中国药科大学《药学综合一》有机化学考试大纲.docx
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中国药科大学《药学综合一》有机化学考试大纲
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中国药科大学2008年《药学综合一》有机化学考试大纲12007-11-0921:
07
有机化学考试大纲
一、说明
课程的基本要求:
掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法;掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性;掌握几类典型反应历程和取代基反应;掌握各种异构现象,熟悉几类重要反应中的立体化学;对于个别化合物和作为开拓知识面的内容做常识性的了解。
二、参考书
《有机化学》,第五版,倪沛洲主编,人民卫生出版社
《有机化学》,第二版,王积涛主编,南开大学出版社
三、考试题型
选择题、填空题、名词解释、简答题
四、基本内容和基本要求
第一章绪论
【基本内容】
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的结构:
凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性
三、有机化合物的分类
四、有机酸碱的概念:
勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论
【基本要求】
1.了解(理解):
有机化合物的分类
2.掌握:
有机酸碱的概念
3.重点掌握:
有机化合物和有机化学;有机化合物的结构
第二章烷烃和环烷烃
【基本内容】
第一节烷烃
一、同系列和构造异构:
同系列和同系物、构造异构
二、命名:
普通命名法、系统命名法
三、结构
四、构象:
乙烷的构象、丁烷的构象
五、物理性质:
分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度
六、化学性质:
氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应
第二节脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名
二、物理性质
三、化学性质:
与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应
四、拜尔张力学说
五、环烷烃的构象:
环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象
【基本要求】
1.了解(理解):
烷烃的物理性质
2.掌握:
烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
3.重点掌握:
烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。
4.了解(理解):
环烷烃的物理性质
5.掌握:
脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象
6.重点掌握:
环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a键和e键的概念;环烷烃的化学性质
第三章烯烃
【基本内容】
一、结构
二、同分异构:
构造异构、顺反异构
三、命名
四、物理性质
五、化学性质:
催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
六、制备:
炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
【基本要求】
1.了解(理解):
烯烃的物理性质、聚合反应
2.掌握:
过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
3.重点掌握:
烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;亲电加成反应(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氢的卤代反应
第四章烯炔烃和二烯烃
【基本内容】
一、炔烃:
结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备
二、二烯烃:
分类和命名、公轭二烯烃
【基本要求】
1.了解(理解):
超共轭效应的概念
2.掌握:
二烯烃的分类;物理性质
3.重点掌握:
炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1,2和1,4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-∏共轭
第五章芳烃
【基本内容】
一、苯及其同系物:
苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃
二、多环芳烃和非苯芳烃:
稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则
【基本要求】
1.了解(理解):
苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应
2.掌握:
苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质;萘的氧化反应
3.重点掌握:
芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;修克尔规则
第六章立体化学
【基本内容】
一、对映异构:
平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
二、环烷烃的立体异构:
几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象
三、聚集二烯烃的立体异构
四、十氢萘的立体异构
五、对映异构体的合成及化学:
手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
【基本要求】
1.了解(理解):
偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学
2.掌握:
手性中心的产生
3.重点掌握:
对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构
第七章卤代烷
【基本内容】
一、分类和命名
二、结构
三、物理性质
四、化学性质:
亲核取代反映、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型卤代烃
六、多卤烷和氟代烷
【基本要求】
1.了解(理解):
物理性质;多卤代烷和氟代烷
2.掌握:
卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应
3.重点掌握:
卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因素;消除反应及消除反应的Saytzeff规则;消除反应机理;E2消除的立体化学。
第八章醇、酚、醚
【基本内容】
第一节醇
一、分类和命名
二、结构和物理性质
三、化学性质:
一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)
四、制备:
由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1o、2o、3o醇
第二节酚
一、醚的分类和命名
二、醚的结构和物理性质
三、醚的化学性质:
详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
四、醚的制备:
醇分子间脱水、威廉姆逊合成法
五、冠醚
六、环氧化合物:
环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
七、硫醇和硫醚:
命名、硫醇的性质、硫醚的性质
【基本要求】
1.了解(理解):
硫醚
2.掌握:
物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚
3.重点掌握:
醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和详盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。
醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。
第九章醛和酮
【基本内容】
一、醛和酮的结构和命名
二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质:
亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
四、醛和酮的制备:
官能团转化法、向分子中直接引入羰基
五、不饱和醛、酮:
a,b-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物:
双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
【基本要求】
1.了解(理解):
醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应
2.掌握:
碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名
3.重点掌握:
醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting反应;醛酮的制备方法;ab不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应。
第十章
【基本内容】
一、红外光谱:
化学键的特征吸收峰、红外光谱图
二、核磁共振氢谱:
基本概念、核磁共振谱图
三、质谱:
基本概念、质谱图
【基本要求】
1.了解(理解):
红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理
2.掌握:
有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱
第十一章羧酸和取代羧酸
【基本内容】
一、分类和命名
二、物理性质
三、结构和酸性及电性效应小节
四、化学性质:
成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
五、制备:
氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
六、取代羧酸:
卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
【基本要求】
1.了解(理解):
a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;
2.掌握:
取代芳酸酸性的解释,物理性质
3.重点掌握:
羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反映,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应
第十二章羧酸衍生物
【基本内容】
一、结构和命名
二、物理性质
三、化学性质:
水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
四、制备:
由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
五、乙酰乙酸乙酯:
酮式-烯醇式互变异构、酮式分解合酸式分解、在合成上的应用
六、丙二酸二乙酯在合成上的应用
七、碳酸衍生物
八、油脂、原酸酯
【基本要求】
1.了解(理解):
Darzen反应机理;油脂、原酸酯
2.掌握:
物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
3.重点掌握:
羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应;酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应;乙酰乙酸乙酯与烯醇式互变,酮式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯在合成上的应用
第十三章有机含氮化合物
【基本内容】
一、硝基化合物:
还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
二、胺的分类和命名
三、胺的结构和物理性质
四、胺的反应:
碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
五、胺的制法:
氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
六、季铵盐和季铵碱:
季铵盐、季铵碱
七、重氮化合物和偶氮化合物:
芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
1.了解(理解):
偶氮化合物性质
2.掌握:
硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质
3.重点掌握:
硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。
第十四章杂环化合物
【基本内容】
一、分类和命名
二、六元杂环化合物:
吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
三、五元杂环化合物:
呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:
吲哚和嘌呤
【基本要求】
1.了解(理解):
吲哚、嘌呤的母核及编号
2.掌握:
无特定名称稠杂环的母核命名:
吡喃酮的性质:
吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成
3.重点掌握:
呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
第十五章糖类
【基本内容】
一、单糖:
糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象、单糖的化学性质
二、寡糖和多糖:
麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环糊精、多糖
【基本要求】
1.了解(理解):
多糖(淀粉、纤维素);环糊精
2.掌握:
寡糖(蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖)的结构的性质
3.重点掌握:
单糖(以葡萄糖为例)的开链结构,环状结构的表示法和命名;Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系;单糖的优势构象;单糖的化学性质(差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖苷的生成)
第十六章萜类及甾体化合物
【基本内容】
一、萜类化合物:
异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜类、三萜和四萜类
二、甾体化合物:
基本骨架、基本骨架的编号、命名、甾体化合物的构型和构象、甾体化合物的构象分析
【基本要求】
1.了解(理解):
双萜单萜类、碳架和命名;甾体化合物的构象分析
2.掌握:
单环单萜、双环单萜中的咛烯、樟脑、龙脑、异龙脑的命名
3.重点掌握:
萜类的异戊二烯规律;甾体化合物的基本碳架、编号(记住几个基本母核名称);甾体化合物的构型和构象(正系和别系)
第十七章周环反应
【基本内容】
一、电环反应
二、分子轨道对称守恒原理:
分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
三、环加成反应:
环加成反应、环加成反应的理论解释
【基本要求】
1.了解(理解):
分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释
2.掌握:
电环反应和环加成反应的规律
波谱解析