天然产物复习题答案.docx
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天然产物复习题答案
天然产物化学与利用----复习题
一、解释下列名词：
1.二次代谢产物：
2.苷类：
3.苯丙素类化合物：
4.黄酮类化合物：
5.生物碱类化合物：
6.醌类化合物：
7.PH梯度萃取：
8.经验的异戊二烯法则：
9.生源的异戊二烯法则：
10.挥发油：
11．苷化位移
12.碱提取酸沉淀法
二、判断题：
1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。
（√）
2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（√）
3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（√）
4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（√）
5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光,小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。
（×）
6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用5%盐酸水溶液。
（×）
7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
（×）
8.纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（×）
9.某生物碱的碱性强，则它的Ka大。
（×）
10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
（×）
11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
（√）
12.与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。
（×）
13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。
（√）
14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。
（×）
15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。
（×）
16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。
（√）
17.单糖端基碳原子有D，L，α，β四种构型。
（×）
18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。
（×）
19.5，7，4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√）
20.两种物质的分离因子100>β≥10，要达到基本分离须萃取1-3次。
（×）
21.活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。
（√）
21、2.7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。
（×）
22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH?
。
（√）
23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。
（×）
24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。
（×）
25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位置。
（√）
26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。
（√）
27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
（√）
28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（×）
29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。
（√）
30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（×）
三．选择题：
（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）
1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）
A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同
2、原理为氢键吸附的色谱是（C）
A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱
3、分馏法分离适用于（D）
A.极性大成分B.极性小成分C.升华性成分D.挥发性成分
4、与判断化合物纯度无关的是（C）
A.熔点的测定B.观察结晶的晶形C.闻气味D选两种以上色谱条件进行检测
5、不属亲脂性有机溶剂的是（D）
A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮
6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C）
A.回流提取法B.煎煮法C.渗漉法D.连续回流法
7．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B）
A.生物碱B.叶绿素C.醌类D.黄酮
8．影响提取效率最主要因素是（B）
A.药材粉碎度B.温度C.时间D.细胞内外浓度差
9．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）
A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱
10．原理为分子筛的色谱是（B）
A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱
11、可用于确定分子量的波谱是（C）
A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱
12、（B）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。
A甾体皂苷B萜类C生物碱类D蒽醌类
13.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶是（A）。
A纤维素酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
14.苷原子不同时，酸水解的顺序是（B）
苷>S-苷>C-苷>N-苷苷>O-苷>S-苷>C-苷
苷>S-苷>O-苷>C-苷苷>N-苷>O-苷>S-苷
15、最难被酸水解的是（D）
A.氧苷B.氮苷C.硫苷D.碳苷
16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（C）
A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.碳酸钠
17．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A）
A．酸度增加B．水溶性增加C．脂溶性大大增加D．稳定性增加
18．Molisch反应的试剂组成是（B）
A．苯酚-硫酸B．α-萘酚-浓硫酸C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸
19、β-D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（D）
A.B.
C.D.
20.利用纸色谱进行混合物的分离时,固定相是（B）
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
21.利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是（A）
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
22.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
23.鉴别香豆素首选的显色反应为（D）
A.三氯化铁反应B.Gibb’s反应C.Emerson反应D.异羟酸肟铁反应
24．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（B）
A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱
25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（A）条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂
26.合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（A）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱
27.季铵型生物碱分离常用（B）。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
28.中药紫草的主要有效成分为（B）
A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌
29.化合物醇溶液滴滤纸上，喷%醋酸镁甲醇溶液，90℃加热5min，显橙黄-橙色的是（C）
8-二羟基蒽醌,2-二羟基蒽醌,3-二羟基蒽醌,4-二羟基蒽醌
30.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（D）
A.B.C.D
31．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B）
A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应D．醋酸镁反应
32、黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（A）
位O原子位酮羰基位羟基环苯基
33.某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。
该类化合物为（A）
羟基黄酮B.吡喃香豆素C.六元内酯环强心苷D.吡咯类生物碱
34.美花椒内酯在结构分类上属于（C）
A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.吡喃香豆素D.其它香豆素
35.黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是（C）
A.黄酮B.黄酮醇C.查耳酮D.花青素
36.
下列所示的化合物是（A ）的生源。
A.萜类B.生物碱C.黄酮D.鞣质
37.维生素A是鱼油中的有效成分，其结构属于（D）类成分。
A.薁类B.环烯醚萜C.倍半萜D.二萜
38.紫杉醇结构属于（ C）
A.单萜B.二倍半萜C.二萜D.倍半萜
39.90％以上的香豆素在（A）位有羟基或醚基。
.5
40.试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（A）。
A.花青素B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.黄酮
41.在常温下呈液态的生物碱是（D）。
A.毒芹碱B.蛇根碱C.喜树碱D.毛果芸香碱
42.具有颜色的生物碱是（A）。
A.小檗碱B.莨菪碱C.乌头碱D.苦参碱
43.生物碱在植物体内的存在状态多为（B）。
A.无机酸盐B.有机酸盐C.游离状态D.苷的形式
44.以下试剂中生物碱的沉淀试剂是（B）。
A.过碘酸-对硝基苯胺B.碘化铋钾C.三氯化铝D.四氢硼钾
45.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（D）。
A、气态B、液态C、固态D、结晶
46.Molish试剂的组成是（A）。
A.α-萘酚-浓硫酸B.β-萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠D.硝酸银-氨水
47.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（A）。
A.①②③④B.④③①②C.②①③④D.④③②①
48.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（B）。
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
49.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（D）。
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
50.黄酮类化合物的基本碳架为（C）。
A．C6-Cl-C6B．C6-C2-C6C．C6-C3-C6D．C6-C4-C6
51.下列化合物中，碱性最强的是（ D ）。
A.吡啶B.异喹啉甲基-甲基吡咯D.小檗碱
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：
1.2.
