近五年全国高考题有机实验汇总.docx
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近五年全国高考题有机实验汇总
1.〔2021〕
甲醛是深受关注的有机化合物。
甲醛含量的测定有多种方法，例如：
在调至中性的亚硫酸钠溶液中参加甲醛水溶液，经充分反响后，产生的氢氧化钠的物质的量与甲醛的物质的量相等，然后用浓度的硫酸滴定氢氧化钠。
完成以下填空：
37.将4.00mL甲醛水溶液参加到经调至中性的亚硫酸钠溶液中，充分反响后，用浓度为1.100mol/L的硫酸滴定，至终点时耗用硫酸20.00mL。
甲醛水溶液的浓度为mol/L。
38.上述滴定中，假设滴定管规格为50mL，甲醛水溶液取样不能超过mL。
39.工业甲醛含量测定的另一种方法：
在甲醛水溶液中参加过氧化氢，将甲醛氧化为甲酸，然后用浓度的氢氧化钠溶液滴定。
HCHO+H2O2→HCOOH+H2O
NaOH+HCOOH→HCOONa+H2O
H2O2能氧化甲酸生成二氧化碳和水。
如果H2O2用量缺乏，会导致甲醛含量的测定结果〔选填“偏高〞、“偏低〞或“不受影响〞〕，因为；如果H2O2过量，会导致甲醛含量的测定结果〔选填“偏高〞、“偏低〞或“不受影响〞〕，因为。
40.甲醛和新制氢氧化铜的反响显示了甲醛的复原性，发生反响的化学方程式通常表示如下：
HCHO+2Cu（OH）2
HCOOH+Cu2O↓+2H2O
假设向足量新制氢氧化铜中参加少量甲醛，充分反响，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。
①主要仪器：
试管酒精灯②可供选用的试剂：
硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液
答案：
37.11.038.10.0039.偏低；HCHO未完全反响；偏低；局部HCHO被氧化；
40.向氢氧化钠溶液中滴加CuSO4溶液，振荡，然后参加甲酸，加热至沸。
假设出现砖红色沉淀，说明甲酸或甲酸盐会继续与氢氧化铜反响，甲醛的氧化产物不是甲醛或甲酸盐。
2.2021
（15分）乙苯催化脱氢制苯乙烯反响：
〔1〕：
化学键
C－H
C－C
C＝C
H－H
键能/kJ·molˉ1
412
348
612
436
计算上述反响的△H＝________kJ·mol-1。
〔2〕维持体系总压强p恒定，在温度T时，物质的量为n、体积为V的乙苯蒸汽发生催化脱氢反响。
乙苯的平衡转化率为α，那么在该温度下反响的平衡常数K＝____________〔用α等符号表示〕。
〔3〕工业上，通常在乙苯蒸汽中掺混水蒸气〔原料气中乙苯和水蒸气的物质的量之比为1︰9〕，控制反响温度600℃，并保持体系总压为常压的条件下进展反响。
在不同反响温度下，乙苯的平衡转化率和某催化剂作用下苯乙烯的选择性〔指除了H2以外的产物中苯乙烯的物质的量分数〕示意图如下：
①掺入水蒸气能提高乙苯的平衡转化率，解释说明该事实___________。
②控制反响温度为600℃的理由是____________。
〔3〕某研究机构用CO2代替水蒸气开发了绿色化学合成工艺----乙苯-二氧化碳耦合催化脱氢制苯乙烯。
保持常压和原料气比例不变，与掺水蒸汽工艺相比，在一样的生产效率下，可降低操作温度；该工艺中还能够发生反响：
CO2＋H2＝CO＋H2O，CO2＋C＝2CO。
新工艺的特点有_________〔填编号〕。
①CO2与H2反响，使乙苯脱氢反响的化学平衡右移
②不用高温水蒸气，可降低能量消耗
③有利于减少积炭
④有利用CO2资源利用
答案：
〔1〕124〔2〕
〔3〕①正反响方向气体分子数增加，参加水蒸气稀释，相当于起减压的效果
②600℃，乙苯的转化率和苯乙烯的选择性均较高。
温度过低，反响速率慢，转化率低；温度过高，选择性下降。
温度还可能使催化剂失活，且能耗大
〔4〕①②③④
3.〔2021年全国新课标1卷〕
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反响、装置示意图和有关数据如下：
实验步骤：
在A中参加4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。
开场缓慢加热A，回流50min。
反响液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物参加少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进展蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
答复以下问题：
（1）仪器B的名称是________________。
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是____________________________________，第二次水洗的主要目的是________________。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________（填标号）。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（4）本实验中参加过量乙酸的目的是___________________________________________。
（5）实验中参加少量无水MgSO4的目的是________。
（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的选项是________（填标号）。
a.b.
C.d.
（7）本实验的产率是________（填标号）。
a．30% b．40% c．60% d．90%
（8）在进展蒸馏操作时，假设从130 ℃便开场收集馏分，会使实验的产率偏__________（填“高〞或“低〞），其原因是______________________________。
答案：
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大局部硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 （3）d（4）提高醇的转化率 （5）枯燥 （6）b（7）c（8）高 会收集少量未反响的异戊醇
4.〔2021年全国新课标1卷〕
（15分）乙醇是重要的有机化工原料，可由乙烯直接水合法或间接水合法生产。
答复以下问题：
〔1〕间接水合法是指先将乙烯与浓硫酸反响生成硫酸氢乙酯（C2H5OSO3H）。
再水解生成乙醇。
写出相应的反响的化学方程式
〔2〕：
甲醇脱水反响①2CH3OH（g）＝CH3OCH3（g）＋H2O（g）△H1＝－23.9KJ·mol－1
甲醇制烯烃反响②2CH3OH（g）＝C2H4 （g）＋2H2O（g） △H2＝－29.1KJ·mol－1
乙醇异构化反响③CH3CH2OH（g）＝CH3OCH3（g）） △H3＝+50.7KJ·mol－1
那么乙烯气相直接水合反响C2H4 （g）＋H2O（g）＝C2H5OH（g）的△H＝ KJ·mol－1
与间接水合法相比，气相直接水合法的优点是：
。
〔3〕以下图为气相直接水合法中乙烯的平衡转化率与温度、压强的关系（其中n（H2O）︰n（C2H4）=1︰1）
①列式计算乙烯水合制乙醇反响在图中A点的平衡常数K＝ （用平衡分压代替平衡浓度计算，分压＝总压×物质的量分数）
②图中压强P1、P2、P3、P4的大小顺序为：
，理由是：
③气相直接水合法党采用的工艺条件为：
磷酸/硅藻土为催化剂，反响温度290 ℃，压强6．9MPa，n（H2O）︰n（C2H4）=0．6︰1。
乙烯的转化率为5℅。
假设要进一步提高乙烯的转化率，除了可以适当改变反响温度和压强外，还可以采取的措施有：
、 。
解题技法及答案
5.〔2021全国大纲卷〕
（15分）苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下面是它的一种实验室合成路线：
制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）：
：
苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。
答复以下问题：
〔1〕在250mL三口瓶a中参加70mL70%硫酸。
配制此硫酸时，参加蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 。
〔2〕将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反响。
在装置中，仪器b的作用是 ；仪器c的名称是 ，其作用是 。
反响完毕后加适量冷水，再别离出苯乙酸粗品。
加人冷水的目的是 。
以下仪器中可用于别离苯乙酸粗品的是 （填标号）。
A．分液漏斗
B．漏斗
C．烧杯
D．直形冷凝管E．玻璃棒
〔3〕提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44g纯品，那么苯乙酸的产率是 。
〔4〕用CuCl2 •2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀，并屡次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。
〔5〕将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，参加Cu（OH）2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。
答案：
⑴先加水、再参加浓硫酸（1分）
⑵滴加苯乙腈（1分）球形冷凝管（1分）回流（或使气化的反响液冷凝）（1分）
便于苯乙酸析出（2分）BCE（全选对2分）
⑶重结晶（1分） 95%（2分）
⑷取少量洗涤液、加人稀硝酸、再加AgN03溶液、无白色浑浊出现（2分）
⑸增大苯乙酸溶解度，便于充分反响（2分）
6．〔2021卷〕
（14分）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。
葡萄糖酸钙可通过以下反响制得：
相关物质的溶解性见下表：
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水
易溶于热水
可溶
易溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶
实验流程如下：
请答复以下问题：
（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，以下装置最适宜的是________。
制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，以下物质中最适合的是________。
A．新制Cu（OH）2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液
C．O2／葡萄糖氧化酶 D．[Ag（NH3）2]OH溶液
（2）第②步充分反响后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。
（3）第③步需趁热过滤，其原因是________。
（4）第④步参加乙醇的作用是________。
（5）第⑥步中，以下洗涤剂最适宜的是________。
A．冷水 B．热水 C．乙醇 D．乙醇－水混合溶液
7.〔2021卷〕
工业上常常利用物质的酸碱性别离混合物．某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其别离方案如图．
：
〔1〕苯胺〔
〕有弱碱性，可与盐酸等反响生成盐；〔2〕常温下，苯胺、苯酚、苯甲酸、苯甲醇微溶于水，但均易溶于有机溶剂．答复以下问题：
〔1〕写名称：
物质2是物质4是〔2〕写出A、C的化学式：
AC〔3〕写出反响②的化学方程式：
考点：
物质别离、提纯的实验方案设计
分析：
苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈碱性，苯甲醇为中性，可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液，苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反响生成溶于水的盐，那么水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠，在溶液入二氧化碳气体，可得到苯酚，别离后在水中参加盐酸可得到苯甲酸，那么A为NaOH溶液，B为二氧化碳，C为盐酸，物质1为苯甲酸，物质2为苯酚；苯甲醇、苯胺中参加盐酸，苯胺生成盐，溶于水，在水层中参加氢氧化钠可得到苯胺；那么物质3为苯胺，物质4为苯甲醇．
解答：
解：
苯甲醇和苯胺均与不与碱液反响，因此首先用NaOH溶液或Na2CO3溶液将四种物质分为两类；苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液，而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液；苯胺显碱性，因此可以参加盐酸转化为盐与苯甲醇别离，即物质4是苯甲醇；苯胺形成的盐再与氢氧化钠反响又转化为苯胺，即物质3是苯胺；根据酸性强弱顺序可知，向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液入CO2即可将苯酚转化为苯酚，即物质2是苯酚；盐酸的酸性强于苯甲酸，所以向苯甲酸钠的溶液中参加盐酸可以生成苯甲酸，即物质1是苯甲酸，〔1〕根据以上分析可知物质2为苯酚，物质4为苯甲醇，故答案为：
苯酚；苯甲醇；〔2〕A为碱性溶液，可以为NaOH溶液或Na2CO3溶液；C强酸，可以用盐酸，化学式为HCl，故答案为：
NaOH〔或Na2CO3〕；HCl；〔3〕反响②参加的B为二氧化碳气体，苯酚钠与二氧化碳反响生成苯酚和碳酸氢钠，反响得到化学方程式为：
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，故答案为：
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3．
8.〔2021全国新课标卷〕
醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反响和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/〔g•cm—1〕
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反响：
在a中参加20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢参加1mL浓硫酸，b入冷却水后，开场缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
别离提纯：
反响粗产物倒入漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，别离后参加无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯洁环己烯10g。
答复以下问题：
〔1〕装置b的名称是
〔2〕参加碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是
〔填正确答案标号〕。
A、立即补加 B、冷却后补加 C、不需补加 D、重新配料
〔3〕本实验中最容易产生的副产物的构造简式为
〔4〕分液漏斗在使用前须清洗干净并；在本实验中，产物应该从分液漏斗的 〔填“上口倒出〞或“下口倒出〞〕
〔5〕别离提纯过程中参加无水氯化钙的目的是
〔6〕在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 〔填正确答案标号〕
A、圆底烧瓶 B、温度计 C、吸滤瓶 D、球形冷凝管 E、接收器
〔7〕本实验所得到的环己烯产率是 〔填正确答案标号〕
A、41% B、50% C、61% D、70%
答案
9.〔2021全国新课标卷〕
二甲醚〔CH3OCH3〕是无色气体，可作为一种新型能源。
由合成气〔组成为H2、CO和少量的CO2〕直接制备二甲醚，其中的主要过程包括以下四个反响：
甲醇合成反响：
（i）CO（g）+2H2（g）=CH3OH（g） △H=—90.1kJ•mol—1
（ii）CO2（g）+3H2（g）=CH3OH（g）+H2O（g） △H=—49.0kJ•mol—1
水煤气变换反响：
（iii）CO（g）+H2O（g）=CO2（g）+H2（g） △H=—41.1kJ•mol—1
二甲醚合成反响：
（iv）2CH3OH（g）=CH3OCH3+H2O（g） △H=—24.5kJ•mol—1
答复以下问题：
〔1〕Al2O3是合成气直接制备二甲醚反响催化剂的主要成分之一。
工业上从铝土矿制备较高纯度Al2O3的主要工艺流程是
〔以化学方程式表示〕。
〔2〕分析二甲醚合成反响（iv）对于CO转化率的影响
〔3〕由H2和CO直接制备二甲醚〔另一产物为水蒸气〕的热化学方程式为
，根据化学反响原理，分析增加压强对直接制备二甲醚反响的影响
〔4〕有研究者在催化剂〔含Cu-Zn-Al-O和Al2O3〕、压强为5.0MPa的条件下，由H2和CO直接制备二甲醚，结果如右图所示，其中CO转化率随温度升高而降低的原因是
〔5〕二甲醚直接燃料电池具有启动快、效率高等优点，其能量密度高于甲醇直接燃料电池〔5.93kW•h•kg—1〕。
假设电解质为酸性，二甲醚直接燃料电池的负极反响为
，一个二甲醚分子经过电化学氧化，可以产生 个电子的电量；该电池的理论输出电压为1.20V，能量密度E=
〔列式计算。
能量密度=电池输出电能/燃料质量，1kW•h=3.6×106J〕。
10.〔2021全国新课标卷〕
正丁醛是一种化工原料。
某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反响如下：
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
反响物和产物的相关数据列表如下：
0]/a0`$E8?
8Z7^（?
&N
沸点/℃'N6[b6L0i-I4X4N
密度/（g·cm-3）
3I3T,U7?
）S'U*O
水中溶解性
（M7F4H8b6W*c
正丁醇
4Rf8X/Y1JN,i*K
11.72
'A7^6V1[*W&R0W1`*G'a
0.8109
1C）d&_0]"e5c7K:
H3g%R
微溶6?
-J5\+?
7c7Z#a*O;Y6B
正丁醛"J5G,^&I-b$H9F'MZ
75.7
4c（O1H,S3R）T#a1Q;g;N5V
0.8017
*`,M$R7\1^2X0h
微溶
*i/C9e2j"G）C.F9$H0
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢参加5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。
在A中参加4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。
当有蒸汽出现时，开场滴加B中溶液。
滴加过程中保持反响温度为90—95℃，在E中收集90℃以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层枯燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g。
答复以下问题：
〔1〕实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由。
〔2〕参加沸石的作用是。
假设加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是。
〔3〕上述装置图中，B仪器的名称是，D仪器的名称是。
〔4〕分液漏斗使用前必须进展的操作是〔填正确答案标号〕。
a．润湿b．枯燥c．检漏d．标定〔5〕将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在层〔填“上〞或“下〞〕〔6〕反响温度应保持在90—95℃，其原因是。
〔7〕本实验中，正丁醛的产率为%。
答案：
〔1〕不能易迸溅。
〔2〕防止暴沸冷却后补加〔3〕分液漏斗直形冷凝管〔4〕c
〔5〕下〔6〕既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量防止其被进一步氧化〔7〕51
〔1〕不能将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，因为浓硫酸的密度大，容易发生迸溅。
〔2〕参加沸石的作用是防止暴沸，假设加热后发现未加沸石，应该冷却后补加。
〔3〕B仪器的名称是分液漏斗，D仪器的名称直形冷凝管。
〔4〕分液漏斗使用前必须进展的第一项操作是检漏〔5〕正丁醛密度为0.8017g·cm-3，小于水的密度〔6〕根据题目所给反响物和产物的沸点数据可知，反响温度保持在90—95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量防止其被进一步氧化。
〔7〕设正丁醛的产率为x%，根据关系式C4H10O——C4H8O
7472
4x2
解得：
x=51
【考点定位】有机化学实验、反响原理、根本操作、化学计算
11.〔2021全国新课标1卷〕
溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按以下合成步骤答复以下问题
〔1〕在a中参加15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心参加4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了______气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是_____________；
〔2〕液溴滴完后，经过以下步骤别离提纯：
①向a中参加10mL水，然后过滤除去未反响的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是_____
③向分出的粗溴苯中参加少量的无水氯化钙，静置、过滤。
参加氯化钙的目的是_____
〔3〕经以上别离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，以下操作中必须的是____〔填入正确选项前的字母〕；A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取〔4〕在该实验中，a的容积最适合的是___〔填入正确选项前的字母〕。
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
答案
〔1〕HBr； 吸收HBr和Br2〔2〕②除去HBr和未反响的Br2；③枯燥〔3〕苯；C
〔4〕B
12.〔2021卷〕
苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。
某同学尝试用甲苯的氧化反响制备苯甲酸。
反响原理
实验方法：
一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反响一段时间后停顿反响，按如下流程别离出苯甲酸和回收未反响的甲苯。
：
苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为
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