练习黑龙江自考精细化学品合成原理与工艺考试大纲.docx

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练习黑龙江自考精细化学品合成原理与工艺考试大纲

[练习]黑龙江2012年自考“精细化学品合成原理与工艺”考试大纲

黑龙江省高等教育自学考试

化学工程（081203）专业（独立本科段）

精细化学品合成原理与工艺考试大纲

（课程代码5049）

黑龙江省高等教育自学考试委员会办公室

二?

?

九年十月

适用专业:

化学工程（独立本科段）

学时:

90

一课程的性质目的和任务

《精细化学品合成原理与工艺》是在无机化学、有机化学、物理化学、化工原理和反应工程课的基础上，系统介绍精细化工产品合成主要单元反应的反应历程、反应动力学、影响因素，并以典型产品的生产为例，介绍精细化工产品生产工艺，并适当了解精细有机合成新技术的发展动向。

通过本课程的学习，使学生掌握精细化工产品合成的基本原理和工艺，为以后从事精细化工方面的工作打下必要的理论基础。

二、课程的基本要求

1在有机化学、反应工程等基础课学习的基础上，了解精细化工产品合成单元反应的反

应历程、反应动力学、影响因素等基本原理。

2掌握精细化工产品合成技术，包括气固相接触催化、相转移催化、均相络合催化、光

有机合成、电解有机合成等技术。

3初步具备精细化工产品合成路线的设计能力，了解典型产品的生产工艺。

、课程内容和考核目标三

绪论（5学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握精细化学品的定义、精细有机合成的原料资源种类以及各具体化学品的所属分类。

同时了解精细化工的特点、在国民经济中的地位。

重点是精细化学品的定义、精细有机合成的原料资源种类以及各具体化学品的所属分类。

（二）课程内容

第一节精细化学品的释义（1学时）

第二节精细化学品的分类（1学时）

第三节精细化工的特点（1学时）

第四节精细化工在国民经济中的作用（1学时）

第五节精细有机合成的原料资源（1学时）

1（煤

2（石油

3（天然气

4（动植物原料

第六节本书的编写体系和讨论范围

（三）考核知识点

1（对精细化学品的三种释义

2（通用化学品，准通用化学品，精细化学品，专用化学品的定义3（精细有机合成的原料资源

（四）考核要求

1（识记

（1）精细化学品

（2）通用化学品

（3）准通用化学品

（4）专用化学品

2（领会

（1）精细有机合成的原料资源

（2）美国克林教授对化学品的分类3.简单应用

（1）说出某一种具体的化学品所属的种类4（综合应用

本章综合应用方面的要求。

第二章精细有机合成基础（24学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握芳香族亲电取代反应的定位规律、化学反应的计算、相似相

