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有机物结构特点
第一章:
认识有机化合物——考点二 有机物的结构特点、同系物、同分异构体
知识点一:
有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,很难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其她原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。
2.由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总就是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其她原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键,而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C＝C）、三键（C≡C）。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
要点解释:
在有机物分子中,碳原子仅以单键与其她原子形成4个共价键,这样的碳原子称为饱与碳原子,当碳原子以双键或三键与其她原子成键时,这样的碳原子称为不饱与碳原子。
种类
实例
含义
应用范围
化学式
CH4、C2H2
（甲烷）（乙炔）
用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类与数目
多用于研究分子晶体
最简式
（实验式）
C6H12O6的最简式为CH2O
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
①有共同组成的物质
②离子化合物、原子晶体常用
它表示组成
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型
的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质
②能反映有机物的结构,有机
反应常用结构式表示
结构简式
（示性式）
CH3—CH3
（乙烷）
结构式的简便写法,着重突出结构特点（官能团）
同“结构式”①
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构
（立体形状）
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
用于表示分子中各原子的
相对大小与结合顺序
键线式:
碳碳键用线段来体现。
拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其她原子及其她原子上的氢原子都要指明。
例如:
丙烯、正丙醇的键线式分别为
。
要求:
高考中,常出现必须掌握,会通过链线式写出熟悉的结构简式,也能通过结构简式写出链线式。
特别提示:
（1）写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并,碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如有机物
也可写成（CH3）3C（CH2）2CH3。
（2）有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式.并不能反映有机物的真实结构。
其实有机物的碳链就是锯齿形而不就是直线形的。
要求:
重点掌握各种形式的表达方式,特别就是最简式（实验式）,结构简式
解题探究:
题组一有机物的结构模型及表示法
4.如图所示就是四种常见有机物的比例模型示意图。
下列说法正确的就是（ ）
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键就是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
答案 C解析 甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。
知识点二:
同系物
（1）定义:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
如CH3CH3与CH4,CH2===CH2与CH2===CH—CH3。
（2）烷烃同系物:
分子式都符合CnH2n＋2（n≥1）,如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
（3）同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
结构相似,分子量越大,熔沸点越高,分子式相同,支链越多,熔沸点越低。
题组二 同系物的判断与性质
由乙烯推测丙烯（CH2CHCH3）的结构或性质正确的就是（ ）
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能在空气中燃烧
C.能使溴水褪色D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
答案 C
解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“
”,具有与乙烯类似的化学性质,故C正确;丙烯与HCl加成时产物有两种,D不正确。
同系物的判断方法
“一差二同”:
通式相同,官能团的种类数目相同;分子组成上至少相差一个CH2原子团。
如:
①CH2===CH2与
通式相同,官能团不同,二者不就是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与
二者不相差一个或多个CH2,不就是同系物。
③
与
的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不就是同系物。
知识点三:
有机化合物的同分异构现象（重点）
一.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
二.两化合物互为同分异构体的必备条件有二:
（1）两化合物的分子式应相同。
（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。
三.中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构与官能团异构。
常见同分异构现象及形成途径
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH3CH2
CH2CH3与
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2CHO与
四.此外有机物还具有立体异构现象。
常见的立体异构有顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。
如2-丁烯存在顺反异构体。
要求:
只要求识别,有机的同分异构,高考一般不考书写,但选修三的考试有可能出现。
五、同分异构体的书写与数目的判断
书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子的价键数为4,氢原子的价键数为1,氧原子的价键数为2,等等。
（一）同分异构体的书写规律（重点）
（1）烷烃的同分异构体的书写就是其她有机物的同分异构体书写的基础。
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
（2）具有官能团的有机物:
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,同时遵循对称性、互补性、有序性原则,即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
b.若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:
（4）“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用（不讲）
①除苯环外,统计剩余基团的不饱与度、碳原子数与氧原子数。
②结合题给限制条件,写出符合条件的官能团结构,即碎片。
③结合不饱与度、碳原子数与氧原子数及已知碎片,判断出所有碎片。
④结合等效氢等限制条件进行拼装。
（二）同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法。
记住常见烃基同分异构体数目:
（不记）
①丙基（—C3H7）有2种,则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种,丁醛、丁酸有2种。
②丁基（—C4H9）有4种,则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种,戊醛、戊酸有4种。
③戊基（—C5H11）有8种,则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
（2）等效氢法（重点）:
判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子来得出结论,又称为对称法。
①连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢,如甲烷中只有一类氢原子。
②连接在同一碳原子上的甲基（—CH3）氢为等效氢,如新戊烷[C（CH3）4]中只有一类氢原子。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢,如苯分子为平面正六边形,为对称结构,分子中只有一类氢原子。
④卤代烃同分异构体书写及数目巧确定,有几类不同的等效氢,其一取代产物就有几种。
具体步骤:
例如:
分子式为C5H11Cl的同分异构体（不考虑立体异构）数目的判断。
步骤1:
写出C5H12可能的碳骨架,有三种
步骤2:
根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置,并标号
（3）基元法。
丙基有2种结构,丁基有4种结构,由此可推断有机物的同分异构体的数目。
例如,丁醇、戊酸、戊醛、一氯丁烷都分别有4种同分异构体。
（不讲）
学后即练:
一、同分异构体的判断与种数计算
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的就是（ ）
A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
答案 C解析 A项,戊烷有3种同分异构体;B项,有
、
、
、
4种同分异构体;C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代
苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;D项,光照条件下的取代反应,得到2种一氯代物。
2.有下列几种有机化合物的结构简式:
（1）属于同分异构体的就是____________________。
（2）属于同系物的就是________。
（3）官能团位置不同的同分异构体就是________。
（4）官能团类型不同的同分异构体就是________。
解析:
本题考查了同系物、同分异构体的判断,以及同分异构体的不同类型:
位置异构、官能团异构等的区分。
正确理解同系物、同分异构体的概念就是解决此类题的关键。
答案:
（1）②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
（2）①②、②⑩
（3）①⑩、③⑥、④⑤（4）③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
3.下列物质的同分异构体数目最少的就是（不考虑立体异构）（ ）
A.C5H10与HCl的加成产物
B.
