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有机化合物专题

专题三常见的烃

一．有机物的结构

1．化学键问题：

（1）碳原子对共用电子对；氢原子对共用电子对；卤原子对共用电子对；氧、硫原子对共用电子对；氮原子对共用电子对。

（2）碳原子间可形成键、键、键；氢原子形成单键；卤原子形成单键；氧、硫原子可形成键、键；氮原子可形成单键、双键。

（3）从成键规律分析分子式。

形成一个双键少个氢原子；形成一个三键少个氢原子；形成一个环少个氢原子。

典型例题：

1．从原子成键规律，分析烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的通式。

某有机物由C、H、O三种元素组成，若分子中C、H、O的原子数分别以N（C）、N（H）、N（O）表示，当分子中氢原子数最多时，分子的中N（H）=。

某有机物由C、H、O、N三种元素组成，若分子中C、H、O的原子数分别以N（C）、N（H）、N（O）、N（N）表示，当分子中氢原子数最多时，分子的中N（H）=。

（）2．分子式为C6H9Cl的有机物，其结构不可能是

A、只含一个双键的直链有机物B、含有两个双键的直链有机物

C、含有一个双键的环状有机物D、含有一个叁键的直链有机物

（）3．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子内有4个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体（似白磷结构），每两个氮原子间都有一个碳原子。

