高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯精选新题选修5.docx

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高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯精选新题选修5

第三节　羧酸　酯

　1.熟悉羧酸的概念及分类。

　2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点。

3．了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。

　4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。

　羧　酸[学生用书P46]

1．羧酸的结构和分类

（1）概念：

由烃基与羧基相连构成的化合物。

（2）通式：

R—COOH（R为烃基或氢原子），官能团：

—COOH。

饱和一元脂肪酸的分子通式：

CnH2n＋1COOH或CmH2mO2。

（3）分类

①按分子中烃基的结构分

羧酸

②按分子中羧基的数目分

羧酸

2．乙酸的性质

（1）物理性质

颜色

状态

气味

溶解性

熔点

无色

液体

有强烈刺激性气味

易溶于水和乙醇

16.6℃，温度低于熔点凝结成冰样晶体，又称冰醋酸

（2）化学性质

①酸性：

CH3COOHCH3COO－＋H＋，乙酸是一种弱酸，比碳酸酸性强，具有酸的通性。

例如：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

②酯化反应

如乙酸与乙醇的反应：

3．羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团—COOH。

（1）弱酸性

由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。

羧酸具有酸的通性。

例如：

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

（2）酯化反应

反应原理：

羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。

（　　）

（2）向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色。

（　　）

（3）1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。

（　　）

（4）乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。

（　　）

（5）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）×

2．下列关于乙酸的说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

解析：

选B。

CH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但是只有羧基上的氢原子可以电离出H＋，所以乙酸是一元酸。

3．下列说法正确的是（　　）

A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸

B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2

C．羧酸在常温下都呈液态

D．羧酸的官能团是COOH

答案：

B

1．酯化反应的规律

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即“酸脱羟基醇脱氢”。

2．酯化反应的类型

（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应

（3）二元醇与一元羧酸之间的酯化反应

（4）二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应

（该反应将在第五章中学到）

　已知

在水溶液中存在平衡：

，当CCH318OOH与

发生酯化反应时，不可能生成的是（　　）

[解析]　因存在

平衡，因此可发生的反应有两种可能，如下所示：

[答案]　A

　羧酸的结构与性质

1．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选B。

此题是联系结构和性质的一种题型，首先，四种基团两两组合可得6种物质，即CH3OH、CH3COOH、

、H2CO3、

和

。

注意不要漏掉H2CO3（结构简式为

）。

2．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

解析：

选A。

A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。

B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

　酯化反应

3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为（　　）

A．16B．18

C．20D．22

解析：

选C。

抓住酯化反应的机理，即“酸脱羟基，醇脱氢”：

，由以上可知生成的水中有18O，H

O的相对分子质量为20，故选C。

4．（2016·高考上海卷）乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

（1）实验时，通常加入过量的乙醇，原因是______________________________________。

加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是____________________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是________________________________________________________________________。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。

（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________________________________________________________________________、

________________。

由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。

答案：

（1）增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率（合理即可）　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

（2）中和乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯在水中的溶解

（3）振荡　静置

（4）原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏

　酯[学生用书P48]

1．组成和结构

（1）酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，R和R'可以相同，也可以不同。

其中R是烃基，也可以是H，但R'只能是烃基。

（2）羧酸酯的官能团是

。

（3）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。

（4）命名：

根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：

乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：

甲酸乙酯。

2．性质（化学性质以CH3COOC2H5为例）

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。

（　　）

（2）酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用。

（　　）

（3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。

（　　）

（4）一定条件下，

能发生水解反应和银镜反应。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）×　（4）√

2．下列说法正确的是（　　）

A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应

B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子

C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用

D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离

答案：

B

3．有机物

在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时，断裂的键是________（填序号）。

答案：

③⑤

1．酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

水解反应

反应关系

CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH

催化剂的其他作用

吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，增大酯的水解程度

反应类型

取代反应

2.酯水解时的定量关系

（1）1mol

水解一般需要1molH2O（或1molNaOH）生成1mol—COOH（或—COONa）和1mol—OH，

酯化反应中，1mol—COOH和1mol—OH酯化生成1mol

和1molH2O。

（2）羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量，

3．酯的同分异构体的书写方法

（1）书写酯的同分异构体时，主要通过变换

两侧的碳原子来完成，减去

左侧的C原子加在

的右侧，如分子式为C4H8O2的酯有如下几种：

（2）书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。

　邻甲基苯甲酸（

）有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（　　）

A．2种　　　B．3种

C．4种D．5种

[解析]　符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为

、

、

；若苯环上只有一个取代基，则为

、

。

[答案]　D

若上述例题中属于酯的条件改为“分子结构中含有苯环”，即不再限制必含甲基，则其同分异构体有________种。

解析：

有6种，增加了

。

答案：

6

　酯的结构与性质

1．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是（　　）

A．乙酸和甲醇B．乙酸钾和乙醇

C．甲酸和甲醇D．乙酸钾和甲醇

解析：

选D。

在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。

2．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为

，具有抗菌作用。

若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为（　　）

A．3mol、2molB．3mol、3mol

C．2mol、2molD．3mol、4mol

解析：

选D。

从七叶树内酯的结构简式可以看出，其分子中右侧的环不是苯环，1mol七叶树内酯分子中含有2mol酚羟基，可以和2molNaOH发生中和反应，1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基，消耗2molNaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2molBr2，而右侧环上的碳碳双键可以和溴发生加成反应，消耗1molBr2。

因此1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应消耗3molBr2、4molNaOH。

3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。

下列有关该物质的说法中正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C11H18O2

B．1mol该有机物最多可与3molH2反应

C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应