石油的炼制乙烯学案鲁科版必修2.docx

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石油的炼制乙烯学案鲁科版必修2

石油的炼制乙烯学案（鲁科版必修2）

第1课时　石油的炼制　乙烯一、石油的炼制1．石油的成分

（1）元素组成：

组成石油的基本元素是碳、氢（二者的质量分数之和可达97%～98%），同时还含有少量的硫、氧、氮等。

（2）物质组成：

石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。

2．石油炼制的方法

（1）石油的分馏①概念：

通过加热和冷凝，可以把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。

②原理：

加热液态烃类混合物时，沸点低的烃（分子中碳原子数较少）先汽化，其蒸气经冷凝后变为液体首先从混合物里分离出来，随着温度升高，沸点较高的烃（分子中碳原子数较多）再汽化，经过冷凝也分离出来。

③产物：

石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等，它们仍是混合物。

（2）石油的裂化①原理：

在一定条件下（加热、使用催化剂），使相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。

如：

十六烷的裂化反应：

C16H34�D�D→催化剂△C8H16＋C8H18。

②目的：

提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。

（3）石油的裂解①原理：

裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。

②目的：

是为了获得乙烯、丙烯等小分子烯烃。

（1）石油的分馏为物理变化，石油的裂化和裂解为化学变化。

（2）裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高，裂化和裂解的原料、目的和产品不同。

（3）直馏汽油和裂化汽油的区别直馏汽油：

一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，属混合物。

裂化汽油：

含有C5～C11的烷烃和烯烃，属混合物。

例1　下列说法正确的是（　　）石油�D�D→①分馏产品�D�D→②乙烯（脱水脱盐）A．石油是由烃组成的混合物，只含C、H元素B．①主要发生物理变化C．石油分馏可得到乙烯、苯D．②为石油的裂化，裂化时发生化学变化答案　B解析　石油中除含C、H元素外，还含有S、O、N等元素，A项错误；石油的分馏是物理变化，B项正确；石油分馏不会得到乙烯，C项错误；以石油的分馏产品为原料进行裂解可得到乙烯，D项错误。

规律总结石油分馏产物、裂解及裂化产物均是混合物，没有固定的熔、沸点。

裂化汽油和分馏汽油的成分不同。

二、乙烯的分子结构例2　关于乙烯分子结构的描述正确的是（　　）A．乙烯的结构简式为CH2CH2B．乙烯的电子式为C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上答案　C解析　乙烯的分子式为C2H4，结构简式为CH2===CH2，乙烯的电子式为。

乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上，烯烃是指含有碳碳双键的烃。

思维启迪　三、乙烯的性质和用途1．物理性质乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

2．化学性质

（1）氧化反应①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。

②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色。

（2）加成反应概念：

有机物分子中的双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式：

①Br2：

CH2===CH2＋Br2�D→CH2BrCH2Br；②H2：

CH2===CH2＋H2�D→CH3CH3；③HCl：

CH2===CH2＋HCl�D→CH3CH2Cl；④H2O：

CH2===CH2＋H2O�D�D→催化剂CH3CH2OH。

3．乙烯的用途

（1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

（2）乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。

（3）乙烯是一种基本化工原料。

（1）乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

（2）加成反应与取代反应的区分：

加成反应只上不下，取代反应有上有下。

例3　甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（　　）A．澄清石灰水，浓硫酸B．溴水，浓硫酸C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液答案　B解析　方法一：

混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：

混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用碱石灰（或NaOH溶液）吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。

思维启迪

（1）乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O，故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。

（2）溴水既可区别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中混有的乙烯。

例4　（2017•泰安高一统考）下列说法错误的是（　　）A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色，都与分子内含有的碳碳双键有关B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案　C解析　乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液退色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。

例5　下列各反应中属于加成反应的是（　　）①CH2===CH2＋H2O�D�D�D�D→一定条件CH3CH2OH②H2＋Cl2=====光照2HCl③CH3―CH===CH2＋H2�D→CH3―CH2―CH3④CH3―CH3＋2Cl2�D�D→光照CH2Cl―CH2Cl＋2HClA．①③B．②③C．①④D．②③答案　A解析　反应①是乙烯与H2O的加成反应；反应②是无机反应中的化合反应；反应③是加成反应；反应④是取代反应。

思维启迪――加成反应、取代反应的特点

（1）加成反应的特点是“断一加二”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，不要漏写次要产物。

乙烯的性质稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。

现象相同理不同，前因氧化后加成。

加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）石油分馏和裂化所得的产物是具有恒定沸点的纯净物（　　）

