第三章 烃的含氧衍生物 导学案.docx

1、第三章 烃的含氧衍生物 导学案第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质;2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途;3.了解实验室制取乙烯的注意事项;4.通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质;5. 通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析, 感悟基团之间的相互影响。 【学习重点】掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【学习难点】明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。【 基础知识自学导学】一、认识醇和酚羟基与 相连的化合物叫做醇,官能团:羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚,官能团:二、醇的性质和应用1.醇的命名(系统命名

2、法一元醇的命名:选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近 的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ,羟基在 1位的 醇,可省去羟基的位次。例如:CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、 2,3二甲基 2丁醇多元醇的命名:要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的 前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。、2.醇的分类根据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为饱和一元醇的分子通式:。 乙二醇、 丙三醇都是 色、 粘稠、 有甜味的 体, 易溶于 和 ,是重要的化工原料。乙二醇常用作 ,丙三醇常 用于 。3.醇的物理性质(1沸点:

3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃;碳原子数目相同时,烃基的个数越多,醇的沸点 ; 羟基数目相同时随碳原子数目的增加,醇的沸点 。(2溶解度:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与 ,这是因为这些醇与水形成了 。一般醇的分子量增加溶解度就降低。4.乙醇的结构分子式: 结构简式:5.乙醇的性质(1置换反应(取代反应 :与金属钠反应化学方程式:化学键断裂位置:(2消去反应 化学方程式:断键位置:实验装置:(如图 【问题探讨】如何配置所需要的混合液?浓硫酸的作用?用碎瓷片的作用?反应中为什么要强调“加热,使液体迅速升到 170 ” ? 如果温度升高到 140,写出可 能发生的反应

4、方程式? CH 3CH 2Br 和乙醇都能发生消去反应,有什么区别和联系?(3取代反应CH 3CH 2OH + HBr 断键位置:CH 3CH 2CH 2OH + HBr (4氧化反应A .燃烧CH 3CH 2OH + 3O C x H y O z +B .催化氧化化学方程式:断键位置:注:羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。C .乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。CH 3CH 23CHO CH3CH 3CH 2三、苯酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团酚类的结构特点苯酚的物理性质(1常温下,纯净的苯酚是一种 色晶体,从试剂瓶中取

5、出的苯酚往往会因部分氧化而 略带 色,熔点为:40.9,有 气味(2溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度 ,会与水形成浊液;当温度高于 65时,苯 酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂(3 毒性:苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上, 应立即用 清洗,再用水冲洗。四、酚的化学性质(1弱酸性 :由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离。C 6H 5OH C 6H 5O - +H+ ,所以向苯酚的浊液中加入 NaOH 溶液后,溶液变 。 苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸还要 ,以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。A. 写出苯酚与 NaOH 溶液的反应:B .苯酚

6、的制备(强酸制弱酸 :苯酚钠与盐酸的反应:向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应:(注意:产物是苯酚和碳酸氢钠,这是由于酸性:H 2CO 3 苯酚 HCO3-(2苯酚的取代反应酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液苯酚与溴水在常温下反应,立刻生成白色沉淀 2, 4, 6-三溴苯酚,写出方程式:该反应可以用来(3显色反应:酚类化合物遇 FeCl 3显 色,该反应可以用来检验苯酚的存在。 四、基团间的相互影响(1酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在,有利于苯环上的取代反应,例如溴代反应。苯的溴代:苯酚的溴代:反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用, 尤其是能使酚羟基邻、 对位的氢原子更 活泼,更易被取代

7、。酚羟基是一种邻、对位定位基。(2 苯环对羟基的影响:苯环的存在同样对羟基也有影响,它能使羟基上的氢更容易电 离,从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料,广泛用于制造 等。 【自我检测】1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是 ( A .官能团不同 B.常温下状态不同C .相对分子质量不同 D.官能团所连烃基不同2.下列物质中最难电离出 H +的是 ( A . CH 3COOH B. C 2H 5OHC . H 2O D. C 6H 5OH3.有机物分子中原子间 (或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列 各项事实不能说明上述观点的是 ( A .甲苯能使高锰

