第三章 烃的含氧衍生物 导学案.docx
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第三章烃的含氧衍生物导学案
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
【学习目标】
1.掌握乙醇的主要化学性质;
2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途;
3.了解实验室制取乙烯的注意事项;
4.通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质;
5.通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析,感悟基团之间的相互影响。
【学习重点】
掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】
明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。
【基础知识自学导学】
一、认识醇和酚
羟基与相连的化合物叫做醇,官能团:
羟基与直接相连形成的化合物叫做酚,官能团:
二、醇的性质和应用
1.醇的命名（系统命名法
一元醇的命名:
选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。
例如:
CH3CH2CH2CH2OH、2,3—二甲基—2—丁醇
多元醇的命名:
要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明。
写出乙二醇、丙三醇的结构简式。
、
2.醇的分类
根据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式:
。
乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体,易溶于和,是重要的化工原料。
乙二醇常用作,丙三醇常用于。
3.醇的物理性质
（1沸点:
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点烷烃;
碳原子数目相同时,烃基的个数越多,醇的沸点;羟基数目相同时随碳原子数目的增加,醇的沸点。
（2溶解度:
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与,这
是因为这些醇与水形成了。
一般醇的分子量增加溶解度就降低。
4.乙醇的结构
分子式:
结构简式:
5.乙醇的性质
（1置换反应（取代反应:
与金属钠反应
化学方程式:
化学键断裂位置:
（2消去反应
化学方程式:
断键位置:
实验装置:
（如图
【问题探讨】
①如何配置所需要的混合液?
②浓硫酸的作用?
用碎瓷片的作用?
③反应中为什么要强调“加热,使液体迅速升到170℃”?
如果温度升高到140℃,写出可能发生的反应方程式?
④CH3CH2Br和乙醇都能发生消去反应,有什么区别和联系?
（3取代反应
CH3CH2OH+HBr→
断键位置:
CH3CH2CH2OH+HBr→
（4氧化反应
A.燃烧
CH3CH2OH+3O
CxHyOz+
B.催化氧化
化学方程式:
断键位置:
注:
羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。
C.乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。
CH3CH23CHOCH3
CH3CH2
三、苯酚的结构与物理性质
①苯酚俗称分子式为结构简式官能团
酚类的结构特点
②苯酚的物理性质
（1常温下,纯净的苯酚是一种色晶体,从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色,熔点为:
40.9℃,有气味
（2溶解性:
常温下苯酚在水中的溶解度,会与水形成浊液;当温度高于65℃时,苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3毒性:
苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用清洗,再用水冲洗。
四、酚的化学性质
（1弱酸性:
由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离。
C6H5OHC6H5O--+H+,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后,溶液变。
苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸还要,以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
A.写出苯酚与NaOH溶液的反应:
B.苯酚的制备（强酸制弱酸:
苯酚钠与盐酸的反应:
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应:
（注意:
产物是苯酚和碳酸氢钠,这是由于酸性:
H2CO3>苯酚>HCO3--
（2苯酚的取代反应
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
苯酚与溴水在常温下反应,立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,写出方程式:
该反应可以用来
（3显色反应:
酚类化合物遇FeCl3显色,该反应可以用来检验苯酚的存在。
四、基团间的相互影响
（1酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在,有利于苯环上的取代反应,例如溴代反应。
苯的溴代:
苯酚的溴代:
反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用,尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼,更易被取代。
酚羟基是一种邻、对位定位基。
（2苯环对羟基的影响:
苯环的存在同样对羟基也有影响,它能使羟基上的氢更容易电离,从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料,广泛用于制造等。
【自我检测】
1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是（
A.官能团不同B.常温下状态不同
C.相对分子质量不同D.官能团所连烃基不同
2.下列物质中最难电离出H+的是（
A.CH3COOHB.C2H5OH
C.H2OD.C6H5OH
3.有机物分子中原子间（或原子与原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项事实不能说明上述观点的是（
A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
4.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是（
5.某有机物的结构简式是:
该物质不应有的化学性质是（
①可以燃烧②可以跟溴加成③可以将KMnO4酸性溶液还原④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以发生消去反应
A.①③B.③⑥C.④⑥D.④⑤
6.白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中,它可能具有抗癌作用。
1mol该醇和Br2、H2分别反应,消耗Br2、H2的物质的量最多为（A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol7、能证明苯酚有酸性的事实是
A、苯酚能与金属钠反应放出氢气B、苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水
C、苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出,同时生成NaHCO3
D、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色
8、下列说法正确的是（
A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
9、下列叙述正确的是
A、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯生成三溴本酚,再过滤而除去
B、使苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液
C、苯酚酸性很示剂变色,但可以和NaHCO3反应放出CO2
D、苯酚可以和硝酸进行硝化反应
10、下列物质当中既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是（
A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氢硫酸
11、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开,这种试剂是（A、FeCl3溶液B、溴水C、KMnO4溶液D、金属钠
第二节醛
[学习目标]
1、通过对乙醛性质的探究活动,学习醛的典型化学性质。
2、知道甲醛的结构,了解甲醛在日常生活工农业生产中的用途,以及甲醛对人体健康的危害。
[概念]
醛、酮都是含羰基的有机物,醛的结构为,酮的结构为。
[知识体系]
1、一元饱和脂肪醛、酮的通式均为
2、醛、酮都能发生羰基加成反应,加成物可以是H2,HCN等,与H2加成反应也是反应,反应后生成醇类。
例如,甲醛与H2加成（反应条件:
Ni催化,加热。
友情提醒:
有机反应中,通常把有机物分子中失去氢原子可加入氧原子的反应叫做氧化反应;把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
3、当有机物分子中含有苯基、双键（包括碳碳双键和羰基,若与这些基团直接相连的碳原子上连接有氢原子,则能被氧化为羧基,例如:
从上面的例子可以看出,醛具有还原性,而酮不具备还原性（不包括燃烧。
在乙醛溶液中滴入KMnO4酸性溶液,可以看到的现象是。
在碱性溶液中,醛类的还原性更强。
例如,在碱性条件下,醛能被弱氧化剂新制氢氧化铜和银氨溶液氧化。
醛类可以被还原为醇,也能被氧化为羧酸,这是醛类十分重要的化学性质。
醇醛羧酸
写出乙醛与H2、O2反应的方程式、
[实验探究]
1、制备银氨溶液的操作是:
在硝酸银溶液中滴入稀氨水,生成白色沉淀,反应的离子方程式是,继续逐滴滴加氨水,边滴边振荡,沉淀慢慢减少,反应的离子方程式为,直到沉淀刚好溶解。
得到的溶液叫做银氨溶液,是一种性溶液。
在制得的银氨溶液中加入可溶性醛溶液,水浴加热,观察到的现象是,反应的化学方程式是。
2、与新制氢氧化铜的县浊液反应
实验操作:
向试管中加入2ml10%的NaOH溶液,滴入4-6滴2%的CuSO4溶液,振荡后加入0.5ml乙醛溶液,加热。
现象:
写出反应的化学方程式。
3、制取酚醛树脂。
阅读课本P80《观察与思考》内容,
（1药品:
。
（2实验装置及操作如课本P80《观察与思考》。
试管上一段玻璃管的作用是,反应的现象是,反应后试管中的生成物或许倒不出来,但可以看到它的物理性状是,如果取出生成物,放在热水是浸泡,固体由硬变软,说明了生成物是什么类型的高分子?
（3写出反应的化学方程式,反应中,甲醛断开的是什么键?
反应类型是
[解决问题]
4、某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。
若将其跟H2加成,则所得产物的结构简式可能是（
A、（CH3CH22CHOHB、（CH33CCH2OH
C、CH3CH2C（CH32OHD、CH3（CH23CH2OH
课后巩固:
一、选择题
1.已知柠檬醛的结构简式为:
根据已有知识判定下列说法中不正确的是（。
A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可跟银氨溶液反应生成银镜
C.可使溴水褪色D.催化加氢后最终产物是C10H20O
2.某饱和一元醛中,碳元素的质量分数是氧元素质量分数3倍,此醛可能的结构式有（。
A.2种B.3种C.4种D.5种
3.下列配制银氨溶液的操作中,正确的是（。
A.在洁净的试管中加入1~2mLAgN03溶液,再加入过量浓氨水,振荡,混合均匀
B.在洁净的试管中加入1~2mL浓氨水,再加入AgNO3溶液至过量
C.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量
D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL,逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止4.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g。
等量的此醛完全燃烧时,生成二氧化碳8.96L（标准状况下。
则该醛是（。
A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.2—甲基丙醛
5.已知烯烃在一定条件下氧化时,C=C键断裂。
如RCH=CHR′可氧化成RCHO和R′CHO,下列烯烃中,经氧化可得到乙醛和丁醛的是（。
A.1—己烯B.2—己烯C.3—己烯D.2—甲基—2戊烯
6.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g。
等量的此醛完全燃烧时,生成的水为0.54g。
则该醛可能是（。
A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.丁烯醛
二、填空题
7.在下列有机物中:
①乙醇,②苯乙烯,③甲醛,④苯酚,⑤苯甲醛,⑥溴乙烷
（1能使酸性KMnO4溶液褪色的有_____________;
（2能发生加聚反应的有___________;
（3能与NaOH溶液反应的有___________;
（4能发生银镜反应的有___________;
（5能发生消去反应的有___________。
8.有一种分子式为C3H8O的中性液体A,若加入金属钠能产生H2,说明A中含有___________;在A中加入浓硫酸并加热,产生气态烃B,B的相对分子质量为42;将B通入溴水,溴水褪色,生成油状液体C,说明B中有___________存在;氧化A生成化合物D,D的分子式为C3H6O。
D可跟新制氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色沉淀,证明D中存在___________。
可以判断上述物质的结构式。
A为___________,B为___________,C为___________,D为___________。
D的同系物中相对分子质量最小的物质是（写名称___________。
第三节羧酸酯（第1课时
预习“羧酸酯”的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式:
2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式:
二、乙酸的物理性质
三、乙酸的化学性质
1、酸性:
（1酸性强弱:
（与碳酸比较
（2电离方程式:
（3写出有关反应的离子方程式:
A:
与大理石反应:
B:
与小苏打溶液反应:
C:
试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性?
2、酯化反应:
（1反应进行的条件:
（2酯化反应的概念:
（3浓硫酸的作用:
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱,请读图分析:
乙酸的核磁共振氢谱有个吸收峰,峰的面积比为:
。
说明乙酸中有种H原子,数目比为:
。
书写乙酸的分子结构简式
（3乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科学探究1:
乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表:
连接顺序目的现象结论优化方案
实验结论:
酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作现象结论
1
2
3
[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2:
乙酸发生酯化反应的机理
结论:
同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。
当羧酸和醇发生酯化反应时,_______分子脱去羧基上的_______,_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是18O,乙醇分子中的氧原子是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸（HCOOH与甲醇（CH3OH发生酯化反应的方程式
[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香?
[能力提升]
1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同,谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识.
2.了解了解市场上食醋的种类和用途,你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗?
[巩固练习]
1.A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成,物质A能溶于水,它的式量是60,分子中有8个原子,其中氧原子数与碳原子数相等,A能与Na2CO3反应。
B分子中有9个原子,分子内原子的核电荷数之和为26,1molB充分燃烧时需消耗3molO2。
C与H2可发生加成反应得到D,D是B的同系物,其摩尔质量与O2相同,D可与钠反应生H2。
问A、B、C、D各是什么物质?
2.要合成带有放射性氧元素（*O的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是_____。
3.有一种酯A,分子式为C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。
（1写出A、B、C结构简式。
（2写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4.下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
5.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内,加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
（1在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是__________。
（2反应中加入过量的乙醇,目的是______________。
（3如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率,其原因是____________。
（4现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________,试剂b是___________;分离方法①是_____________,分离方法②是______________,分离方法③是_______________。
（5在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是________________________。
第三节羧酸酯（第2课时
一、预习目标
预习“羧酸酯”的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义:
和直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸:
通式为或。
复习:
饱和一元醇的通式,饱和一元醛（或酮的通式,苯酚及其同系物的通式。
3、分类:
（1按烃基分和。
（2按羧基的数目分和等。
（3按碳原子的数目分和。
介绍一些其它的酸:
如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
（1同性（与乙酸相似（具有弱酸性及能发生酯化反应如:
2CH2COOH+
（2递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多,酸性逐渐。
饱和一元羧酸中的最强酸是。
练习:
已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH,则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性。
ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH。
书写化学方程式:
1+
2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
（3特殊性:
三、酯
1、
如:
C2H5HO—NO2+C2H5OH
2、通式:
R—C—O—R（其中两个烃基R可不一样,左边的烃基还可以是H
练习:
写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式:
。
（n
HOOCCH22加热22
与的通式一样。
两者互为。
3、通性
（1物理性质:
不溶于水、易溶于有机溶剂。
密度小于水,低级酯有果香味。
（2化学性质
a、中性物质;
b、水解（可逆、取代反应
酸性条件:
碱性条件:
科学探究（1怎样设计酯水解的实验?
（2酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?
根据（1、（2两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。
[思考]（1酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?
（碱性
（2酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?
（浓H2SO4
（3酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
[归纳总结]
（1
（2
（3
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是（A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸
C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯
2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是（
A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥
4.下面是9个化合物的转变关系:
（1化合物①是,它跟氯气发生反应的条件A是
（2化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:
名称是;
（3化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是。
第四节有机合成（第1课时
[学习目标]:
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。
并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
『交流研讨』常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式
CH2==CH23CH23
CH3CH2XCH3CHO
;
;
;
;
;
在以上反应中:
在分子中引入C=C的途径是:
在分子中引入卤原子的途径是:
在分子中引入羟基的途径是:
在分子中引入醛基的途径是:
在分子中引入羧基的途径是:
①
⑾
⑩⑦⑤
⑥③
（二官能团的引入与转化
结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法:
（1;如
（2;如
（3;如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法:
（1;如
（2;如
（3;如
（4;如
3、至少列出四种引入羟基（—OH的方法:
（1;如
（2;如
（3;如
（4;如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基的方法:
5、在碳链上引入羧基的方法:
（1;如
（2;如
（3;如
小结:
官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。
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