有机物的分类及性质.docx
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有机物的分类及性质
有机物的分类及性质
§烷烃（通式:
CnH2n+2）
1.结构特征:
以碳原子为中心,氢原子为顶点的正四面体结构,分子中的C-H键为极性键,键强度相同,碳碳单键能自由旋转
2.物理性质:
1）不溶于水,密度比水小
2）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
3）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
4）状态由气态（1-4）逐渐过渡到液态（5-10）、固态（>10）
甲烷（气态）
Ω
分子式
电子式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
0
CH4
无色
无味
比水小,比空气轻
极难溶于水
备注:
1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分
2）甲烷又名为沼气或坑气
3）空气中的甲烷含量在5%-15.4%（体积）范围内时,遇火花将发生爆炸
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
取代反应
X2蒸汽
光照
瓶内颜色逐渐变浅,瓶壁出现油状油滴,瓶中有少量白雾
氧化反应
O2
点燃
安静燃烧,产生淡蓝色火焰
备注:
1）取代反应的特点:
不定位、不定数
2）CH3Cl俗名氯仿,不能燃烧,医学上用作麻醉药
3）CCl4不能燃烧,也不支持燃烧,常作灭火剂
§烯烃（通式:
CnH2n）
1.结构特征:
含有碳碳双键,所连原子和双键处于同一平面,属于不饱和烃,碳碳双键不能自由旋转
2.物理性质:
1）不溶于水,密度比水小
2）碳碳双键个数越多,熔沸点越低
3）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
4）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
乙烯（气态）
Ω
分子式
结构简式
电子式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
1
C2H4
H2C=CH2
无色
稍有气味
比水小,比空气略轻
难溶于水
备注:
1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
√
√（加成）
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
加成反应
X2水
-
X2的四氯化碳溶液褪色
卤化氢
-
H2
催化剂
H2O
聚合反应
C2H4
催化剂
-
氧化反应
O2
点燃
火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量热
备注:
反应类型
反应前提
反应条件
反应方程式
加成反应
1,2加成反应
分子中存在共轭双键
反应物足量
1,4加成反应
反应物不足量
备注:
共轭双键是指烯烃分子中存在两个双键,例如:
二烯烃
烯烃的顺反异构
成因
碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
前提
在烯烃PQC=CMN中,仅需要P≠Q且M≠N即可
§炔烃（通式:
CnH2n-2）
1.结构特征:
含有碳碳三键,所连原子和双键处于同一直线、同一平面,属于不饱和烃,碳碳三键不能自由旋转
2.物理性质:
1）不溶于水,密度比水小
2）碳碳三键个数越多,熔沸点越低
3）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
4）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
乙炔（气态）
Ω
分子式
结构简式
电子式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
2
C2H2
HC≡CH
无色
无味
比空略气轻
微溶于水
备注:
1）氧炔焰的温度可达3000℃以上,常用来焊接或切割金属
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
√
√（加成）
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
加成反应
X2水
-
X2的四氯化碳溶液褪色
卤化氢
-
H2
聚合反应
C2H2
催化剂
-
氧化反应
O2
点燃
火焰明亮且伴有浓烈的黑烟,同时放出大量热
备注:
1）乙炔的爆炸极限为2.5%-80%,因此点燃前一定要先验纯
§苯（C6H6）
1.结构特征:
环状,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键（不含有双键）
2.物理性质:
1）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
2）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
苯（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
4
C6H6
无色
特殊气味
比水小
不溶于水,易溶于有机溶剂
备注:
1）苯易挥发,能凝结成像冰一样的晶体,有毒,是良好的有机溶剂
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
√
√（加成）
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
取代反应
X2蒸汽
Fe粉或
FeX3
-
硝酸
H-NO2
浓H2SO4、加热
-
加成反应
H2
Ni、加热
-
氧化反应
O2
点燃
火焰明亮且伴有浓厚的黑烟
备注:
1）溴苯是无色液体,密度比水大
2）苯的硝化反应需控制在50℃-60℃（可用水浴热）,以防止副反应发生
3）硝基苯是无色液体,密度比水大,有苦杏仁味,有剧毒
§苯的同系物（通式:
CnH2n-6）
1.结构特征:
碳原子上的氢被一个或多个卤素原子取代
2.物理性质:
1）不溶于水,密度比水小
2）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
3）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
甲苯（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
4
C7H8
无色
比水小
不溶于水
备注:
1）受侧链基的影响,甲苯苯环上邻位对位的氢原子比较活泼,易与其他物质反应
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√（H+）
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
取代反应
X2蒸汽
浓H2SO4、△
-
氧化反应
KMnO4（H+）
-
酸性高锰酸钾溶液颜色褪去
备注:
1）被KMnO4（H+）氧化的前提
①苯环相连的碳上至少有1个氢原子
②2-甲基-2-苯基丙烷不能被KMnO4（H+）氧化
③氧化后,不论支链长短,只保留直接与苯环相连的碳,且被氧化成酸
④甲苯、丁苯等被氧化后均生成成苯甲酸,对丁基甲苯被氧化后生成成对苯二甲酸,
2）
苯
甲苯
甲烷
Br2
不褪色
不褪色
不褪色
KMnO4（H+）
不褪色
褪色
不褪色
§酚（通式:
CnH2n-6Om）
1.结构特征:
苯环上直接连有酚羟基
2.物理性质:
1）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
2）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
苯酚（晶体）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
0
C6H6O
无色
特殊气味
易溶于乙醇等有机溶剂
43
备注:
1）苯酚羟基上的氢离子能电离,具有弱酸性,俗称石炭酸
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
√
√
√
√（氧化）
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
中和反应
碱
-
-
强酸制弱酸
苯酚钠、
H2CO3
-
澄清的苯酚钠溶液又变混浊
苯酚钠、
氢卤酸
-
澄清的苯酚钠溶液又变混浊
取代反应
Br2
-
有白色沉淀产生且沉淀迅速消失
氧化反应
FeCl3
-
溶液呈紫色
-
备注:
1）苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应用酒精洗涤
2）纯净的苯酚是无色晶体,由于部分苯酚被O2氧化,导致苯酚显粉红色
3）苯酚在水中的溶解度为9.3g,当温度高于65℃时,能与水混溶
§卤代烃（通式:
CnH2n+2-mXm）
1.结构特征:
碳原子上连有卤素原子
2.物理性质:
1）除少数为气体外,大多为液体或固体（CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br为气体）
2）不溶于水,可溶于大多数有机溶剂
3）ρ（溴代烃）>ρ（水）>ρ（氯代烃）
4）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
5）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
溴乙烷（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
0
C2H5Br
CH3CH2-Br
无色
比水大
不溶于水
38.4
备注:
1）聚四氟乙烯是不粘锅涂料
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
水解反应
碱
水、△
-
消去反应
碱
醇、△
-
备注:
1）发生消去反应的前提
①-X所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子
②苯环上直接–X（如溴苯）不能发生反应,环上直接–X（如溴己六烷）能发生反应
§醇（通式:
CnH2n+2Om）
1.结构特征:
碳原子上连有醇羟基
2.物理性质:
1）碳原子数目相同的醇,-OH数目越多,沸点越高
2）–OH数目相同的醇,碳原子个数越多,沸点越大
2）–OH和碳原子数目都相同的醇,支链越多,沸点越低
乙醇（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
0
C2H6O
CH3CH2-OH
无色
特殊香味
比水小
溶于多种无机和有机物
能跟水以任意比例互溶
-117.3
78.5
备注:
1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃
2）甲醇、乙醇、丙醇均可以与水以任意比例混和,这是因为他们与水形成了氢键
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
√
√
√（氧化）
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
取代反应
Na
-
钠逐渐溶解,有气体产生
氢卤酸
-
-
消去反应
-
浓H2SO4、170℃△
液体沸腾,且变黑
酯化反应
R-COOH
浓H2SO4、△
液面上有透明不溶水的油状液体产生,并闻到香味
氧化反应
O2
Cu/Ag、△
铜丝由黑色变回红色
O2
点燃
产生淡蓝色火焰,放出大量的热
KMnO4（H+）
-
酸性高锰酸钾溶液颜色褪去
备注:
1）醇不能电离,因而溶于水不显酸性,与Na反应比水缓和
2）发生催化氧化的前提
①–OH所连碳上至少有1个氢原子
②2-甲基-2-丙醇不能发生催化氧化
③假设–OH在两端,那么生成醛,假设–OH在中间,那么生成酮
3）发生消去反应的前提:
-OH所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子
4）醇亦能被重铬酸钾（K2Cr2O）所氧化,使溶液由橙色变成绿色
5）假设乙醇与浓H2SO4共热的温度控制在140℃,那么乙醇会分子间脱水反应,生成乙醚
§醛（通式:
CnH2nOm）
1.结构特征:
碳原子上连有醛基
2.物理性质:
1）绝大部分溶于水
2）碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
3）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
甲醛（气态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
1
CH20
H-CHO
无色
刺激性气味
-
易溶于水
备注:
1）甲醛的水溶液（福尔马林）具有杀菌防腐性能等
乙醛（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
1
C2H40
H3C-CHO
无色
刺激性气味
比水小
能与水、乙醇等互溶
20.8
备注:
1）乙醛易挥发、易燃烧
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
氧化反应
Ag（NH3）2OH
△
试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
新制Cu（OH）2
催化剂、△
有砖红色沉淀产生
O2
催化剂、△
-
O2
点燃
-
加成反应
H2
催化剂、△
备注:
§羧酸（通式:
CnH2nO2m）
1.结构特征:
碳原子上连有羧基
2.物理性质:
1）碳原子个数越多,溶解性越小（例如:
硬脂酸为沉淀）
2）碳原子个数越多,熔沸点越高
3）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
4）碳原子个数相等酸的沸点比烃、醇、醛高
乙酸（液态）
Ω
分子式
结构简式
颜色
气味
密度
溶解性
熔点
沸点
1
C2H4O2
H3C-COOH
无色
强烈刺激性气味
比水小,比空气轻
易溶于水和乙醇
16.6
117.9
备注:
1）当温度低于熔点时,乙酸凝结成似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸
2）酸性:
盐酸>乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根（HCO3-）
3）酸性:
甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸
4）甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√（酯化）
√
√
√
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
酯化反应
醇
浓H2SO4△
液面上有透明不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味
备注:
1）酯化反应中,酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子
2）酯化反应为可逆反应
§酯（通式:
CnH2nO2m）
1.结构特征:
酯基两端连有其他基团
2.物理性质:
1）密度一般小于水,并难容于水,易溶于有机溶剂
2）低级酯一般是具有芳香味的液体
3）碳原子个数越多,熔沸点越高
4）碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低
5）酯的熔沸点比相应的酸低（和氢键有关）
3.化学性质
取代
加成
聚合
消去
水解
酯化
中和
氧化
还原
KMnO4（H+）
Br2
√
反应类型
反应物
反应条件
反应现象
反应方程式
水解反应
①
H2O
稀H2SO4、△
分层逐渐消失,香味逐渐消失
②
碱
△
备注:
1）①为可逆反应,②为不可逆反应
2）②的水解速度①比快
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