有机化学第四版第二章烷烃.docx

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有机化学第四版第二章烷烃

模块一

第二章烷烃

单元名称

烷烃的结构、构想、命名

烷烃的物理、化学性质

授课学时

4

授课班级

2014应用化工本科1、2班

授课日期

2015．9．10

授课地点

教室

教学内容

烷烃的通式和构造式和命名，烷烃的结构，烷烃的构象，烷烃的物理性质，烷烃的化学性质，烷烃的来源等。

教学目标

知识目标

（1）了解烷烃的沸点、熔点与结构的关系；烷烃的催化裂化和氧化；自由基的结构和相对稳定性；各种构象转变的能量关系；

（2）理解同系列、同分异构、构造和构象等基本概念；碳原子的四面体结构，sp3杂化和σ键；

（3）掌握碳架异构体的写法；烷烃命名法；常见基的名称和写法；

（4）了解Newman投影式和构象（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式的写法）；烷烃的自由基卤代反应和机理

能力目标

获得从事化工技术、分析检测、分离提取职业岗位必需的基本操作技能，在学习和实践中培养良好的职业道德规范。

重点与

难点

重点

重点：

sp3杂化；烷烃的结构及其同分异构现象；烷烃的命名；烷烃的化学性质。

难点

难点：

sp3杂化和σ键；同分异构现象；构象；自由基取代反应机理

解决措施

老师采用多媒体授课，动画视频辅助

能力训练任务

分析案例，培养学生认知、探索新生事物意识

教学方法与手段

案例教学法；启发教学法；小组讨论法；多媒体

教学准备

教材、教案、多媒体课件、典型案例等。

课后作业

思索并选择好适合自己学好有机化学的方法及准备工作。

P14习题

【回顾】有机化合物的分类方法有哪几种？

【任务提出】我们要学习哪几种？

教学单元过程设计

教学

环节

教学内容与过程

学生

活动

时间分配

教学内容

组织形式

教学方法与手段

复习

回顾

上两次课的内容

启发，案例

提问法

思考

回答

3min

任务

提出

通过上两次课的学习，我们对有机化学这门课程有了一个大概的了解。

复习提问：

有机化合物的分类方法有哪几种？

由有机化合物的按碳链分类引入新课：

烃的分类方法

PPT

板书：

标题

第二章烷烃

问题引导法

案例分析法

思考

写笔记

3min

资讯1

烃是碳氢化合物的简称，是把“碳”中的“火”和“氢”中的“”合写而成的。

烃类是所有有机化合物的母体，可以说所有有机化合物都不过是用其他原子取代烃中某些原子的结果。

烃分为饱和烃和不饱和烃。

PPT

板书：

第一节烷烃的通式和构造式和命名

一、烷烃的通式和同系列

问题引导法

听、记

思考

回答

45min

温顾资讯

烷烃，即饱和烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。

烷烃分子里的碳原子之间以共价单键结合成链状（直链或含支链）外，其余化合价全部为氢原子所饱和。

烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值

口述

提问、归纳

思考

回答

4min

资讯2

烷烃的构造异构数目表格p16

观察异构体中的碳原子和氢原子

PPT

板书：

二、烷烃的构造异构

三、不同类型的碳原子和氢原子

问题引导法

小组讨论法

举例分析

听、记

思考

回答

20min

资讯3

1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。

后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。

我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。

1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。

在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上"正"字。

PPT

板书：

四、烷基

五、烷烃的命名

案例分析法

小组讨论法

听、记

思考

回答

5min

资讯4

一些直链烷烃的物理常数表格

PPT

板书：

第四节烷烃的物理性质

问题引导法

提问、归纳

5min

项目准备实施

1.网络中心；

2.电脑、音响等

分解教学法

问题引导法

小组讨论法

课下完成

项目

检查

检查情况

巡视、检查

小组讨论法

3min

评估与讨论

1.评估总结任务实施过程；

2.分析任务完成结果

语言总结

问题引导法

2min

课后作业

P583-1，

第二章烷烃

第一节烷烃的通式和构造式和命名

一、烷烃的通式和同系列

1.烷烃的通式烷烃的通式：

CnH2n+2

2.同系列同系列（homologousseries）：

具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物

同系物（homolog）：

同系列中的化合物互称为同系物

同系差：

相邻两同系物之间的组成差别。

烷烃同系物的系差为CH2

同系物结构相似，具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。

同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。

二、烷烃的构造异构

碳链异构（carbon-chainisomerism）—碳原子之间的连接次序和方式不同

例1C5H123种

碳架异构位置异构官能团异构（包括互变异构）

三、不同类型的碳原子和氢原子

伯碳（1°）：

只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子

仲碳（2°）：

只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子

叔碳（3°）：

只与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子

季碳（4°）：

只与4个其他碳原子直接相连,四级碳原子

伯氢（1°H）：

伯碳上的H

仲氢（2°H）：

仲碳上的H

叔氢（3°H）：

叔碳上的H

不同类型的氢反应活性不一样

四、烷基

烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。

脂肪烃基：

脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。

“R-”

芳香烃基：

芳香烃去掉1个H后剩下的部分。

“Ar-”

烷基：

烷烃的基。

烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。

