天然药物化学复习题.docx
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天然药物化学复习题
天然产物化学与利用----复习题
一、解释下列名词：
1.二次代谢产物：
2.苷类：
3.苯丙素类化合物：
4.黄酮类化合物：
5.生物碱类化合物：
6.醌类化合物：
7.PH梯度萃取：
8.经验的异戊二烯法则：
9.生源的异戊二烯法则：
10.挥发油：
二、判断题：
1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。
（√）
2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（×）
3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（√）
4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（√）
5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光,小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。
（×）
6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用5%盐酸水溶液。
（×）
7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
（×）
8.纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（×）
9.某生物碱的碱性强，则它的Ka大。
（×）
10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
（×）
11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
（ √）
12.与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。
（×）
13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。
（√）
14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。
（×）
15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。
（×）
16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。
（×）
17.单糖端基碳原子有D，L，α，β四种构型。
（×）
18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。
（√）
19.5，7，4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√）
20.两种物质的分离因子100>β≥10，要达到基本分离须萃取1-3次。
（×）
三．选择题：
1.（B）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。
A甾体皂苷B萜类C生物碱类D蒽醌类
2.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶是（A）。
A纤维素酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（B）
A.O-苷>S-苷>C-苷>N-苷B.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
C.N-苷>S-苷>O-苷>C-苷D.C-苷>N-苷>O-苷>S-苷
4.β-D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（D）
A.B.
C.D.
5.利用纸色谱进行混合物的分离时,固定相是（B）
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
6.利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是（A）
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
7.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
8.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（）条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂
9.合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱
10.季铵型生物碱分离常用（）。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
11.中药紫草的主要有效成分为（）
A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌
12.化合物醇溶液滴滤纸上，喷0.5%醋酸镁甲醇溶液，90℃加热5min，显橙黄-橙色的是（）
A.1,8-二羟基蒽醌B.1,2-二羟基蒽醌C.1,3-二羟基蒽醌D.1,4-二羟基蒽醌
13.黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（）
A.1位O原子B.4位酮羰基C.5位羟基D.B环苯基
14.某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。
该类化合物为（）
A.5-羟基黄酮B.吡喃香豆C.六元内酯环强心苷D.吡咯类生物碱
15.美花椒内酯在结构分类上属于（）
A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.吡喃香豆素D.其它香豆素
16.黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是（）
A.黄酮B.黄酮醇C.查耳酮D.花青素
17.下列所示的化合物是（ ）的生源。
A.萜类B.生物碱C.黄酮D.鞣质
18.维生素A是鱼油中的有效成分，其结构属于（）类成分。
A.薁类B.环烯醚萜C.倍半萜D.二萜
19.紫杉醇结构属于（ ）
A.单萜B.二倍半萜C.二萜D.倍半萜
20.90％以上的香豆素在（）位有羟基或醚基。
A.7B.5C.8D.4
21.试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（）。
A.花青素B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.黄酮
22.在常温下呈液态的生物碱是（）。
A.毒芹碱B.蛇根碱C.喜树碱D.毛果芸香碱
23.具有颜色的生物碱是（）。
A.小檗碱B.莨菪碱C.乌头碱D.苦参碱
24.生物碱在植物体内的存在状态多为（）。
A.无机酸盐B.有机酸盐C.游离状态D.苷的形式
25.以下试剂中生物碱的沉淀试剂是（）。
A.过碘酸-对硝基苯胺B.碘化铋钾C.三氯化铝D.四氢硼钾
26.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（）。
A、气态B、液态C、固态D、结晶
27.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为（）。
A.环烯醚萜类B.愈创木酚C.卓酚酮类D.穿心莲内酯
28.环烯醚萜类多以那种形式存在（）。
A.酯B.游离C.苷D.萜源功能基
29.Molish试剂的组成是（）。
A.α-萘酚-浓硫酸B.β-萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠D.硝酸银-氨水
30.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（）。
A.①②③④B.④③①②C.②①③④D.④③②①
31.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（）。
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
32.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（）。
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
33.黄酮类化合物的基本碳架为（）。
A．C6-Cl-C6B．C6-C2-C6C．C6-C3-C6D．C6-C4-C6
34.Gibbs或Emerson反应可用于区别香豆素母核上（）。
A．游离的酚羟基B．酚羟基的对位有无氢原子
C．内酯环是否开裂D．酚羟基的对位有无甲氧基取代
35.结晶及重结晶法分离混合物的原理是利用（ ）。
A.溶剂的极性差B.溶剂的沸点差C.混合物的熔点差D.混合物的溶解度差
36.下列化合物中，碱性最强的是（ ）。
A.吡啶B.异喹啉C.2-甲基-甲基吡咯D.小檗碱
37.生物碱在植物体内的存在状态多为（）
A.无机酸盐B.有机酸盐C.游离状态D.苷的形式
38.下列生物碱中，碱性最强的是（）
A.伯胺生物碱B.叔胺生物碱C.季铵生物碱D.酰胺生物碱
39.以下试剂中生物碱的沉淀试剂是（）
A.过碘酸-对硝基苯胺B.碘化铋钾C.三氯化铝D.四氢硼钾
40.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（）
A、气态B、液态C、固态D、结晶
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：
1.2.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
______________二级分类：
______________
3.4.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
______________二级分类：
_吡啶类生物碱__________
5.6.
