浙大远程天然药物化学离线必做作业.docx

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浙大远程天然药物化学离线必做作业浙大远程天然药物化学离线必做作业浙江大学远程教育学院天然药物化学课程作业姓名：

单鹏妍学号：

年级：

2016年春学习中心：

华家池第一章总论一、名词解释或基本概念辨别1.天然药物化学，天然药物，有效成分，有效部位；天然药物化学：

是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

天然药物：

是药物的重要组成部分，自古以来，人类在与疾病作斗争的过程中，通过以身试药等途径，对天然药物的应用积累了丰富的经验。

有效成分：

是指天然药物中具有一定的生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。

有效部位：

是指当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位，如人参总皂苷。

2.相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂；相似相溶原则:

指物质容易溶解在与其化学结构相似的溶剂中的规则,同类分子或官能团相似彼此互溶.亲水性有机溶剂:

亲水性有机溶剂指该有机溶剂能与水按任何比例混溶.这是因为它含有较多亲水集团，如-OH，-COOH，-NH2等等，极性大,使得他宜溶于水.常见的有丙酮,乙醇,甲醇.亲脂性有机溶剂:

一般是与水不能混溶的有机溶剂,因为它极性基团较少,极性小.具有疏水性和亲脂性.3.溶剂提取法，系统溶剂提取法，浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流法；碱溶酸沉法，酸溶碱沉法；两相溶剂萃取法，极性梯度萃取法，pH梯度萃取法；溶剂提取法:

一般指从中草药中提取有效部位的方法，根据中草药中各种成分在溶剂中的溶解性，选用对活性成分溶解度大、对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法.系统溶剂提取法：

同一溶剂中，不同的物质有不同的溶解度，同一物质在不同溶剂中的溶解度也不同。

利用样品中各组分在特定溶剂中溶解度的差异，使其完全或部分分离的方法即为溶剂提取法。

浸渍法：

是在常温或者低热（黄夹苷B黄夹次苷黄夹次苷黄夹次苷A黄夹次苷单乙酰黄夹次苷；选用甲醇、乙醇或适当浓度的含水醇来进行浸渍或回流提取，回收溶剂，可得苷和苷元的混合物浸膏粗品；根据苷和苷元的极性情况，选用水和氯仿或乙醚进行两相溶剂萃取分离，分别回收溶剂，即可分别得到其苷类混合物和苷元的粗品；苷类成分的色谱分离：

HPLC色谱，遵守分配原理；硅胶色谱，遵守吸附原理；SephadexLH-20凝胶色谱，遵守分子筛原理。

操作方法和试剂条件请根据所学内容自行正确选择。

化学方法鉴别苷和苷元：

molish反应，-萘酚浓硫酸试剂，结果两液交界面出现紫红色环的为苷类，否则为苷元。

12、以亮菌甲素为例，简述香豆素类化合物在酸性、碱性或中性状态下的紫外吸收情况。

答：

紫外吸收一般都具有“加和性”的特点。

酸性条件：

香豆素以闭环的内酯型存在（游离状态），体现其真正的香豆素吸收峰；碱性条件：

多数香豆素以开环的邻羟基桂皮酸衍生物存在（成盐状态），吸收峰显着红移，且吸收系数值增大；中性条件：

有些香豆素处于闭环的内酯型和开环的离子型的动态平衡中，此时所表现的紫外吸收峰实际上是二者的总和。

即最终结果：

出现四个吸收峰。

亮菌甲素在50%乙醇中的紫外吸收nm（log）：

当有HCl存在时2个吸收峰为254（3.95）、370（4.38）；当有KOH存在时2个吸收峰为284（3.79）、427（4.70）；在中性溶液中出现四个吸收峰为254（3.9）、283（3,65）、370（4.23）、427（4.21）。

13、在红外光谱图中，羰基、双键和苯环一般出现在什么波段？

答：

红外光谱图中羰基、双键和苯环的波段位置一般有一定的规律性，与芳环共轭的-吡喃酮的羰基：

17501700cm-1；（有取代时，也可能移至16801660cm-1）；与羰基共轭的3,4位烯键峰：

16401625cm-1；苯环特征吸收峰：

16601600cm-1（三个较强吸收峰）和700900cm-1。

14、解析1H-NMR谱图的四个要素是什么？

分别能解决什么问题？

答：

识别1H-NMR谱图信息的四个要素和分别能解决的问题:

（1）化学位移（chemicalshift，）：

一般在020范围内，用来确定H所处化合物功能基中的化学环境；

（2）峰面积：

面积积分确定氢质子个数；（3）信号的裂分（s,d,t,q;dd,dt,td;）：

周围H的个数或组数决定峰的裂分方式低级裂分（符合n+1规律，对应峰形s,d,t,q，）和高级裂分（dd,dt,td;）；（4）偶合常数（J）：

周围H的距离远近和立体空间障碍决定偶合程度大小。

15、单晶X射线衍射技术的特色和原理是什么？

答：

单晶X射线衍射技术的特色和原理：

独立的结构分析方法，一般用于测定有机单晶结构。

主要选用金属钼靶（Mo）和铜靶（Cu）以产生特征谱的X射线，钼的波长：

0.071073nm，铜的波长：

0.154178nm，而碳氢氧氮的成键原子间的键长值分布范围0.080.16nm，正巧相符。

因而，此技术具有能定量给出分子立体结构参数和分子相对构型、绝对构型（构型确定、构像分析、晶型及分子排列规律、异构体及含量测定、溶剂与结晶水含量等），以及测定生物大分子晶体结构（10万以上）等多方面优点。

16、简述伞形花内酯的分子量如何测定？

其MS谱图中可能出现的裂解碎片有哪些？

其质荷比（m/z）分别是多少？

答：

伞形花内酯的分子量可通过质谱（MS，尤其是HR-MS）来进行测定。

其MS谱图中可能出现的裂解碎片有分子离子峰及其碎片离子峰，其质荷比（m/z）主要有162和134、133、105、77等。

（碎片离子结构请参考教材或课件相关内容）。

第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（强酸）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（芳胺）、（酚类）以及具有活性次甲基基团的化合物（缩合）生成有色化合物。

据此原理配制而成的Molish试剂就是有（浓硫酸）和（-萘酚）组成，通常可以用来检查（糖类）和（苷类）成分，其阳性反应的结果现象为（两液交界面出现紫红色环）。

2、苷类又称为（配糖体），是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物。

苷中的非糖部分称为（苷元）或（配基）。

按苷键原子分类，通常将苷类分为（N-苷）、（O-苷）、（S-苷）和（C-苷）等。

4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲、水性）物质，所以苷类分子的极性、亲水性均随糖基数目的增加而（增大）。

5、苷类常用的水解方法有（酸水解）、（碱水解）、（酶水解）和（Smith水解）等。

对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（两相酸水解）、（酶水解）和Smith降解法等方法水解。

6、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（酯苷）、（酚苷）、（烯醇苷）和（位有吸电子基团）的苷类易为碱催化水解。

7、麦芽糖酶只能使（-葡萄糖苷）水解；苦杏仁酶主要水解（-葡萄糖苷）。

8、苷类成分和水解苷的酶往往（共存）于同一生物体内，当生物体细胞受到外界影响而破坏时，苷类成分就会因与水解酶接触而被水解，所以新鲜药材采来以后应予以（迅速干燥）。

9、用质谱法测定苷类成分的分子量时，由于一般苷类成分的分子均较大，可以选用（ESI-MS（或FAB-MS，或HR-MS等）等测定以便获得较大的（分子离子峰（即M+），而不能选用（EIMS）等，因其只能获得（碎片离子峰）。

二、单选题1、下列苷类化合物中，最容易发生酸水解的是（D）AB.C.D.三、简答题1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度，请按由易到难的顺序列出并简单说明理由。

答:

以上各化合物在酸水解时由易到难的顺序EBDAC.1）苷类按水解的难易程度分:

N-苷O-苷S-苷C-苷,因此可得以上化合物在酸水解难易程度分为:

E（N-苷）BD（O-苷）A（S-苷）C（C-苷）;2）BD的难易程度,B是酚羟基（Ar-OH）与糖形成的苷键,D是醇羟基（R-OH）与糖形成苷键,当苷元在苷键原子质子化时,芳香环对苷键原子有一定的供电作用,B比D更容易在酸水解.2、用指定的化学方法鉴别下列各组化合物答：

Molish反应：

B在两液交界面出现紫红色环，A呈阴性结果。

菲林反应：

B有砖红色沉淀产生，A呈阴性结果。

3.写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。

答:

苷类成分常用的有以下六种水解方法,1）酸催化水解反应;苷键为缩醛结构，对酸不稳定，对碱较稳定，易被酸催化水解。

酸催化水解常用的试剂是水或者烯醇，常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。

其反应机制是苷键原子原先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。

2）乙酰解反应;所用的试剂是醋酐和酸，常用的酸有H2SO4、HCIO、CF3COOH和ZnCL2、BF3等。

其反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO而不是质子。

其中1）,2）的反应机制于酸催化水解相似,但进攻的基团不同1）是质子,2）是乙酰.3）碱催化水解和-消除反应;通常苷键对碱稳定对算不稳定,不易被碱水解.由于酚苷中的-芳环具有一定的吸电子作用,使糖端基碳上氢的酸性增强有利于OH的进攻.4）酶催化水解反应;酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷,低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能获得原苷元等特点.5）过碘酸裂解反应（Smith降解）;也称为SMITH降解法,是一个反应条件温和,易得到原苷元,通过反应产物可以推测糖的种类,糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法.6）糖醛酸苷的选择性水解反应.许多苷和聚糖中都有糖醛酸,特别是在皂苷和生物体内肝脏的代谢产物中,糖醛酸苷更为常见.4.对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？

为什么？

答:

1）两相酸水解:

对于那些苷原不稳定的苷,为了获得原苷原,可采用双相水解的方法,即在水解液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等,使水解后的苷元立即进入有机相,避免苷元长时间于算接触,达到保护苷元的目的.2）酶水解:

酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷,低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能获得原苷元等特点.3）过碘酸裂解反应（Smith降解）;也称为SMITH降解法,是一个反应条件温和,易得到原苷元,通过反应产物可以推测糖的种类,糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法.5糖类常用的鉴别反应有哪些？

各有何特点？

答：

糖类常用的鉴别反应有：

银镜反应、费林反应和molish反应等；各反应的特点是：

前两者为还原反应，糖部分必须有还原性才能反应，后者为氧化反应，凡有糖结构的地方皆能反应。

第三章苯丙素类化合物一、填空题1、广义的苯丙素类化合物包括（简单苯丙素类），（香豆素类），（木脂素）和（木质素类），（黄酮类）。

2、天然香豆素类化合物一般在（C7位）上具有羟基，因此，（7-羟基香豆素（伞形花内酯）可以认为是天然香豆素类化合物的母体；按其母核结构，可分为（简单香豆素）类，（呋喃香豆素）类，（吡喃香豆素）类，（其他香豆素）类。

3、香豆素因具有内酯结构，可以在碱液中（开环），酸液中（闭环），因而可用（碱溶酸沉）法提取；又小分子香豆素具有（挥发性），也可用水蒸气蒸馏法提取。

二、简答题1、写出下列化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物Rf值的大小顺序样品：

7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素等4个化合物；层析条件：

硅胶G薄层板，以苯-丙酮（5:

1）展开，紫外灯下观察荧光。

答：

Rf值从大到小的排列顺序是：

7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素。

2、完成下列化学反应式3、用指定的方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象化学方法伞形花内酯、槲皮素波谱方法11H-NMR：

线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。

答：

化学方法两种物质中异羟肟酸铁反应显红色的是伞形花内酯（香豆素），盐酸-镁粉反应显红色的是槲皮素（黄酮类）。

Molish反应两液交界面曾现紫红色环的是C；其余化合物中不能和三氯化铁试剂反应生成绿色的是A；再余下的两个化合物中，能与Gibbs试剂反应产生蓝色或Emerson试剂反应产生红色的是B，不能与Gibbs试剂或Emerson试剂反应（但能与三氯化铝试剂）产生相应颜色变化的是D。

