天然药物化学习题.docx

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天然药物化学习题

（供中药、药学专业用）i_^__xclB

第一章总论……………………………\NnXDJ3z\5

第二章糖和着类………………………!

}8FDX.vxS

第三章苹丙素类………………………a.6w$k6]_T

第四章醒类化合物……………………R[t,rs"_^_

第五章黄酮类化合物……………………6__H*?

_/f

第六章残质……………………………{n]）SK_bf

第七章福类挥发油……………………z=t!

fx_m_h

第八章三花及其着类…………………Dau5xjp,V$

第九章自体及其苦类…………………=_!

qbSPH_k

第十章生物碱…………………………=

2j>$yHI

综合试题R_sAenR_?

第一章总论_x\cQ_?

dD_DoAu-?

一、选择题（选择一个确切的答案）;?

U4:

TK;Si

波相色谱分离效果好的一个主要原因是：

VEd$cE~V

Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小___s&Bk>w

Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录5_,7__s

2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：

_{6J]jTI^E

Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液_,e~Y_`

3、纸上分配色谱，固定相是：

_u_S_t$F;

Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水wWRIaw

Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基n__uz___V_

4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：

_ALi%V<,Y

Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法H|+cT__u@

Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法OS__rr%YS-

5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是!

5X_d___

Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物_"__d_P9r

Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物>v,,

6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离~_（&l）_ia

Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类ka&d_0r0_C

7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）_）k?

tv5$#v

Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物_h]-0~>w_

Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物_XopgdSM_

KVV__A%

二、判断题5'5A2B1_lx

1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多H[__^

2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。

_kJ#rO

3、天然的甾醇都有光学活性。

1_g>_{8+_4

4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

__d@_N[_l

5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。

__2XqV>^_-

6、利用13C-NMR的门控去偶谱，可以测定13C-1H的偶合数。

D_d（a_f^

7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。

0|P@O`%k_

CX_nQ_y*H_

三、用适当的物理化学方法区别下列化合物~'_7__6%7

用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→（）→（）→（）A_LIwm'_X_

NIj_iL__={

+iA9@__}_m

四、填空Y-#UZ_M5_

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

通过离子交换树脂能基本分离：

s`[_ZIy_AT

8a_?

__VATqTU_u

五、回答问题T"f<=3（o?

1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：

&_D4;_4;6S

乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯>_A>8bFT^

2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列：

7_W7_@1QM

甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇P-_t_K>=2

3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序%_0L_e=5?

Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺{JB&_9___:

4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？

_j+%,7_b`_

e}_\^XnKw

六、解释下列名词LpV/\_%R_A

二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS、ORDk_H（_u]%r`

第二章糖和苷类\_^）'`（P-j

}I_O!

rEU

一、选择题?

bTviTs_5

VFd870"_）e

M_Q（{+6n

P4_J7`13z

1、属于碳苷的是（）PHlpRfKI9

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）（I_'

Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷_/_s/___;?

3、采用Smith降解Ｃ—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇_i_^_.h__

Ａ、葡萄糖Ｂ、甘露糖Ｃ、半乳糖Ｄ、鼠李糖"nELX__H}3

然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（）wx_=>';p

Ａ、糖醛酸苷Ｂ、氨基糖苷F（_@=._o%_

Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷cGGO

5、用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（）WKG'_W3z_3

Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷-rp`_.}f_

Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷fjI>F__Xv

6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）F}e~vI1zt

Ａ、碱性Ｂ、酸性Ｃ、中性Ｄ、酸碱性中均稳定UX/Q_NKn'

7、Smith裂解法所使用的试剂是（）#Q_rvd+T

Ａ、NaIO4Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是-

_G{~6:

k7__.pa<4

二、填空题_%fJM_>pS

1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，1—6相连。

用过碘酸氧化，应消耗（）克分子过碘酸。

_7C5}>dK

2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。

H_5b6__Cz7

3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。

1]_~5|f_v9

4、Molish反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。

v_:

qi1Po:

_R=_f_7<5>

三、简述下列各题lSv@1_~`[_

1、解释下列名词含义：

_VS2f_1&

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移/_s!

