有机物专题复习.docx
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有机物专题复习
年级
高一
学科
化学
编稿老师
岳阳
课程标题
有机物专题复习
一校
黄楠
二校
林卉
审核
王浩
一、考点突破
考纲解读
考点展示
1.以典型物质为代表的各类有机物的基本性质。
2.各类题型的基本解题思路。
有机物的相关知识在高考中占的比重较大，在必修二中所学的知识是其中相对基础的部分，高考重点考查由一种物质类推出一类物质的性质的分析方法，要注意它们的异同点。
二、重难点提示
重点：
各类物质的重要化学性质。
难点：
对比各类物质，总结解题方法。
一、本讲主要围绕必修二所学有机物类别的性质总结来讲解，现归纳如下：
（一）已学过的有机物分类
烷烃、烯烃、芳香烃、醇、羧酸、糖类、油脂、蛋白质
（二）有机物的命名
烷烃的命名：
1.选主链（长、多），称某烷；
2.编位号（近、简、小），定支链；
3.取代基，写在前；标位置，短线连；
4.不同基，简到繁；相同基，合并算。
如：
3，3，5-三甲基-4-乙基庚烷
有官能团的有机物命名：
基本原则同烷烃，不同点在于：
1.将含有官能团的最长碳链作为主链。
2.从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号。
3.用阿拉伯数字标明官能团的位置，用“二”“三”等中文数字表示官能团的个数。
高考热点：
（一）不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。
根据有机物分子结构计算，Ω=双键数+三键数×2+环数只含有C和H或者还含有O的化合物的计算公式：
Ω=（2C+2－H）/2
其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目。
这种方法适用于只含碳和氢或者还含有氧的化合物。
如果其中还含有卤素原子，则将卤素原子和氢原子加在一起计算（当成H算）。
（二）同分异构体
碳链异构的书写方式：
烷烃：
C6H14，共有5种
烷基：
-C5H11，共有8种
烯烃：
C5H10，共有5种
苯的同系物：
C8H10，共有4种
官能团异构的书写方式：
C4H10O，共有7种
C3H6O2，共有3种（属于酸和酯的）
二、有机物性质的要点点拨
核心：
以化学性质为主，对比各类物质的反应类型、反应条件、生成物种类等。
（一）有机物的物理性质
1.状态：
烃类物质：
碳数1—4为气态，5—16为液态，17开始为固态；
常见的醇和羧酸为液态；
含卤素原子的：
CH3Cl为气态，其他所学的都为液态。
2.密度：
烃的密度均小于1；一氯某烷的密度小于1；从二氯代物开始大于1；溴代物的密度大于1；乙醇的密度小于1。
3.溶解性：
低级的醇和酸易溶于水，而烃、卤代烃难溶于水。
且烃基越大，越难溶于水，羟基越多，越易溶于水。
4.沸点：
同类物质，碳数越多，沸点越高；同碳数，支链越多，沸点越低；羟基越多，沸点越高。
（二）有机物的化学性质
1.取代反应：
烷烃和烷基的取代；苯环的取代；醇的取代；羧酸的取代。
2.加成反应：
碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键的加成。
3.氧化反应：
燃烧氧化；醇的催化氧化；强氧化剂的氧化。
4.消去反应：
醇和卤代烃的消去。
5.置换反应：
醇与钠的置换。
（三）主要实验
1.乙烯的实验室制法
（1）反应方程式、实验现象、反应类型
（2）实验装置
（3）注意事项
（4）除杂和收集
2.生成溴苯的实验
（1）反应方程式、实验现象、反应类型
（2）装置特点
（3）除杂
（4）设计实验验证该反应为取代反应而不是加成反应
3.生成硝基苯的反应
4.酯化反应
（1）反应原理
（2）反应装置
（3）注意事项
（4）除杂
（四）物质的鉴别和除杂
除杂：
甲烷（乙烯）；溴乙烷（乙醇）
鉴别：
甲苯、苯、溴乙烷
能力提升类
例1下列说法正确的是（）
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
一点通：
A中纤维素遇碘水不能显蓝色；B中蛋白质、葡萄糖不属于电解质；D中食用植物油水解有甘油生成。
答案：
C
点评：
考查对各类物质基本性质的准确掌握。
例225°C和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧后，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72mL，则原混合烃中乙炔的体积分数为（）
A.12.5%B.25%C.50%D.75%
一点通：
由该反应的方程式不难发现，C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质。
设C2H6和C3H6一共为xmL，C2H2为ymL。
则有x＋y=32；2.5x＋1.5y=72，解得y=8。
则混合烃中乙炔的体积分数为
，B项正确。
答案：
B
点评：
考查有机物的计算方法——差量法。
例3β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
反应过程如下：
下列说法正确的是（）
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液中
D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
一点通：
B中，醛基也能与氢气发生加成反应；C中，维生素A1的溶解性以受烃基的影响为主；D中，两者的碳数不同。
答案：
A
点评：
考查各官能团的性质。
例4下列叙述错误的是（）
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
一点通：
A项，可根据是否有气泡进行判断；B项，可根据碳碳双键的特征进行鉴别；C项，可根据其物理性质进行鉴别。
答案：
D
点评：
考查各有机物持性质区别。
例5下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）
A.溴苯B.对二甲苯C.氯乙烯D.丙烯
一点通：
根据已学过的苯和乙烯的结构进行推断。
答案：
AC
点评：
考查有机物的空间构型。
综合运用类
例1A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）已知：
6.0g化合物E完全燃烧可生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________；
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为_______________；
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_________、___________；