的二硝基取代物
C.分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物
D.分子式为C6H14含有4个甲基的有机物
解析:
选项A,C5H10与HCl加成生成C5H11Cl,其共有7种同分异构体;选项B,题给有机物结构对称,其二硝基取代物有7＋4＋1＝12种;选项C,该有机物就是酯或羧酸,其中酯有4种,羧酸有2种,共6种;选项D,该有机物只能含有2个支链且该支链为甲基,只有2种不同结构。
答案:
D
4.
（1）C5H11Cl的同分异构体有________种。
（2）
的一氯代物有________种,二氯代物有________种。
（3）某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2与H2O。
它可能的结构共有（不考虑立体异构）________种,结构简式分别为
___________________________________________________________________________________________
答案:
（1）8
（2）410（3）5
二、同分异构体数目的判断
5.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的就是（ ）
A.2甲基丙烷B.环戊烷C.2,2二甲基丁烷D.3甲基戊烷
解析:
答案:
B
6.分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有（不包括立体异构）（ ）
A.6种B.5种C.4种D.3种
答案:
B解析:
可能的结构有:
CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl,B项正确。
7.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的就是（ ）
A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种
解析:
答案:
D
8.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（ ）
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
答案:
A解析:
能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,结合其分子式可知该有机物含有1个碳碳双键与1个羧基,可以按照先画碳骨架,再引官能团的思路可得:
9.分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊试液变红,但可在酸性条件下水解生成有机物B与C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有（ ）
A.4种B.6种C.8种D.12种
答案:
B解析:
分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊试液变红,则属于饱与一元酸与饱与一元醇形成的酯。
若为甲酸与丁醇酯化产物,丁醇有4种,丁醛（C3H7CHO）只有2种,则能氧化为醛的醇有2种,则满足题意的酯有2种;若为乙酸与丙醇酯化产物,丙醇有2种,丙醛（CH3CH2CHO）只有1种,则能氧化为醛的醇只有1种,则这样的酯有1种;若为丙酸与乙醇酯化,乙醇只有1种,能氧化为乙醛,丙酸有1种,这样的酯有1种;若为丁酸与甲醇酯化,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸（C3H7COOH）有2种,这样的酯有2种。
故A可能的结构共有6种。
10.分子式为C9H10O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（ ）
A.3种B.4种C.5种D.6种
解析:
答案:
B
三、限定条件的同分异构体的书写（不管）
11.
