高中化学竞赛题芳香烃.docx
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高中化学竞赛题芳香烃
中学化学竞赛试题资源库——芳香烃
A组
．下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是
A其组成符合通式CnH2n－6（n≥6）B是分子中含有苯环的烃
C是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D是分子中含有苯环的有机物
．对分子量为104的烃的下列说法，正确的组合是
①可能是芳香烃②可能发生加聚反应
③分子中不可能都是单键④分子中可能都是单键
A只有①②B只有①③C只有①②③D只有①②④
．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
A
B
C
D
．某烃结构式如下：
－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是
A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上
C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上
．在
—CH＝CH—C≡C－CF3分子中，位于同一平面的上的原子数最少有
A6个B7个C9个D10个
．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A
B
C
D
．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。
若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则对取代后的分子（如图）的描述不正确的是
A分子式为C25H20B所有碳原子都在同一平面上
C此分子属非极性分子D此物质属芳香烃类物质
．蒽和萘相似，都是一种稠环化合物，蒽的一羟基取代物的同分异构体有
A2种B3种C4种D6种
．下列各组物质的沸点，前者高于后者的是
A丙烷丁烷B新戊烷正戊烷
C对－二甲苯间－二甲苯D蒽萘
．同质量的下列烃，分别在氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是
消耗氧气最少的是
A甲烷B乙炔C丙烯D萘
．下列说法中，正确的是
A硝基苯和三硝基甲苯都是苯的衍生物
B硝基苯和三硝基甲苯互为同系物
C三硝基甲苯是一种烈性炸药，受热或撞击时会立即发生爆炸
D制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生反应的类型相同
．将萘分子中的两个氢原子用一个氯原子和一个溴原子取代，所得卤代物的同分异构体的总数为
A7种B14种C21种D28种
．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化氢化时最多消耗6mol氢气这种化合物可能是
A
B
C
D
．x、y分别是苯环上的两种不同的取代基
上述化合物中和⑶等同的结构式是______；和⑴等同的结构式是______，此外还有哪些是等同的______。
．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
联苯联三苯联四苯联m苯
根据这一系列有机物的规律，试回答：
（1）写出联m苯的化学式（用m表示）
（2）该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为
（保留三位有效数字）
（3）若联苯中C—C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有种
．沥青中存在着一系列稠环芳烃，它们彼此虽然不是同系物，但其组成和结构都是有规律变化的：
（1）这一系列化合物的分子通式可表示为（以含未知数n的代数式表示碳氢原子数）；
（2）随着
（1）式中n值的增大，这一系列化合物的含碳量以为极限
（3）随着分子量的增大，完全燃烧上述等质量的化合物所需氧气的量（填不变、增多、减少）。
．自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。
合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－
）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为。
（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成的分散系为。
（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。
假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。
（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－
）为起始物质，通过加成、消去反应制得。
写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）
．自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。
合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为；第n种物质的分子式为。
（2）已知苯环的碳碳键长约0.14nm，则将上述系列第4种物质溶解于有机溶剂中，形成的分散系为。
（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。
假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。
（4）苯乙炔在一定条件下也能聚合成导电塑料，该材料的化学式是。
．在同温同压下，某芳香烃CxHy的蒸气对氢气的相对密度为52。
在一定条件下，13gCxHy和1g氢气加成后，生成一种环烷烃，则CxHy的名称是，环烷烃的名称是。