8、酸钾酸性溶液褪色,而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B .乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C .苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D .苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代4.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是 ( 5.某有机物的结构简式是: , 该物质不应有的化学性质是 ( 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将 KMnO 4酸性溶液还原 可以跟 NaHCO 3溶液反 应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以发生消去反应A . B. C. D.6. 白藜芦醇 广泛存在于食物 (例如桑椹、花生、尤其是葡萄 中, 它可能具有抗癌作用。 1 mol 该醇和 Br 2

9、、 H 2分别反应, 消耗 Br 2、 H 2的物质的量最多为 ( A . 1 mol,1 mol B. 3.5 mol,7 mol C. 3.5 mol,6 mol D. 6 mol,7 mol 7、能证明苯酚有酸性的事实是A 、苯酚能与金属钠反应放出氢气 B 、 苯酚能与 NaOH 溶液反应生成苯酚钠和水C 、 苯酚钠水溶液里通入过量 CO 2气体有苯酚析出,同时生成 NaHCO 3D 、苯酚与 FeCl 3溶液反应显紫色8、下列说法正确的是 (A .含有羟基的化合物一定属于醇类 B .代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基C .醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D .分子内

10、有苯环和羟基的化合物一定是酚类9、下列叙述正确的是A 、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯生成三溴本酚,再过滤而除去B 、使苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到 50形成悬浊液C 、苯酚酸性很示剂变色,但可以和 NaHCO 3反应放出 CO 2D 、 苯酚可以和硝酸进行硝化反应10、下列物质当中既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是(A 、丁烯 B、乙醇 C、 苯酚 D、 氢硫酸11、 使用一种试剂即可将酒精、 苯酚溶液、 己烯、 甲苯 4种无色液体区分开, 这种试剂是 ( A 、 FeCl 3溶液 B 、 溴水 C、 KMnO 4溶液 D、金属钠第二节 醛学习目标 1、通过对乙醛性质的

11、探究活动,学习醛的典型化学性质。2、知道甲醛的结构,了解甲醛在日常生活工农业生产中的用途,以及甲醛对人体 健康的危害。概念 醛、酮都是含羰基的有机物,醛的结构为 ,酮的结构为 。 知识体系 1、 一元饱和脂肪醛、酮的通式均为2、 醛、酮都能发生羰基加成反应,加成物可以是 H 2, HCN 等,与 H 2加成反应也是 反 应, 反应 后生成 醇类。 例如 ,甲 醛与 H 2加成 (反 应条 件:Ni 催化 ,加 热 。友情提醒:有机反应中, 通常把有机物分子中失去氢原子可加入氧原子的反应叫做 氧化反应;把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 3、 当有机物分子中含有苯基、双键(

12、包括碳碳双键和羰基 ,若与这些基团直接 相连的碳原子上连接有氢原子,则能被氧化为羧基,例如:从上面的例子可以看出,醛具有还原性,而酮不具备还原性(不包括燃烧 。在乙醛 溶液中滴入 KMnO 4酸性溶液, 可以看到的现象是 。 在碱性溶液中, 醛类的还原性更强。例如,在碱性条件下,醛能被弱氧化剂新制氢氧化铜和银氨溶液氧 化。醛类可以被还原为醇,也能被氧化为羧酸,这是醛类十分重要的化学性质。醇 醛 羧酸写出乙醛与 H 2、 O 2反应的方程式 、实验探究 1、制备银氨溶液的操作是:在硝酸银溶液中滴入稀氨水,生成白色沉淀,反应的离子 方程式是 , 继续逐滴滴加氨水, 边滴边振荡, 沉淀慢慢减 少,反

