完整版高中化学有机推断知识点.docx

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完整版高中化学有机推断知识点

有机化学知识点归类

整理：

ZMH

1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2．1mol有机物消耗NaOH的最大量

5．由反应试剂看有机物的类型

官能团醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、C-X键

酚羟基（不产生CO2）、羧基

（产生CO2）

羧基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键

醛基

碳碳双键、碳碳叁键、醛基醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳

双键碳碳叁键

酯基、C-X键、酰胺键

碳碳双键

羧基酚羟基酚羟基苯的同系物

淀粉蛋白质

6．根据反应物的化学性质推断官能团

化学性质

与Na或K反应放出H2

与NaOH溶液反应

与Na2CO3溶液反应

与NaHCO3溶液反应

与H2发生加成反应（即能被还原）

不易与H2发生加成反应能与H2O、HX、X2发生加成反应

能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色能被氧化（发生还原反应）

发生水解反应发生加聚反应与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物能使指示剂变色使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCI3溶液显紫色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色使I2变蓝使浓硝酸变黄

7．根据反应类型来推断官能团

反应类型

物质类别或官能团

取代反应

烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚

加成反应

C=C、C≡C、—CHO

加聚反应

C=C、C≡C

缩聚反应

—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛

消去反应

卤代烃、醇

水解反应

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物

还原反应

C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯环的加氢

酯化反应

—COOH或—OH

皂化反应油脂在碱性条件下的水解

8．引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解

卤素原子（－X）

烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃的消去炔烃加氢

醛基－CHO

醇的氧化稀烃的臭氧分解

羧基－COOH

醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解

酯基－COO－

酯化反应

9．消除官能团的方法

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。

10．有机合成中的成环反应

①加成成环：

不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

11．有机物的分离和提纯

物质

杂质

试剂

方法

硝基苯

苯酚

NaOH

分液

苯

苯酚

NaOH

分液

甲苯

苯酚

NaOH

分液

溴苯

溴

NaOH

分液

硝基苯

NO2

NaOH

分液

乙醛

乙酸

NaOH

蒸馏

乙酸乙酯

乙酸

Na2CO3

分液

乙醇

乙酸

CaO

蒸馏

乙醇

水

CaO

蒸馏

苯

乙苯

KMnO4、NaOH

分液

溴乙烷

乙醇

水

淬取

乙酸乙酯

乙醇

水

反复洗涤

甲烷

乙稀

溴水

洗气

12．有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

不溶于水密度比水大：

CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯

不溶于水密度比水小：

苯、酯类、石油产品（烃）

分子中原子个数比关系

（1）C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

（2）C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

（3）C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]

常见式量相同的有机物和无机物

C2H4N2CO

C2H6NOHCHO

C3H8CH3CHOCO2N2O

CH3CH2OHHCOOHNO2

C3H7OHCH3COOHHCOOCH3CH3COOCH3CH3CH2COOH

CH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH（7）式量为100的有：

CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：

CnH2n-6O

有机反应类型综述

、取代反应

1．概念：

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替

的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：

醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

二、加成反应

1．能发生加成反应的官能团：

双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：

①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）

说明1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。

三、消去反应

1．概念：

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如

水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

如：

实验室制乙烯。

2．能发生消去反应的物质：

醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：

醇羟基、卤素原子。

3．反应机理：

相邻消去

四、聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1．加聚反应：

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是：

碳碳双键。

聚反应的实质是：

加成反应。

加聚反应的反应机理是：

碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

五、氧化反应与还原反应

1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧

化反应的物质和官能团：

烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指

的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。

其氧化机理可以表示如下：

六、酯化反应

Ⅰ．酯化反应的脱水方式：

羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：

羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。

这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

七．水解反应

能发生水解反应的物质：

卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质

等。

注意：

1从本质上看，水解反应属于取代反应。

2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C

－O键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）

烃的重要化学性质

烃的性质对比

（一）烷烃

1.结构：

通式CnH2n2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。

2.化学性质

（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应

如：

CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）

评注：

要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。

同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

规律1：

烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）

相同。

CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。

规律2：

烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。

（2）氧化反应（燃烧）

CnH2n2+3n2O2nCO2+（n+1）H2O

评注：

可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。

（二）烯烃

1.结构：

通式CnH2n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。

2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br

评注：

利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。

利用加成反应制备卤代烃。

（2）容易发生氧化反应

燃烧：

CnH2n+2nO2nCO2+nH2O

被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。

评注：

利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。

掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。

3）发生加聚反应

如：

（三）炔烃

1.结构：

通式CnH2n2（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼

容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。

2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应如：

CH3C≡CH+2Br2CH3—CBr2—CHBr2

评注：

利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。

利用加成反应制备卤代烃。

掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:

2。

后者是1:

1。

（2）容易发生氧化反应

燃烧：

CnH2n2+3n21O2nCO2+（n-1）H2O

被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。

如：

CH≡CHCO2+H2O

评注：

利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯

60℃水浴，发

烃杂质除去。

3）发生加聚反应

如：

（四）苯及其同系物

生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。

-Br、-NO2、-SO3H等）

评注：

发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（

取代。

评注：

由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。

可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。

烃的衍生物性质对比

1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH