糖类.docx

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糖类

　糖　类

【重难点讲解】

一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验

1．糖类的还原性

糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu（OH）2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。

2．水解产物中葡萄糖的检验

（1）水解条件

①蔗糖：

稀硫酸（1∶5）作催化剂，水浴加热。

②纤维素：

90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。

（2）水解产物中葡萄糖的检验

欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液进行检验。

3．中学阶段发生银镜反应的物质

醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。

特别提醒　在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。

如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。

此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。

二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验

用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。

实验步骤如下：

实验现象及结论：

现象A

现象B

结论

1

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

2

出现银镜

溶液变蓝色

淀粉部分水解

3

出现银镜

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

特别提醒　①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。

②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。

三、有关糖类物质的化学方程式的书写

1．若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。

如CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

2．若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。

如蔗糖水解的化学方程式可表示为：

特别提醒　由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。

四、能与溴水、酸性KMnO4溶液、新制Cu（OH）2、银氨溶液反应的有机物

试剂

现象

能反应的有机物

溴水

溴水褪色

①溴水与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；②溴水与苯酚等发生取代反应而褪色（产生白色沉淀）；③溴水与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色

酸性

KMnO4

溶液

溶液的紫红色褪去

①含碳碳双键、碳碳三键的有机物，能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；③含羟基、醛基的物质一般能还原酸性KMnO4溶液，而使其褪色

新制

Cu（OH）2

悬浊液

加热蓝色沉淀变为砖红色

含醛基的有机物：

①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐（如HCOONa）；⑤葡萄糖、麦芽糖

蓝色沉淀溶解

新制Cu（OH）2能与羧酸发生中和反应，如：

2HCOOH＋Cu（OH）2―→（HCOO）2Cu＋2H2O

银氨溶液

水浴加热，产生光亮的“银镜”

含醛基的有机物：

①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐；⑤葡萄糖、麦芽糖

【典例精讲】

类型1糖类分子结构的推导

例1

　充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1mol该糖能还原银氨溶液生成21.6g银，0.1mol该糖能与30g乙酸发生酯化反应。

求该糖的：

（1）最简式。

（2）相对分子质量、分子式。

（3）若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。

答案　

（1）CH2O　

（2）180　C6H12O6

（3）

解析　

（1）依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为：

1∶2∶（2＋1－2）＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。

（2）由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为（CH2O）6即C6H12O6。

（3）设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。

R（CHO）x～2xAg

1　　　　2x

0．1　　　21.6/108

解得x＝1

R（OH）y　～　yCH3COOH

1　　　　y

0．1　　　30/60

解得y＝5

由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：

该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。

本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为：

由此可延伸为有机结构推断题的一般解法为

已知条件―→实验式―→分子式―→结构式。

类型2糖类性质的应用

例2

　下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。

（1）图中标有字母的物质中，________代表酶。

（2）如果B代表蔗糖，则C和D各代表____________。

（3）下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是____________________________。

A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同

B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能

C．它们是同分异构体

D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖

答案　

（1）A　

（2）葡萄糖和果糖　（3）C

解析　

（1）可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进B转化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。

（2）蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。

（3）根据所学的知识，可判断错误的是C。

葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点，已倍受人们的关注。

本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程，要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。

类型3淀粉水解程度的判断

例3

　某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液

水解液中和液溶液变蓝。

结论：

淀粉完全没有水解。

方案乙：

淀粉液

水解液

无银镜现象。

结论：

淀粉完全没有水解。

方案丙：

淀粉液

水解液中和液

有银镜现象。

结论：

淀粉已经水解。

方案丁：

淀粉液

水解液

结论：

淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。

甲方案____________________________________________________________,

______________________________________________________________________。

乙方案_____________________________________________________________,

___________________________________________________________________。

丙方案_____________________________________________________________,

___________________________________________________________________。

丁方案___________________________________________________________,

________________________________________________________________。

答案　

（1）设计和结论都不正确。

设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在

（2）设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。

按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了（3）设计和结论都正确。

按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖（4）设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖

解析　本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。

同时本题也较好地考查了文字的表达能力。

在具体设计实验时，要注意两点：

在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。

误区警示　解答本题的易错点是误认为乙方案正确。

实际上银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须中和掉作催化剂的硫酸。

【自测题】

1．下列物质中，主要成分属于高分子化合物的是（　　）

蔗糖B．油脂C．棉花D．蔗糖

答案　AC

解析　油脂、蔗糖相对分子质量小于1000，不属于高分子化合物。

故答案应选AC。

2．互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是（　　）

A．丙酸和乙酸甲酯B．蔗糖和麦芽糖

麦芽糖和纤维素D．苯甲酸和苯甲醛

答案　B

3．在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是（　　）

A．蔗糖B．麦芽糖

C．乙酸乙酯D．甲酸乙酯

答案　AD

4．糖元[（C6H10O5）n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。

主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。

下列有关糖元的叙述中正确的是（　　）

A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物

B．糖元水解的最终产物是葡萄糖

C．糖元具有还原性，是还原性糖

D．糖元不溶于水，无甜味

答案　BD

解析　理解题给信息：

糖元是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。

因此以多糖的结构与性质分析各选项：

A．多糖中葡萄糖单元的数目均不尽相同，则谈不上同分异构体问题，对高分子化合物均不能仅从结构单元的组成上去分析是否为同分异构体，A说法不正确；B.糖元是被称为动物淀粉的多糖，则其水解的最终产物是葡萄糖，B说法正确；C.多糖是高分子化合物，不能显示其结构单元的性质，不能称为还原糖，C说法不正确；D.多糖是高分子化合物，不能溶在冷水中，也不具有甜味，D说法正确。

5．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明（　　）

A．青苹果中只含淀粉不含糖类

B．熟苹果中只含糖类不含淀粉

C．苹果转熟时淀粉水解为单糖

D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉

答案　C

解析　淀粉葡萄糖（具有还原性）

6．进行淀粉水解实验，同时检验水解产物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，还需加入相应的试剂及加入顺序最好是（　　）

NaOH溶液→NaOH溶液→新制Cu（OH）2悬浊液

碘水→碘水→NaOH溶液→新制Cu（OH）2悬浊液

NaOH溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu（OH）2悬浊液

碘水→碘水→新制Cu（OH）2悬浊液

答案　B

7．请写出3种你学过的有机物的结构简式，这些化合物必须符合以下要求：

最简式相同，且都能与新制的Cu（OH）2反应及其对应的化学方程式：

（1）________，____________________________________________________________。

（2）________，____________________________________________________________。

（3）________，____________________________________________________________。

答案　

（1）HCHO　HCHO＋4Cu（OH）2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O

（2）HCOOCH3　HCOOCH3＋2Cu（OH）2

＋Cu2O↓＋2H2O

（3）CH2OH（CHOH）4CHO　CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

8．森林是国民经济的宝贵资源，它不仅提供木材和多种林副产品，而且在保护环境、维持生态平衡方面起着极为重要的作用，试回答：

（1）森林通过什么途径吸收CO2，防止温室效应？

________________________________________________________________________。

（2）木材是重要的化工原料，其主要成分是纤维素，纤维素分子由很多个________单元构成，在每个单元中含有________个羟基，所以纤维素能发生________反应，它与浓H2SO4和浓HNO3的混合物发生反应的化学方程式是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）纤维素在稀硫酸的作用下水解的最终产物是

________________________________________________________________________

（填结构简式）。

写出在医学上检验该物质的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）光合作用　

（2）葡萄糖　3　酯化

[C6H7O2（OH）3]n＋3nHNO3

[C6H7O2（ONO2）3]n＋3nH2O

（3）CH2OH（CHOH）4CHO

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

解析　该题是一道生化结构题，考查了森林在环保中的作用，同时考查了纤维素的结构[C6H7O2（OH）3]。

纤维素能发生硝化反应；同时纤维素水解的最终产物为葡萄糖，在医学上常用新制的Cu（OH）2检验。

9．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。

A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。

B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO最易，R—CH2OH次之，

最难。

请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。

A．____________________；B.______________________；

C．____________________；D.______________________。

答案　A．CH2OH（CHOH）4CHO

B．CH2OH（CHOH）4COOH

C．HOOC（CHOH）4COOH

D．CH2OH（CHOH）4CH2OH

解析　淀粉水解产物为葡萄糖（A），其结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO。

由题给信息可知其中的—CHO先被氧化，然后再是—CH2OH被氧化。

看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B（C6H12O7）是—CHO被氧化的产物。

分析C（C6H10O8），则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。

再分析D（C6H14O6）与原物质A（C6H12O6）相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了（与H2加成）。

第二节　糖　类

第1课时　葡萄糖和果糖

【考点讲练】

1．下列有关糖类物质的叙述中正确的是（　　）

A．糖类是有甜味的物质

B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类

C．葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物

D．糖可分为单糖、低聚糖和多糖

答案　D

解析　A项，单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，错误；B项，由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、酸、酯等，错误；C项，葡萄糖和果糖分子式相同而结构式不同互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，错误；D项，糖分为单糖、双糖和多糖，例如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖属于低聚糖，淀粉和纤维素属于多糖，正确。

2．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（　　）

A．能加氢生成六元醇B．能发生银镜反应

C．能与醇发生酯化反应D．能被氧化为CO2和H2O

答案　C

解析　葡萄糖的分子结构为CH2OH（CHOH）4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。

有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。

3．A、B、C、D都是只含碳、氢、氧元素的中学化学中常见的有机化合物，在常温下，A为气态，B、C为液态，D为白色晶体。

A、B均具有刺激性气味，C有果香气味、且能发生银镜反应，D有甜味，也能发生银镜反应，它们具有相同的实验式。

等质量的四种物质分别完全燃烧生成水的量相等，消耗氧气的物质的量相等，且消耗氧气的物质的量等于生成二氧化碳的物质的量。

试回答下列问题：

（1）上述有机物的实验式是

________________________________________________________________________；

（2）写出各物质的结构简式：

A________，B________，C________，D________。

答案　

（1）CH2O　

（2）HCHO　CH3COOH　HCOOCH3

CH2OH（CHOH）4CHO

解析　含有C、H、O三种元素，常温下为具有刺激性气味的气体的是HCHO，由于A、B、C、D有相同的实验式，结合物理性质知：

B为CH3COOH，C为HCOOCH3，D为

CH2OH（CHOH）4CHO。

【课时作业】

1．按糖类的现代定义，下列物质不属于糖类的是（　　）

答案　BC

解析　糖为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。

2．葡萄糖是单糖的主要原因是（　　）

A．在糖类物质中含碳原子数最少

B．不能水解成更简单的糖

C．分子中有一个醛基（—CHO）

D．分子结构最简单

答案　B

解析　本题考查糖类分类的标准及对葡萄糖结构的认识。

从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B。

3．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（　　）

A．加金属钠看是否有氢气放出

B．与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有红色沉淀生成

C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成

D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色

答案　B

4．有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（　　）

A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水

C．两者都能发生银镜反应D．葡萄糖比果糖要甜

答案　CD

5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是（　　）

A．金属钠B．石蕊试液

C．新制的氢氧化铜悬浊液D．NaHCO3溶液

答案　C

解析　新制Cu（OH）2悬浊液遇乙醇不反应；遇乙酸，Cu（OH）2悬浊液变成蓝色溶液；葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液加热有红色沉淀生成。

6．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

下列关于核糖的叙述正确的是（　　）

A．与葡萄糖互为同分异构体B．可以与银氨溶液作用形成银镜

C．可以跟新制的Cu（OH）2反应D．可以使紫色石蕊试液变红

答案　BC

解析　由核糖结构简式可知，它与葡萄糖的分子组成相差一个—CHOH，故A不正确；其结构中含有—OH和—CHO两类官能团，故性质与葡萄糖相似，故B、C项正确；由于分子结构中无—COOH，故不能使紫色石蕊试液变红，D项不正确。

7．下列叙述正确的是（　　）

A．糖类的组成都符合通式Cm（H2O）n

B．单糖不能水解成更简单的糖

C．葡萄糖在糖类中含碳原子数最少

D．糖类又称碳水化合物，所以分子中有H2O分子

答案　B

解析　并不是所有糖的组成都符合通式Cm（H2O）n，A错；单糖不能水解，B正确；糖类中有些分子含碳原子数小于葡萄糖，如核糖，C错；通式Cm（H2O）n只表示元素组成，分子中并不存在水分子，D错。

8．有机物：

①CH2OH（CHOH）4CHO；②CH3CH2CH2OH；

③CH2===CHCH2OH；④CH2===CH—COOCH3；

⑤CH2===CH—COOH中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（　　）

A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③

答案　B

解析　解决此类题目要牢记各种官能团发生的反应，依题给物质知：

能发生加成反应的官能团是

、—CHO，能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH，能发生氧化反应（除燃烧外）的官能团为

、—OH和—CHO，综合分析，满足要求的物质为①③⑤。

9．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。

凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，（用“*”表示手性碳原子）如物质

具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是（　　）

A．与甲酸发生酯化反应B．与NaOH溶液共热

C．与银氨溶液作用D．在催化剂存在下与H2作用

答案　BD

解析　该物质与NaOH或H2反应后就会出现在同一个碳原子上连接着两个相同的原子团。

10．分别取1mol葡萄糖进行下列实验：

（1）发生银镜反应时，需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式为________________________________________________________________________。

（2）与乙酸反应生成酯，从理论上讲，完全酯化需________g乙酸。

（3）若使之全部转化为二氧化碳和水，所需氧气的体积在标准状况下为________，反应的化学方程式为____________________。

答案　

（1）2　葡萄糖酸铵　CH2OH（CHOH）4COONH4　

（2）300　（3）134.4L　C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O

解析　1mol葡萄糖理论上可以和5mol乙酸酯化，需乙酸5mol×60g·mol－1＝300g。

11．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖代谢有如下过程：

葡萄糖―→……―→

请填空：

（1）过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应类型的名称）。

（2）过程④的另一种生成