天然药物化学复习题.docx

1、天然药物化学复习题天然产物化学与利用-复习题一、解释下列名词：1. 二次代谢产物：2. 苷类： 3. 苯丙素类化合物： 4. 黄酮类化合物：5. 生物碱类化合物： 6. 醌类化合物：7. PH梯度萃取： 8. 经验的异戊二烯法则：9. 生源的异戊二烯法则：10. 挥发油： 二、判断题：1. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（ ）2. 多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（ ）3. 判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系

2、统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（）4. 有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（ ）5. 木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。( )6. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。( )7. 所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )8. 纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )9. 某生物碱的碱性强，则它的Ka大。( )10. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（ ）11. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧

3、化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。（ ）12. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 （ ） 13. 川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。（ ） 14. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（ ） 15. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( )16. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( )17. 单糖端基碳原子有D，L，四种构型。（ ）18. 聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（ ）19. 5，7，4-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（ ）

4、20. 两种物质的分离因子10010，要达到基本分离须萃取1-3次。（ ）三选择题：1. （ B）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A甾体皂苷 B萜类 C生物碱类 D蒽醌类2. 能使-D-葡萄糖苷键水解的酶是（A ）。A纤维素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以3. 苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）A.O-苷S-苷C-苷N-苷 B.N-苷O-苷S-苷C-苷C.N-苷S-苷O-苷C-苷 D.C-苷N-苷O-苷S-苷4. -D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（ D ） A. B.C. D.5. 利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相是(B )A、纤维素 B、滤纸所含的水C、展开剂中极

5、性较大的溶剂 D、醇羟基6. 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A )A、连续回流法 B、加热回流法C、透析法 D、浸渍法7. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法8. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（ ）条件下进行的。 A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂9. 合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱10. 季铵型生物碱分离常用( )。 A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法11.

6、 中药紫草的主要有效成分为（ ）A.苯醌 B.萘醌 C.菲醌 D.蒽醌12. 化合物醇溶液滴滤纸上，喷0.5%醋酸镁甲醇溶液，90加热5min，显橙黄-橙色的是( )A.1,8-二羟基蒽醌 B.1,2-二羟基蒽醌 C.1,3-二羟基蒽醌 D.1,4-二羟基蒽醌13. 黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（ ）A.1位O原子 B.4位酮羰基 C.5位羟基 D.B环苯基14. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为( )A.5-羟基黄酮 B.吡喃香豆 C.六元内酯环强心苷 D.吡咯类生物碱15. 美花椒内酯在结构分类上属于( )A.简单香豆素 B.呋喃香豆素 C.吡喃

7、香豆素 D.其它香豆素16. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是( ) A.黄酮 B.黄酮醇 C.查耳酮 D.花青素17. 下列所示的化合物是（ ）的生源。A.萜类 B.生物碱 C.黄酮 D.鞣质18. 维生素A是鱼油中的有效成分，其结构属于( )类成分。A.薁类 B.环烯醚萜 C.倍半萜 D.二萜19. 紫杉醇结构属于（ ）A.单萜 B.二倍半萜 C.二萜 D.倍半萜20. 90以上的香豆素在( )位有羟基或醚基。A.7 B.5 C.8 D.421. 试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（ ）。A.花青素 B.二氢黄酮 C.二氢黄酮醇 D.黄酮22. 在常温下呈液态的生物碱是（ ）。

8、A.毒芹碱 B.蛇根碱 C.喜树碱 D.毛果芸香碱23. 具有颜色的生物碱是（ ）。A.小檗碱 B.莨菪碱 C.乌头碱 D.苦参碱24. 生物碱在植物体内的存在状态多为( )。A.无机酸盐 B.有机酸盐 C.游离状态 D.苷的形式25. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( )。A.过碘酸-对硝基苯胺 B.碘化铋钾 C.三氯化铝 D.四氢硼钾26. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( )。A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶27. 地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为（ ）。A.环烯醚萜类 B.愈创木酚 C.卓酚酮类 D.穿心莲内酯28. 环烯醚萜类多以那种形式存在（ ）。A.

