高二化学苏教版糖类油脂.docx
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高二化学苏教版糖类油脂
糖类 油脂
（一）
（一）糖类的概念及分类
1、概念：
从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
糖类的组成通常用通式Cn（H2O）m表示，n，m表示正整数，可以相同，也可不同。
因而又称为碳水化合物。
对糖的通式的理解应注意：
（1）通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构—糖类分子中并不存在H2O分子；
（2）大多数糖类可以用通式表示，其中m和n可以相同，也可以不相同；
（3）通式使用有局限制。
即有些糖并不符合通式，如鼠李糖（C6H12O5）；而符合该通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O，乙酸（C2H4O2）等。
2、分类：
根据糖类能否水解及水解产物的多少分为：
（1）单糖：
不能水解成更简单的糖，如：
葡萄糖、果糖。
（2）二糖：
每摩二糖水解后产生两摩单糖的糖，如：
蔗糖、麦芽糖。
（3）多糖：
每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖，如：
淀粉、纤维素。
在二糖和多糖之间还有三、四糖等，它们及二糖统称为低聚糖。
（二）葡萄糖的结构、性质和用途
1、存在：
葡萄糖存在于成熟的葡萄等甜味水果、蜂蜜、人的血液中（血糖）
2、结构：
（1）分子式：
C6H12O6（最简式：
CH2O）
（2）结构式：
（3）结构简式：
CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH（CHOH）4CHO
（4）官能团：
醛基（-CHO）、羟基（-OH）。
葡萄糖是多羟基醛。
3、物理性质：
白色晶体，有甜味，能溶于水。
4、化学性质
葡萄糖兼有醛基和醇羟基的性质。
发生在醛基上的反应有加成反应（还原反应），氧化反应；发生在羟基上的反应有酯化反应，与活泼金属的置换反应。
（1）加成反应（还原反应）：
在镍的催化和加热条件下，分子中的醛基（-CHO）能与H2发生加成反应，葡萄糖被还原成六元醇。
（2）银镜反应：
与新制银氨溶液反应（用于保温瓶胆上镀银）。
（3）与新制Cu（OH）2反应
（4）酯化反应：
与足量羧酸反应生成酯。
（5）发酵生成酒精
（6）生理氧化：
在人体组织中，葡萄糖在酶的作用下，在37℃左右进行氧化反应并放出热量，供人体活动所需能量。
5、制备和用途：
（1）制法：
（2）用途：
用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。
（三）葡萄糖与果糖的比较
果糖和葡萄糖的组成相同，是最甜的糖。
从结构上看，它是多羟基酮糖，虽然没有醛基，也能发生银镜反应，是因为在碱性环境中，果糖分子发生了重排，使碳基转化为醛基的缘故。
果糖的结构简式为CH2OH（CHOH）3COCH2OH，葡萄糖与果糖互为同分异构。
（四）蔗糖的结构和性质
1、分子组成和结构：
分子式：
C12H22O11
蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得，分子结构中无醛基，只有羟基，是非还原性糖。
2、化学性质：
（1）非还原性糖：
不能被银氨溶液、新制Cu（OH）2氧化。
（2）水解反应：
（催化剂常用稀H2SO4等）
（蔗糖） （葡萄糖）（果糖）
（3）来源：
工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。
（五）麦芽糖的结构和性质
1、组成和结构：
分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。
分子中含有醛基和羟基，是还原性糖。
2、化学性质：
（1）银镜反应：
麦芽糖 麦芽糖酸
（2）与新制Cu（OH）2反应
麦芽糖 麦芽糖酸
常用银氨溶液，新制Cu（OH）2检验麦芽糖和蔗糖
（3）水解反应：
（催化剂常用稀H2SO4）
（麦芽糖） （葡萄糖）
3、制法：
淀粉在淀粉酶的作用下和60℃的条件下水解生成。
淀粉 麦芽糖
（六）淀粉的结构、性质和用途
1、物理性质：
淀粉是白色、无气味、无味道的粉末物质，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊——称糊化作用。
糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化，即是常说的食物由生到熟。
2、化学性质
（1）淀粉溶液跟I2作用，呈现蓝色，这常作为淀粉和碘互检的方法。
（2）水解反应
通常淀粉不显还原性，但在催化剂（如酸）存在和加热条件下可以分步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后得到葡萄糖。
