有机物的分类及性质.docx

1、有机物的分类及性质有机物的分类及性质 烷烃(通式: CnH2n+2)1. 结构特征: 以碳原子为中心,氢原子为顶点的正四面体结构,分子中的 C-H 键为极性键,键强度相同,碳碳单键能自由旋转2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低 4) 状态由气态(1-4)逐渐过渡到液态(5-10) 、固态(10)甲烷(气态)分子式电子式颜色气味密度溶解性熔点沸点0CH4无色无味比水小,比空气轻极难溶于水备注:1) 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分2) 甲烷又名为沼气或坑气3) 空气中的甲烷含

2、量在 5%-15.4% (体积)范围内时,遇火花将发生爆炸3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式取代反应X2 蒸汽光照瓶内颜色逐渐变浅,瓶壁出现油状油滴,瓶中有少量白雾氧化反应O2点燃安静燃烧,产生淡蓝色火焰备注: 1) 取代反应的特点: 不定位、不定数2) CH3Cl 俗名氯仿,不能燃烧,医学上用作麻醉药3) CCl4 不能燃烧,也不支持燃烧,常作灭火剂 烯烃(通式: CnH2n)1. 结构特征: 含有碳碳双键,所连原子和双键处于同一平面,属于不饱和烃, 碳碳双键不能自由旋转2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水

3、小 2) 碳碳双键个数越多,熔沸点越低 3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低乙烯(气态)分子式结构简式电子式颜色气味密度溶解性熔点沸点1C2H4H2C=CH2无色稍有气味比水小,比空气略轻难溶于水备注:1) 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(加成)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式加成反应X2 水-X2 的四氯化碳溶液褪色卤化氢-H2催化剂H2O聚合反应C2H4催化剂-氧化反应O2点燃火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量热备注: 反应类型反应前提反

4、应条件反应方程式加成反应1,2 加成反应分子中存在共轭双键反应物足量1,4 加成反应反应物不足量备注: 共轭双键是指烯烃分子中存在两个双键,例如: 二烯烃烯烃的顺反异构成因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同前提在烯烃 PQC=CMN 中,仅需要 PQ 且 MN即可 炔烃(通式: CnH2n-2)1. 结构特征: 含有碳碳三键,所连原子和双键处于同一直线、同一平面,属于不饱和烃, 碳碳三键不能自由旋转2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳碳三键个数越多,熔沸点越低 3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸

5、点越低乙炔(气态)分子式结构简式电子式颜色气味密度溶解性熔点沸点2C2H2HCCH无色无味比空略气轻微溶于水备注:1) 氧炔焰的温度可达 3000 以上,常用来焊接或切割金属3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(加成)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式加成反应X2 水-X2 的四氯化碳溶液褪色卤化氢-H2聚合反应C2H2催化剂-氧化反应O2点燃火焰明亮且伴有浓烈的黑烟,同时放出大量热备注:1) 乙炔的爆炸极限为 2.5%-80% ,因此点燃前一定要先验纯 苯(C6H6)1. 结构特征: 环状,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特

6、的键(不含有双键)2. 物理性质: 1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 2) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低苯(液态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点4C6H6无色特殊气味比水小不溶于水,易溶于有机溶剂备注:1) 苯易挥发,能凝结成像冰一样的晶体,有毒,是良好的有机溶剂3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(加成)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式取代反应X2 蒸汽Fe粉 或FeX3-硝酸H-NO2浓H2SO4、加热-加成反应H2Ni、加热-氧化反应O2点燃火焰明亮且伴有浓厚的黑烟备注: 1) 溴苯是无色液体,密度比水大

7、2) 苯的硝化反应需控制在 50-60(可用水浴热),以防止副反应发生3) 硝基苯是无色液体,密度比水大,有苦杏仁味,有剧毒 苯的同系物(通式: CnH2n-6)1. 结构特征: 碳原子上的氢被一个或多个卤素原子取代2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低甲苯(液态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点4C7H8无色比水小不溶于水备注:1) 受侧链基的影响,甲苯苯环上邻位对位的氢原子比较活泼,易与其他物质反应3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(H+)

8、反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式取代反应X2 蒸汽浓H2SO4、-氧化反应KMnO4(H+)-酸性高锰酸钾溶液颜色褪去备注: 1) 被KMnO4(H+) 氧化的前提 苯环相连的碳上至少有1个氢原子 2-甲基-2-苯基丙烷 不能被KMnO4(H+) 氧化 氧化后,不论支链长短,只保留直接与苯环相连的碳,且被氧化成酸 甲苯、丁苯等被氧化后均生成成苯甲酸, 对丁基甲苯被氧化后生成成对苯二甲酸,2)苯甲苯甲烷Br2不褪色不褪色不褪色KMnO4(H+)不褪色褪色不褪色 酚(通式: CnH2n-6Om)1. 结构特征: 苯环上直接连有酚羟基2. 物理性质: 1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密