已知分子中无C-C键和C=C键，则该化合物的分子式为

A、CH8N4B、C6H12N4C、C6H10N4D、C4H8N4

（）4．某烃分子中有一个环状结构和两个双键，其分子式可能是

A、C4H6B、C7H8C、C5H6D、C10H8

5．有两种芳香烃结构如下：

萘：

联苯：

它们的分子式分别为和。

6．

（1）将烷烃分子中的氢原子全部用氟原子替代后得到的物质称为全氟烷烃同系物，如CF4、CF3—CF3、CF3—CF2—CF3……则全氟烷烃同系物的通式为。

（2）有下列一类物质称之为线型稠苯同系物：

则它们的分子通式为。

2．基团和官能团：

（1）基团——有机物失去一个或若干个氢原子所形成的原子团。

（2）官能团——决定有机物化学特性的原子或原子团。

典型例题：

1．写出下列原子团的电子式和结构式。

甲基；乙烯基；

碳碳双键；碳碳三键；CH3＋。

（）2．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述不正确的是

A、常温常压下，1mol甲基（—CH3）所含电子数为10NA

B、0.4mol以任意比混合的乙炔和乙醛（CH3CHO）气体在氧气中充分燃烧时，消耗氧气分子数为NA

C、常温常压下，NA个甲烷分子的体积大于22.4L

D、1molNa2O2与水反应，转移的电子数为2NA

3．空间结构：

碳原子（单键）——四面体结构；

碳碳双键——六原子共平面；

碳碳三键——四原子共直线；

苯环——十二原子共平面；

碳氧双键——四原子共平面。

典型例题：

（）1．下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是

A、C6H6，C2H4，CO2B、CO2，HCl，HC≡CCH3

C、C6H6，HCl，CH4D、C2H6、HCl、C2H2

（）2．下列分子内各原子均在同一平面上的是①甲烷②乙烯③乙炔④苯

A、全部B、只有①C、②和③D、②③④

（）3．描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，不正确的是

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、有4个碳原子在一条直线上

C、6个碳原子在同一平面上

D、最多有10个原子在同一平面上

（）4．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是

A、B、

C、D、

（）6．甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。

若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如右图，对该分子的描述，不正确的是

A、化学式为C25H20

B、所有碳原子都在同一平面上C、它属于芳香烃

D、它属于烃的衍生物

二．同系物、同分异构体

1．同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较：

同系物

同位素

同分异构体

同素异形体

对象

有机化合物之间

原子之间

有机物之间

单质之间

相似

结构相似

质子数相同

分子式相同

同种元素

不同

相差n个CH2原子团（n≥1）

中子数不同

结构不同

组成或结构不同

2．同分异构体的书写：

同分异构体可分为碳干异构、位置异构、官能团异构。

规则：

先写位置异构、再写碳干异构、最后写官能团异构。

典型例题：

写出下列物质同分异构体的结构简式。

C5H12

C5H10

C4H10O

3．同分异构体数目的确定：

（1）书写确定

（2）等效氢

（3）代换法。

4．对CxHy烃来说，不饱和度＝（2x＋2－y）/2。

一个双键的不饱和度为；一个碳碳三键的不饱和度为；形成一个环的不饱和度为。

典型例题：

1．有机物①CH3CH3②CH2＝CH2③CH3CH2C≡CH

④CH3C≡CCH3⑤C6H12⑥CH3CH＝CH2中，一定互为同系物的是，一定互为同分异构体的是。

（）2．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是

A、C3H6与C5H10B、C4H6与C5H8

C、C3H8与C5H12D、C2H2与C6H6

（）3．下列说法中错误的是

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A、①②③④B、只有②③

C、只有③④D、只有①②③

（）4．下列说法不正确的是

A、分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物

B、具有相同通式的有机物不一定互为同系物

C、两个相邻同系物的相对分子质量一定相差14

D、分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物

（）5．下列化学式只能代表一种纯净物的是

A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、CH2Br2

（）6．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个支链，则此烃的一氯取代物的结构共有

A、2种B、3种C、4种D、5种

（）7．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有

A、2种B、3种C、4种D、5种

（）8．目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体数目为

A、不存在同分异构体B、2种C、3种D、4种

（）9．2-甲基丁烷和氯气发生取代反应得到的一氯代物有

A、3种B、4种C、5种D、6种

（）10．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是

A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、（CH3）3CCH2CH3

C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）2CHCH3

（）11．萘（如右）的二氯代物有10种，则萘的六氯代物有

A、6种B、8种

C、10种D、5种

三．烷烃

1．通式：

。

2．命名：

（1）选择碳原子数最多的为主链。

（2）从离取代基近的一端开始编号，以确定取代基的位置。

（3）把支链作为取代基，取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用数字注明它所处的位置，数字与取代基名称间用“—”隔开。

（4）相同的取代基可合并，用二、三等表示，取代基位置的数字间用“，”隔开。

（5）不同的取代基，简单的写在前面。

（6）若有等长的主链可选，以含取代基多的为主链。

典型例题：

（）1．某烷烃的结构为：

，下列命名正确的是

A、1，2—二甲基—3—乙基戊烷

B、3—乙基—4，5—二甲基已烷

C、4，5—二甲基—3—乙基已烷

D、2，3—二甲基—4—乙基已烷

（）2．结构简式如右图所示，该化合物的正确命名是

A、2-甲基-4-异丙基已烷

B、2，4，5-三甲基已烷

C、新壬烷

D、2，3，5-三甲基已烷

（）3．现有化合物A是汽油燃烧抗震性能的参照物，它的结构式如下：

（1）按系统命名，它的名称是：

。

（2）此化合物的沸点比正辛烷。

（填高、低或不确定）。

3．物理性质：

（1）溶于水。

（2）常温下，C1——C4的烷烃呈态。

（3）随碳原子数增多，熔、沸点；相同碳原子的烷烃，直链

烷烃的熔、沸点比有支链烷烃的熔、沸点。

4．化学性质：

（1）取代反应：

CnH2n+2+Cl2→CnH2n+1Cl+HCl

注意：

①烷烃的取代反应一般以为条件，得到的产物为（纯净物或混合物）。

②与卤素取代，不是卤素单质的水溶液，而用纯卤素单质。

③取代下来的氢原子的物质的量与消耗卤素单质的物质的量之比为。

④取一个100mL量筒，用排饱和食盐水法收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮处，放置一会儿。

现象。

该反应称为反应，有机产物共有种，常温下，呈气态的是，呈液态的是。

用排饱和食盐水法收集气体的原因是。

典型例题：

（）1．制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法

A、乙烷和氯气取代B、乙烯加成氢气，再用氯气取代

C、乙烯和氯化氢加成D、乙烯和氯气加成

（）2．0.6mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为

A、2.5mol　B、4.5mol　C、0.6mol　　D、1.5mol

（）3．1摩尔气态烃A最多能够和2摩尔HCl加成，生成氯代烷B，1摩尔B与能够和8摩尔Cl2发生取代反应，生成只含碳、氯两种元素的C。

则A的分子式为

A、C2H2B、C2H4C、C3H4D、C4H6

（）4．已知某炔烃与卤素按物质的量为1∶2发生加成反应，反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把生成的有机物中的氢全部取代，则该炔烃可能是

