高二化学有机化学推断专题解题技巧常见考法及相应练习word档.docx

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高二化学有机化学推断专题解题技巧常见考法及相应练习word档

有机化学推断专题

一、近几年有机化学在高考中常见题型有：

（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。

这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。

（2）有机综合推断题。

卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：

理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C（CH3）3等不能发生消去反应。

新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

二、有机推断题的主要考点：

1．根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；

2．根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；

3．根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；

4．根据反应规律推断化学反应方程式。

三、有机推断题的解题方法

1.解题思路：

原题

（结构、反应、性质、现

象特征）

结论←检验

2.解题关键：

⑴据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。

⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。

⑷据某些特定量的变化寻找突破口。

四、知识要点回顾

1．由反应条件确定官能团及反应：

反应条件

可能官能团及反应

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）氧化

Cl2（Br2）/Fe

苯环加卤素

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基卤代

2．根据反应物性质确定官能团:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）或乙烯

3．根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

4．理解有机物分子中基团间的相互影响：

⑴烃基与官能团间的相互影响

①R－OH呈中性，C6H5OH呈性（苯环对－OH的影响）

②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）；

③

不和溴水反应，而C6H5OH和溴水作用产生（－OH对苯环的影响）。

当浓溴水（过量）时现象；当C6H5OH（过量）时现象。

⑵官能团对官能团的影响：

①RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显。

②烃基对烃基的影响：

如甲苯中－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；

③苯环受-CH3影响而使位上的氢原子易被取代。

5．注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM－2　　　M＋14

⑹RCH2OH　

→CH3COOCH2R

M　　　　　　　　　M＋42

（7）RCOOH　

→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）

M　　　　　　　　　M＋28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

【典例评析】

例1、透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。

制备它的一种配方中含有下列四种物质：

（甲）　　　（乙）　　　　（丙）　　　　　（丁）

填写下列空白：

（1）甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）

a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液

（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：

_______

（3）淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是___________，试剂X可以是___________。

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是。

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。

丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。

则丁的结构简式为。

例2、利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

根据上述信息回答：

（1）D不与NaHC

溶液反应，D中官能团的名称是______，B

C的反应类型是____。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产

，鉴别I和J的试剂为_____。

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_________________。

例3、已知

（注：

R，R'为烃基）。

A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。

A能发生如图所示的变化。

试回答

（1）写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式（各任写一种）：

a．具有酸性　　　　　　　　　　；b．能发生水解反应　　　　　　　　　　。

（2）A分子中的官能团是　　　　　，D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。

（3）C→D的反应类型是　　　　　，E→F的反应类型是　　　　　　　　　。

A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应

（4）写出化学方程式：

A→B　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）写出E生成高聚物的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（6）C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

例4、以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）：

又知：

A是不饱和链烃，没有甲基；NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子；G是有香味的物质，且可以使溴水褪色。

回答下列问题：

（1）指出反应类型：

B→C：

　　　　　　　，E→F：

　　　　　　。

（2）写出下列物质的结构简式：

A：

　　　　　　　，F：

　　　　　　　　　　。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C：

；F→G：

。

例5

、下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系，已知有机物H分子中含有5个碳原子。

有机物I是一种高分子材料。

请回答下列问题：

（1）物质D和I的结构简式为：

D、I。

（2）指出反应类型：

反应④属；⑥属。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应②

反应⑦

（4）写出与H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式（除H外，

请写出任意两种），。

例6、化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。

已知：

（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α—H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α—H原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：

（2）

（3）

合成路线如下：

填空：

（1）在反应②～⑦中，属于加成反应的是，属于消去反应的是。

（2）写出下列反应方程式

E→F：

；

H→G：

。

（3）H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为：

，

生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化（选填“能”或“否”）。

总结：

1、有机推断题中审题的要点

⑴文字、框图及问题要全面浏览。

⑵化学式、结构式要看清。

⑶隐含信息要善于发现。

2、有机推断题的突破口

四类信息的充分挖掘（特殊的分子式、结构式；最特殊的点；信息量最大的点；反应条件）抓住有机物间的衍变关系。

3、解答问题中注意要点

结构简式、分子式、方程式等书写要规范。

•官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。

•官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。

【强化训练】

1、四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C4H10O。

A可氧化为E，B可氧化为F。

C除可燃烧不被氧化，A和C脱水后得到相同的不饱和烃。

E和F发生银镜反应。

（1）它们的结构简式分别为：

ABCDEF

（2）E发生银镜反应的化学方程式是。

2、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

（填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是。

3、已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。

请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。

（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

（3）写出C生成D的化学反应方程式：

__________________________________________________________________。

（4）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________________。

4、A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）已知：

6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________：

（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为_______________；

（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_______________、_______________；

（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_______________；

（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为_______________；

（6）在G的同分异构体中，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：

1的是_______________（填结构简式）。

5、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为

。

（3）写出⑤的化学反应方程式。

⑨的化学反应方程式。

（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。