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_________、__________；
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为_______________；
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有______个。
一点通：
根据质量和元素守恒的原则判断出分子式，根据B中含有一个甲基可以判断出B中卤素原子的连接位置。
答案：
（1）C2H4O2
（3）氢氧化钠醇溶液、加热；浓硫酸、加热
（4）取代反应、加成反应
（5）
（6）7
点评：
考查计算、物质的性质、利用已知条件和分子式进行综合推断。
思维拓展类
例1
室安卡因（G）是一种抗心律失常的药物，可由下列路线合成：
（1）已知A是
的单体，则A中含有的官能团是（写名称）。
B的结构简式是。
（2）C的名称（系统命名）是，C与足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式是。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有
、、、。
答案：
（1）碳碳双键、羧基；CH3CH2COOH
（2）2-溴丙酸（或a-溴丙酸）；
点评：
综合考查有机化学的命名，同分异构体，官能团及性质等相关知识。
例2金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有_________个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为_______，其分子中的—CH2—基团有______个；
（3）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化可得羧基]，写出A所有可能的结构简式：
_______________________________
一点通：
根据碳碳双键的6原子共面特点和碳的4条单键的空间四面体结构特点判断共面问题；根据信息判断支链的位置和支链的结构。
答案：
（1）9
（2）C10H16；6（3）
点评：
考查有机物的构型和信息的分析利用。
例3直接生成碳-碳单键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应。
例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为，其完全水解的化学方程式为。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为。
（已知
）
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为；Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。
（4）反应①中1个脱氢剂VI（结构简式见下图）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为。
（5）1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。
一点通：
根据反应中的银氨溶液判断反应物Ⅲ为醛；根据Ⅳ与甲醇在酸性条件下反应生成Ⅰ确定为酯化反应；根据信息判断反应的方式。
答案：
（1）C5H8O4，
（2）
（3）
（4）
（5）
；8
点评：
综合考查各类有机物性质的应用。
1.有机物的鉴别方法有哪些？
首先选择物理方法：
颜色、状态、气味，再考虑溶解性、密度；
其次选择化学方法：
出现不同现象，多数用溴水或高锰酸钾溶液，也可考虑从其中某物质的特征现象入手判断鉴别所用试剂。
2.有机物除杂或分离的方法有哪些？
首先注意要除杂或分离的物质的状态；
其次注意分清实验目的：
是除杂还是分离；
再次要先考虑物理方法，气体用洗气的方法、液体多用用分液或蒸馏的方法；
最后再考虑化学反应，如果是液体混合物，将其转化成可以通过分液或蒸馏的方法分离的混合物。
1.有机物推断问题的判断方法？
首先，根据题中的信息判断：
多数推断题中都有我们没学过的反应，所以读懂信息是至关重要的，如思维拓展类例题3。
其次，根据所学类别物质的性质的反应条件判断也是常见的突破口。
如提到溴水、浓硫酸加热、卤素光照等。
再次，要将所有问题预先浏览一遍，其中也有很多信息用于推断。
如：
综合运用类例题1。
2.有机物中有几种位置的氢原子的判断？
找对称结构（对称面或中心对称），再数几种。
注意含苯环问题的问法：
是苯环上的氢原子种类还是包括侧链上的氢原子种类。
3.原子共面问题的判断？
注意几种构型：
碳碳双键、碳碳叁键、苯环上的原子和碳碳单键所连原子的特点。
（答题时间：
60分钟）
一、选择题
1.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
2.下列关于有机化合物的认识不正确的是（）
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C.在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H+
D.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
3.下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是（）
A.甲醇B.乙炔C.丙烯D.丁烷
4.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）
A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯
5.下列反应中，属于取代反应的是（）
①
②CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
6.下列化合物中既能发生取代反应，也能发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是（）
A.乙烷B.乙醇C.丙烯D.苯
*7.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为：
下列说法正确的是（）
A.可用酸性
溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与
、
溶液反应
C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
﹡8.下列有机物命名正确的是（）
A.