A、丙炔B、1-丁炔C、3-己炔D、2-庚炔

（）5．1mol某烃跟2molHCl加成生成卤代烷，生成的卤代烷跟Cl2发生取代反应，若卤代烷与Cl2的物质的量之比为1∶10发生完全取代，生成只含二种元素的有机物，则该是

A、2－丁烯B、2－戊烯

C、1－丁炔D、2－甲基－1，3－丁二烯

（2）氧化反应：

CnH2n+2+O2→CO2+H2O

典型例题：

（）1mol某烃在氧气中完分燃烧，需要消耗氧气212.8L（标准状况下）。

它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。

该烃的结构简式是

A、B、

C、CH3CH2CH3D、CH3－

－CH3

（3）热分解：

典型例题：

（）1．丁烷高温裂解的产物有甲烷、乙烷、乙烯、丙烯4种气体，若丁烷完全分解时，所得裂解气的平均式量为

A、58B、43．5C、29D、16－42

（）2．乙烷加热分解，生成乙烯和氢气两种物质，现有乙烷部分分解的产物，取1体积使其充分燃烧，生成1.6体积CO2（体积均在同温同压下测定），则乙烷分解的百分率为

A、20%B、25%C、30%D、40%

四．烯烃

1．通式：

。

典型例题：

（）有A、B两种烃，它们的分子中含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述正确的是

A、A和B一定是同分异构体

B、A和B可能是同系物

C、A和B的最简式一定相同

D、A和B各1摩尔完全燃烧后生成二氧化碳的质量一定相等

2．物理性质：

（1）溶于水。

（2）常温下，C1——C4的烯烃呈态。

（3）随碳原子数增多，熔、沸点；相同碳原子的烯烃，直链烯烃的溶、沸点比有支链烯烃的熔、沸点。

3．结构：

分子中含有碳碳双键。

4．同分异构体：

烯烃可与互为同分异构体。

5．烯烃、炔烧烃的命名：

（1）选主链，含双键（叁键）最长的；

（2）定编号，近双键（叁键）；

（3）写名称，标双键（叁键）的位置。

其它要求与烷烃相同。

典型例题：

写出C6H10在烯烃范围的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。

6．化学性质

（1）加成反应：

烯能与X2、HX、H2O、H2等物质发生加成反应。

①加成反应时，碳干结构不发生变化。

②烯烃与卤素水溶液（或卤素的CCl4溶液）发生加成反应。

如乙烯与溴水发生加成反应，常用于检验。

③烯烃加成，常用于有机合成。

④马氏规则：

不对称烯烃与HX加成时，氢加到含氢（多或少）的不饱和碳原子上。

共轭二烯烃加成反应时，低温下发生加成；温度较高时发生加成。

典型例题：

1．写出下列反应的化学方程式。

（1）丙烯和溴发生加成反应。

（2）乙烯水化法制取乙醇。

（）2．一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成，需要H2最多的是（）

A、丙炔B、1—己烯D、氯乙烯C、苯乙烯

（）3．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶

A、酸性高锰酸钾溶液、浓H2SO4

B、浓H2SO4、酸性高锰酸钾溶液

C、澄清石灰水、浓H2SO4

D、溴水、浓H2SO4

4．某烃结构如右上图，用系统命名法命名为。

如果该烃是由某不饱和烃和氢气在一定条件下加成而得，回答：

若是某烯烃与氢气按物质的量比1∶1加成的产物，则烯烃可能有______种结构；

若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有种结构。

5．写出1－溴丙烷制取2－溴丙烷的化学方程式（无机试剂自选）

6．2－甲基－1，3－丁二烯与溴加成反应，最多可得到

种产物。

（2）氧化反应：

①燃烧：

CnH2n+O2→CO2+H2O；

燃烧的现象。

②能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，常用于检验。

典型例题：

（）1．两种气态烃组成的混合气体0．1mol，完全燃烧得0．16molCO2和3．6g水，下列说法中正确的是

A、一定有乙烯B、一定有甲烷

C、可能有乙烯D、可能有甲烷

（）2．室温下，1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后，再冷却至室温，气体体积比反应前缩小了3体积，则气态烃是