（2）石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量（　　）（3）石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气（　　）（4）石油的分馏、裂化和裂解均是化学变化过程（　　）（5）能使酸性KMnO4溶液退色的气体一定是乙烯（　　）（6）用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯（　　）（7）乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应（　　）（8）乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液退色的原理相同（　　）（9）水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土（　　）（10）工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应（　　）答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）×　（9）√　（10）×2．下列说法正确的是（　　）A．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物B．煤油可由石油裂化获得，可用做燃料和保存少量金属钠C．石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别石油分馏获得的汽油和石油裂化获得的汽油答案　D解析　石油是多种烷烃和环烷烃等的混合物，其分馏产品汽油仍为混合物，故A项错误；煤油是石油的分馏产品之一，能用于金属钠的保存，同时还是一种燃料，故B项错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂解获得，故C项错误；分馏获得的汽油中的主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D项正确。

3．（2017•宁德高一检测）下列分子中的各原子均在同一平面的是（　　）A．C2H4B．CHCl3C．CH3CH2CH===CH2D．CH3CH3答案　A解析　乙烯分子是平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上，A项正确。

因为CH4是正四面体结构，CHCl3为四面体结构，只要含有―CH3结构的分子所有原子不可能在同一平面上。

4．（2017•衡阳四中期末）体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（CH3―CH2Cl）（沸点为12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。

制取氯乙烷的最好方法是（　　）A．乙烷与氯气发生取代反应B．乙烯与氯气发生加成反应C．乙烷与氯化氢混合D．乙烯与氯化氢发生加成反应答案　D解析　乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。

D项正确。

5．（2017•自贡高一检测）能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是（　　）A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质D．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色答案　C解析　分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1mol乙烯只能与1mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。

6．下列叙述错误的是（　　）A．1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5molB．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体C．实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体D．工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl答案　A解析　A项，CH2==CH2＋HCl�D�D→催化剂△CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2�D→CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl25mol；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2==CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br―CH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2==CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液退色；D项，CH2==CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。

7．（2017•杭州五校联盟高三月考）某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据图回答下列问题：

（1）写出A、B、C、D的结构简式：

A____________________，B____________________，C____________________，D____________________。

（2）写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②____________________________________________________________________________，反应类型：

_____________________________________________________________________。

④____________________________________________________________________________，反应类型：

_____________________________________________________________________。

答案　

（1）CH2==CH2　CH3CH3　CH3CH2ClCH3CH2OH

（2）②CH2===CH2＋HCl�D→CH3CH2Cl　加成反应④CH3CH3＋Cl2�D�D→光CH3CH2Cl＋HCl　取代反应解析　由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。

[对点训练]题组一　石油的炼制1．下列说法不正确的是（　　）A．石油有固定的沸点，所以可以进行分馏B．将含有碳原子数较多的烃经过裂化可以得到汽油C．石油的分馏所得的各馏分是混合物D．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量答案　A解析　石油是混合物，无固定熔、沸点，而分馏就是利用沸点不同加以分离的方法，A错误；碳原子数较多的烃经裂化可以得到C5～C11的烷烃和烯烃的裂化汽油，B正确；分馏后的产品为混合物，C正确；裂化的目的就是提高汽油等轻质油的产量和质量，D正确。

2．（2017•兰州期末）关于石油裂解和裂化的叙述中，不正确的是（　　）A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃B．裂解与裂化都是为了得到气态烃C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程答案　B解析　裂化就是在一定条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量。

裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃的过程。

石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯等。

题组二　乙烯的分子结构3．（2017•岳阳一中高一期中）下列说法正确的是（　　）A．乙烯分子的电子式为B．乙烯分子的球棍模型为C．乙烯分子是平面结构D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2答案　C解析　乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被H原子饱和，由此得其电子式为，A项错误；乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径，故乙烯分子的球棍模型应为，B项错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C项正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2===CH2，D项错误。

4．（2017•佛山一中高一期中）如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是（　　）A．该有机物可能的化学式为C2HCl3B．该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上D．该有机物分子中一定有碳碳双键答案　B解析　短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机物可能的化学式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C项、D项均正确。

题组二　乙烯的性质及应用5．（2017•河南师大附中高一期末）下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是（　　）A．乙烷与氯气在光照条件下反应B．乙烯与氯化氢气体混合C．乙烯与氯气混合D．乙烯通入浓盐酸答案　C解析　乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产生一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应产生一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。

6．（2017•武汉二中期中考试）①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是（　　）A．都能在空气中燃烧B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色C．都能发生加成反应D．等质量的①②完全燃烧时，产生CO2的量相同答案　A解析　由图可知，①为乙烷，②为乙烯。

乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而乙烯能，B项错误；乙烷不能发生加成反应，而乙烯能，C项错误；乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量不同，产生CO2的量也不同，D项错误。

7．既能用来鉴别乙烯和乙烷，又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（　　）A．通入足量溴水中B．在空气中燃烧C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．在一定条件下通入氢气答案　A解析　乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水退色，而乙烷不能，用溴水除去乙烯的同时又不产生新的气体杂质，A项正确；二者都能燃烧，故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的，B项错误；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色，乙烷不能，但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2，产生新的气体杂质，不能作为除去乙烷中乙烯的方法，C项错误；在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，D项错误。