．某液态烃的分子式是CnHm，该烃的蒸气对氢气的相对密度是60，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在镍粉存在下，12g液态烃与0.6g氢气完全加成，生成饱和烃CnHp，则n、m、p分别是。
CnHm属于烃，它有种同分异构体
B组
．为2008年北京奥运会而兴建的国家体育场和国家游泳中心工程的开工，标志着北京奥运场馆建设工程的全面启动，有一种有机物，因其酷似奥林匹克五环旗（见右图），科学家称其为“奥林匹克烃”，下列有关“奥林匹克烃”的说法正确的是
A该有机物属芳香烃
B该物质属氨基酸
C该物质分子中只含非极性键
D该物质完全燃烧产生水的物质的量小于CO2的物质的量
．某有机物结构简式为
，有关它的说法正确的是
A它属于芳香烃B分子中最多有23个原子共面
C分子式为C14H8Cl5D1mol该物质能与6molH2加成
．已知C－C可以绕键轴旋转，结构简式为右图的烃，下列说法正确的是
A分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C该烃的一氯取代物最多有4种
D该烃是苯的同系物
．已知C－C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为
的烃，下列说法中正确的是
A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D该烃属于苯的同系物
．某有机物分子由
、－CH＝CH－两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中C、H两原子物质的量之比是
A2︰1B8︰5C3︰2D22︰19
．下列有机分子中，所有的原子都处于同一平面的是
A
BCH2＝CH－S－CH＝CH2
C
－CH＝CH2D
－CH3
．美国康乃尔大学的魏考克斯（C.Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。
因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面）。
有关该有机分子的说法正确的是：
A该有机物属于芳香烃
B该有机物属于苯的同系物
C该有机物分子中含有22个碳原子
D该有机物一氯代物只有3种
．早在40年前，科学大师Heilbronner经过理论研究预测，应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族（大环）轮烯分子，这一预测手2003年被德国化学家合成证实。
[18]－轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如右图，有关它的说法正确的是
A[18]－轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面
B[18]－轮烯最多可与9mol氢气发生加成反应生成环烷烃
C[18]－轮烯的分子式为：
C18H12
D[18]－轮烯与乙炔互为同系物
．炸药TNT发生化学反应的方程式：
．请写出反应产物A、B的结构式
．已知萘与等量的氢气加成产物有七种，其中五种的结构简式可分类表示如下：
A类：
①
②
③（）
B类：
④
⑤
⑥
⑦（）
写出另两种物质③，⑦的结构简式并填入上空。
简述两类产物生成途径的差异。
若七种产物按结构分可将归为一类，而其余为一类。
．有两个或两个以上的苯环，以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。
下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。
（Ⅰ）
（Ⅱ）
据此回答：
（1）已知椭圆烯（Ⅰ）的分子式为C24H12，则椭圆烯（Ⅱ）的分子式为。
（2）上述椭圆烯的一氯取代物有几种同分异构体？
（Ⅰ）有种；（Ⅱ）有种。
（3）假若上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂肪烃，则加氢后生成物的分子中所有的碳原子是否在同一平面内？
．在沥青的气体中存有稠环芳烃，其中一些可视为萘（A）、芘（B）、蒽并蒽（C）的同系物，同样，原子增加还可以有D、E等。
ABC
（1）试推测该系列化合物中，碳的最大质量分数。
（2）A＋H2反应可能有多少种产物生成？
它们之中哪一种是热力学最稳定的？
（3）设氢化反应在相邻的位置上进行，试推测在B＋2H2的反应中，哪种产物是最稳定的？
．写出下列化合物的构造式：
（1）3，5－二溴－2－硝基甲苯；
（2）2，6－二硝基－3氯甲苯；（3）2一硝基对甲苯磺酸；（4）三苯甲烷；（5）反二苯基乙烯；（6）环己基苯；（7）3－苯基戊烷；（8）间溴苯乙烯；（9）对溴苯胺；（10）间氨基苯甲酸。
．已知：
①R－CH＝CH－R能被高锰酸钾氧化成为RCOOH和RCOOH；
②
－R能被高锰酸钾氧化成为
－COOH
现有两种芳香烃A和B，A的分子式为C16H16，它能使溴的四氯化碳溶液褪色。
B的分子式为C10H14，其一溴代物（C10H13Br）共有五种同分异构体。
A和B分别与高锰酸钾溶液反应均生成分子式为C8H6O4的酸性物质，该酸性物质的一硝基化合物只有一种（C8H5O4NO2）。
试写出A、B的结构简式：
．某不饱和烃A，分子式为C9H8，它能和银氨溶液反应产生白色沉淀B。
A催化加氢得到化合物C（C9H12），将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物D（C8H6O4），将化合物加热则得到另一个不饱和化合物E。
试写出A，B，C，D，E的结构以及各步反应式。
．化合物A、B分子式均为C20H26，它们均不能由烯烃经催化氢化得到。
在光照下和氯气反应生成一氯代物时，A只得到一种产物，而B得到两种产物。
但在铁粉催化下与氯气反应生成一氯代物时，A、B却都可以得到两种产物。
请写出A、B的结构简式。
．化合物（A）的分子式为C10H16。
在催化氢化时可吸收1mol的氢得（B）。
（A）经催化脱氢可得一芳香烃（C），（C）经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。