2波谱方法线型呋喃香豆素、角型呋喃香豆素的1H-NMR具有相同特征，又有典型区别。

相同的特征是呋喃环上2个H形成AB系统，偶合常数约为2-3Hz。

典型区别是线型呋喃香豆素为香豆素母核上6、7取代，因此5-H、8-H分别呈现单峰；而角型呋喃香豆素为香豆素母核上7、8取代，因此5-H、6-H形成AB系统，均为双峰，其偶合常数约为8Hz，依据此可以明确区别线型呋喃香豆素和角型呋喃香豆素。

4、在提取香豆素类化合物时为何常选用有机溶剂提取法，而慎用碱溶酸沉法，请简述理由。

答：

因碱溶酸沉法的条件难控制，如条件剧烈，会造成酸化后不能闭环的不可逆现象。

5、波谱综合解析题在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp203-205，175以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；测得波谱数据如下：

1H-NMR（CDCl3）:

3.96（3H,s）;6.11（1H,s,D2O交换消失）；6.26（1H，d，J=10Hz）；6.38（1H，s）；6.90（1H，s）；7.60（1H，d，J=10Hz）。

MSm/z:

192（M+）,177,164,149,121。

请根据以上数据推断该化合物的结构式，写出主要推导过程。

答：

（1）根据升华性及UV、异羟肟酸铁反应，应为游离香豆素。

（2）H-NMR：

3.96（3H,s），应为甲氧基峰，因其为单峰并化学位移在3.54.0范围内；6.11为酚羟基峰，因加氘代试剂消失；6.38和6.90均为1H、单峰，前者应为C8峰，后者应为C5峰；6.26为C3-H，7.60为C4-H，因偶合常数为910范围内。

据此，甲氧基和酚羟基应在C6和C7位。

综上所述，此化合物结构式可能为：

MS的各相应质荷比（m/z）的碎片:

192（分子离子峰M+）,177（M+-CH3）,164（M+-CO）,149（M+-CH3-CO）,121（M+-CH3-CO-CO）。

6、鬼臼毒素、五味子素、水飞蓟素、丹参酸乙等均属常用木脂素类成分，分别具有什么主要药理作用？

答：

鬼臼毒素：

抗癌、抗HIV病毒等；五味子素：

护肝、抗氧化、清除自由基等；水飞蓟素：

护肝、抗肝纤维化等，治疗肝脏疾病；丹参酸乙：

抗氧化、康心肌缺氧等，能治心脑血管疾病。

第四章醌类化合物一、填空题1、醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。

中药丹参中的丹参醌IIA属于（邻菲醌）类化合物，决明子中的主要泻下成分属于（羟基蒽醌）类化合物，紫草中的主要紫草素类属于（萘醌）类化合物。

2、醌类化合物结构中酸性最强的基团是（羧基）和（醌核上的羟基），次强的是（-酚羟基），最弱的是（-酚羟基）。

3、用于检查所有醌类化合物的反应有（菲格尔反应），只检查苯醌和萘醌的反应有（无色亚甲蓝反应），一般羟基醌类都有的显色反应是（碱液反应（Borntragers反应），专用于蒽酮类化合物的是（对亚硝基二甲苯胺反应）。

4、（游离）醌类化合物一般都具有升华性，均可用升华法检查。

5、通常蒽醌的1H-NMR中母核两侧苯环上的位质子常处于（低场），而其位质子则常处于（高场）。

二、单选题1、下列化合物经硅胶柱层析分离时，用氯仿甲醇系统作洗脱剂，其洗脱顺序（B）甲乙丙丁.2、下列蒽醌类化合物中酸性最弱的是（A）ABCD三、简答题1、判断下列各组已知结构化合物的酸性大小，并用pH梯度萃取法予以分离答：

酸性大小：

CAB分离流程:

取上述的乙醚混合物，用5%NaHCO3液萃取：

1）NaHCO3液酸化沉淀取得C物结晶。

2）醚液用5%Na2C03液萃取，Na2C03液酸化沉淀取得A物结晶，2）部醚液用1%NaOH萃取，NaOH液酸化沉淀得到B物。

（2）BA分离流程：

取上述的乙醚混合液，用5%Na2C03液萃取，Na2C03液酸化沉淀取得B物结晶,醚液用1%NaOH萃取，NaOH液酸化沉淀得到A物。

2、判断下列各组化合物在硅胶薄层色谱并以Et2O-EtOAc（2:

1）展开时的Rf值大小顺序。

大黄素甲醚（A）、芦荟大黄素（B）、大黄酚（C）。

答：

BACAB3、用化学方法鉴别下列各组化合物，写明反应条件和结果现象答：

对亚硝基二甲苯胺反应；试剂：

0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液；结果：

B溶液呈紫色、蓝色或绿色，A呈阴性。

Molish反应；试剂与步骤：

样品液中先加入5%-萘酚的EtOH液，摇匀后，沿管壁慢慢加入浓硫酸（此时不能摇）；结果：

A在两液交界面生成紫红色环，B呈阴性。

四、分析题1、提取分离工艺题大黄等蓼科植物药材中一般均含有下列多种化合物，现请回答下列问题：

1写出ABCD四种化合物的中文名称，并一一对号；答：

A，大黄酸；B，大黄素；C，芦荟大黄素；D，大黄素甲醚。

2判断各化合物的酸性强弱顺序；答：

各化合物的酸性有强到弱顺序：

ABCD，即大黄酸最强，因为具有羧基；大黄素第二，因为具有-酚羟基；其余两个化合物酸性相近，均较弱，因都只具有2个-酚羟基。

如以下列工艺流程予以提取分离，请问各化合物分别于什么部位得到?

请将各化合物按A、B、C、D代号，分别填于、中的合适部位，并简述理由。

药材粉末CHCl3回流提取CHCl3提取液适当浓缩CHCl3浓缩液5%NaHCO3液提取碱水层CHCl3层中和、酸化5%Na2CO3液提取结晶、重结晶碱水层CHCl3层中和、酸化0.5%NaOH液提取结晶、重结晶CHCl3层碱水层中和、酸化结晶答：

A；B；D；C。

2、综合波谱解析题某化合物橙红色针晶，具有升华性，分子量254，分子式为C15H10O4；与10%NaOH溶液反应呈红色；波谱数据如下。

UVmaxnm（lg）：

225（4.37），256（4.33），279（4.01），356（4.07），438（4.08）。

IRmaxcm-1：

3100，1676，1627。

1H-NMR（CDCl3）：

2.47（3H，br,s）；7.11（1H，d，J=1.2Hz）；7.31（1H，dd，J=8.0,1.2Hz）；7.62（1H，d，J=1.2Hz）；7.67（1H，t，J=8.0Hz）；7.82（1H,d,J=8.0,1.2Hz）。

MSm/z：

254，226，198。

综合所给条件，解析出该化合物结构式（要求解析全部有用的条件和数据）。

从柿子中分得一橙红色针晶，其波谱测定数据如下：

UVmaxnm为249、290、240nm；IRmaxcm-1为1655、1638cm-1和苯环特征峰；HR-MS得分子离子峰质荷比为218.057；1H-NMR（CDCl3）：

11.8（1H,s）,7.76（1H,s）,7.50（1H,d,J=1.5Hz）,7.10（1H,d,J=1.5Hz）,4.22（3H,s）,2.46（3H,s）。