1，3，4-三甲苯
B.
2-甲基-2-氯丙烷
C.
2-甲基-1-丙醇
D.
2-甲基-3-丁炔
﹡9.下列实验操作或实验事故处理正确的是（）
A.实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加入到有铁丝的反应容器中
B.实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸
C.实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗
D.实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热
﹡10.下列有机物的所有原子在同一个平面，而且一氯代物只有一种的是（不考虑顺反异构）（）
A.丙烷B.溴乙烯C.对一二溴苯D.甲苯
二、非选择题
11.A～G是几种烃的分子球棍模型，据此回答下列问题：
（1）常温下含碳量最高的气态烃是________（填对应字母）；
（2）能够发生加成反应的烃有________（填数字）种；
（3）一卤代物种类最多的是________（填对应字母）；
（4）写出实验室制取C的化学方程式
________________________________________________________________________；
（5）写出F发生溴代反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
12.按分子结构决定性质的观点可推断有如下性质：
（1）苯基部分可发生________反应和________反应；
（2）-CH=CH2部分可发生________反应和________反应；
（3）该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为________；
（4）苯环上的一氯取代物有________种同分异构体。
﹡13.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A经氢化后得到2—甲基丙烷。
据此完成下列填空：
（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式___________、__________（以反应方程式表示）。
（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。
写出B的结构简式__________。
（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
__________
A通入溴的四氯化碳溶液：
__________
14.据新华社消息，卫生部拟从2011年12月1日起，禁止在面粉生产中使用过氧化苯甲酰和过氧化钙。
过氧化苯甲酰的结构简式如图所示。
（1）过氧化苯甲酰的分子式为________，其一氯代物共有________种。
（2）工业上可以利用苯甲酰氯（
）和双氧水为原料生产过氧化苯甲酰，写出合成过氧化苯甲酰的化学反应方程式：
________________________，该反应属于________反应。
（3）过氧化苯甲酰用于面粉漂白后会产生苯甲酸：
。
苯甲酸的同分异构体中，属于酯类的有________________；属于酚类的有________________________。
（写结构简式）
﹡15.粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式。
A：
__________；B：
__________；
（2）写出反应类型：
反应⑥：
__________；反应⑦：
__________
（3）写出反应条件：
反应②：
__________；反应⑤：
__________
（4）反应③和⑤的目的是：
_________________________________。
（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。
1.B2.C3.A4.CD5.B6.C
7.BD解析：
A中香兰素有酚羟基，也能使高锰酸钾溶液褪色；C中香兰素不能发生消去反应。
8.B解析：
A中应该是1，2，4；C中应为2－丁醇；D中应为3甲基－1-丁炔。
9.A解析：
B中应该先混酸，再与苯混合，否则苯挥发多；C中方法会导致烫伤；D中不是用水浴加热。
10.C解析：
丙烷、甲苯的所有原子不可能在同一平面上；溴乙烯的一氯代物有两种同分异构体。
11.
（1）D
（2）4（3）G（4）CH3CH2OH
CH2＝CH2↑＋H2O
12.
（1）加成 取代
（2）加成 氧化 （3）
（4）4
13.
（1）
；
（2）
（3）红棕色褪去，且溶液分层；红棕色褪去。
解析：
根据A经氢化后的结构推断A的结构。
14.
（1）C14H10O43
解析
（1）过氧化苯甲酰中的两个苯环为—C6H5，因此其分子式为C14H10O4，其分子结构对称，苯环上共有3种类型的氢原子，故其一氯代物共有3种。
（2）根据提供的反应物，结合过氧化苯甲酰的结构简式，可判断该反应为取代反应。
（3）苯甲酸的同分异构体中，属于酯类的只能为甲酸酯，属于酚类的只能是苯环上有一个羟基和一个醛基，共有邻、间、对3种结构。
15.
（1）
（2）酯化反应；加聚反应
（3）NaOH/H2O，加热；NaOH/C2H5OH，加热
（4）保护碳碳双键
（5）4
解析：
根据A的分子式判断其应为丙烯，再根据M的酯化反应反向推断出C和D的结构，进而向前逆推。
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