结构简式如下所示：

分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（　　）

　　A、4、3、5　　　B、4、3、6　　　C、2、5、4　　　D、4、6、4

7.达菲（Tamiflu）被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物，它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸（shikimicacid）为原料合成的。

已知莽草酸和达菲的结构式如下：

下列判断正确的是

A.它们互为同系物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，达菲不能

C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在D.莽草酸的分子式为C7H10O5

　　8、碳正离子（例如，CH3+、CH5+、（CH3）3C+等）是有机反应中重要的中间体，欧拉（Olah　G）因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。

碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的。

其电子式是__________。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是_________。

　　（3）（CH3）2CH+和NaOH的水溶液反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是________。

　　（4）（CH3）3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式是____________________。

9、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家RobertH.Grubbs、RichardR.Schrock共同获得。

以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与应用所作出的贡献。

已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂，换位连接。

可表示为：

又已知：

R-CH2-CH=CH2+C12R-CHCl-CH=CH2+HCl。

有机物R是烃的含氧衍生物（分子式为：

C9H14O6），常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等，F也可由油脂水解得到，有机物R的合成路线如下：

试回答下列问题

（1）写出反应①、②的反应条件：

条件1__________；条件2__________

（2）写出结构简式，A：

__________；E：

__________

（3）写出反应③的化学方程式：

________________________________________。

10．06年3月16日农业部防治高致病性禽流感发言人说，广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。

“这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性成果。

”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感；金刚甲烷、金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。

（1）金刚乙胺，又名α—甲基—1—金刚烷甲基胺，其化学结构简式如图所示，其分子式为：

___________

（2）金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物，金刚乙烷有很多衍生物，它们可以相互衍变。

下图就是它的部分衍生物相互衍变图。

经检测发现，E分子中有两个C＝O键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1molF与足量的钠完全反应生成22.4L气体（标况下）;H具有酸性，且分子式