完整版高三化学有机推断题的解题思路和技巧.docx
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完整版高三化学有机推断题的解题思路和技巧
有机推断题的解题思路和技巧
一、怎么考（有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
例题：
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
（1）写出反应类型：
反应①；反应⑦。
（2）写出结构简式：
B；H。
（3）写出化学方程式：
反应③；反应⑥。
解析：
本题的突破口有这样几点：
一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、怎么做（有机推断题的解题思路）
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、做什么（找准有机推断题的突破口）
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
（详见资料）
【课堂练习】练习一：
通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且
G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：
②，④。
（2）写出A、B的结构简式：
A，B。
（3）写出下列化学方程式：
反应②。
反应③。
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
光照
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是：
[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
[题眼8]或是醇氧化的条件。
[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
练习二：
（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为；F的结构简式为。
（2）反应
中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。
（3）反应③的化学方程式为。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。
【课后巩固练习】
1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）；
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A，J。
（2）上述①—⑨的反应中，是取代反应（填编号），是消去反应（填编号）。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C。
B→E。
D→G。
（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为。
2．（07年武汉中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：
①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2（X为卤素原子）
R—CHX—CH3
②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
（1）D的结构简式为。
（2）烃A→B的化学反应方程式为。
（3）F→G的化学反应类型是。
（4）E+G→H的化学反应方程式为。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：
。
（用结构简式表示）
3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：
请根据以上框图回答下列问题：
（1）写出反应⑤的化学方程式；
（2）写出物质F可能的结构简式；
（3）物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。
参考答案
练习一．（07年陕西模拟）
（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCHCH2；
（3）②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
练习二．（07年湖北八校联考）
（12分）
（1）试写出：
A的结构简式；（2分）F的结构简式
（2）反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。
（3）试写出反应③的化学方程式：
（3分）。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。
课后巩固练习
1．（06年黄冈模拟）
（1）A：
CH3—CH—CH2OHJ：
（2）⑤⑨；③④
（3）CH3—CH—CHO+2Cu（OH）2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O
CH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2O
CH3
nCH3—C—CH2[C—CH2]n（4）[O—CH—C]n
2．（07年武汉中学调研试题）
（1）CH3CH2CHO
（2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。
（3）取代反应（或“水解反应”）
（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。
（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH
3．（07年山东潍坊）
（3）2mol（2分）
（资料）有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：
1、特殊的结构或组成
（1）分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷
（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
（4）常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有：
乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有：
烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有：
甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
（1）特殊的颜色：
酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu（OH）2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：
硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：
苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
（4）特殊的用途：
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
（2）使溴水褪色的物质有：
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。
（4）直线型转化：
（与同一物质反应）
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
（5）交叉型转化
（6）能形成环状物质的反应有：
多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
（7）数据的应用：
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
有机推断题中的重要信息
一.充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“
”或“
”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
”、“
”或“苯的同系物”。
3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“
”、“
”或“苯环”。
4.能发生银镜反应或能与新制的
悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5.能与钠反应放出
的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6.能与
和
溶液反应放出
或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。
9.遇
溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二.充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中
、HCHO在通常情况下是气态。
三.充分利用有机反应条件
1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。
2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3.当反应条件为浓
并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与
（卤素单质）反应时，通常是
与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与
反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是：
[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
[题眼8]或是醇氧化的条件。
[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
四.巧妙利用有机反应数据
1.根据与
加成时所消耗
的物质的量进行突破：
1mol“
”加成时需
“
”完全加成时需2mol
，1mol“
”加成时需
，而
苯环完全加成时需
。
2.
“
”完全反应时生成
。
3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出
。
4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出
。
5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
五.巧妙利用物质通式
符合
为烷烃，符合
为烯烃或环烷烃（
），符合
为炔烃或二烯烃，符合
为苯的同系物，符合
为饱和一元醇或醚，符合
为饱和一元醛或酮，符合
为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
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