请画出（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应式。
．某芳烃A，分子式为C9H8，与Cu（NH3）2Cl水溶液反应生成红色沉淀，在温和条件下，A用Pd/C催化加氢得B，分子式为C9H12，B经KMnO4氧化生成酸性物质C，分子式为C8H6O4，C加热失水得D，分子式为C8H4O3，A与丁二烯反应得化合物E，分子式为C13H14，E在Pd/C催化下脱氧得2－甲基联苯，请推测A～E的结构式，并写出有关反应式。
．一定量碳氢化合物A完全燃烧得0.270g水及于102kPa、298K时0.971L的CO2。
这种碳氢化合物和氨性硝酸银溶液反应生成沉淀，及能被高锰（Ⅶ）酸钾溶液氧化得二氧化碳和分子式为C7H6O2的化合物B。
在有铂存在时，化合物A被氢还原成分子式为C8H10化合物C，化合物C被酸性高锰酸钾氧化成化合物B。
给出化合物A、B、C的结构，指出以上反应中所有的转变。
．某烃C16H16在硫酸溶液中用重铬酸钠氧化时生成唯一的一种有机酸产物。
中和该酸33.22mg需消耗浓度为0.1mol/L的氢氧化钾溶液4.00mL。
根据质子核磁共振诺数据，无论是原来的烃还是其氧化产物，都只含有两种类型的结构上不等价的质子。
请确定此烃的结构。
．在Kekule苯环结构提出之前，许多人都为苯的产物结构和Ω＝4的大不饱和度争论不休。
许多苯环的假想结构式都是在这一时期提出的。
①Dewa苯环结构推导：
Dewa苯环是一种不很稳定的结构，其与Br2的反应无论是光照还是在CCl4中，至多只能与2mol溴反应。
Dewa苯环中含有2类H，个数比为2︰1
②Sodils苯环推导：
已知下列可逆反应：
Dewa苯环可通过上述反应变为Sodile苯环。
后者分子内相同的原子化学环境一模一样。
（1）写出Dewa苯环的结构。
（2）写出Sodils苯环的结构。
（3）Sodils苯环从一至六溴代物的立体异构体共有多少种？
．在Kekule苯环结构提出之前，许多人都提出了假想的苯的结构式。
下面A、B、C、D、E都是假想苯（C6H6）的结构式。
已知两个双键间能发生成环反应，如：
①A和B都是一种不很稳定的结构，其1mol与Br2的CCl4都溶液中反应，最多能与2mol溴反应。
A和B都含有2类H，个数比都是为2︰1；
②A和B都可自身反应生成C，C分子内相同的原子化学环境一模一样；
③D分子内氢原子的化学环境是一样的，但碳原子不完全相同；
④E分子内碳、氢原子各有三种化学环境，其比例分别都是1︰1︰1，E可以使溴水褪色。
（1）写出A～E各假想苯的结构简式
（2）写出A～E各假想苯的二氯取代物种数。
．有许多现象，你去留心观察，分析思考，会发现一些有趣问题，从中发现规律。
如下系列芳香族有机物，各项排列构成一个等差数列。
请回答有关问题：
A1A2A3A4A5
（1）写出上面等差数列的第n项芳烃分子式。
（2）某课外兴趣小组，做了系列实验。
他们将该数列的前五项芳烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。
结果发现，只有A1无明显变化，其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
经分析知，后四种的氧化产物是
、
或者两者都有。
由此你能得出什么结论？
（3）甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化A5的实验。
甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.254gX，用热水配成100mL溶液，取出25mL用0.1mol/LNaOH溶液中和滴定，滴到10mL时达到终点；丙用酸性高锰酸钾溶液氧化A5，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力比X的中和能力弱得多；乙用酸性高锰酸钾溶液氧化A5，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体，经分析其中包含了甲与丙获得的两种成份。
通过计算确定X的结构简式。
（4）仔细分析该系列芳烃的二氯取代物异构体的数目，很有规律性。
请你分析推出An的二氧取代物种数的代数表达式。
C组
．下列化合物有否芳香性，为什么？
A：
B：
C：
．判断下列化合物或离子哪些具有芳香性？
A：
B：
C：
D：
E：
F：
．根据现代理论观点，芳香族化合物的分子平面的上面和下面必须具有环状的离域π电子云，而这个π电子云必须含有总数为（4n＋2）个π电子，（n≥0的自然数）。
苯、萘、蒽符合此条件。
判断下列化合物是否具有芳香性：
①环丙烯正离子②环戊二烯正离子③环戊二烯负离子④吡咯⑤吡啶
．用休克尔规则说明环辛四烯与环辛四烯二价负离子在结构和性质上的差异。
．为什么环戊二烯（Ka＝10－16）比环庚三烯（Ka＝10－45）酸性强得多，试予以解释。
．事实表明，化合物
是一无芳香性的化合物，为什么？
．在下列各组结构中应使用“
”或“←→”才能把他们正确联系起来，为什么？
（1）
与
（2）
与
（3）
与
（4）
与
．
（1）丁三稀是C4H4的一种异构体，现画出C4H4其余所有的异构体，不要顾及你画的结构是否确实存在或者稳定，并回答各物质二氯取代衍生物的种数。
（2）丁三烯有没有共轭π键？
若有，是几个电子组成的？
环丁三烯中4个H原子是否共面，它的二氯代衍生物有几种异构体？
菲苯并[9,10]菲芘
（3）试考虑具有如右图所示的稠环体系：
①用
表示芳香性的环，用单键或双键表示其它碳碳键，画出右边三种PAH骨架中芳香性最好的共振体结构，即具有最多芳香环的结构，如用
表示萘的结构一样。
②对比a）中给出的完全芳香性的环数和PAH中环的总数。
由此可见上述三种PAH何者芳香性最强，何者芳香性最差？
③再比较每种PAH中的完全芳香性的环数和碳的原子数。
由此可见上述三种PAH何者芳香性最强，何者芳香性最差？
所得的芳香性顺序跟b）的顺序是否相同？
④然后用相似的方法考虑一片石墨：
①每个碳碳键的平均键级多大？
②每个碳碳键比苯中的碳碳键长还是短？
③石墨的芳香性比苯强还是弱？
参考答案（C7）
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