A、丙烷B、丙烯C、丁烷D、丁烯

（）3．120℃、101kPa时，将1L丙烷和若干升O2混合，点燃使之充分反应。

反应后，恢复到原温度和原压强，测得的气体体积为mL，若通过碱石灰，气体体积变为nL，若m－n=6，则nL气体为

A、O2B、COC、CO2D、CO和O2

4．A、B分别是碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃。

现有2升A、B的混和气体在氧气中充分燃烧生成8升二氧化碳和9.2升水蒸气（气体的体积均在同温同压下测定）

（1）试推测A与B的分子式，若有同分异构现象，写出同类异构的结构简式。

（2）求混和气体中各组分的体积分数。

（3）加聚反应

链节—高分子里的重复结构单元。

单体—一种或几种简单的化合物在反应中形成了链节，这些简单化合物，叫做单体。

几种高聚物单体的判断：

Ⅰ．凡链节中无碳碳双键，链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。

如：

单体为。

单体为和。

Ⅱ．链节中存在碳碳双键结构，链节中必为每4个碳原子分为一组，作为一个单体。

单体为。

单体为、。

典型例题：

（）1．1，3－丁二烯与苯乙烯按分子个数比1∶1发生加聚反应时，可生成丁苯橡胶，该高分子有机化合物的结构不正确的

（）2．高分子化合物聚四氟乙烯俗称‘塑料王’，具有良好的性能和用途，它的结构片断是……-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-……，则生成这种高分子物质所用的小分子是

A、CF4B、CF3－CF3C、CF2＝CF2D、CF≡CF

（）3．2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家，以表彰他们在导电塑料领域的贡献，他们首先把聚乙炔树脂制成导电塑料。