13、应的离子方程式为 ,直到沉淀刚好溶解。得到的溶液叫 做银氨溶液,是一种 性溶液。 在制得的银氨溶液中加入可溶性醛溶液, 水浴加热, 观 察 到 的 现 象 是 , 反 应 的 化 学 方 程 式 是 。2、与新制氢氧化铜的县浊液反应实验操作:向试管中加入 2ml10%的 NaOH 溶液,滴入 4-6滴 2%的 CuSO 4溶液,振荡后加 入 0.5ml 乙醛溶液, 加热。 现象:写出反应的化学方 程式 。3、制取酚醛树脂。阅读课本 P80观察与思考内容,(1药品:。(2实验装置及操作如课本 P80观察与思考 。试管上一段玻璃管的作用是 , 反应的现象是 ,反应后试管中的生成物或许倒不出来,但可

14、以看到它的物理性 状是 ,如果取出生成物,放在热水是浸泡,固体由硬变软,说明了生 成物是什么类型的高分子?(3写出反应的化学方程式 ,反 应中,甲醛断开的是什么键?反应类型是解决问题 4、某有机物的化学式为 C 5H 10O ,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟 H 2加成,则所得 产物的结构简式可能是(A、 (CH 3CH 2 2CHOH B、 (CH 3 3CCH 2OHC、 CH 3CH 2C (CH 3 2OH D、 CH 3(CH 2 3CH 2OH课后巩固:一、选择题1.已知柠檬醛的结构简式为:根据已有知识判定下列说法中不正确的是 ( 。A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可跟银氨

15、溶液反应生成银镜C. 可使溴水褪色 D.催化加氢后最终产物是 C 10H 20O2.某饱和一元醛中,碳元素的质量分数是氧元素质量分数 3倍,此醛可能的结构式有 ( 。A.2种 B.3种 C.4种 D.5种3.下列配制银氨溶液的操作中,正确的是 ( 。A.在洁净的试管中加入 12mLAgN03溶液,再加入过量浓氨水,振荡,混合均匀B. 在洁净的试管中加入 12mL 浓氨水,再加入 AgNO3 溶液至过量C.在洁净的试管中加入 12mL 稀氨水,再逐滴加入 2%AgNO3 溶液至过量D. 在洁净的试管中加入 2%AgNO 3溶液 12mL ,逐滴加入 2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止 4.一定量的某饱

16、和一元醛发生银镜反应,析出银 21.6g 。等量的此醛完全燃烧时,生成二 氧化碳 8.96L(标准状况下 。则该醛是 ( 。A. 乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.2甲基丙醛5. 已知烯烃在一定条件下氧化时, C=C键断裂。 如 RCH=CHR可氧化成 RCHO 和 RCHO, 下 列烯烃中,经氧化可得到乙醛和丁醛的是 ( 。A.1己烯 B.2己烯 C.3己烯 D.2甲基 2戊烯6. 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银 21.6g 。等量的此醛完全燃烧时,生成的 水为 0.54g 。则该醛可能是 ( 。A. 乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛二、填空题7.在下列有机物中:乙醇,苯乙烯,甲醛

17、,苯酚,苯甲醛,溴乙烷(1能使酸性 KMnO4溶液褪色的有 _;(2能发生加聚反应的有 _;(3能与 NaOH 溶液反应的有 _;(4能发生银镜反应的有 _;(5能发生消去反应的有 _。8.有一种分子式为 C3H8O 的中性液体 A ,若加入金属钠能产生 H2,说明 A 中含有 _;在 A 中加入浓硫酸并加热,产生气态烃 B , B 的相对分子质量为 42;将 B 通 入溴水,溴水褪色,生成油状液体 C ,说明 B 中有 _存在;氧化 A 生成化合物 D , D 的分子式为 C3H6O 。 D 可跟新制氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色沉淀,证明 D 中存在 _。可以判断上述物质的结构式。 A 为

