备考高考化学 真题+模拟新题分类汇编 有机化合物.docx
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备考高考化学真题+模拟新题分类汇编有机化合物
有机化合物
I1 甲烷、乙烯、乙炔、苯
2.I1 E1
[2013·江苏卷]下列有关化学用语表示正确的是（ ）
A．丙烯的结构简式：
C3H6
B．氢氧根离子的电子式：
[O,H]－
C．氯原子的结构示意图：
D．中子数为146、质子数为92的铀（U）原子：
U
2．B [解析]烯烃的结构简式应写出碳碳双键，A项错误；氢氧根离子是带一个单位负电荷的阴离子，氢、氧原子共用一对电子对，最外层都达到稳定结构，B项正确；氯原子最外层有7个电子，C项错误；U原子的质量数为146＋92＝238，故原子符号为
U，D项错误。
7．I1I2I3I4
[2013·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
7．A [解析]乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体，A项正确；C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯中碳碳之间只有单键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，乙烯分子只含有碳碳双键，C项错误；油脂和蛋白质都能水解，糖类中单糖不能水解，D项错误。
10．I1 I2
[2013·山东卷]莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图0，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
图0
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
10．C [解析]利用“碳形成四条共价键的价键规律”，由莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基，可发生取代反应，C项正确；在水溶液中，只有羧基可电离出氢离子，D项错误。
12．J2I1L1 [2013·北京卷]用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（ ）
图0
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
12.B [解析]CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制得的乙烯中混有挥发出来的乙醇，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A项应除杂，B项无需除杂；C2H5OH与浓硫酸加热至170℃制得的乙烯中混有杂质CO2、SO2及水蒸气等，SO2能使KMnO4酸性溶液褪色，C项应除杂；因反应SO2＋Br2＋H2O===H2SO4＋2HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色，SO2需除去，故D项应除杂。
38．L4L6I1
[2013·新课标全国卷Ⅱ][化学——选修5：
有机化学基础]化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成：
图0
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢：
②R－CH＝CH2
R－CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）D的结构简式为________。
（3）E的分子式为________。
（4）F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________该反应类型为________。
（5）I的结构简式为________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
38．[答案]
（1）2－甲基－2－氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）CH——C——HH3CH3CO
（3）C4H8O2
（4）CH3OH＋2Cl2
CHCl2OH＋2HCl 取代反应
（5）CH3－CH－C－OCH3OCHO
（6）18 HOOCH2CCH2CHO
[解析]结合A的分子式和信息①知，A的结构简式为CCH3CH3CH3Cl，在NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应得到B（CCH2CH3CH3），结合信息②反应得到C（CHCH3CH3CH2OH），连续氧化得到D（CHCH3CH3CHO）、E（CHCH3CH3COOH）；结合F的分子式与信息③知，F的结构简式为CH3OH，在光照条件下烃基上的氢被取代得到G（OHCHCl2），水解得到H（CHOOH），E与H酯化反应得到I（OCOCHCH3CH3CHO）。
（6）OCOCHCH3CH3CHO的同系物相对分子质量少14，即少一个CH2，结合所给信息，必含苯环、醛基、羧基，可考虑成：
①COOHCHO苯环与取代基之间插入2个碳原子，有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH2COOHCH2CHO、COOHCHCH3CHO、CHCH3COOHCHO计5种，两个取代基可处于邻、间、对三种位置关系，共计3×5＝15种；②CHCOOHCHO余下一个碳原子作为甲基连接在苯环上，该取代基有邻、间、对三种位置，共计3种，累计15＋3＝18种；满足条件的即是CH2COOHCH2CHO。
8．K3I1
[2013·新课标全国卷Ⅱ]下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯
8．D [解析]苯与浓硝酸在浓硫酸催化剂条件下加热发生硝化反应得到硝基苯，A项正确；苯乙烯分子全部加氢可得乙基环己烷，B项正确；乙烯与溴加成得到1，2－二溴乙烷，C项正确；甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应而非苯环上的取代反应，D项错误。
I2 生活中两种常见的有机物－－－乙醇、乙酸
7.I1I2I3I4
[2013·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
7．A [解析]乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体，A项正确；C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯中碳碳之间只有单键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，乙烯分子只含有碳碳双键，C项错误；油脂和蛋白质都能水解，糖类中单糖不能水解，D项错误。
23．J4D3D4I2C3
[2013·广东卷]下列实验的现象与对应结论均正确的是（ ）
选项
操作
现象
结论
A
将浓硫酸滴到蔗糖表面
固体变黑膨胀
浓硫酸有脱水性和强氧化性
B
