第九章羧酸习题.docx
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第九章羧酸习题
第十二章羧酸
（1）命名下列化合物:
HOOCH
N/
/C-C
HXCHCOOH
I
CH3
02N
、COOH
CHO
⑷H00C
（2）3-环己烯甲酸
α-环己烯甲酸
（5）对氯甲酰基苯甲酸对苯二甲酸单酰氯
解：
（1）α—甲氧基乙酸
2—甲氧基乙酸
（4）2—甲酰基-4-硝基苯甲酸
⑶（E）—4-甲基-2-戊烯二酸
（6）2，4—二氯苯氧乙酸
（2）1-甲基环己基甲酸
σCOOH
CH3
（2）写出下列化合物的构造式：
（1）2，2—甲基丁酸
⑶2—己烯-4-炔—1,6—二酸
（4）3-苯基-2—羟基苯甲酸
CH3
解：
（1）CH3CH3CCOOH
CH3
（3）HOOC—C三C—CH=CH-COOH
C6H5
（3）试比较下列化合物的酸性大小:
（1）
（A）
乙醇
（B）乙酸（C）丙二酸
（D）乙二酸
⑵
（A）
三氯乙酸
（B）氯乙酸（C）乙酸
（D）羟基乙酸
解:
（1）
酸性:
COOH
I
COOH
>HOOCCH2COOH
>CH3COOH〉CH3CH2OH
（2）酸性：
C∣3CC00H>CICH2COOH〉HOCH2COOH〉CH3COOH
（四）用化学方法区别下列化合物:
⑴（A）乙酸,（B）乙醇,（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
（1）
（A）CH3∞0H
（B）CH3CH2OH
（C）CH3CHO
（D）C2H5OC2H5
（E）CH3CH2Br
「CO^Ca（OH）・混浊（A）
X）
NaHCQ3
SXI∣2+NaQH
X
LXJ
L黄色结晶]Fehling'sJX（B）
黄色结晶丿I砖红色沉淀（C）
XlAgN03JX（D）
.XJ醇＊（淡黄色沉淀（E）
⑵（A）甲酸
（B）草酸
银镜（A）
r褪色（B）
Ca（OH）L混浊
（C）丙二酸
（D）丁二酸
（E）反丁烯二酸
Ag（NH3）2+
/X
X
lχ，
Br2
CCl4
XX>
KMno4
—Xi
CO2（C）
’褪色（E）
（五）完成下列反应式：
解:
红色括号中为各小题所要求填充的内容。
（1）
CH2CHQ
CH2CQQH
CH2CQQH
KMnO4
h2qCH2CQQH
300OC
HQQC
Q
Il
C—QCH3
⑷CH3CH2COOH+Cl2CH3CHCQQH
'Cl
⑴NaQH，H2q,：
ACH3CHCQQH
⑵H*∖QH
O
CH3CCH3
BrZnCH2COOC2H5
干醚
OH
⑹（CH3）2ChChCOOH
OZnBr
尸CH3C-CH2COOC2H5
CH3
稀H2SO4
OH
H2O
一+CH3C-CH2COOC2H5
CH3
■（CH3）2CHCHO+HCOOH
（七）完成下列转化：
■HOOCCHCOOH
I
CH2CH3
（1）CH3CH2CH2COOH
COOH
C2H5
⑺
»CH3CH2CH2CCH3
H2O
一+HOOCCHCOOH
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCOOH
CH3
CH3
（8）（CH3）2CHCH2CHo—-（CH3）2CHCH2CH-C—COOC2H5
（3）方法
QHCH3
方法一:
Br
h2o∕oh-
Br2I
CH3CH2CH2CHCOOH红p.Ch3CH2CH2CCOOH
CH3CH3
OH
Ch3CH2CH2CCOOH
CH3
稀H2SO4
CH3CH2CH2CCH3
方法二：
OHCH3
H2O
—+（CH3）2CHCH2dC—COOC2H5H
CH3
（八）用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：
（3）2-甲基-3—羟基戊酸乙酯
LiAlH4PBr3
解：
⑴CH3CH2COOH■CH3CH2CH2OH>—CH3CH2CH2Br
OHCH3
CH3CH2CHoH-O
Ch3Ch2CH-CHCOOC2H5
（九）由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。
CH3CH2CH—CHCOOH
（1）由CH3CH-CH=Ch2合成
CH3NH-
CH3CH2CH二CCOOH
（2）由不超过三个碳的有机物合成I
CH3
（3）由乙烯合成丙烯酸
O
HooCCH2C
（4）由乙炔和苯合成
O
HOOCCH^^CzJ
O
解：
⑴
Br
CH3CH2CH=CH2^B→CH3CH2CHCH3干醚
H2°/HlCh3CH2CH=CCOOH
ACH3
解:
有机层
（含苯甲酸乙酯、乙醇等）
饱和食盐水
减压蒸馏
收集馏分210~212oC
（十）苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应.试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法（产物沸点212。
4C）。
反应混合物
（含反应生成的苯甲酸乙酯、水，未反应的苯甲酸、乙醇,及少量硫酸）
饱和Na2CO3溶液
T
水层
（含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等）
无水硫酸镁
（十二）化合物（B）、（C）的分子式均为C4H6θ4,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠作用放出CO2,（B）加热失水成酸酐C4H4O3;（C）加热放出CO2生成三个碳的酸。
试写出（B）和（C）的构造式.
COOH
解:
（B）HOOCCH2CH2COOH
/
（C）CH3CH
COOH
（十三）某二元酸C8Hi4θ4（D），受热时转化成中性化合物C7H12O（E）,（E）用浓HNO3氧化生成二元酸C7Hi2θ4（F）。
（F）受热脱水成酸酐C7Hi2θ3（G）;（G）用LiAlH4还原得C8H18O2（H）.（H）能脱水生成3，4—二甲基-1，5—己二烯.试推导（D）~（H）的构造.
HOOCCH2CH—CHCH2COOH解:
（D）CH3CH3
（F）
XX^COOH
COOH
Q
（H）
、八xCH2OH
Xk^CH2OH
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