8．由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2==CH―CH3）的结构或性质正确的是（　　）A．不能使酸性高锰酸钾溶液退色B．不能在空气中燃烧C．能使溴的四氯化碳溶液退色D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物答案　C解析　丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。

丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液退色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C对；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH―CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：

Cl―CH2―CH2―CH3和CH3―CHCl―CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错。

9．下列各反应属于加成反应的是（　　）A．CH4＋2O2�D�D→点燃CO2＋2H2OB．CH3CH===CH2＋Br2�D→CH3CHBr―CH2BrC．CH3CH2CH3＋Cl2�D�D→光CH3CH2CH2Cl＋HClD．CH3CH2CH2CH3�D�D→高温CH2===CH2＋CH3―CH3答案　B解析　CH4在O2中燃烧，是氧化反应，A项错误；CH3CH===CH2与Br2发生的是加成反应，B项正确；CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，C项错误；CH3CH2CH2CH3发生的是分解反应，D项错误。

10．由乙烯推测丙烯（CH2===CHCH3）与溴水反应的产物是（　　）A．CH2Br―CH2―CH2BrB．CH3―CBr2―CH3C．CH3―CH2―CHBr2D．CH3―CHBr―CH2Br答案　D解析　加成反应中不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合，即所加的两个溴原子分别加在碳碳双键两端的碳原子上，结构简式为CH3―CHBr―CH2Br。

11．（2017•金华等三市部分学校高一联考）使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是（　　）A．3molB．4molC．5molD．6mol答案　C解析　1mol乙烯与1mol氯气发生完全加成反应生成1molCH2ClCH2Cl,1molCH2ClCH2Cl中含有4mol氢原子，与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，要消耗4mol氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5mol。

12．（2017•马鞍山花山区月考）一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合物气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体是（　　）A．甲烷、乙烯B．丙烷、乙烯C．乙烷、丙烯D．甲烷、丙烯答案　A解析　混合气体的平均相对分子质量Mr＝12.5×2＝25，由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。

设烯烃为CnH2n，由题意知该烯烃的质量为8.4g，则m（CH4）＝10g－8.4g＝1.6g，又有10g1.6g16g•mol－1＋8.4gMCnH2n＝25g•mol－1，则该烯烃的相对分子质量为28，其为C2H4。

[综合强化]13．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。

请回答下列问题：

（1）A中碎瓷片的作用是_________________________________________________________。

（2）B装置中反应的化学方程式为__________________________________________________。

（3）C装置中可观察到的现象是____________________________________________________。

（4）查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

根据本实验中装置________（填装置字母）中的实验现象可判断该资料是否真实。

（5）通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是______（填字母，下同）；除去甲烷中乙烯的方法是________。

A．气体通入水中B．气体通过盛溴水的洗气瓶C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D．气体通过氢氧化钠溶液答案　

（1）催化作用　

（2）CH2===CH2＋Br2�D→BrCH2―CH2Br（3）溶液紫（或紫红）色退去　（4）D　（5）BC　B解析　

（1）碎瓷片可做石蜡油分解反应的催化剂。

（2）乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2�D→BrCH2―CH2Br。

（3）乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色退去。

（4）CO2能使澄清石灰水变浑浊，如果D装置中澄清石灰水变浑浊，说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

（5）检验甲烷和乙烯，利用乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色而甲烷不能，B、C正确；除去甲烷中的乙烯，不能引入新杂质，故不能用酸性高锰酸钾溶液，因乙烯会转化为CO2气体，可以利用溴水除去乙烯，B项正确。

14．（2017•江西宜春四模）实验室制取的乙烯中常混有少量的SO2，有人设计如图所示实验装置以证明上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题：

（1）图中a、b、c、d装置盛放的试剂依次是________（填字母）。

A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液

（2）能说明SO2存在的实验现象是__________________________________________________。

（3）使用装置b的目的是___________________________________________________________。

（4）使用装置c的目的是__________________________________________________________。

（5）能证明混合气体中含有乙烯的现象是___________________________________________。

答案　

（1）A、B、A、D　

（2）装置a中品红溶液退色（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验实验（4）检验SO2气体是否除尽（5）装置c中品红溶液不退色，装置d中酸性高锰酸钾溶液退色解析　使品红溶液退色是SO2的特征反应，而乙烯和品红溶液不反应，选择品红溶液来验证，若品红溶液退色证明有SO2存在；验证乙烯常用酸性高锰酸钾溶液（退色），但乙烯和SO2都能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前应该先除去SO2。

15．

（1）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，其中，与高锰酸钾发生的反应是________反应（填反应