18、 _, B 为 _, C 为 _, D 为 _。 D 的 同 系 物 中 相 对 分 子 质 量 最 小 的 物 质 是 (写 名 称 _。第三节 羧酸 酯 (第 1课时预习“羧酸 酯” 的基础知识 。二、预习内容一、乙酸的组成与结构1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式:2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式:二、乙酸的物理性质三、乙酸的化学性质1、酸性:(1酸性强弱:(与碳酸比较(2电离方程式:(3写出有关反应的离子方程式:A :与大理石反应:B :与小苏打溶液反应:C :试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性?2、酯化反应:(1反应进行的条件:(2酯化反应的概念:(3浓

19、硫酸的作用:二、学习过程活动探究依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱,请读图分析:乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰,峰的面积比为:。说明乙酸中有 种 H原子,数目比为:。书写乙酸的分子结构简式(3乙酸的化学性质知识再现 酸的通性a.b.c.d.e.弱酸性科学探究 1:乙酸的弱酸性a. 利用教材所示仪器和药品 , 设计一个简单的一次性完成的实验装置 , 验证乙酸、 碳酸和 苯酚溶液的酸性强弱 .请你设计可能的实验方案填入下表:连接顺序 目 的 现 象 结 论 优化方案实验结论:酸性强弱顺序b 、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸操作 现象 结论123知识再现 乙酸的酯化反应科学探究 2:乙酸发生酯化反应的机

20、理结论 :同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的 _与乙醇分子羟基的 _结合成水 , 其余部分结合成乙酸乙酯 。当羧酸和醇发生酯化反应时, _分子脱去羧基上的 _, _分子脱去 羟基上的 _成功体验 1. 若乙酸分子中的氧原子都是 18O, 乙醇分子中的氧原子是 16O , 二者在浓 H 2SO 4作用下发 生反应,则生成 H 2O 的相对分子质量 _.2. 写出甲酸(HCOOH 与甲醇(CH3OH 发生酯化反应的方程式思考与交流 为什么酒和陈年老醋都越陈越香 ?能力提升 1. 请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同, 谈谈你对有机物结构和有机

21、物性质关系的认识.2.了解了解市场上食醋的种类和用途,你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗? 巩固练习 1. A 、 B 、 C 、 D 四种有机物均由碳、 氢、氧三种元素组成,物质 A 能溶于水, 它的式量是 60, 分子中有 8个原子,其中氧原子数与碳原子数相等, A 能与 Na 2CO 3反应。 B 分子中有 9个原子,分子内原子的核电荷数之和为 26, 1mol B充分燃烧时需消耗 3mol O2。 C 与 H 2可发生加成反应得到 D , D 是 B 的同系物,其摩尔质量与 O 2相同, D 可与钠反应生 H 2。 问 A 、 B 、 C 、 D 各是什么物质?2.要合成带有放射

22、性氧元素 (*O的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是 _。 3.有一种酯 A ,分子式为 C 14H 12O 2,不能使溴的 CCl 4溶液褪色; A 在酸性条件下水解可得 B 和 C , B 氧化可得 C 。(1写出 A 、 B 、 C 结构简式。(2写出 B 的同分异构体的结构简式,它们都可以与 NaOH 溶液发生反应。4.下列各有机化合物都有多种官能团 可看作醇类的是 _可看作酚类的是 _可看作羧酸类的是 _可看作酯类的是 _5.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安 装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内 ,加热回

23、流一段 时间后换成蒸馏装置进行蒸馏, 得到含有乙醇、 乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。 请回答下 列问题:(1 在烧瓶中除了加入乙醇、 浓硫酸和乙酸外, 还应放入 _ , 目的是 _。(2反应中加入过量的乙醇,目的是 _。(3如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗 边滴加醋酸, 边加热蒸馏。 这样操作可以提高酯的产率, 其原因是 _。 (4现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请 在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。 试剂 a 是 _,试剂 b 是 _;分离方法是 _,分离方 法是 _,分离方法是 _。(5在得到的

