同步苏教化学选修五新突破讲义专题4 第3单元 第2课时 羧酸的性质和应用.docx

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同步苏教化学选修五新突破讲义专题4第3单元第2课时羧酸的性质和应用

第2课时　羧酸的性质和应用

目标与素养：

1.了解羧酸的结构特点及简单分类。

（宏观辨识与微观探析）2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。

（宏观辨识与微观探析）

一、乙酸

1．组成和结构

俗称

分子式

结构简式

官能团

醋酸

C2H4O2

CH3COOH

2.物理性质

颜色

状态

气味

溶解性

冰醋酸名称的由来

无色

液态

有强烈刺激性气味

易溶于水和乙醇

熔点为16.6℃，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸

3.化学性质

（1）具有酸的通性，乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。

乙酸与CaCO3反应的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH―→Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。

（2）酯化反应：

若用18O标记乙醇，反应方程式为

，此反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

　从平衡移动的角度分析增大乙酸乙酯产率的方法有哪些？

[提示]　①及时分离出乙酸乙酯，②缓缓加热防止反应物的挥发，③增大某种反应物的浓度。

二、羧酸的分类和甲酸的性质

1．概念：

由烃基（或氢原子）和羧基相连的化合物。

2．一元羧酸的通式：

R—COOH，官能团—COOH。

3．分类

（1）按与羧基连接的烃基的结构分类

（2）按分子中羧基的数目分类

4．甲酸

（1）分子式CH2O2，结构式

，结构简式HCOOH。

（2）结构与性质

由此可见，甲酸分子中，既含有醛基又含有羧基，因而能表现出醛和羧酸两类物质的性质。

①酸性比乙酸强。

②甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOH＋C2H5OH

HCOOC2H5＋H2O。

③甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为

HCOOH＋2Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

5．缩聚反应——人工合成高分子化合物

由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子的反应称为缩聚反应。

＋nHOCH2CH2OH

。

此反应的原理是酯化反应。

（1）在酯化反应和酯的水解反应中选用硫酸作催化剂时，对浓度有什么要求？

为什么？

[提示]　酯化反应，要求选用浓H2SO4，利用浓H2SO4吸水促进酯化反应，提高了酯化反应的程度。

酯的水解反应，要求选用稀H2SO4，利用稀H2SO4，促进酯的水解反应。

（2）在羧酸和酯中都含有“

”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？

[提示]　羧酸和酯分子中虽然都含有“

”结构单元，但由于—OH或—OR的影响，羧酸和酯中的“

”均不易与H2发生加成反应。

三、酯的性质

1．物理性质

低级酯一般是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。

2．化学性质

酯在酸或碱作催化剂的条件下，容易发生水解（取代）反应。

（1）酸性条件：

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

（2）碱性条件：

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸。

（　　）

（2）甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物。

（　　）

（3）羧酸随着碳原子个数的增多，其熔沸点逐渐升高，其溶解性也逐渐增大。

（　　）

（4）酯化反应和酯的水解反应均要用浓硫酸作催化剂。

（　　）

[答案]　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×

2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（

）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）

A．能与碳酸钠溶液反应

B．能发生银镜反应

C．不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与单质镁反应

C　[甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。

]

3．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。

莽草酸是A的一种同分异构体。

A的结构简式如下：

（1）A的分子式为________。

（2）A与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。

[答案]　

（1）C7H10O5

（2）

醇、酚、羧酸分子中羧基的活性比较

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。

故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

含羟基的物质

比较项目

醇

酚

羧酸

羟基上氢原子的活泼性

在水溶液中电离

极难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

反应放出CO2

能否由酯水解生成

能

能

能

【典例1】　已知有机物M的结构简式如下所示：

，下列有关M的性质的叙述错误的是（　　）

A．M与足量金属钠完全反应时，消耗二者的物质的量之比是1∶3

B．M与足量氢氧化钠完全反应时，消耗二者的物质的量之比是1∶3

C．M能与碳酸钠溶液反应

D．M既能与羧酸反应，又能与醇反应

B　[M中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molM能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molM能与2mol氢氧化钠反应，B项错误；M中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；M中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，含有羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。

]

（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。

①酸性：

甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。

②酸性：

H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3>

。

（2）低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。

（3）甲酸、苯甲酸、乙酸酸性都相对较强，都与Cu（OH）2反应。

1．要使有机化合物

转化为

，可选用的试剂是（　　）

A．Na　　B．NaHCO3

C．NaClD．NaOH

B　[应选择与羧基反应，与酚羟基不反应的物质。

]

酯的制备实验及酯化反应的类型

1.乙酸乙酯的制备

（1）实验原理：

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应的条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

（5）实验需注意的问题

①加入试剂的顺序为先加C2H5OH后加浓H2SO4和冰醋酸。

②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

⑦加入碎瓷片，防止暴沸。

2．酯化反应的几种基本反应类型

（1）基本的简单反应，如：

【典例2】　酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为

。

高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。

（1）乳酸可能发生的反应是________（填序号）。

①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤聚合反应　⑥中和反应

（2）两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为____________________、____________________。

（3）乳酸发生缩聚反应的化学方程式为__________________。

[解析]　

（1）乳酸分子中含—OH、—COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。

（2）两分子乳酸可形成链酯、环酯。

[答案]　

（1）①②④⑤⑥

2．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示（部分反应条件已略去）：

已知D的1H—NMP显示只有1种氢原子，请回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）B和A反应生成C的化学方程式为__________________，

该反应的类型为________。

（3）D的结构简式为________________。

（4）F的结构简式为________________。

（5）D的同分异构体的结构简式为________________。

[解析]　框图中第一横行：

乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH（A），CH3CH2OH（A）被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化为CH3COOH（B），CH3COOH（B）再与CH3CH2OH（A）发生酯化反应生成CH3COOC2H5（C）。

框图中第二横行：

由于乙烯和氧气在银催化条件下的反应比较少见，可用逆推法：

CH3COOH（B）＋C2H6O2（E）

C6H10O4（F），很明显E为

，F为

，所以D可能为

。

的同分异构体有CH3CHO或乙烯醇（CH2===CHOH），但乙烯醇不稳定。

答案：

（1）乙醇　

（2）CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化（或取代）反应

（3）

　（4）

　（5）CH3CHO

1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是（　　）

A．羧酸在常温常压下均为液态物质

B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2

C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

[答案]　C

2．下列有关乙酸的说法正确的是（　　）

A．食醋就是乙酸

B．无色无味，易溶于水

C．冰醋酸就是纯净的乙酸

D．其在水中的电离方程式为CH3COOH===CH3COO－＋H＋

C　[A项，食醋是含有乙酸的溶液而不是乙酸。

B项，乙酸有刺激性气味。

D项，乙酸是弱酸，书写电离方程式时使用“”。

]

3．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（　　）

B　[A、B、C项物质中含—COOH，具有酸性且能发生酯化反应；B项物质中含羟基，且相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应。

]

4．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是（　　）

A．三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动

B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热

C．反应中长导管的作用有两个：

导气和冷凝

D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应

B　[药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：

一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态。

]

5．有H2O、CH3CH2OH、

和CH3COOH四种物质。

请按要求将序号填写在下列相应横线上：

（1）能与Na反应的是__________________；

（2）能与NaOH反应的是________________；

（3）能与NaHCO3反应的是________________；

（4）能与Na2CO3反应的是____________________。

[答案]　

（1）①②③④　

（2）③④　（3）④　（4）③④