溶原则、掌握各种反应器种类、气固相接触催化反应、相转移催化以及均相配位催化反应。

重点是芳香族亲电取代反应的定位规律、化学反应的计算、各种反应器种类。

（二）课程内容

第一节芳香族亲电取代的定位规律（3学时）

1（反应历程

2（苯环上已有取代基的定位规律

3（苯环上取代定位规律

4（苯环上已有两个取代基时的定位规律

5（萘环的取代定位规律

6（蒽醌环的取代定位规律第二节化学反应的计量学（3学时）

1（反应物的摩尔比

2（限制反应物和过量反应物

3（过量百分数

4（转化率

5（选择性

6（理论收率

7（总收率

8（质量收率

9（原料消耗定额

10（单程转化率和总转化率第三节化学反应器（3学时）

1.间歇操作和连续操作

2.间歇操作反应器

3（液相连续反应器

4（气-液相反应器

5（气-固相接触催化连续反应器

6（气-液-固三相连续反应器

第四节精细有机合成中的溶剂效应（3学时）1.溶剂的分类

2.相似相溶原则

3.电子对受体溶剂和电子队给体溶剂4.溶剂极性对反应速度的影响5.有机反应中溶剂的使用和选择

第五节气-固相接触催化（3学时）1.催化剂的活性和寿命2.催化剂的组成

3.催化剂的毒物、中毒和再生4.催化剂的制备

第六节相转移催化（3学时）1.相转移催化的基本原理2.相转移催化剂

3.液-固-液三相想转移催化4.相转移催化的应用

第七节均相配位催化（3学时）1.过渡金属化学

2.均相配位催化剂

3.均相配位催化的基本反应4.均相配位催化的优点5.均相配位催化的局限性6.均相配位催化剂的载体化7.均相配位催化的工业应用

第八节电解有机合成（3学时）1.电解过程的基本反应2.电解过程的反应顺序3.电极反应的全过程

4.电极界面的结构

5.电解有机合成特有的影响因素6.间接电解有机合成7.电解有机合成的优点8.电解有机合成的局限性9.电解有机合成的工业应用

）考核知识点（三1（芳香族亲电取代的定位规律2（化学反应的计算

3（反应器的种类及优缺点4.有机反应中溶剂的使用和选择5.催化剂的组成及制备6.相转移催化剂应该具备的条件7.均相配位催化的优点和局限性8.电解有机合成的优点和局限性

（四）考核要求

1（识记

（1）记住基本定义，如转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总转化率等。

（2）记住基本原则，如相似相溶原则、Hughes-Ingold规则、软硬酸碱原则。

（3）记住均相配位催化以及电解有机合成的优点和局限性。

2（领会

（1）芳香族亲电取代的定位规律。

（2）影响催化剂使用寿命的影响因素。

（3）均相配位催化剂选择性好的原因。

*3.简单应用

（1）理想混合型反应器的特点。

（2）理想置换型反应器的特点。

（3）单程绝热固定床反应器、列官式固定床反应器的使用条件4（综合应用

（1）会计算化学反应的转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总转化率

（2）要分出单程转化率和总转化率的区别。

第三章卤化（20学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握卤化的定义、常用的卤化剂、芳烃侧链α氢的取代卤化、重要的饱和烃和烯键α-氢取代卤化方法以及置换卤化。

重点是常用的卤化剂、芳烃侧链α氢的取代卤化、以及置换卤化。

（二）课程内容第一节概述（2学时）

1（卤化剂

2（卤化热力学

第二节芳环上的取代卤化（2学时）

1.反应历程和催化剂

2.卤化动力学

3.氯化的重要实例

4.溴化的重要实例

5.碘化的重要实例

第三节羰基α-氢的取代卤化（2学时）

1.反应历程

2.催化剂

3.被卤化物结构的影响

4.三氯乙醛的制备

5.一氯乙酸的制备

第四节芳环侧链α-氢取代卤化（2学时）

1.反应历程

2.反应动力学

3.主要影响因素

4.反应器

5.重要实例

第五节饱和烃的取代卤化（2学时）

1.甲烷氯化制各种氯甲烷

2.一氯甲烷的氯化制多氯甲烷

3.氯化石蜡

第六节烯键α-氢取代卤化（2学时）第七节卤素对双键的加成卤化（2学时）

1.亲电加成卤化

2.自由基加成卤化

第八节卤化氢对双键的加成卤化（2学时）

1.亲电加成卤化

2.自由基加成卤化

第九节置换卤化（2学时）

1.卤原子置换羟基

2.氟原子置换氯原子

3.卤原子置换重氮基

4.氯原子置换硝基

第十节电解氟化（2学时）

（三）考核知识点1（碳-卤键的稳定性和反应活性2（芳环上的取代卤化的反应历程3（三氯乙醛的制备

4.芳环侧链α-氢取代卤化的主要影响因素5.甲烷氯化制各种氯甲烷

（四）考核要求1（识记

（1）卤化剂的种类

（2）常用的氧化剂

（3）芳伯胺的特点

2（领会

（1）自由基连反应的反应历程

（2）碳卤键稳定性的比较

（3）重要的卤化反应

3.简单应用

（1）工业上，氯甲烷制备方法的种类

（2）置换卤化的方法

（3）石蜡的氯化方法

（4）三氯乙醛制备方法

4（综合应用

（1）有机反应的反应热的计算

第四章磺化和硫酸化（9学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握发烟硫酸的规格、烘焙磺化的操作方式和磺化反应的主要影

响因素。

重点是能够掌握含游离三氧化硫的发烟硫酸的浓度的计算、主要的磺化剂、和π值

得计算。

（二）课程内容第一节芳环上的取代磺化（1学时）

1（过量硫酸磺化法

2（共沸去水法

3（芳伯胺的烘焙磺化法

4（氯磺酸磺化法

5（三氧化硫磺化法

第二节α-烯烃用三氧化硫的取代磺化（1学时）

1（反应历程

2（磺化和老化的主要反应条件

3（老化液的中和与水解

第三节高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化（1学时）

1（反应历程和动力学

2（磺化和老化的主要条件

第四节链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化（1学时）

1（链烷烃的磺氧化

2（链烷烃的磺绿化

第五节烯烃与亚硫酸盐的加成磺化（1学时）第六节亚硫酸盐的置换磺化（1学时）

1（牛黄酸的制备

2（苯胺-2,5-双磺酸的制备

3（邻氨基苯磺酸的制备

第七节烯烃的硫酸化（1学时）

1（高碳α-烯烃的硫酸化

2（低碳烯烃的硫酸化

3（不饱和脂肪酸酯的硫酸化第八节脂肪醇的硫酸化（1学时）

1（高碳脂肪醇的硫酸化

2（低碳脂肪醇的硫酸化

3（羟基不饱和脂肪酸酯的硫酸化第九节聚氧乙烯醚的硫酸化（1学时）

）考核知识点（三1（发烟硫酸的规格

2（烘焙磺化的操作方式

3（磺化反应的主要影响因素

4（含游离三氧化硫的发烟硫酸的浓度的计算5（主要的磺化剂

6（π值得计算

（四）考核要求1（识记

（1）主要的磺化剂

（2）浓硫酸和发烟硫酸的规格（3）烘焙磺化的操作方式

2（领会

（1）芳环上引入磺基的主要目的

（2）磺化反应的主要影响因素（3）氯磺酸的制取

3.简单应用

（1）和π值得计算

4（综合应用

（1）含游离三氧化硫的发烟硫酸的浓度的计算

第五章硝化和亚硝化（9学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握硝化和亚硝化的定义、常用的硝化剂、混酸硝化法的优点、

