有机化学知识点归纳全.docx

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有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：

决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

（1）烷烃

A）官能团：

无；通式：

CnH2n+2；代表物：

CH4

B）结构特点：

键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C）物理性质：

1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

D）化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，，……。

②燃烧

③热裂解

C16H34C8H18+C8H16

④烃类燃烧通式：

CaO

△

⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:

E）实验室制法：

甲烷：

注：

1.醋酸钠：

碱石灰=1：

32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

（2）烯烃：

A）官能团：

；通式：

CnH2n（n≥2）；代表物：

H2C=CH2

B）结构特点：

键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C）化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO

⑤烃类燃烧通式：

D）实验室制法：

乙烯：

注：

1.V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：

防止暴沸

E）反应条件对有机反应的影响：

CH2＝CH－CH3＋HBr（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）

CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）

F）温度不同对有机反应的影响：

（3）炔烃：

A）官能团：

—C≡C—；通式：

CnH2n—2（n≥2）；代表物：

HC≡CH

B）结构特点：

碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C）物理性质：

纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。

微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。

工业品乙炔带轻微大蒜臭。

由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C）化学性质：

①氧化反应：

a．可燃性：

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

现象：

火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。

其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：

能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

②加成反应：

可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如：

现象：

溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2

NH3

③取代反应：

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。

NH3

190℃~220℃

CH≡CH+Na→CH≡CNa+H2↑

CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H2↑

CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑

CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意：

只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

D）乙炔实验室制法：

CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑

注：

1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器

3.饱和NaCl：

降低反应速率4.导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

（4）苯及苯的同系物：

A）通式：

CnH2n—6（n≥6）；代表物：

B）结构特点：

苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C）物理性质：

在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。

苯不溶于水，密度比水。

如用冰冷却，可凝成无色晶体。

苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C）化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

硝化反应：

磺化反应：

+HO－SO3H—SO3H+H2O

+3HO－NO2+3H2O

②加成反应（与H2、Cl2等）

D）侧链和苯环相互影响：

侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。

（5）卤代烃：

A）官能团：

—X代表物：

CH3CH2Br

B）物理性质：

基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

比相应的烃沸点高。

密度降低（卤原子百分含量降低）。

C）化学性质：

①取代反应（水解）

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离） 

②消去反应（邻碳有氢）：

CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr

（6）醇类：

A）官能团：

—OH（醇羟基）；通式：

CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：

CH3CH2OH

B）结构特点：

羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C）物理性质（乙醇）：

无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

C）化学性质：

①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）

②酸性（跟氢卤酸的反应）

③催化氧化（α—H）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

注：

1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：

防止暴沸

3.浓硫酸：

催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

⑤消去反应（分子内脱水）：

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂

⑥取代反应（分子间脱水）：

C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O

（7）酚类：

A）官能团：

；通式：

CnH2n-6O（芳香醇/酚）

B）物理性质：

纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。

室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。

C）化学性质：

①酸性：

苯酚与氢氧化钠溶液反应

+NaOH+H2O

无论少量过量一定生成NaHCO3

酸性：

H2CO3>>HCO3-

②苯酚钠溶液中通入二氧化碳

+CO2+H2O+NaHCO3

③苯酚的定性检验定量测定方法：

+3Br2↓+3HBr

④显色反应：

加入Fe3+溶液呈紫色。

⑤制备酚醛树脂（电木）：

（8）醛酮

A）官能团：

（或—CHO）、（或—CO—）；通式（饱和一元醛和酮）：

CnH2nO；代表物：

CH3CHO

B）结构特点：

醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C ）物理性质（乙醛）：

无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

D）化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

②氧化反应（醛的还原性）

O

—C—OH

（9）羧酸

A）官能团：

（或—COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：

CnH2nO2；代表物：

CH3COOH

B）结构特点：

羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

C）物理性质（乙酸）：

具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。

D）化学性质：

①具有无机酸的通性：

②酯化反应：

③缩聚反应：

（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）

（10）酯类

A）官能团：

（或—COOR）（R为烃基）；代表物：

CH3COOCH2CH3

B）结构特点：

成键情况与羧基碳原子类似

C）化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

（11）氨基酸

A）官能团：

—NH2、—COOH；代表物：

B）化学性质：

因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

（1）单糖

A）代表物：

葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B）结构特点：

葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C）化学性质：

①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

（2）二糖

A）代表物：

蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B）结构特点：

蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C）化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

H+

蔗糖

葡萄糖

果糖

C12H22O11+H2O2C6H12O6

H+

麦芽糖

葡萄糖

②水解反应

（3）多糖

A）代表物：

淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]

B）结构特点：

由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。

淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C）化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

（4）蛋白质

A）结构特点：

由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。

结构中含有羧基和氨基。

B）化学性质：

①两性：

分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：

蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。

盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：

蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。

变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应：

蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

（5）油脂

A）组成：

油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。

天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B）代表物：

R1—COOCH2

R2—COOCH

R3—COOCH2

油酸甘油酯：

硬脂酸甘油酯：

C）结构特点：

油脂属于酯类。

天然油脂多为混甘油酯。

分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基。

R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D）化学性质：

①氢化：

油脂分子中不饱和烃基上加氢。

如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH

C17H33COO-CH2C17H35C