下列关于聚乙炔的叙述错误的是

A、聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物

B、聚乙炔的化学式为CH=CHn，其分子中所有碳原子不可能在同一直线上

C、聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质

D、聚乙炔树脂不加任何填充物即可成为电的良导体

4．写出由2，3-二甲基-2-丁烯制取高分子化合物的方程式。

7．乙烯的实验室制法（乙醇、浓硫酸）

（1）反应原理：

。

（2）发生装置：

选用“液+液→气”的反应装置，但需选用温度计，以测量反应混合物的温度。

（3）收集方法：

。

（4）注意：

①浓H2SO4的作用。

②烧瓶中加几片碎瓷片，目的是。

③温度计水银球位置。

④温度应迅速升到1700C的原因是。

典型例题：

（）1．有关实验室制备乙烯的说法错误的是

A、烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸

B、在酒精和浓H2SO4混合时应把酒精倒入浓硫酸中

C、温度计要伸入到反应物的液面以下

D、加热时要注意使温度缓慢上升到1700C

2．实验室制取乙烯，酒精和浓硫酸混合时应将倒入

中，加热时混合液往往会变黑，这是因为

，该反应的化学反应方程式为；同时产生的气体有刺激性气味，反应的化学方程式为。

除去杂质气体应将制得的气体通过盛有溶液的洗气瓶。

五．炔烃

1．通式：

。

2．结构：

分子中有碳碳三键。

3．物理性质：

（1）微溶于水或难溶于水。

（2）常温下，C1—C4的炔烃呈气态。

（3）随碳原子数增多，熔、沸点升高；相同碳原子的炔烃，直链炔烃的溶、沸点比有支链炔烃的熔、沸点高。

典型例题：

（）下列混合气体比乙烯含碳质量分数一定要高的是

A、甲烷＋乙烯B、乙烷＋乙炔

C、乙炔＋丙烯D、乙烷＋丙烯

4．同分异构体：

炔烃可与二烯烃或环烯烃互为同分异构体。

5．化学性质

（1）加成反应：

炔能与X2、HX、H2O、H2等物质发生加成反应。

①加成反应时，碳干结构不发生变化。

②炔烃与卤素水溶液发生加成反应，常用于检验。

③炔烃的加成反应产物与反应物的量比相关。

④炔烃加成，常用于有机合成。

典型例题：

1．乙炔通入溴的四氯化碳溶液。

现象；反应化学方程式：

。

2．以食盐、水、乙炔为原料制取聚氯乙烯。

写出反应的化学方程式（可以使用催化剂）。

（）3．烃A经催化氢化后转化为最简式是CH2的另一种烃B。

5.6克烃B能与12.8克溴完全加成，则烃A可能是下列烃中的

A、CH3CH2CH=CHCH3B、CH3CCH

C、CH2=CHCH=CH2D、CH2=CHC（CH3）=CH2

（）4．某温度和压强下，将4g由3种炔烃（分子中只含一个碳碳叁键）组成的混合气体与足量的H2反应，充分反应后，生成4.4g3种对应的烷烃，则所得的烷烃中一定有

A、异丁烷B、乙烷C、丙烷D、丁烷

（）5．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是

A、乙炔B、苯C、甲苯D、乙烷

（2）氧化反应：

①燃烧：

CnH2n-2+O2→nCO2+H2O；

乙炔燃烧的现象。

点燃乙炔气体前要检验气体的。

②能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，常用于检验。

典型例题：

（）1．下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

A、SO2B、苯C、乙烯D、乙炔

（）2．常温下由两种气态烃组成的混合物1L，充分燃烧生成1.4LCO2和1.6L水蒸气（体积在相同条件下测得）则该混合物组成为

A、乙烷和乙炔B、甲烷和乙炔

C、甲烷和丙炔D、乙烷和丙炔

（）3．两种烃的混合物完全燃烧后生成的二氧化碳的物质的量比水的物质的量多，该混合烃的组成不可能是

A、两种烯烃B、一种烷烃和一种烯烃

C、一种烯烃和一种炔烃D、一种烷烃和一种炔烃

五．苯及苯的同系物

1．芳香烃——含有苯环的烃。

2．苯及苯的同系物通式。

3．苯及苯的同系物物理性质：

（1）无色、有特殊气味的液体。

（2）溶于水，密度比水。

（3）有毒。

4．结构：

苯分子中的碳碳键。

典型例题：

（）1．苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳碳键的键长分别为a、b、c、d，它们之间的大小顺序为

A、a＞b＞c＞dB、b＞a＞c＞d

C、b＞c＞d＞aD、b＞c＞a＞d

（）2．苯环结构中不存在C－C单键与C＝C双键的交替结构，可以作为证据的是

①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m

A、①②④⑤B、①②③⑤C、①②③D、①②

5．同分异构体：

典型例题：

有机物A的分子式为C9H12，A不能与溴水反应而使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

写出A的结构简式。

6．化学性质

（1）取代反应：

与卤素单质取代时（不能用水溶液），若以铁或卤化铁为催化剂，取代在上；若光照为条件，取代在上。

（2）加成反应：

苯及苯的同系物能与X2、H2等物质发生加成反应。

但加成反应比烯烃、炔烃要困难。

（3）氧化反应：

①燃烧：

CnH2n-6+（3n-3）/2O2→nCO2+nH2O；

燃烧产生浓烟，火焰明亮。

②苯的同系物：

与苯环直接相连的碳原子上有，能被酸性KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，常用于检验。

苯不能。

这是苯环对烷基影响的结果。

苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，侧链被氧化成。

典型例题：

1．式量之和为30的烷基取代苯的环上氢原子，能得到种有机物。

这些有机物在氯化铁存在下，与氯气发生反应，最多可得到种一氯取代产物。

2．把苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入三支试管中，各加入3滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，现象是，该现象说明不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

能被酸性高锰酸钾溶液氧化是对影响的结果。

3．写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。

（1）苯与液溴（催化剂）

（2）苯与浓硝酸、浓硫酸混合酸共热

（3）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合酸共热

从上述

（2）（3）反应看出甲苯中的苯环比苯（难或易）发生取代反应，这是对影响的结果。

（4）苯与氢气（催化剂）

（）4．能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

（）5．下列物质中能使KMnO4（H+）溶液褪色而不使溴水因化学反应褪色的是

A、乙苯B、异戊二烯C、已烷D、苯

（）6．将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了

A、化学反应B、取代反应

C、加成反应D、溴在苯中的溶解度比水中要大

（）7．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是

A、乙烯、乙炔B、苯、己烷

C、苯、甲苯D、己烷、环己烷

（）8．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A、先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B、先加足量溴水，然后再加入