苏教版有机化学芳香烃.docx

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苏教版有机化学芳香烃

第3讲　芳香烃　煤、石油、天然气的综合利用

[考纲要求]　1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。

2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。

考点一　苯的结构和性质

1．苯的结构和芳香烃

苯的分子式为C6H6，结构简式为________或_______________________________，

苯分子具有____________________结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键；分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

2．苯的性质

（1）物理性质

苯为无色、有____________的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5℃。

（2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。

①取代反应

卤代反应：

____________________________________________________________；

硝化反应：

___________________________________________________________

______________________________________________________________________；

磺化反应：

_____________________________________________________________

______________________________________________________________________。

②加成反应：

________________________________________________________________________。

③氧化反应：

C6H6＋

O2

6CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

1．能证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实是______________________________。

2．苯与溴反应时，采用的是纯溴还是溴水？

3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：

________________________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：

_______________________________

________________________________________________________________________。

（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。

但1,3环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________（填“稳定”或“不稳定”）。

（3）1866年凯库勒

（上图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实（填入编号）。

a．苯不能使溴水褪色

b．苯能与H2发生加成反应

c．溴苯没有同分异构体

d．邻二溴苯只有一种

（4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_______________________________。

考点二　苯的同系物与苯在结构和性质上的异同

1．相同点

（1）分子里都含有一个苯环；

（2）都符合通式CnH2n－6（n≥6）；

（3）燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O；

（4）都能发生取代反应；

（5）均能发生加成反应，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。

2．不同点

（1）甲基对苯环的影响

①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成NO2，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯（TNT）。

②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如

CH3＋Cl2

CH2Cl＋HCl；

CH3＋Cl2

CH3Cl＋HCl。

（2）苯环对甲基的影响

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。

特别提醒　苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。

苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。

4．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

5．有下列物质：

①甲烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦邻二甲苯

（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是________；

（2）写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

______________。

6．用一种试剂可将三种无色液体：

四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是（　　）

A．硫酸B．水

C．溴水D．酸性KMnO4溶液

考点三　煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

煤是由________和少量______组成的__________，主要含有____元素，还含有少量____、____、____、____等元素。

（1）煤的干馏

①原理：

把煤____________使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的____________变化过程。

②煤的干馏产物

a．__________，b.__________，c.________，d.__________。

（2）煤的气化

将煤中的________转化为________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式为_________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）煤的液化

①________液化

煤＋氢气

液体燃料

②________液化

煤＋水

水煤气

甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原理：

______________________________________________________________。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分

石油主要是由多种____________组成的混合物。

所含元素以____、____为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的分馏、裂化、裂解的比较

4.各种工业制气的主要成分

5.三大合成材料

（1）三大合成材料是指_______________________________________________________。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

_______________________________________________

________________________________________________________________________，

单体为______________，链节为________________，聚合度为________。

7．下列说法中，错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油

C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作

D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来

8．将下图所列仪器组装成一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。

（1）上图中A、B、C三种仪器的名称分别是____________。

（2）将以上仪器

（一）→（六），按连接顺序表示（用字母a，b，c……表示）：

e接i；______接______；k接l；______接______；________接______。

（3）A仪器中，c口是__________，d口是__________。

（4）蒸馏时，温度计水银球应在______________位置。

（5）在B中注入原油后，再加几片碎瓷片的目的是____________。

（6）给B加热，收集到沸点在60～150℃之间的馏分是________，收集到150～300℃之间的馏分是________。

9．如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。

资料一：

石蜡是含有20～30个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。

资料二：

石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。

某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如下图：

实验过程中可观察到烧瓶Ⅰ中固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管Ⅱ中液体气味，具有汽油的气味。

（1）该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为____________________；为保证实验成功，实验前必须进行的操作是____________________，装置中较长导管的作用是______________________________________________________________________。

（2）试管Ⅱ中有少量液体凝结说明了_______________________________________。

（3）试管Ⅲ中溶液褪色说明了_____________________________________________。

（4）能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴________（填“能”或“不能”），理由是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式______________________________

________________________________________________________________________。

（6）石油裂化的重要意义是__________________________________________________

________________________________________________________________________。

含苯环的化合物的同分异构体的书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？

试写出其结构简式。

【例1】　已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）

A．9种B．10种C．11种D．12种

【例2】　某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

（1）试计算推出该烃的结构简式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）写出该烃侧链上一溴代物的结构简式______________________________________