常温下将Al片放入浓硝酸中
无明显现象
Al与浓硝酸不反应
C
将一小块Na放入无水乙醇中
产生气泡
Na能置换出醇羟基中的氢
D
将水蒸气通过灼热的铁粉
粉末变红
铁与水在高温下发生反应
23.AC [解析]浓硫酸具有脱水性，能使蔗糖脱水炭化而变黑，生成单质碳和水，浓硫酸和水混合时放出大量的热量，单质碳与浓硫酸发生氧化还原反应，生成二氧化碳和二氧化硫气体，使黑色固体体积膨胀，说明浓硫酸具有脱水性和强氧化性，A项正确；常温下浓硝酸能使铝钝化，表面生成一层致密的保护膜，阻止内层金属与酸的反应，钝化是化学变化，B项错误；金属钠置换了乙醇羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠，C项正确；黑色的铁粉高温下与水蒸气发生置换反应，生成黑色四氧化三铁固体和氢气，D项错误。
7．I3I2M1M2L6
[2013·广东卷]下列说法正确的是（ ）
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
7．B [解析]单糖是糖类化合物的典型代表，其中葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，前者所含的醛基和后者所含的酮基或羰基不相同，A项错误；形成水果香味的主要成分是酯类，B项正确；油脂是高级脂肪酸甘油三酯，皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油（或丙三醇），不可能生成脂肪酸和丙醇，C项错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，而不是羧基和羟基，D项错误。
10．I1 I2
[2013·山东卷]莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图0，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
图0
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
10．C [解析]利用“碳形成四条共价键的价键规律”，由莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基，可发生取代反应，C项正确；在水溶液中，只有羧基可电离出氢离子，D项错误。
I3 基本营养物质
12.G1G3I3或M1
[2013·福建卷]NaHSO3溶液在不同温度下均可被过量KIO3氧化，当NaHSO3完全消耗即有I2析出，依据I2析出所需时间可以求得NaHSO3的反应速率。
将浓度均为0.020mol·L－1的NaHSO3溶液（含少量淀粉）10.0mL、KIO3（过量）酸性溶液40.0mL混合，记录10～55℃间溶液变蓝时间，55℃时未观察到溶液变蓝，实验结果如图0。
据图分析，下列判断不正确的是（ ）
图0
A．40℃之前与40℃之后溶液变蓝的时间随温度的变化趋势相反
B．图中b、c两点对应的NaHSO3反应速率相等
C．图中a点对应的NaHSO3反应速率为5.0×10－5mol·L－1·s－1
D．温度高于40℃时，淀粉不宜用作该实验的指示剂
12．B [解析]读图可得，10～40℃间溶液变蓝时间由80s逐渐减小，40～55℃间溶液变蓝时间逐渐增大，A项正确；b、c两点所代表的温度分别是25℃、47℃，其他条件保持不变时，温度越高，反应速率越快，则图中b点对应的NaHSO3反应速率较小，c点对应的NaHSO3反应速率较大，B项错误；混合前NaHSO3浓度为0.020mol·L－1，忽略稀溶液混合前后溶液体积的变化，根据c1·V1＝c2·V2的稀释定律可得，混合后NaHSO3浓度为0.020mol·L－1×
＝0.0040mol·L－1，a点溶液变蓝时间为80s，因为NaHSO3不足或KIO3过量，NaHSO3浓度由0.0040mol·L－1变为0，由
＝v可得，a点对应的NaHSO3反应速率为0.0040mol·L－1÷80s＝5.0×10－5mol·L－1·s－1，C项正确；配平可得：
10NaHSO3＋4KIO3（过量）===5Na2SO4＋2K2SO4＋2I2＋3H2SO4＋2H2O，生成的硫酸是淀粉水解反应的催化剂，若温度高于40℃时，淀粉水解反应速率加快，其水解产物遇析出的I2不会变蓝，因此淀粉不宜用作该实验的指示剂，D项正确。
7．I1I2I3I4
[2013·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
7．A [解析]乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体，A项正确；C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯中碳碳之间只有单键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，乙烯分子只含有碳碳双键，C项错误；油脂和蛋白质都能水解，糖类中单糖不能水解，D项错误。
6．D1O2I3
[2013·福建卷]化学与社会、生产、生活密切相关。
下列说法正确的是（ ）
A．石英只能用于生产光导纤维
B．从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现
C．为了增加食物的营养成分，可以大量使用食品添加剂
D．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂
6．D [解析]石英的主要成分是二氧化硅，纯净的二氧化硅用于生产光导纤维，结晶的二氧化硅（如水晶、玛瑙等）用作饰物和工艺品，石英砂可用于制备硅单质等，A项错误；从海水中提取蒸馏水和盐时，通过蒸馏、蒸发等物理变化就能实现，提取溴、碘、镁等物质时，必须通过化学反应才能实现，B项错误；大量使用食品添加剂对人体有害，C项错误；“地沟油”禁止食用，但其主要成分是油脂，在碱性溶液中发生水解反应，又称皂化反应，可用于制取肥皂，D项正确。
7．I3I2M1M2L6
[2013·广东卷]下列说法正确的是（ ）
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
7．B [解析]单糖是糖类化合物的典型代表，其中葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，前者所含的醛基和后者所含的酮基或羰基不相同，A项错误；形成水果香味的主要成分是酯类，B项正确；油脂是高级脂肪酸甘油三酯，皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油（或丙三醇），不可能生成脂肪酸和丙醇，C项错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，而不是羧基和羟基，D项错误。
2．I3 [2013·天津卷]以下食品化学知识的叙述不正确的是（ ）
A．食盐可作调味剂，也可作食品防腐剂
B．新鲜蔬菜做熟后，所含维生素C会有损失
C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
D．葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒
2．C [解析]食盐既可作调味剂，又可作食品防腐剂，A项正确；维生素C易溶于水且易被氧化，故新鲜蔬菜做熟后所含维生素C会有损失，B项正确；人体内无水解纤维素的酶，故纤维素在人体内不能水解为葡萄糖，C项错；苏打粉溶于水因水解而显碱性，故可用苏打粉检验假红酒，D项正确。
I4 有机化合物综合
7.I1I2I3I4
[2013·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
7．A [解析]乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体，A项正确；C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯中碳碳之间只有单键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，乙烯分子只含有碳碳双键，C项错误；油脂和蛋白质都能水解，糖类中单糖不能水解，D项错误。
10．I4K4L7
[2013·重庆卷]华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。
图0
（1）A的名称为________，A→B的反应类型为________。
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q
R（C8H7O2Cl）
SK2Cr2O7，H＋,ＦT，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为____________，R→S的化学方程式为________________________________________________________________________________。
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
（6）已知：
L→M的原理为
①C6H5OH＋C2H5OCOR
C6H5OCOR＋C2H5OH和
②R1COCH3＋C2H5OCOR2
R1COCH2COR2＋C2H5OH，M的结构简式为____________。
10．[答案]
（1）丙炔 加成反应
（2）C6H5CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
C6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）—COOH或羧基
（4）H3CCOOH
HOOCCH2Cl＋2NaOH
NaOOCCH2OH＋NaCl＋H2O
（5）苯酚
（6）
[解析]CH3C≡CH与H2O发生加成反应生成CH3COHCH2，CH3COHCH2结构重排生成CH3CCH3O，CH3CCH3O与苯甲醛发生醛、酮加成反应生成羟醛：
CHCH2CCH3OHO，CHCH2CCH3OHO自动脱水生成烯醛CHCHCCH3O。
CH3COCCH3OO与C6H5OH发生取代反应生成C6H5OOCCH3和CH3COOH，C6H5OOCCH3中的—OCCH3与苯环邻位上的一个H原子发生自身交换，生成OHCOCH3，由L→M的反应原理①可知，OHCOCH3与C2H5OCOC2H5O反应生成OCOC2H5OCOCH3，结合M的分子式C9H6O3和OCOC2H5OCOCH3反应原理②可知发生自身交换生成M：
OOO。
5．I4 [2013·重庆卷]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。
X（C24H40O5）
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
图0
下列叙述错误的是（ ）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
5．B [解析]1mol有机物X中含3mol—OH，发生消去反应，最多生成3molH2O，A项正确；Y中含有氨基，1molY发生类似酯化的反应，最多消耗3molX，B项错误；X中含有3个醇羟基，与足量HBr发生反应，C项正确；因为烷烃中的碳原子，Y中的碳原子和氮原子均为sp3杂化方式，碳原子不可能在同一直线上，呈锯齿形，而Y结构不对称，极性较强，D项正确。
1．[2013·湖南六校联考]下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
1．A [解析]苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，为萃取过程，A项错误；苯不能使溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，B项正确；乙烷的分子式为C2H6、丙烯的分子式为C3H6，故1mol二者混合物完全燃烧，可生成3molH2O，C项正确；光照条件下，Cl2能够与苯环侧链的甲基发生取代反应。
2．[2013·宝鸡质检]分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．10种B．9种
C．8种D．7种
2．B [解析]可以采取“定一议二”法确定：
HC①C②C③C④、CH①CC②C、CC②①CC③H，共9种，B项正确。
3．[2013·哈师大附中模拟]下列属于取代反应的是（ ）
①CH3CH===CH2＋Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH＋3O2
2CO2＋3H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3
C6H5NO2＋H2O
A．①②
B．③④
C．①③
D．②④
3．B [解析]①为丙烯与溴单质的加成反应，②为乙醇的燃烧，为氧化反应，③为酯化反应，属于取代反应，④为苯的硝化反应，属于取代反应，B项正确。
4．[2013·北京西城区模拟]绿原酸的结构简式如图K37－4，下列有关绿原酸的说法不正确的是（ ）
图K37－4
A．分子式为C16H18O9
B．能与Na2CO3反应
C．能发生取代反应和消去反应
D．0.1mol绿原酸最多与0.8molNaOH反应
4．D [解析]根据键线式规律，绿原酸的分子式为C16H18O9，A项正确；绿原酸分子中含有羧基，能够与Na2CO3反应，B项正确；绿原酸苯环上的氢、羟基、酯基和羧基均能够发生取代反应，分子中的醇羟基能够发生消去反应，C项正确；绿原酸中能够与NaOH反应的结构有：
2个酚羟基、1个酯基和1个羧基，故0.1mol绿原酸最多与0.4molNaOH反应，D项错误。
5．[2013·苏州模拟]某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种
重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C7H5NO）。
图K37－6
已知：
NO2
NH2（苯胺，易被氧化）
（1）X的结构简式是________，反应⑤的类型是________________________________________________________________________。
（2）反应②③两步能否互换________（填“能”或“不能”），理由是_____________
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