淀粉 葡萄糖
1、组成和结构：
分子组成为（C5H10O5）n,它由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。
n是组成淀粉分子的葡萄糖单元数，n值不同，对应的淀粉分子不同。
分子结构有直链结构和支链结构两种。
淀粉属于天然有机高分子化合物。
2、物理性质：
白色粉末状物质，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊（淀粉颗粒直径在1nm～100nm之间），这一过程称为糊化作用。
糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化，也就是常说的食物由生变熟。
3、化学性质：
（1）淀粉分子里没有醛基，所以不能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，不显还原性；
（2）水解反应：
淀粉在不同催化剂作用下水解产物不同：
在稀酸作用下和人体中均能发生水解，最终产物为葡萄糖；
（C6H10O5）n（淀粉）+nH2O
nC6H12O6（葡萄糖）；
淀粉在淀粉酶作用下生成麦芽糖：
2（C6H10O5）n（淀粉）+nH2O
nC12H22O11（麦芽糖）
（3）显色反应：
淀粉遇碘（I2）显蓝色，这是淀粉的一个特殊性质，因这个反应灵敏，所以常用来检验淀粉或碘的存在。
4、形成和存在
（1）淀粉的形成：
在自然界中经光合作用形成：
6nCO2+5nH2O
（C6H10O5）n（淀粉）+6nO2；
（2）淀粉的存在：
淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类含量较丰富。
5、用途：
淀粉是食物的一种重要成分，是人体内的重要能源。
它也是一种工业原料，可以用来制造葡萄糖和酒精等。
淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖。
葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用，转化为乙醇。
其反应可以简略表示如下：
C6H12O6（葡萄糖）
2C2H5OH+2CO2
（七）纤维素的结构和性质
1、纤维素的结构
纤维素分子由很多个葡萄糖单元构成。
每个葡萄单元有三个醇羟基，因而表示为：
2、物理性质
纤维素的分子结构只有直链，都是细丝状物质，白色、无气味、无味道、不溶于水，也不溶于一般有机溶剂。
3、化学性质重点
（1）纤维素是非还原性糖，不与银氨溶液和新制Cu（OH）2反应。
（2）水解反应
纤维素的水解比淀粉困难，一般需在浓酸中或用稀酸在加压下才能进行，其水解的最终产物也是葡萄糖。
纤维素 葡萄糖
（3）酯化反应
纤维素能与浓H2SO4、浓HNO3，与醋酸、醋酸酐等发生酯化反应。
纤维素 硝酸纤维或纤维素三硝酸酯
硝酸纤维中含氮量低的叫做胶棉，含氮高的叫火棉。
（4）制造硝酸纤维、纤维素乙酸酯、粘胶纤维、造纸、玻璃纸等。
①纸、人造棉、玻璃纸等的化学成分仍是纤维素；
②火棉和胶棉都是硝酸纤维，火棉可用来制造无烟火药，作为枪弹的发射药，胶棉用来制造赛璐珞和油漆。
（八）常见糖类还原性的小结
三、典型例题
例1、能说明葡萄糖分子结构中含有5个醇羟基的反应是（ ）
A．葡萄糖能发生银镜反应
B．葡萄糖在催化加氢后生成正己六醇
C．葡萄糖不能发生水解反应
D．葡萄糖可与醋酸酐反应生成葡萄糖五醋酸酯
解析：
有机物的结构决定了有机物的性质，本题反其道而行之，要求根据有机物的性质判定有机物的结构．能发生银镜反应和加氢还原成醇是醛基的特征，所以A、B的变化说明葡萄糖分子中含醛基，C项只能说明葡萄糖为单糖，而起酯化反应生成酯是醇羟基或羟基的性质．葡萄糖与醋酸酐起酯化反应，生成葡萄糖五醋酸酯，说明它的分子中含有5个醇羟基．由于一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，分子是不稳定的，所以葡萄糖分子中的5个醇羟基是分别连在5个碳原子上的．
答案：
D
例2、对于蔗糖的说法中，不正确的是（ ）
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖式量的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
解析：
蔗糖的式量为342，而葡萄糖的式量为180，其2倍为360，所以A错；蔗糖分子中不含有醛基，是非还原性糖，故不发生银镜反应，B对；银镜反应必须在碱性条件下才能进行，C中没有加NaOH中和H2SO4，浓H2SO4使蔗糖脱水炭化，并放出大量热，同时浓H2SO4与炭发生氧化还原反应，生成CO2、SO2等气体，所以可看到颜色变黑并有泡沫出现。
答案：
A
课外拓展
红糖、白糖和冰糖
红糖、白糖和冰糖的主要成分都是蔗糖，只是根据颜色，杂质含量和晶粒大小不同而有不同的名称。
蔗糖分布在各种植物中，甘蔗中含量最高，其次是甜菜根。