一级分类：
______________一级分类：
____糖苷_______
二级分类：
____环烯醚萜____二级分类：
_硫苷_________
7.8.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
_____蒽醌类____二级分类：
______________
9.10.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
____嘌呤类生物碱___二级分类：
______________
11.12.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
___吲哚类生物碱__二级分类：
__吡咯类生物碱_
13.14.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
______________二级分类：
______________
15.16.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
_____吲哚类生物碱二级分类：
______________
17.18.C
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
______________二级分类：
______________
19.20.
一级分类：
______________一级分类：
______________
二级分类：
______________二级分类：
______________
五、用物理或化学方法区别下列各组化合物：
1.
NaBH4反应A（+）B（-）C（-）；醋酸铅A（-）B（+）C（-）
2.
NaOH反应A（+）B（-）C（-）；异羟污酸铁反应A（-）B（+）C（-）
3.
与Gibbs试剂或Emerson试剂A（+）B（-）
4.
与无色亚甲基蓝反应A（-）B（+）C（+）；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B（+）C（-）
5.
醋酸镁的甲醇溶液A（橙黄色-橙色）B（蓝色-蓝紫色）C（-）
6.
NaBH4反应A（-）B（-）C（+）；锆-枸橼酸A（退色）B（不退色）
7.
用PH剂测三者的PH值A>C>B
六、分析比较：
1.比较下列化合物的碱性强弱：
（C）>（A）>（B）>（D）.
2.有下列四种黄酮类化合物ABC
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H,R2＝Rham
C、R1＝Glc,R2＝H
D、R1＝Glc,R2＝Rham
其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖
比较其酸性及极性的大小:
酸性（A）＞（C）＞（B）＞（D）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,Rf值（D）＞（C）＞（B）＞（A）
3.用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）
4.比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：
（）>（）>（）>（）.
5.比较下列化合物的酸性强弱（B）＞（A）＞（C）＞（D）。
七、提取分离：
1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？
为什么？
CADB
2.从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。
A（）B（）C（）
D（）E（）F（）
八、结构鉴定
有一黄色针状结晶，mp285-6℃（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。
EI-MS给出分子量为284。
其UV光谱数据如下：
UVλmaxnm：
带Ⅱ带Ⅰ
MeOH,266.6328.2；
+MeONa,267.0365.0；
+NaOAc,267.0362.6；
+NaOAc/H3BO3,266.6,331.0；
+AlCl3,266.6370.0；
+AlCl3/HCl,266.6377.8.
试回答下列各问：
（1）该化合物为黄酮类化合物，根据HCl-Mg反应（+）
（2）是否有3-羟基无，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由328.2nm移至377.8nm，说明无3-羟基。
（3）是否有5-羟基有，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由328nm移至377.8nm，红移了49nm，说明有5-羟基。
（4）是否有邻二羟基无，根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带Ⅰ由328nm移至331nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。
（6）写出该物质的结构式。
2.从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下：
山柰苷山柰酚
UVλmax（nm）带II带I带II带I
MeOH265345267367
NaOMe265388278416（分解）
AlCl3275399268424
AlCl3/HCl275399269424
NaOAc265399276387
NaOAc/H3BO3265345267367
写出该物质的结构式。
根据以上的数据可以推断该化合物的结构为：
山柰酚3，7-二鼠李糖苷
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