混酸硝化的影响因素和反应体系的分类。

重点是掌握工业上常用的硝化剂、消化反应的主要

副反应和硝酸硝化能力与反应速度的关系。

（二）课程内容第一节概述（1学时）

第二节硝化反应历程（1学时）

1（硝化剂中的活泼质点

（反应历程2

第三节混酸硝化（1学时）

1（混酸硝化动力学

2（混酸的硝化能力

3（混酸硝化的影响因素

4（废酸处理

5（混酸硝化反应器

6（苯,硝化制硝基苯

7（其他生产实例

第四节硫酸介质中的硝化（1学时）

1（影响因素

2（反应实例

第五节有机溶剂-混酸硝化（1学时）第六节在乙酐或乙酸中的硝化（1学时）

1（葵子麝香

2（5,硝基呋喃-2-丙烯酸

3（2-羟基-3-氰基-4-甲氧甲基-5-硝基-6-甲基吡啶

4（5-硝基苊

第七节稀硝酸硝化（1学时）

1（反应历程

2（一般反应条件

3（简单的酚类和酚醚的硝化第八节置换硝化法（1学时）第九节亚硝化（1学时）

1（酚类的亚硝化

2（芳仲胺的亚硝化

3（芳叔胺的亚硝化

（三）考核知识点1（常用的硝化剂

2（混酸硝化法的优点

3（混酸硝化的影响因素和反应体系的分类4（消化反应的主要副反应

5（硝酸硝化能力与反应速度的关系。

（四）考核要求1（识记

（1）硝化和亚硝化

（2）常用的硝化剂及规格

（3）硝化反应的主要副反应

2（领会

（1）混酸硝化的影响因素

（2）硝酸硝化能力与反应速度的关系

（3）亚硝化的主要对象

（4）稀硝酸硝化时硝基主要进入位置的规律3.简单应用

（1）各种不同结构的芳香族化合物在浓硫酸中进行消化时，选择硫酸浓度的原则

（2）各种不同结构的芳香族化合物在浓硫酸中进行消化时，影响硝基进入芳环的位置的因素

4（综合应用

（1）根据传质和消化反应两者的相对速度可以把混酸消化反应体系进行分类

第六章还原（7学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握还原反应的类别、主要无机还原剂的种类、铁粉还原反应的

反应历程和影响因素、硫化碱的特点和用途、亚硫酸盐的还原条件、催化氢化的方法及各种

方法的优点。

重点是骨架镍催化剂和非骨架镍的存放、主要的无机还原剂、催化氢化的方法。

（二）课程内容第一节概述（1学时）

1（还原反应的分类

2（不同官能团还原难易的比较

3（化学还原剂的种类

第二节铁粉还原（1学时）

1（反应历程

2（应用范围

3（铁粉还原的主要影响因素

第三节锌粉还原（1学时）

1（芳磺酰氯还原成芳亚磺酸

2（芳磺酰氯还原成硫酚

3（碳硫双键还原,脱硫成亚甲基

4（羰基的还原成羟基

5（羰基的还原成亚甲基

6（硝基化合物的还原成氧化偶氮、偶氮和氢化偶氮化合物

第四节硫化碱还原（1学时）

1（硫化碱种类的选择

2（多硝基化合物的部分还原

3（硝基化合物的完全还原

4（对硝基甲苯的还原,氧化制对氨基苯甲醛第五节亚硫酸盐还原（1学时）第六节金属复氢化合物还原（1学时）

1（四氢铝锂

2（四氢硼钠和四氢硼钾

第七节催化氢化（1学时）

1（催化氢化的方法

2（气,固,液非均相催化氢化的催化剂

3（气,固,液非均相催化氢化的主要影响因素

4（顺丁烯二酸酐的催化氢化

5（苯的催化氢化

6（硝基苯的催化氢化

（三）考核知识点1（还原反应的类别

2（主要的无机还原剂

3（催化氢化的方法及各种方法的优点4（铁粉还原反应的反应历程和影响因素5（亚硫酸盐的还原条件

6（骨架镍催化剂和非骨架镍的存放

（四）考核要求1（识记

（1）还原反应的类别

（2）电解质的作用

（3）催化氢化的方法

2（领会

（1）电解质的作用

（2）主要的无机还原剂

（3）亚硫酸盐的还原条件

3.简单应用

（1）骨架镍催化剂和非骨架镍的存放

（2）铁粉还原反应的反应历程和影响因素（3）介质的PH值对催化剂的影响4（综合应用

（1）用铁粉还原时，选用铁粉种类的理由

第七章氧化（3学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握自动氧化、自由基链反应的反应历程、气,固相接触催化氧

化、工业甲醇制甲醛的方法、硝酸氧化法的主要缺点。

重点是自由基链反应的反应历程、工

业甲醇制甲醛的方法。

（二）课程内容第一节空气液相氧化（1学时）

1（反应历程

2（自动氧化的主要影响因素

3（空气液相氧化反应实例

第二节空气的气-固相接触催化氧化（1学时）

1（特点

2（醛类的制备

3（羧酸和酸酐的制备

第三节化学氧化法（1学时）

1（高锰酸钾

2（二氧化锰

3（铬的氧化物及配合物

4（二甲基亚砜

5（硝酸

6（双氧水与有机过氧化物

（三）考核知识点1（自由基链反应的反应历程

2（气,固相接触催化氧化

3（工业甲醇制甲醛的方法

4（硝酸氧化法的主要缺点

（四）考核要求1（识记

（1）自动氧化

（2）气,固相接触催化氧化

（3）化学氧化剂

2（领会

（1）硝酸氧化法的主要缺点

（2）常见的化学氧化剂

（3）自动氧化的主要影响因素

3.简单应用

（1）醇氧化制醛的方法在工业上的应用

（2）气,固相接触催化氧化的特点和缺点。

4（综合应用

（1）自动氧化时自由基链反应的反应历程

第八章重氮化和重氮盐的反应（3学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握重氮化、各种条件重氮化的主要活泼质点、进行重氮化反应