`__~_

２、什么是苷类化合物？

该类化合物有哪些共性？

U~B'YQuyA

P_&lf>A\l5

四、推测结构K99&HVt,'k

化合物I、mp251—255℃，1H—NMR可见四个端基质子的双重峰（Ｊ均大于６Ｈｚ）。

Ｉ用Ａｇ２Ｏ／ＣＨ３Ｉ反复甲基化得ＩＩ。

ＩＩ用７０％／ＨＣｌ回流得苷元（５α—Ｈ，２０βＦ，２２αＦ，２５αＦ—螺旋自烷２—α—甲氧基３β醇）和甲基化糖的混合物，经分离得几乎等量的四种糖：

o1W_:

M.）o

\&OR_HdGSI

Jd_v:

T_+

２，３，４，６—Ｏ—四甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖（Ｃ）和４，６—Ｏ—二甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖（Ｄ）。

将Ｉ用１ＮＨＣｌ／５％ＥｔＯＨ回流１小时。

水不溶部分经层析法分离除苷元外，尚有ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，再分别用２％ＨＣＩ回流。

I-Ij_'-3_:

Ｉｌｌ水解得苷元和Ｄ—半乳糖。

ＩＶ水解得苷元及等量的Ｄ—半乳糖和Ｄ—葡萄糖。

Ｖ水解得苷元及相当于２：

ｌ的Ｄ—葡萄糖和Ｄ—半乳糖。

Ｖ用Ａｇ２Ｏ／ＣＨ３Ｉ反复甲基化后再水解，甲基化糖部分经层析分得几乎等量的甲基糖Ｂ和Ｃ及３，４，６，—Ｏ—三甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖。

试推断化合物Ｉ的结构。

s"_C{w}A

第三章苯丙素类_oezZ]<"9a

_CUCC_oZb_

一、选择题8d=__N_"A

下列化合物荧光最强的是（）Ea@S*_%]

k__:

9tg-|

6_S9ZjS

哪种化合物能发生Ｇｉｂｂ＇ｓ反应（）P,,[ig_V@y

y8{___$F

zwA\P__{

３、紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（）-e*z4CfizX

Ａ、黄酮苷Ｂ、酸性生物碱Ｃ、萜类Ｄ、香豆素.exQFI（te

４、没有挥发性也不能升华的是（）Ork}'_4___

Ａ、咖啡因Ｂ、游离蒽醌类Ｃ、樟脑l_L8HW@}yo

Ｄ、游离香豆素豆素类Ｅ、香豆素苷类{"$Y_V*:

_=$h}_T*（\

二、填空题_DV_D___Pr

１、香豆素类化合物的基本母核为（）。

_'K____,

２、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色（）。

6+~rQiS*b

@O2He_7vo

三、完成下列化学反应eu_#zI（S_）

１、B_x_U~d74

K`jm1qMJ_

２、R4a___X_].

m6o_v_R#v

_g7_g+F4_8

四、化学鉴别_

a_}_V_+

1、dck\__.__/

1C_:

8k`n

uV4t_/

2、1Pk$]S_sJ#

D/ml_ys

3、m2gK?

__DiZ

6AGy+:

"w5V

（_k#%u

五、推测结构：

ri7__L[sg}

１、某化合物为无色结晶。

ｍｐ８２—８３℃，紫外光谱见蓝紫色荧光，异羟肟酸织反应（＋），元素分析Ｃ１２Ｈ１６Ｏ３。

ＵＶλＭｅＯｈｍａｘ（ｎｍ）：

３２１、２５７。

ＩＲυＫＢｒｍａｘｃｍ－１：

１７２０、１６５０、１５６０。

１Ｈ—ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：

１．６６（３Ｈ，ｓ）、１．８１（３Ｈ，ｓ）、３．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、Rsy>k$j（6

３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．２０（（-}mIiW%@

１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），ＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋２４４（基峰）、２２９、２１３、２１１、２０１、１８９、１８６、１５９、１３１。

_-S_}.~

Gs=W]$v_H|

极性（）＞（）＞（）!

___F_Xd@I

②层析分离uis1\

N（i

;sH_uZ_6fx

mOtl_（._6

试回答：

（１）写出母核的结构式并进行归属__/USx'|_

（２）计算不饱和度cET_C_`|#

（３）写出完整的结构式Y[_T!

[7RGH

（４）将氢核的位置进行归属_M5f（~_Ks

第四章醌类化合物_?

g]{'LK3d

_p8rDPN__

一、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“ｘ”）gB_j$p_'F_

１、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

（）_+/2*O_zQP

２、通常，在１Ｈ—ＮＭＲ中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。

（）n.Bo-u-_r

_sg__p_sK

二、填空题1[__w>^QX

１、天然醌类化合物主要类型有＿＿，＿＿，＿＿，＿＿。

lg//R

6kb<

２、具有升华性的天然产物有＿＿，＿＿＿＿＿＿。

7t6T）!

３、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，＿＿＿＿＿＿＿＿。

Qzr4KqXi_

４、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿，＿＿＿＿＿。

"+5_g{'Yu

jp{1_X__bz

三、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）`A__d__5

１、（）化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。

S8&5|00x@

Ａ、

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