（1）化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
__________________________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
①能与溴水反应,且1molH恰好与3molBr2发生取代反应;
②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1molH与足量NaOH反应最多可消耗3molNaOH;
则H可能有________种结构,写出其中一种的结构简式:
________________________________________________________________________。
（3）分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:
____________________________________________________________________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基②分子结构中含有甲基③能发生水解反应
解析:
（1）由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基,且互为对位。
（2）由H的性质可知它含酚羟基,且—OH的两个邻位与对位上没有取代基。
1molH与3molNaOH反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯基,但不能就是甲酸酯。
则H的可能结构有4种。
（3）能发生水解反应,应含有酯基,移动酯基的位置,可得到5种结构。
（4）含有碳碳双键与羧基的同分异构体有2种。
（5）能与FeCl3溶液发生显色反应可知分子中含有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,应有两个位于对位的不同的取代基。
答案:
（1）
归纳总结:
常见的官能团类别异构（掌握）
知识点四、有机物的结构与性质的关系（重点）
1.官能团与有机物性质的关系。
有机物的性质由其分子结构来决定,而官能团就是决定有机物性质的主要因素。
一种官能团决定了一类有机物的化学特性。
一般地,具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质,有机物含有多个官能团时,也应具有多个官能团的性质。
2.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。
有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。
例如,苯与硝酸发生取代反应的温度就是50℃～60℃,而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。
再如,醇与酚的官能团都就是羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇与酚的化学性质也不同;醛与酮的官能团均含羰基,醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子,使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。
官能团决定物质的性质（重点,先瞧不用记）
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
（1）加成反应:
使溴的CCl4溶液褪色
（2）氧化反应:
使酸性KMnO4溶液褪色
苯
（1）取代反应:
①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应:
在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意:
与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基—OH
乙醇
（1）与活泼金属（Na）反应
（2）催化氧化:
在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基—COOH
乙酸
（1）酸的通性
（2）酯化反应:
在浓硫酸催化下与醇反应生成酯与水
酯基—COO—
乙酸乙酯
水解反应:
酸性或碱性条件
①醛基—CHO
②羟基—OH
葡萄糖
加热条件下:
能与银氨溶液反应析出银;
加热条件下:
与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀
专题训练
题组一 官能团与物质性质的关系
1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能就是（ ）
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A、CH2===CH—CH2—OH
C.CH2===CH—COOHD.CH3COOH
答案 C解析 C项中的“
”能使溴水褪色,“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。
2.屠呦呦因对青蒿素的研究而获得诺贝尔生理学或医学奖,青蒿素可以青蒿酸（结构简式如图所示）为原料合成,下列关于青蒿酸的说法中正确的就是（ ）
A.分子式为C15H24O2B.属于芳香族化合物
C.能发生取代反应与加成反应D.分子中所有原子可能共平面
答案 C解析根据青蒿酸的结构简式可知,其分子式为C15H22O2,A项错误;青蒿酸分子结构中没有苯环,不属于芳香族化合物,B项错误;青蒿酸分子结构中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应（取代反应）,C项正确;青蒿酸分子中含有—CH3等结构,所有原子不可能共平面,D项错误。
题组二 应用官能团的性质鉴别常见有机物
3.下列实验方案不合理的就是（ ）
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:
直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液
B.鉴别织物成分就是真丝还就是人造丝:
用灼烧的方法C鉴定苯中无碳碳双键:
加入酸性高锰酸钾溶液
D鉴别苯乙烯（
）与苯:
将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯与苯中
答案 A解析 蔗糖水解实验的催化剂就是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先中与酸。
归纳总结:
依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结
物质
试剂与方法
现象
饱与烃与不饱与烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的就是不饱与烃
羧酸
加入新制Cu（OH）2悬浊液
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液,水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu（OH）2悬浊液,加热至沸腾
产生红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
考点提升:
有机化合物中共直线、共平面的判断
1熟练掌握四种典型结构
（1）甲烷型:
四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都就是四面体结构、五个原子中最多有三个原子共平面。
（2）乙烯型:
平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。
（3）乙炔型:
直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。
（4）苯型:
平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。
2注意键的旋转
（1）在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其她键的原子不能绕轴旋转。
（2）若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。
（3）若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。
如
分子中所有环一定共面。
3恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔与苯分子的结构,再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的就是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子,这四个原子就是在一条直线上的。
学后即练:
1.下列说法正确的就是（ ）
A.丙烷就是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.
所有碳原子一定在同一平面上
D.
至少有16个原子共平面
解析:
直链烃就是锯齿形的,A错误;CH3—CH===CH2中甲基上最多有一个氢原子与它们共平面,B错误;因为环状结构不就是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;D中该分子中在同一条直线上的原子有8个
再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
答案:
D
2.阿托酸就是一种常用的医药中间体,其结构简式为
。
下列有关说法正确的就是（ ）
A.阿托酸的分子式为C9H8O2
B.1mol阿托酸最多能与4molBr2发生加成反应
C.阿托酸分子中所有碳原子一定在同一平面
D.阿托酸能发生取代、加成、水解等反应
解析:
A项,根据该物质的结构简式可知,阿托酸的分子式为C9H8O2,正确;B项,该物质中的碳碳双键能与溴发生加成反应,所以1mol阿托酸最多能与1molBr2发生加成反应,错误;C项,碳碳单键可以旋转,所以阿托酸分子中所有碳原子不一定在同一平面,错误;D项,阿托酸不能发生水解反应,错误。
答案:
A
3.对甲苯丙烯酸的结构简式为
。
下列说法错误的就是（ ）
A.对甲苯丙烯酸的分子式为C10H10O2
B.对甲苯丙烯酸能发生的反应类型有加成、取代、氧化
C.对甲苯丙烯酸中所有碳原子有可能共平面
D.对甲苯丙烯酸能使酸性高锰酸钾溶液与溴水褪色,其原理相同
答案:
D解析:
A项正确;B项,含碳碳双键,可以发生加成、氧化反应,含羧基能发生酯化（取代）反应,正确;C项,苯环上所有原子共平面,乙烯结构中的所有原子共平面,这两个平面通过单键的旋转可以重合,正确;D项,使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应,使溴水褪色发生加成反应,原理不同,错误。
4.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的就是（ ）
A.乙烷B.甲苯C.二甲苯D.四氯乙烯
答案:
D解析:
乙烷具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,A错误;甲苯、二甲苯含有甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,B、C错误;四氯乙烯可瞧作就是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子,在同一个平面,D正确。
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