我国是世界上用甘蔗制糖最早的国家。
工业上先将甘蔗洗净压榨得到糖汁，在糖汁中加入石灰乳，以中和糖汁中的有机酸，防止在加热过程中蔗糖水解，同时也使蛋白质等一些杂质凝结而沉淀；然后在滤清的糖汁中通入二氧化碳，使多余的氢氧化钙生成碳酸钙沉淀；滤去沉淀物，将糖汁在真空器中蒸发，浓缩后冷却，就有红棕色略带粘性的晶体析出，这就是红糖。
母液是不能再结晶的糖浆，可以用于发酵制取酒精。
另一种副产品是榨取糖汁后剩余的蔗渣，可用于造纸。
红糖含有杂质，若再将红糖溶解蒸发，用骨炭或活性炭脱色，除去杂质后对糖溶液再减压蒸发，浓缩后结晶，得到白色晶体便是白糖。
若将白糖再进行重结晶，就得到蔗糖的大晶体，这就是冰糖。
日常生活中食用的糖，主要是红糖，白糖（绵白糖，白砂糖，方块糖），冰糖等几种。
它们的主要成分都是蔗糖。
制造蔗糖的方法是：
从甘蔗或甜菜中榨出甘蔗汁或甜菜汁，经过滤，中和，再过滤，除去其中的杂质，然后将糖液置于真空容器中蒸发，浓缩后冷却，这时就有红棕色略带黏性的蔗糖。
结晶析出。
这样得到的含杂质的蔗糖就是红糖。
如果再将红糖溶解在水中，加入适量的活性炭，就可以使红糖的颜色脱去，再次经过浓缩，冷却，便可以得到白色的结晶体白糖。
这样得到的白糖还含有一定的水分，再次结晶将水分除掉，即可得到冰糖。
冰糖是比较纯净的蔗糖。
蔗糖，葡萄糖，麦芽糖，果糖都是常接触到的二糖或单糖，其中甜度最高的是果糖。
蔗糖食用后，在人体酶的作用下水解成葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖均可被人体的肠壁所吸收，在人体组织中进行氧化反应，放出热量以维持人体生命活动所需的能量。
高考解析
例1、（上海）下列有关葡萄糖的说法错误的是（ ）
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖能发生银镜反应
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖属于高分子化合物
解析：
葡萄糖是单糖，不发生水解，不是高分子化合物。
答案：
D
例2、（江苏）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是（ ）
A．CH4 B．C12H22011
C．C4H10 D．C4H9Cl
解析：
本题考查同分异构体的书写。
甲烷没有同分异构体；C12H22O11是麦芽糖和蔗糖的分子式；C4H10的同分异构体有正丁烷和异丁烷；C4H9Cl有4种同分异构体。
答案：
A
例3、（北京）下列说法正确的是（ ）
A．乙醇和汽油都是可再生能源，应大力推广“乙醇汽油”
B．钢铁在海水中比在河水中更易腐蚀，主要原因是海水含氧量高于河水
C．废弃的塑料，金属、纸制品及玻璃都是可回收再利用的资源
D．凡含有食品添加剂的食物对人体健康均有害，不宜食用
解析：
汽油是不可再生资源；海水中含有大量的电解质，易形成原电池；食品添加剂含量在允许范围内对身体不会造成伤害。
答案：
C
（二）
（一）油脂的组成和结构
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构为：
R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称单甘油酯。
R1、R2、R3为不同的烃基的油脂称混甘油酯。
（二）油酯的性质
1、物理性质：
密度比水小，粘度比较大，不溶于水，易溶于有机溶剂。
2、化学性质：
由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此有些油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
（1）氢化（加成反应）：
不饱和高级脂肪酸甘油的分子中含不饱和的碳碳键，可与氢气发生加成反应。
工业目的：
硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。
（2）水解反应：
油脂是酯类中一类物质，具有酯的通性，可以发生水解反应。
在碱性条件下，油脂发生的水解反应叫皂化反应。
例如：
硬脂酸甘油酯的水解反应：
（三）肥皂的制取
1、油脂的皂化：
油脂
高级脂肪酸钠和甘油
2、盐析——得到高级脂肪酸钠。
原理：
高级脂肪酸钠难溶于无机盐溶液，且密度小于无机盐溶液。
加入无机盐可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出，该过程是可逆的。
3、加入填充剂后干燥、成型。
肥皂的制取过程
4、肥皂的去污原理：
高级脂肪酸钠中有两个基团――亲油基团烃基（R—）和亲水基团（—COO-）。
在洗涤过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，肥皂中的亲油基团烃基（R—）就插入油滴内，而亲水基团（—COO-）伸向水里。
这样油滴就被肥皂分子包围起来了，将油脂分子往外拉，再经摩擦、振动，油脂分子就被肥皂分子从污物上拉下来。