请根据已知条件推导该化合物结构。

答：

（1）由化合物颜色、显色反应和紫外光谱有五个吸收峰、红外光谱有两个羰基吸收峰等特点等，确定该化合物为蒽醌类化合物。

由分子式确定其为游离蒽醌。

升华性，碱液反应呈红色，均为羟基蒽醌类的典型性质；Mp：

196196.5，符合一般蒽醌类化合物沸点较高的特点。

分子式：

分子离子峰的质荷比为254，分子式为C15H10O4，符合蒽醌类的母核由14个C组成，并可能母核上还连有一个甲基。

UV：

有五个吸收带且，第V峰为438nm，可知有2个-OH；第III峰的lg值为4.01，示无-OH。

IR：

根据游离羰基（1676cm-1）及缔合羰基（1627cm-1）频率差为54，推知其可能为1,8-二羟基的蒽醌。

1H-NMR：

7.31（1H，dd，J=8.0,1.2Hz）；7.67（1H，t，J=8.0Hz）；7.82（1H,d,J=8.0,1.2Hz）分别为左侧芳环C-5、C-6、C-7上的ABC三个质子，C-5质子处于低场；7.11（1H，d，J=1.2Hz）和7.62（1H，d，J=1.2Hz）为另一侧芳环的2个质子，皆为双峰且偶合常数1.2（较小），故为间位偶合，同时与2.41（3H，br,s）的甲基峰产生烯丙偶合，证明二者互与此甲基处于邻位碳上。

综上，该化合物应为大黄酚（1,8-二羟基-3-甲基-9,10-蒽醌），化学结构如下：

MS裂解峰解析如下：

（2）柿子中的橙色化合物的结构鉴定结果为3-甲氧基-7-甲基-胡桃醌，其化学结构及推导过程请参考第七版教材P145页。

第五章黄酮类化合物一、填空题1、黄酮类化合物主要指基本母核为2苯基色原酮两个苯环类化合物，现泛指由通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。

2、黄酮类化合物按照其中央三碳链的氧化程度、B环连接位置、环合情况等，常将其分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、查耳酮类、异黄酮类、花色素类和黄烷类、橙酮类等3、花色素类是一类主要存在于植物花、果和叶子中的水溶性很强的色素，并且其颜色随着水溶液PH值的改变而改变，pH8.5时则呈蓝色。

4、聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的N上的孤对电子和黄酮类化合物分子上的OH的H形成H键而产生的。

5、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理主要是分子筛，分子量大的物质先洗脱；分离黄酮苷元时的原理是H键吸附，酚羟基数目多的物质后洗脱。

6、用紫外色谱法鉴别羟基黄酮类化合物时，一般黄酮和黄酮醇类呈现两个均较强的带和带吸收峰，两者的带均出现在220280nm范围内，而带则受C3位OH的有无影响，一般黄酮类带在304350nm，黄酮醇类带则在352385nm的长波长方向；当A环上羟基数增加时，主要影响带红移，当B环上羟基数增加时，主要影响带红移。

7、黄酮类化合物结构中经常有OCH3与葡萄糖或鼠李糖等同时出现，一般其NMR谱峰中的化学位移均在3.5左右，但峰形不一样，前者为单一尖锐峰，后者为多重峰。

二、简答题1、写出下列化合物的结构式，指出其结构类型。

芹菜素槲皮素香叶木素芦丁答：

芹菜素：

黄酮，黄酮类

（2）槲皮素：

黄酮，黄酮醇类3香叶木素：

黄酮，黄酮类4芦丁：

黄酮，黄酮醇类2、判断下列各组化合物的Rf值大小或在色谱柱上的流出顺序。

下列化合物进行硅胶薄层层析，以甲苯-氯仿-丙酮（8:

5:

5）展开，判断其Rf值大小：

A、芹菜素（5,7,4-三羟基黄酮）B、山奈酚（3,5,7,4-四羟基黄酮）C、槲皮素（3,5,7,3,4-五羟基黄酮）D、桑色素（3,5,7,2,4-无羟基黄酮）E、高良姜素（3,5,7-三羟基黄酮）答：

EABCD下列化合物进行纸层析，以BAW系统（4:

1:

5,上层）展开，判断其Rf值大小：

A、木犀草素（5,7,3,4-四羟基黄酮）B、刺槐素（5,7-二羟基，4-甲氧基黄酮）C、槲皮素D、芹菜素E、槲皮苷（槲皮素-3-O-鼠李糖苷）F、.芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）答：

BDACEF下列化合物进行纸层析，以5%乙酸水溶液展开，判断其Rf值大小：

A、槲皮素B、二氢槲皮素C、异槲皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷）D、芦丁答：

DCBA下列化合物进行聚酰胺