的条件、重氮盐、重氮酸和重氮酸盐和亚硝胺、亚硝胺盐稳定性比较。

使学生了解几种常用

的重氮化方法、重氮基被氟置换的反应。

重点是掌握重氮化、进行重氮化反应的条件、各种

条件重氮化的主要活泼质点。

（二）课程内容第一节概述（1学时）

第二节重氮化（1学时）

1（反应历程

2（一般反应条件

3（重氮化方法

4（重氮化设备

5（重氮盐的结构

第三节重氮盐的反应（1学时）

1（重氮基还原成肼基

2（重氮基被氢置换

3（重氮基被羟基置换-重氮盐的水解

4（重氮基被卤基置换

5（重氮基被氰基置换

6（重氮基被含硫基置换

（重氮基被含碳基置换7

8（重氮盐的偶合反应

（三）考核知识点1（重氮化

2（常用的重氮化方法

3（各种条件重氮化的主要活泼质点

（四）考核要求1（识记

（1）重氮化反应

（2）重氮化反应的条件

（3）常用的重氮化方法

2（领会

（1）如何控制重氮化反应

（2）重氮盐、重氮酸和重氮酸盐和亚硝胺、亚硝胺盐稳定性比较

3.简单应用

（1）各种条件重氮化的主要活泼质点4（综合应用

（1）各种条件重氮化的主要活泼质点

第九章氨基化（3学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握氨基化、胺化、芳伯胺的制备和氨基化剂。

同时使学生能够

了解气-固相接触催化氨解、气-固相临氢接触催化胺化氢化方面的知识对乙醇胺的制备以及

芳环上卤基的氨解反应历程、催化剂和影响因素应该有所了解。

重点是氨基化、胺化、芳伯

胺的制备和氨基化剂。

（二）课程内容第一节概述（0.25学时）

第二节氨基化剂（0.5学时）

1（液氨

2（氨水

第三节醇羟基的氨解（0.25学时）

1（气,固相接触催化氨解

2（气,固相临氢接触催化胺化氢化

3（液相氨解

第四节羰基化合物的胺化氢化（0.25学时）第五节环氧烷类的加成胺化（0.25学时）

1（乙醇胺的制备

2（乙二胺的制备

第六节脂肪族卤素衍生物的氨解（0.25学时）

1（从二氯乙烷制乙烯多胺类

2（从氯乙酸制氨基乙酸

第七节芳环上卤基的氨解（0.25学时）

1（反应历程

2（催化剂

3（影响因素

4（重要实例

第八节芳环上羟基的氨解（0.25学时）

1（苯系酚类的氨解

2（萘酚衍生物的氨解

3（羟基蒽醌的氨解

第九节芳环上磺基的氨解（0.25学时）第十节芳环上硝基的氨解（0.25学时）第十一节芳环上氢的直接胺化（0.25学时）

1（用羟胺的亲和胺化

2（用羟胺的亲电氨化

3（用氨基钠的胺化

4（用氨的催化胺化

（三）考核知识点1（氨基化、胺化

2（氨基化剂

3（芳伯胺的制备

4（脂肪族芳伯胺的制备

（四）考核要求1（识记

（1）氨基化

（2）胺化

（3）氨基化剂

2（领会

（1）芳伯胺的制备

（2）脂肪族芳伯胺的制备

3.简单应用

（1）氨解法在芳伯胺制备中的应用

第十章烃化（1学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握烃化、在液相烷化法中，最常用的催化剂以及温度和压力对