________________________________________________________________________。

【例3】　二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

6种一溴二甲苯的熔点

243℃

206℃

213.8℃

204℃

214.5℃

205℃

对应还原的二甲苯的熔点

13℃

－54℃

－27℃

－54℃

－27℃

－54℃

由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为______________________________，熔点为－54℃的分子的结构简式为____________________________。

烃分子的原子共线、共面问题

1．几种最简单有机物的空间构型

（1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有3个原子共平面；

（2）乙烯分子（H2C===CH2）是平面形结构，所有原子共平面；

（3）乙炔分子（H—C≡C—H）是直线形结构，所有原子在同一直线上；

（4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面；

（5）甲醛分子（HCHO）是平面形结构，所有原子共平面。

2．单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。

3．规律

共线分析：

（1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。

（2）任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

共面分析：

在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：

CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、CHCH2、

CH2===CH—CH===CH2、CCH。

【例4】　已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则

分子中处于同一平面上的碳原子最多有____个，最少有____个。

【例5】　下列关于CHCCHCHCH3的说法正确的是（　　）

A．所有的碳原子都可能在同一平面内

B．最多只可能有10个碳原子在同一平面内

C．有7个碳原子可能在同一条直线上

D．只可能有6个碳原子在同一条直线上

【例6】　关于结构简式为CH3CH3的烃的下列说法正确的是（　　）

A．分子中至少有6个碳原子共平面

B．分子中至少有8个碳原子共平面

C．分子中至少有9个碳原子共平面

D．分子中至少有14个碳原子共平面

【例7】　已知CO结构中，各原子与化学键共平面，—C≡C—结构中，各原子与化学键处于同一直线上，试分析COCCCH3分子结构中：

（1）在同一条直线上最多有________个原子；

（2）能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原子；

（3）可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。

苯与溴的反应

【例8】　[实验目的]　认识苯与溴的反应

[反应原理]　＋Br2

Br＋HBr

[实验试剂]　苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液、CCl4

[实验设计]　图（a）是某教师完成苯与液溴反应的演示实验。

（1）苯与液溴反应属于________反应（填反应类型）；图（a）装置中缺少什么仪器（如果不缺不必作答）____________________________________________________________；

（2）某研究性学习小组对它进行改进，改进后的装置如图（b）所示，请分析其优点。

①________________________________________________________________________

②________________________________________________________________________

③________________________________________________________________________

④________________________________________________________________________

【例9】　用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

（1）写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：

________________________________________________________________________，

________________________________________________________________________。

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：

_________________________________

________________________________________________________________________。

（2）装置A、C中长导管的作用是__________________________________________。

（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是_______________________________________________

________________________________________________________________________，

对C应进行的操作是_________________________________________________。

（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是________________________________________________________________________。

（5）B中采用了双球吸收管，其作用是______________________________________；

反应后双球管中可能出现的现象是________________________________________；

双球管内液体不能太多，原因是___________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

高考题组一　烃的组成、结构与性质

1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（　　）

（2011·山东理综，11C）

（2）乙烷分子中所有原子都处于同一平面内（　　）

（2011·海南，7A）

（3）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（　　）

（2010·广东理综，11A）

（4）乙烯和苯都能与溴水反应（　　）

（2009·福建理综，9A）

（5）乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别（　　）

（2009·福建理综，9D）

（6）苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色（　　）

（2008·广东理基，28C）

（7）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（　　）

（2009·山东理综，12D）

（8）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

（　　）

（2011·山东理综，11D）

2．（2010·海南，8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯

3．（2009·宁夏理综，9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（　　）

A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯

4．（2010·上海，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

高考题组二　常见烃等有机物的空间结构

5．（2010·海南，12改编）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

A．甲苯B．对二甲苯

C．氯乙烯D．丙烯

6．（2009·海南，5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

A．甲苯B．硝基苯

C．2甲基丙烯D．2甲基丙烷

7．（2011·海南，7改编）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（　　）

①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯

A．①④B．②③C．③④D．①②

高考题组三　烃的综合应用

（一）脂肪烃的综合应用

8．（2010·上海，28）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。

完成下列填空：

（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。

写出B的结构简式___________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象：

A通入溴水：

_________________________________________________________；

A通入溴的四氯化碳溶液：

____________________________________________。

（4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。

分子式为C4H8的烯烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有________种。

9．（2011·大纲全国卷，30）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（