如：

课本p17

五、烷烃的命名

1、习惯命名法

1.）按分子中碳原子总数叫“某烷”。

≤10C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，>10C用十一、十二等中文数字表示。

2.）用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。

课本p17

2、衍生命名法

以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷的烷基衍生物

•选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷

•按照次序规则，将“优先”的基团后列出课本p18

3、系统命名法

（1）选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。

根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。

此处的取代基都是烷基。

（2）从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。

若主链上有2个或者个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

（3）将支链的位次及名称加在主链名称之前。

若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

（4）如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。

然后补充支链上烷基的位次、名称及数目

分为三步：

一选二编三配基。

1.选母体：

碳链最长，取代最多

2.编号：

位次最低（最低系列原则）

3.配基：

先小后大（大基团后列出）同基合并

第二节烷烃的结构

一、甲烷的分子结构

1.正四面体结构

用物理方法测得甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角，四个碳氢键键长都为0.110nm，所有H－C－H的健角都是109.5°

2.C原子的sp3杂化:

碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的.

由于2S轨道的能量与2p较接近,2S上的1个电子可以激发到2pz空轨道上.激发态的碳原子有4个单电子。

第三节烷烃的构象p23

第四节烷烃的物理性质

1．状态：

在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是气体，5至17个碳原子的是液体，18个及以上的是固体。

2．沸点：

直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。

而低级烷烃的沸点相差较大，随着碳原子的增加，沸点升高的幅度逐渐变小。

沸点的高低取决于分子间作用力的大小。

烷烃是非极性分子，分子间的作用力（即范德华力）主要是色散力，这种力是很微弱的。

色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比，这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大。

多一个亚甲基时，原子数目和分子体积都增大了，色散力也增大，沸点即随之升高。

色散力是一种近程力，它只有在近距离内才能有效地发挥作用，随着分子间距离的增大而迅速减弱。

带着支链的烷烃分子，由于支链的阻碍，分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起，分子间距离增大了，分子间的色散力减弱，所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低。

支链越多，沸点越低。

3．熔点：

直链烷烃的熔点，其本上也是随分子量的增加而逐渐升高。

但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些。

形成一条锯齿形的曲线。

烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的。

固体分子的排列很有秩序，分子排列紧密，色散力强。

固体分子间的色散力，不仅取决于分子中原子的数目和大小，而且也取决于它们在晶体中的排列状况。

X-光结构分析证明：

固体直链烷烃的晶体中，碳链为锯齿形的，由奇数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在一边；4．溶解度：

；烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所；5．密度：

；烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物；

由奇数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在一边，由偶数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在相反的位置。

即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性，因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密，链间的作用力增大，所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些。

4．溶解度：

烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所以不溶于水，而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。

5．密度：

烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。

无论是液体还是固体，烷烃的密度均比水小。

随着分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。

6、折射率

第五节烷烃的化学性质

一、卤代反应

有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。

被卤原子取代叫卤代（halogenation）。

生成的一氯甲烷还会继续被氯代,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物.工业上把这种混合物作为溶剂使用。

通过控制一定的反应条件和原料的用量比，可以使其中一种氯代物成为主要的产品。

比如：

400~450℃,甲烷:

氯气=10:

1，主要生成一氯甲烷。

400℃左右,甲烷:

氯=0.263:

1，主要生成四氯化碳。