（四）油脂和酯的区别和联系
（五）油脂和矿物油的区别和联系
三、典型例题
例1、有关油脂的说法错误的是（ ）
A．油脂可能使溴水褪色
B．油脂的水解叫皂化反应
C．天然油脂大多数没有一定的熔点和沸点，是由混甘油酯分子构成的混合物
D．脂肪里饱和烃基的相对含量较大，熔点较高
解析：
部分油脂结构中有不饱和键，可使溴水褪色；天然油脂没有固定熔点沸点，因而是混合物；油脂的熔沸点与烃基的饱和程度相关，D正确。
油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应。
答案：
B
例2、下列说法正确的是（ ）
A．油酯、淀粉都是高分子化合物
B．乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物
C．硬酯酸甘油酯、软脂酸甘油酯互为同分异构体
D．植物油和矿物油都属于油脂
解析：
油脂并非高分子化合物；硬酯酸甘油酯和软脂酸甘油酯虽然都是油脂但完全不同；矿物油是烃的混合物，植物油属于油脂，乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯互为同系物。
答案：
B
例3、甘油的用途很广，大量用于制取硝化甘油[C3H5（OH2）3],写出由NH3、空气、油脂（主要成分是硬脂酸甘油脂）、水和NaOH为原料，制取硝化甘油的化学方程式。
解析：
（逆推法）：
由产物寻找反应物：
所以其合成的路线如下：
答案：
课外拓展
合成洗涤剂
人们认识了肥皂分子的结构与去污原理后，合成了一系列与肥皂分子相类似结构的所谓合成洗涤剂。
在这此洗涤剂的分子中同时具有亲水基团和憎水基团。
因此，它们具有很好的洗涤性能。
合成洗涤剂的种类很多，按分子结构的特点，分为阴离子型、阳离子型和非离子型三类。
现简单介绍如下：
1、阴离子型洗涤剂是目前用得最多的一类合成洗涤剂，共代表品种有烷基硫酸盐、烷基苯基磺酸盐等。
它们溶于水时，能象肥皂分子一样形成具有表面活性作用的阴离子，其中一端是憎水的烃基，另一端是亲水基。
烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水溶性相应减弱了，太小又使油溶性减弱，水溶性增强，都直接影响洗涤剂的去污效果。
我们目前大量生产的阴离子型合成洗涤剂是烷基芳基磺酸盐。
下面介绍它的制法。
十二烷基苯磺酸钠（
）一般是以煤油（180—280℃的馏分）或丙烯的四聚体（丙烯聚合时的副产物）为原料，经过氯化、烷基化、磺化、中和等工序而制得。
整个过程可简单地用以下反应方程式来表示：
2、阳离子洗涤剂它与阴离子洗涤剂相反，溶于水时其有效部分是阳离子。
“新洁而灭”就是这类洗涤剂的典型代表，其结构式如下：
溴化十二烷基二甲基苄基铵
阳离子洗涤剂去污能力较差，但是它们都具有杀灭细菌和霉菌的能力。
3、非离子型洗涤剂这类洗涤剂在水溶液中不离解，是中性化合物。
其中羟基和聚醚
部分是亲水基团，它可由醇或酚与环氧乙烷反应而得。
例如：
当n在10左右，是一种很好的乳化剂。
家用液态洗涤剂的主要成分也是非离子型洗涤剂。
非离子型洗涤剂在工业上用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂，也可用作印染固色剂和矿石浮洗剂等。
高考解析
例1、（山东卷）下列说法正确的是（ ）
A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
解析：
此题考查范围涉及乙烯、苯、乙醇、乙酸、油脂、石油气和天然气等有机物，以及结构简式、取代反应和物质性质等问题。
A中乙烯的结构简式须标明其关键的结构碳碳双键，应写成CH2=CH2，故A错误；B中苯的主要化学性质就是发生取代反应，乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应，故B正确；C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸，其具有和乙烯相似的化学性质，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；D中液化石油气是石油分馏的成分，是多种烃的混合物，而天然气的主要成分是甲烷，故D错误。
答案：
B
例2、（北京）下列叙述不正确的是（ ）
A．用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚
B．用氨水清洗试管壁附着的银镜
C．用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物
D．用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨
解析：
附着在试管壁上的银，用稀硝酸洗涤。
答案：
B
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