学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx

学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx

《学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5

苯及其同系物的化学性质

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：

从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯及其同系物性质的特殊性。

了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。

2.证据推理与模型认知：

根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

一、苯的化学性质

1．氧化反应

（1）燃烧：

在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（2）不能使酸性KMnO4溶液退色。

2．取代反应

（1）苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为

。

（2）苯与浓硝酸反应的化学方程式为：

＋HNO3（浓）

＋H2O。

（3）苯与浓硫酸反应的化学方程式为

＋H2SO4（浓）

＋H2O。

（4）加成反应

一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为

。

（1）从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水（溴的四氯化碳溶液）发生加成反应。

（2）从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。

相关链接

制取溴苯和硝基苯的实验设计

1．溴苯的实验室制取

（1）反应装置如图所示：

（2）长直导管的作用：

一是冷凝回流；二是导气。

（3）导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。

（4）锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。

（5）反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。

纯溴苯为无色液体，密度比水大。

（6）简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：

先用水洗后分液（除去溶于水的杂质如溴化铁等），再用氢氧化钠溶液洗涤后分液（除去溴），最后水洗（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐）、干燥（除去水），蒸馏（除去苯）可得纯净的溴苯。

2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：

（1）水浴加热的好处：

受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：

水浴中。

（2）试剂添加的顺序：

先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。

（3）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。

（4）纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

（5）简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：

依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤（除去硝酸和硫酸），再用蒸馏水洗涤（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐），然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏（除去苯）可得纯净的硝基苯。

例1

　下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

【考点】　苯的结构与性质

【题点】　苯结构与性质的综合

答案　B

解析　常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。

例2

　苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色　②苯不能使溴水因发生化学反应而退色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种

A．①②B．①⑤

C．③④⑤⑥D．①②④⑤

【考点】　苯的结构与性质

【题点】　苯结构与性质的综合

答案　D

解析　本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。

如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：

Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即

和

而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。

规律总结——苯分子结构不是单、双键交替的事实

（1）苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。

（2）苯的邻二元取代物如

和

等是同一种物质而非同分异构体。

（3）从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。

二、苯的同系物的化学性质

1．氧化反应

（1）燃烧：

火焰明亮有黑烟，其燃烧的化学方程式通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）与酸性KMnO4溶液的反应

①苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基通常被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，否则不能被酸性KMnO4溶液氧化。

如

。

。

②鉴别苯和甲苯的方法：

滴加酸性KMnO4溶液，溶液退色的是甲苯。

2．取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

＋3HNO3

＋3H2O。

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：

（1）苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。

苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

（2）侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。

甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

例3

　（2018·张家口市高二下学期段考）下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是（　　）

A．甲苯在30℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液退色

C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol甲苯最多能与3molH2发生加成反应

【考点】　苯的同系物的化学性质

【题点】　苯的同系物性质的综合

答案　B

解析　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。

思维启迪

通过苯及其同系物结构与性质的对比，能够认识有机物分子中基团之间的相互影响的本质原因，促进“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。

例4

　（2018·湖北武汉一中高二检测）对于有机物

下列说法正确的是（　　）

A．该物质的分子式为C10H12

B．该物质能与4molBr2完全加成

C．该物质能发生加聚反应

D．该物质苯环上的一氯代物有3种

【考点】　苯的同系物的化学性质

【题点】　苯的同系物性质的综合

答案　C

解析　由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误；含2个碳碳双键，则1mol该物质能与2molBr2完全加成，故B错误；含碳碳双键，该物质能发生加聚反应，故C正确；结构不对称，苯环上有4种不同环境的H，则苯环上的一氯代物有4种，故D错误。

规律总结

1mol

—C≡C—、

分别最多能与1molH2、2molH2、3molH2发生加成反应。

例5

　现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。

（1）甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）丙的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：

_________________

________________________________________________________________________。

【考点】　苯的同系物的化学性质

【题点】　苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应

答案　

（1）

　9

（2）

解析　

（1）能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和

），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。

（2）分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。

相关链接

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯

苯的同系物

相

同点

结构组成

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）

化学性质

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，都比较困难

不同点

取代反应

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

氧化反应

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液退色

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代

　芳香烃

1．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

【考点】　苯的结构与性质

【题点】　苯的结构与性质的综合

答案　D

解析　从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，D正确。

2．（2018·枣庄高二检测）下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是（　　）

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

【考点】　苯的结构与性质

【题点】　苯的结构与性质的综合

答案　D

解析　苯与己烯性质的区别：

苯不能使酸性KMnO4溶液退色，也不能使溴水因加成而退色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层退色，而苯层（上层）则呈橙红色。

苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

3．（2018·广南县一中月考）在苯的同系物中加入