一级分类：
___苯丙素_____一级分类：
____萜类______
二级分类：
____香豆素____二级分类：
____二萜______
3.4.
一级分类：
____萜类_____一级分类：
____生物碱__________
二级分类：
_____单萜_____二级分类：
___吡啶类生物碱_______
5.6.
一级分类：
___萜类_______一级分类：
_____苷_____
二级分类：
__环烯醚萜（单萜）__二级分类：
_____硫苷_____
7.8.
一级分类：
______醌类_____一级分类：
_____黄酮_____
二级分类：
_____蒽醌______二级分类：
_____黄酮_________
9.10.
一级分类：
_____生物碱_____一级分类：
___苯丙素______
二级分类：
___嘌呤类生物碱_____二级分类：
___木脂素______
11.12.
一级分类：
_____生物碱_____一级分类：
___生物碱_______
二级分类：
____吡咯类生物碱__二级分类：
__吡咯类生物碱__
13.14.
一级分类：
____苯丙素____一级分类：
___萜类_______
二级分类：
_____香豆素___二级分类：
____单萜_______
15.16.
一级分类：
____生物碱__________一级分类：
____醌类_____
二级分类：
____吡咯类生物碱____二级分类：
_____蒽醌_____
17.
一级分类：
___黄酮类_____一级分类：
____黄酮类___
二级分类：
____查耳酮______二级分类：
__二氢黄酮类__
19.20.
一级分类：
___苯丙素_____一级分类：
____黄酮____
二级分类：
___苯丙酸苷___二级分类：
__二氢黄酮__
五、用物理或学方法区别下列各组化合物：
（答案不一定唯一；在考试中按照8、9的模式作答）
1.
NaBH4反应A（+）B（-）C（-）；醋酸铅A（-）B（+）C（-）
2.
NaOH反应A（+）B（-）C（-）；异羟污酸铁反应A（-）B（+）C（-）
3.
在碱液环境中与Gibbs试剂或Emerson试剂A（+）B（-）
4.
与无色亚甲基蓝反应A（-）B（+）C（+）；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B（+）C（-）
5.
醋酸镁的甲醇溶液A（橙黄色-橙色）B（蓝色-蓝紫色）C（-）
6.
NaBH4反应A（-）B（-）C（+）；锆-枸橼酸A（退色）B（不退色）
7.
用PH剂测三者的PH值A>C>B
8、
ABC
将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加α-萘酚—浓硫酸试剂，产生紫色环的是C。
将其余二成分，将A和B分别进行碱水解后，用Gibb′s试剂，产生蓝色的是B，另一个为A。
9、
ABC
将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。
六、分析比较：
1、比较下列化合物的碱性强弱：
（C）>（A）>（B）>（D）.
2、有下列四种黄酮类化合物ABC
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H,R2＝Rham
C、R1＝Glc,R2＝H
D、R1＝Glc,R2＝Rham
其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖
比较其酸性及极性的大小:
酸性（A）＞（C）＞（B）＞（D）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,Rf值（D）＞（C）＞（B）＞（A）
3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序：
（C）→（A）→（B）
ABC
4、下列化合物水溶性强→弱顺序：
C＞B＞A
ABC
5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：
D＞C＞A＞B
理由：
因为c是仲胺，氮原子是sp3杂化，a是亚胺，是sp2杂化；SP3＞SP2＞SP；b为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N原子质子化成季铵碱，碱性较强
6.用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）
7.比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：
（A）>（D）>（A）>（B）.
8.比较下列化合物的酸性强弱：
（B）＞（A）＞（C）＞（D）。
七、提取分离：
1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？
为什么？
CADB
2.从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。
A（）B（）C（）
D（）E（）F（）
八、结构鉴定
有一黄色针状结晶，℃（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。
EI-MS给出分子量为284。
其UV光谱数据如下：
UVλmaxnm：
带Ⅱ带Ⅰ
MeOH,；
+MeONa,；
+NaOAc,；
+NaOAc/H3BO3,,；
+AlCl3,；
+AlCl3/HCl,.
试回答下列各问：
（1）该化合物为黄酮类化合物，根据HCl-Mg反应（+）
（2）是否有3-羟基无，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由nm移至nm，说明无3-羟基。
（3）是否有5-羟基有，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由328nm移至nm，红移了49nm，说明有5-羟基。
（4）是否有邻二羟基无，根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带Ⅰ由328nm移至331nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。
（6）写出该物质的结构式。
2.从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下：
山柰苷山柰酚
UVλmax（nm）带II带I带II带I
MeOH265345267367
NaOMe265388278416（分解）
AlCl3275399268424
AlCl3/HCl275399269424
NaOAc265399276387
NaOAc/H3BO3265345267367
写出该物质的结构式。
山柰酚3，7-二鼠李糖苷
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