卤烷烷化的影响。

同时使学生了解用卤烷的N-烷化的烷化剂、主要影响因素以及环氧烷类的

O-烷化反应的反应历程。

重点是掌握烃化、在液相烷化法中，最常用的催化剂以及温度和压

力对卤烷烷化的影响。

（二）课程内容第一节概述（0.25学时）

第二节N-烃化（0.25学时）

1（用醇类的N-烷化

2（用卤烷的N-烷化

3（用酯类的N-烷化

（用环氧化合物的N-烷化4

5（用烯烃的N-烷化

6（用醛或酮的N-烷化

7（N-芳基化

第三节O-烃化（0.25学时）

1（用醇类的O-烷化

2（用卤烷的O-烷化

3（用酯类的O-烷化

4（用环氧烷类的O-烷化

5（用醛类的O-烷化

6（用烯烃和炔烃的O-烷化

7（O-芳基化

第四节芳环上的C-烷化（0.25学时）

1（烯烃对芳烃的C-烷化

2（烯烃对芳胺的C-烷化

3（烯烃对酚类的C-烷化

4（卤烷对芳环的C-烷化

5（醇类对芳环的C-烷化

6（醛对芳环的C-烷化

7（酮对芳环的C-烷化

（三）考核知识点1（烃化

2（在液相烷化法中，最常用的催化剂3（温度和压力对卤烷烷化的影响

（四）考核要求1（识记

（1）烃化

（2）常用的烃化剂

2（领会

（1）温度对卤烷烷化的影响

（2）压力对卤烷烷化的影响

3.简单应用

（1）在液相烷化法中，最常用的催化剂

第十一章酰化（1学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握酰化的定义、胺类被酰化的相对反应活性，同时使学生了解

最常用酰化剂、酰化法反应的应用、酯化催化剂、用酸酐的酯化、C-酰化反应的应用等方面

的内容。

重点是酰化的定义、胺类被酰化的相对反应活性。

（二）课程内容第一节概述（0.25学时）

1（酰化剂

2（酰化剂的反应活性

第二节N-酰化（0.25学时）

1（反应历程

2（胺类结构的影响

3（用羧酸的N-酰化

4（用酸酐的N-酰化

5（用酰氯的N-酰化

6（用酰胺的N-酰化

7（用羧酸酯的N-酰化

8（用双乙烯酮的N-酰化

9（过渡性N-酰化和酰氨基的水解第三节O-酰化（0.25学时）

1（用羧酸的酯化

2（用酸酐的酯化

3（用酰氯的酯化

4（用双乙烯酮的酯化

5（用腈或酰胺的酯化

6（酯交换法

第四节C-酰化（0.25学时）

1（C-酰化制芳酮

2（C-甲酰化制芳醛

3（C-酰化制芳酸

（三）考核知识点1（酰化

2（胺类被酰化的相对反应活性

（四）考核要求1（识记

（1）酰化

2（领会

（1）胺类被酰化的相对反应活性

第十二章水解（2学时）

（一）学习目标

通过本章的学习使学生掌握水解、用丙烯制甘油、芳环上卤基水解的应用。

同时使学生

了解芳磺酸及其盐类的水解应用、碱熔反应的影响因素、碱熔方法、芳环上氨基的水解以及

酯类的水解等方面的内容。

重点是水解的定义、用丙烯制甘油。

（二）课程内容第一节脂链上卤基的水解（0.5学时）

1（丙烯的氯化、水解制环氧丙烷

2（丙烯的氯化、水解制1,2,3-丙三醇

3（苯氯甲烷衍生物的水解

第二节芳环上卤基的水解（0.5学时）

1（氯苯水解制苯酚

2（硝基卤代苯的水解

3（多氯苯的水解

4（蒽醌环上卤基的水解

第三节芳磺酸及其盐类的水解（0.25学时）

1（芳磺酸的酸性水解

2（芳磺酸盐的碱性水解

第四节芳环上氨基的水解（0.25学时）

1（氨基的酸性水解

2（氨基的碱性水解

3（氨基用亚硫酸氢钠水解

第五节酯类的水解（0.25学时）

1（碱性水解-皂化

2（压热裂解

3（酶催化水解

第六节氰基的水解（0.25学时）

（三）考核知识点1（水解