9、酯 B.游离 C.苷 D.萜源功能基29. Molish试剂的组成是（ ）。A. -萘酚-浓硫酸 B. -萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水30. 下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（ ）。A. B. C. D. 31. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（ ）。A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的 C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的32. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（ ）。二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元A. B. C. D. 33. 黄酮类化合物的基本碳架为( ) 。 AC6-Cl-C6 BC

10、6-C2-C6 CC6-C3-C6 DC6-C4-C634. Gibbs或Emerson反应可用于区别香豆素母核上( ) 。 A游离的酚羟基 B酚羟基的对位有无氢原子 C内酯环是否开裂 D酚羟基的对位有无甲氧基取代35. 结晶及重结晶法分离混合物的原理是利用（）。A.溶剂的极性差 B.溶剂的沸点差 C.混合物的熔点差 D.混合物的溶解度差36. 下列化合物中，碱性最强的是（）。A.吡啶 B.异喹啉 C.2-甲基-甲基吡咯 D.小檗碱37. 生物碱在植物体内的存在状态多为( )A.无机酸盐 B.有机酸盐 C.游离状态 D.苷的形式38. 下列生物碱中，碱性最强的是( )A.伯胺生物碱 B.叔胺生

11、物碱 C.季铵生物碱 D.酰胺生物碱39. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( )A.过碘酸-对硝基苯胺 B.碘化铋钾 C.三氯化铝 D.四氢硼钾40. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( )A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类： 1. 2. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_ 二级分类：_3. 4. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_ 二级分类：_吡啶类生物碱_5. 6. 一级分类：_ 一级分类：_糖苷_二级分类：_环烯醚萜_ 二级分类：_硫苷_7. 8. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_蒽醌类_ 二级分类：_9. 10. 一级

12、分类：_ 一级分类：_二级分类：_嘌呤类生物碱_ 二级分类：_11. 12. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_吲哚类生物碱_ 二级分类：_吡咯类生物碱_13. 14. 一级分类：_ 一级分类：_ 二级分类：_ 二级分类：_15. 16. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_吲哚类生物碱 二级分类：_17. 18.C 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_ 二级分类：_19. 20. 一级分类：_ 一级分类：_二级分类：_ 二级分类：_五、用物理或化学方法区别下列各组化合物： 1.NaBH4反应A(+) B (-) C (-)；醋酸铅A(-) B (+) C (-)2.NaOH反应 A

13、(+) B (-) C (-)；异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)3.与Gibbs试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)4.与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+)；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B (+) C (-)5.醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-)6.NaBH4反应A(-) B (-) C (+)；锆-枸橼酸A(退色) B (不退色) 7.用PH剂测三者的PH值ACB六、分析比较： 1. 比较下列化合物的碱性强弱：（ C ） ( A ) ( B ) ( D ).2. 有下列四种黄酮类化合物ABCA、R1R

14、2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖比较其酸性及极性的大小:酸性( A )( C )( B )( D )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:聚酰胺TLC(条件60%甲醇水展开), Rf值( D )( C )( B )( A )3. 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 （C） （A） （D） （B）4. 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ ） ( ) ( ) ( ).5. 比较下列化合物的酸性强弱

15、( B )( A )( C )( D )。七、提取分离： 1. 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？ C A D B2. 从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。A（ ） B（ ） C（ ）D（ ） E（ ） F（ ）八、结构鉴定有一黄色针状结晶，mp285-6(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（）。EI-MS给出分子量为284。其UV光谱数据如下：UV

16、max nm： 带 带MeOH, 266.6 328.2； +MeONa, 267.0 365.0； +NaOAc, 267.0 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 331.0； +AlCl3, 266.6 370.0； +AlCl3/HCl, 266.6 377.8. 试回答下列各问：（1）该化合物为 黄酮类化合物 ，根据 HCl-Mg反应（+） （2）是否有3-羟基 无 ，根据 三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物的带由328.2 nm移至377.8 nm，说明无3-羟基。 （3）是否有5-羟基有 ，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物的带由328 nm移至

17、377.8 nm，红移了49nm，说明有5-羟基。（4）是否有邻二羟基 无 ，根据 乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带由328 nm移至331 nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。（6）写出该物质的结构式。2. 从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下：山柰苷 山柰酚UVmax(nm) 带II 带I 带II 带IMeOH 265 345 267 367 NaOMe 265 388 278 416（分解）AlCl3 275 399 268 424AlCl3/HCl 275 399 269 424NaOAc 265 399 276 387NaOAc/H3BO3 265 345 267 367写出该物质的结构式。根据以上的数据可以推断该化合物的结构为：山柰酚3，7-二鼠李糖苷