湖南省怀化华美学校届高考化学烃和卤代烃考点突破真题体验35页.docx

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湖南省怀化华美学校届高考化学烃和卤代烃考点突破真题体验35页

湖南省怀化华美学校2020届高考化学烃和卤代烃考点突破真题体验

【知识准备】

1．脂肪烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构

3．脂肪烃的物理性质

性质

变化规律

状态

常温下含有________个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随碳原子数的增多，沸点逐渐________；同分异构体中，支链越多，沸点越______

相对

密度

随碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水______

水溶性

均______溶于水

4.脂肪烃的化学性质

（1）烷烃的取代反应。

①取代反应：

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应。

如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为_________________。

（2）烯烃、炔烃的加成反应。

①加成反应：

有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）。

（3）烯烃、炔烃的加聚反应。

①丙烯的加聚反应方程式：

___________

___________。

②乙炔的加聚反应方程式：

___________

___________。

（4）脂肪烃的氧化反应。

烷烃

烯烃

炔烃

燃烧现象

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

通入酸性

KMnO4

溶液

某烃的分子式为CxHy，则该烃燃烧反应方程式为______________________。

（5）二烯烃的加成反应。

[特别提醒]

（1）烷烃与氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往多步反应同时进行，得到的有机产物是混合物。

（2）烷烃与氯气发生取代反应，每取代1molH，需要消耗1molCl2。

（3）烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿形。

（4）烯烃和炔烃性质相似，都可与H2、卤素单质、卤化氢等发生加成反应，都可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

知识深化——扫盲点

1．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

2．常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应（加聚反应）、氧化反应等。

（1）取代反应。

特点：

有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

（2）加成反应。

特点：

只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。

【初试规窍】

1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）乙烯可作为水果的催熟剂。

（　　）

（2）溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。

（　　）

（3）顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。

（　　）

（4）反应CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应。

（　　）

（5）将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。

（　　）

（6）CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和

2种物质。

（　　）

（7）将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。

（　　）

（8）乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。

（　　）

（9）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×　（6）√　（7）√　（8）×　（9）√

2.（2019年浙江高考）下列表述正确的是（　　）

A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl

D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O

【解析】：

A．苯和氯气生成C6H6Cl6，H原子数没有变化，为加成反应，故A错误；

B．与溴水发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷，为CH2BrCH2Br，故B错误；

C．甲烷的取代反应，多步反应同时进行，可生成多种氯代烃，故错误；

D．CH3CO18OCH2CH3水解时，C﹣O键断裂，生成﹣COOH和﹣OH键，则CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O，故D正确。

故选：

D。

【分类精练】

题组一　脂肪烃的命名与同分异构体书写

1．某烷烃的结构简式为

。

（1）用系统命名法命名该烃：

___________。

（2）若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种（不包括立体异构，下同）。

（3）若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

（4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

解析：

（1）该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。

（2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

（3）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

（4）该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案：

（1）2,3二甲基戊烷　

（2）5　（3）1　（4）6

解析：

本题考查有机物的结构及性质。

由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（

）互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物只有2种。

答案：

D

题组二　脂肪烃的结构与性质

3．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃可能为（　　）

A．丙烯　　　　　　　B．1丁炔

C．丁烯　　　D．2甲基1,3丁二烯

答案：

B

题组三　取代反应、加成反应、氧化反应的规律

5．有8种物质：

①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3丁二烯；⑤2丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是（　　）

A．③④⑤⑧　　　B．④⑤⑧

C．④⑤⑦⑧D．③④⑤⑦⑧

解析：

含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色，B项正确。

答案：

B

6．按要求填写下列空白。

（1）CH3CH===CH2＋（　　）―→

，反应类型：

____________。

（2）CH3CH===CH2＋Cl2

（　　　　）＋HCl，反应类型：

____________。

答案：

（1）Cl2　加成反应　

（2）

　取代反应　

（3）Br2　加成反应　（4）CH3—CCH　加成反应

（5）nCH2===CHCl　加聚反应　（6）CO2　氧化反应

7．（2016·高考上海卷）烷烃

的命名正确的是（　　）

A．4－甲基－3－丙基戊烷　　B．3－异丙基己烷

C．2－甲基－3－丙基戊烷　D．2－甲基－3－乙基己烷

解析：

选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：

2－甲基－3－乙基己烷，故选项D正确。

答案：

D

8．（2016·高考全国卷Ⅰ）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．2甲基丁烷也称为异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

解析：

2甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；油脂不是高分子化合物，错误。

答案：

B

【知识准备】1．苯及苯的同系物

2.芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个________的烃。

（2）芳香烃在生产、生活中的作用：

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

（3）芳香烃对环境、健康产生影响：

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

答案：

1.单键　双键　一定　苯环　烷烃

2．

（1）苯环

【归纳总结】

1．苯的同系物的同分异构体

以C8H10芳香烃为例

2.苯的同系物与苯的性质比较

（1）相同点

都含有苯环

（2）不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【初试规窍】

1判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。

（　　）

（2）苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构。

（　　）

（3）环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别。

（　　）

（4）甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4二氯甲苯。

（　　）

（5）苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。

（　　）

（6）苯的二氯代物有三种。

（　　）

（7）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×

2.（2019年浙江高考）以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。

E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。

相关物质的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：

请回答：

（1）A→B的反应类型　　，C中含氧官能团的名称　　。

（2）C与D反应得到E的化学方程式　　。

（3）检验B中官能团的实验方法　　。

【解析】：

（1）A→B的反应类型为氧化反应，C为CH2＝CHCOOH，C中含氧官能团的名称为羧基，

故答案为：

氧化反应；羧基；

（2）C与D反应得到E的化学方程式为HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH

CH2＝CHCOOCH2CHOHCH2OH+H2O或HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH

CH2＝CHCOOCH（CH2OH）2+H2O，

故答案为：

HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH

CH2＝CHCOOCH2CHOHCH2OH+H2O或HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH

CH2＝CHCOOCH（CH2OH）2+H2O；

（3）检验B中官能团的实验方法为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键，

故答案为：

加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。

【分类精练】

题组一　芳香烃的结构和性质

1．异丙苯[

]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（　　）

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析：

在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，故异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯化物有两种。

答案：

C

2．（2018·广西柳州中学月考）苯并（a）芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。

苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）芘的说法中不正确的是（　　）

A．苯并（a）芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并（a）芘与

互为同分异构体

C．苯并（a）芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并（a）芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

解析：

苯并（a）芘与

分子式不同，不属于同分异构体，B错误。

答案：

B

题组二　芳香烃的同分异构体

3．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（　　）

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

答案：

D

4．

（1）甲苯苯环上的氢原子被相对分子质量为43的烃基取代，所得一元取代物有________种。

（2）已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有________种。

（3）某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是___________。

（4）某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含有其他环状结构，其分子中还含有两个—CH2—，一个

，写出该分子由碳链异构所形成的同分异构体的结构简式：

______________________。

6．（2018·高考全国卷Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是（　　）

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析：

A项，苯环上的H原子可以被液溴中的Br所取代，正确；B项，苯乙烯除苯环外还含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，错误；D项，含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确。

答案：

C

7．（2017·高考海南卷）已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为____________，化合物A的化学名称为____________。

（2）化合物B的结构简式为____________，反应②的反应类型为____________。

（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯：

_________________________________。

解析：

（3）苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别。

答案：

（1）加成反应　环己烷　

（2）

　消去　（3）在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯

【知识准备】

1．卤代烃的概念

烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。

官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为______________________。

2．卤代烃的物理性质

状态：

除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

沸点：

比同碳原子数的烷烃沸点要________；同系物沸点，随碳原子数增加而________。

溶解性：

卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

密度：

一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水________。

3．卤代烃的化学性质

4.卤代烃对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5．卤代烃的获取方法

（1）取代反应（写出化学方程式）

如乙烷与Cl2：

___________；

苯与Br2：

___________；

C2H5OH与HBr：

______________________。

（2）不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2的加成反应：

CH3—CH===CH2＋Br2―→___________。

答案：

1.卤素原子　—X　CnH2n＋1X

2．高　升高　大

【归纳总结】

1．卤代烃水解反应和消去反应规律

（1）水解反应

①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

②多元卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH

HOCH2—CH2OH＋2NaBr。

2．卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法

RX

3．卤代烃在有机合成中的应用

（1）联系烃和烃的衍生物的桥梁。

（2）改变官能团的个数。

如

CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH2Br。

【初试规窍】

1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。

（　　）

（2）溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。

（　　）

（3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。

（　　）

（4）取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。

（　　）

（5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。

（　　）

（6）氟利昂（卤代烃）可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。

（　　）

（7）C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×

【分类精练】

题组一　卤代烃的水解反应

1．（2018·大连二十四中月考）有两种有机物Q

，下列有关它们的说法中正确的是（　　）

A．两者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2

B．两者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，两者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种

解析：

Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同空间位置的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。

答案：

C

2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。

若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（　　）

解析：

化合物X（C5H11Cl）用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为

，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。

从而推知有机物X的结构简式为

。

答案：

B

题组二　卤代烃（R—X）中卤素原子（X）的检验

3．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（　　）

①加入AgNO3　②加入少许卤代烃试样　③加热

④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液　⑤加入5mL

4mol·L－1HNO3溶液

A．②④③①B．②③①

C．②④③⑤①D．②⑤③①

解析：

卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子，其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验。

答案：

C

4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：

回答下列问题：

（1）加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。

（2）已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL－1，其蒸汽对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为__________________；此卤代烃的结构简式为____________。

解析：

（1）因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。

（2）溴代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL－1＝18.81g，

摩尔质量为16×11.75＝188（g·mol－1）。

因此溴代烃的物质的量为

≈0.1mol。

n（AgBr）＝

＝0.2mol。

故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。

答案：

（1）溴原子

（2）2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

题组三　卤代烃在有机合成中的应用

5．（2018·合肥质检）A、E、F、G、H的转化关系如图所示：

请回答下列问题：

（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是____________________，名称是____________________。

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。

由E转化为F的化学方程式是___________

___________。

（3）G与金属钠反应能放出气体。

由G转化为H的化学方程式是___________。

（4）①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。

（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：

_____________________________。

解析：

（1）设A的分子式为CxHy（x、y均为正整数），则65＜12x＋y＜75，且x＋

＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH（CH3）2，其名称是3甲基1丁炔。

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2===CHCH（CH3）2。

（3）G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH（OH）CH（CH3）2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式可知H的结构简式为

。

（4）①的反应类型是加成反应（或还原反应）；③的反应类型是取代反应。

（5）链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3。

答案：

（1）CH≡CCH（CH3）2　3甲基1丁炔

（2）CH2===CHCH（CH3）2＋Br2―→CH2BrCHBrCH（CH3）2

（4）加成反应（或还原反应）　取代反应

（5）CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3

6．（2016·高考全国卷Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种　　　　　　B．8种

C．9种D．10种

解析：

分子式