9、度逐渐增大 2) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低苯酚(晶体)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点0C6H6O无色特殊气味易溶于乙醇等有机溶剂43备注:1) 苯酚羟基上的氢离子能电离,具有弱酸性,俗称石炭酸3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(氧化)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式中和反应碱-强酸制弱酸苯酚钠、H2CO3-澄清的苯酚钠溶液又变混浊苯酚钠、氢卤酸-澄清的苯酚钠溶液又变混浊取代反应Br2-有白色沉淀产生且沉淀迅速消失氧化反应FeCl3-溶液呈紫色-备注: 1) 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应用酒精洗涤2) 纯净

10、的苯酚是无色晶体,由于部分苯酚被O2氧化,导致苯酚显粉红色3) 苯酚在水中的溶解度为 9.3g,当温度高于 65 时,能与水混溶 卤代烃(通式: CnH2n+2-mXm)1. 结构特征: 碳原子上连有卤素原子2. 物理性质: 1) 除少数为气体外,大多为液体或固体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br 为气体) 2) 不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 3) (溴代烃) (水) (氯代烃) 4) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 5) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低溴乙烷(液态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点0C2H5BrCH3CH2-Br无色比水大不溶于水38.

11、4备注:1) 聚四氟乙烯是不粘锅涂料3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式水解反应碱水 、-消去反应碱醇、-备注: 1) 发生消去反应的前提 -X 所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子 苯环上直接 X(如溴苯) 不能发生反应,环上直接 X(如溴己六烷) 能发生反应 醇(通式: CnH2n+2Om)1. 结构特征: 碳原子上连有醇羟基2. 物理性质: 1) 碳原子数目相同的醇,-OH 数目越多,沸点越高 2) OH数目相同的醇,碳原子个数越多,沸点越大 2) OH和碳原子数目都相同的醇,支链越多,沸点越低乙醇(液态)分子式结

12、构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点0C2H6OCH3CH2-OH无色特殊香味比水小溶于多种无机和有机物能跟水以任意比例互溶-117.378.5备注:1) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃2) 甲醇、乙醇、丙醇均可以与水以任意比例混和,这是因为他们与水形成了氢键3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(氧化)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式取代反应Na-钠逐渐溶解,有气体产生氢卤酸-消去反应-浓H2SO4、170 液体沸腾,且变黑酯化反应R-COOH浓H2SO4、液面上有透明不溶水的油状液体产生,并闻到香味氧化反应O2Cu/Ag 、铜丝

13、由黑色变回红色O2点燃产生淡蓝色火焰,放出大量的热KMnO4(H+)-酸性高锰酸钾溶液颜色褪去备注: 1) 醇不能电离,因而溶于水不显酸性,与Na反应比水缓和2) 发生催化氧化的前提 OH所连碳上至少有1个氢原子 2-甲基-2-丙醇 不能发生催化氧化 假设 OH 在两端,那么生成醛, 假设 OH 在中间,那么生成酮3) 发生消去反应的前提: -OH所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子4) 醇亦能被重铬酸钾(K2Cr2O)所氧化,使溶液由橙色变成绿色5) 假设乙醇与浓H2SO4 共热的温度控制在140,那么乙醇会分子间脱水反应,生成乙醚 醛(通式: CnH2nOm)1. 结构特征: 碳原子上连有醛基

14、2. 物理性质: 1) 绝大部分溶于水 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低甲醛(气态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点1CH20H-CHO无色刺激性气味-易溶于水备注:1) 甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌防腐性能等乙醛(液态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点1C2H40H3C-CHO无色刺激性气味比水小能与水、乙醇等互溶20.8备注:1) 乙醛易挥发、易燃烧3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式氧化反应Ag(NH3)2OH试管内壁上附着一层

15、光亮如镜的金属银新制 Cu(OH)2催化剂、有砖红色沉淀产生O2催化剂、-O2点燃-加成反应H2催化剂、备注: 羧酸(通式: CnH2nO2m)1. 结构特征: 碳原子上连有羧基2. 物理性质: 1) 碳原子个数越多,溶解性越小(例如: 硬脂酸为沉淀) 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高 3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低 4) 碳原子个数相等酸的沸点比烃、醇、醛高乙酸(液态)分子式结构简式颜色气味密度溶解性熔点沸点1C2H4O2H3C-COOH无色强烈刺激性气味比水小,比空气轻易溶于水和乙醇16.6117.9备注:1) 当温度低于熔点时,乙酸凝结成似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为

16、冰醋酸2) 酸性: 盐酸乙酸碳酸苯酚碳酸氢根(HCO3-)3) 酸性: 甲酸苯甲酸乙酸丙酸4) 甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2(酯化)反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式酯化反应醇浓H2SO4液面上有透明不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味备注: 1) 酯化反应中,酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子2) 酯化反应为可逆反应 酯(通式: CnH2nO2m)1. 结构特征: 酯基两端连有其他基团2. 物理性质: 1) 密度一般小于水,并难容于水,易溶于有机溶剂 2) 低级酯一般是具有芳香味的液体3) 碳原子个数越多,熔沸点越高 4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低 5) 酯的熔沸点比相应的酸低(和氢键有关)3. 化学性质取代加成聚合消去水解酯化中和氧化还原KMnO4(H+)Br2反应类型反应物反应条件反应现象反应方程式水解反应H2O稀H2SO4、分层逐渐消失,香味逐渐消失碱备注: 1) 为可逆反应, 为不可逆反应2) 的水解速度 比快