24、 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是 _。第三节 羧酸 酯 (第 2课时 一、预习目标预习“羧酸 酯” 的基础知识 。二、预习内容二、羧酸1、定义: 和 直接相连的物质叫做羧酸。2、饱和一元羧酸:通式为 或 。复习:饱和一元醇的通式 ,饱和一元醛(或酮的通式 ,苯酚及其 同系物的通式 。3、分类:(1按烃基分 和 。(2按羧基的数目分 和 等。(3按碳原子的数目分 和 。介绍一些其它的酸:如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。4、羧酸的通性(1 同性(与乙酸相似 (具有弱酸性及能发生酯化反应 如:2CH 2COOH+(2 递变规律R-COOH 中随着碳原子数的增多,酸性逐渐 。饱和一元

25、羧酸中的最强酸 是 。练习:已知 CH 2ClCOOH 的酸性强于 CH 3COOH , 则 CHCl 2COOH 的酸性比 CH 2ClCOOH 的酸性 。 ClCH 2CH 2COOH 的酸性比 CH 3CHClCOOH 。书写化学方程式: 1 +2、 nHOOC COOH+nHOCH2CH 2OH(3特殊性: 三、酯1、如:C 2H 5HO NO 2+ C2H 5OH2、 通式:R C O R (其中两个烃基 R 可不一样,左边的烃基还可以是 H 练习:写出 C 5H 10O 2的同分异构体(与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式: 。 (n HOOCC

26、H 22 加热 2 2与 的通式一样。两者互为 。3、 通性(1物理性质:不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水,低级酯有果香味。(2化学性质a 、中性物质;b 、水解(可逆、取代反应酸性条件:碱性条件:科学探究 (1怎样设计酯水解的实验?(2酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?根据(1、(2两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。思考 (1酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性(2酯化反应 H 2SO 4和 NaOH 哪种作催化剂好?(浓 H 2SO 4(3酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?归纳总结 (1(2(3巩固练习 1. 下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和

27、碳酸钠溶液除去杂质的是 ( A .乙酸乙酯中含有少量乙酸 B .乙醇中含有少量乙酸C .乙酸中含有少量甲酸 D .溴苯中含有少量苯2.胆固醇是人体必需的生物活性物质, 分子式为 C 25H 45O 。 一种胆固醇酯是液晶物质, 分子式 为 C 32H 49O 2。生成这种胆固醇酯的酸是 (A. C 6H 13COOH B. C 6H 5COOH C. C 7H 15COOH D. C 6H 5CH 2COOH3. 由乙醇制取乙二酸乙二酯 , 最简便的流程途径 , 经下列哪些反应 , 其顺序正确的是( 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中 和反应 缩聚反应 A. B.

28、C. D. 4.下面是 9个化合物的转变关系: (1化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件 A 是(2化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是: , 名称是 ;(3化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方 程式是 。第四节 有机合成 (第 1课时 学习目标 :1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的 化学方程式。2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。交流研讨常见官能团的转化反应 , 写出相应的化学方程式CH 2=CH23CH 23CH3CH 2X CH3CHO;在以上反应中:在分子中引入 C =C 的

29、途径是: 在分子中引入卤原子的途径是:在分子中引入羟基的途径是: 在分子中引入醛基的途径是:在分子中引入羧基的途径是: (二官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入 C=C的方法:(1 ;如(2 ;如(3 ;如2、至少列出四种引入卤素原子的方法:(1 ;如(2 ;如(3 ;如(4 ;如3、至少列出四种引入羟基 ( OH 的方法:(1 ;如(2 ;如(3 ;如(4 ;如4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基的方法:5、在碳链上引入羧基的方法:(1 ;如(2 ;如(3 ;如小结:官能团的引入与转化在有机合成中极为常见 , 可以通过取代、消去、加成、氧化、还 原等反应来实现。