第三章 第一节 第1课时.docx
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第三章第一节第1课时
第一节 醇 酚
第1课时 醇
[学习目标定位] 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。
3.会判断有机物的反应类型。
一 醇的概念、分类、命名及同分异构
1．填写下表
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
2.观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：
①CH3OH ②CH3CH2CH2OH ③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
（1）上述物质中的②和③在结构上的相同点是分子中都含有羟基，结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连，③中羟基直接和苯环相连。
（2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。
醇是羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，上述有机物中属于醇的是①②④⑤⑥⑦⑧。
（3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
上述有机物中属于一元醇的是①②④⑥⑧，属于多元醇的是⑦。
（4）②和⑥在结构上主要不同点是羟基连接碳链的位置不同，二者互为同分异构体，②的名称是1丙醇，⑥的名称是2丙醇，④的名称是苯甲醇，⑦的名称是1,2,3丙三醇。
3．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
③
④
⑤CH3—O—CH3 ⑥
（1）①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。
（2）②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。
（3）③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。
[归纳总结]
醇
[活学活用]
1．结构简式为CH3（CH2）2C（CH2CH3）2OH的名称是（ ）
A．1,1二乙基 1丁醇B．4乙基 4己醇
C．3乙基 3己醇D．3丙基 3戊醇
答案 C
解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为
，依据系统命名原则应为3乙基 3己醇。
2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有（ ）
A．2种B．4种C．6种D．8种
答案 B
解析 利用取代法。
根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。
C4H10分子中有4类氢：
、
，故该醇的同分异构体有四种。
解题反思 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基（C4H9—）有四种结构，分别与—OH连接，即得四种醇，它们互为同分异构体。
二 醇的性质
1．饱和脂肪醇的物理性质
（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
（2）饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：
①熔、沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体。
②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。
③密度逐渐增大，但比水小。
（3）乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与水互溶。
不能用乙醇从水中萃取物质。
2．乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如
，请分析回答下列问题。
（1）乙醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代，发生了取代反应。
反应方程式：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
（2）乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时，①、③键断裂，乙醇失去氢原子，发生了氧化反应。
催化氧化反应方程式：
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O。
3．按要求完成实验并填写下表
实验装置
实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸
②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验现象
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生了消去反应，生成乙烯
（1）写出上述实验中发生反应的化学方程式：
CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O。
（2）该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。
（3）反应类型是消去反应。
4．乙醇与浓H2SO4共热，在140℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OH
C2H5OC2H5＋H2O，反应类型是取代反应（分子间脱水反应）。
5．乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O，该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C—O键，反应类型是取代反应。
[归纳总结]
醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。
（1）醇的催化氧化：
（2）醇的消去反应：
―→CH2===CH2↑＋H2O
①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如CH3OH、
、
等。
②某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：
有三种消去反应产物。
[活学活用]
3．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是（ ）
A．CH3OHB．CH3CH2OH
C．
D．
答案 D
解析 羟基中的氢原子能被钠取代。
若有1mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物质的量分别是A0.5mol、B0.5mol、C1mol、D1.5mol。
解题反思 活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据2R（OH）n＋2nNa―→2R（ONa）n＋nH2↑可知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。
4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O：
①
②
③
④
其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是（ ）
A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④
答案 C
解析 ①中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。
解题反思 醇发生催化氧化反应的实质是失去羟基（—OH）中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子：
（1）若连有羟基的碳原子上有两个氢原子（甲醇有三个氢原子），则该醇被催化氧化生成醛。
（2）若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。
（3）若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。
当堂检测
1．天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。
下列关于醇的说法正确的是（ ）
A．甲醇不能像乙醇那样饮用
B．甲醇与钠反应比水与钠反应剧烈
C．醇类都符合通式CnH2n＋1OH
D．所有的醇都能发生消去反应
答案 A
解析 甲醇有毒，不能饮用，A项正确；H2O中的—OH比醇中的—OH活泼，B项不正确；CnH2n＋1OH是饱和一元醇的通式，其他醇类不符合此项通式，C项不正确；有些醇没有β—H，不能发生消去反应，D项不正确。
2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是（ ）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）
D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
答案 D
解析 橙花醇含有双键和醇羟基，故能发生取代反应和加成反应，A正确；在浓硫酸催化下加热脱水，发生消去反应，能生成两种四烯烃，B正确；1mol橙花醇（分子式为C15H26O）在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L（即21mol）氧气（标准状况），C正确；1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，最多消耗3mol溴，即480g溴，D错误。
3．丙烯醇（CH2===CH—CH2OH）可发生的化学反应有（ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．①②③B．①②③④
C．①②③④⑤D．①③④
答案 C
解析 物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。
丙烯醇中含有两种官能团“
”和“—OH”，因此上述五种反应均能发生。
4．乙醇分子中各种化学键如下图示，指出乙醇在下列反应中断裂键的位置：
（1）和金属钠反应时断裂________键。
（2）和浓硫酸共热到170℃时断裂________键。
（3）在Ag催化下与O2反应时断裂________键。
（4）和氢溴酸混合加热时断裂________键。
（5）和乙酸、浓硫酸混合共热时断裂________键。
（6）在空气中点燃时断裂________键。
答案
（1）a
（2）be （3）ac （4）b （5）a （6）abcde
5．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化成相应的醛的是（ ）
A．CH3OHB．CH2OHCH2CH3
C．
D．（CH3）3COH
答案 B
解析 R—CH2OH的醇能氧化成醛，含
的醇能发生消去反应生成烯烃，只有B项符合。
6．化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。
A可以发生如图所示的变化
（1）A分子中的官能团名称是________________。
（2）A只有一种—氯代物B。
写出由A转化为B的化学方程式________________。
（3）A的同分异构体F也可以有框图内A的各种化学变化，且F的—氯取代物有三种。
F的结构简式是________________。
（4）化合物G为C5H12O，与A互为同系物，且能催化氧化为醛，则该醛的结构简式为________________。
答案
（1）羟基
（2）
（3）
（4）CH3CH2CH2CH2CHO、
、
、
解析
（1）由A的性质可知A为醇类，官能团为—OH。
（2）由于A只有一种一氯代物B，所以A分子中除羟基氢外的所有氢原子都是相同的，结构简式为
。
（3）F是A的同分异构体，具有与A相似的性质，所以F也是醇类，而且其一氯代物有三种，结构简式为
。
（4）醇G能氧化为醛，则醛的结构必为C4H9—CHO共有4种
40分钟课时作业
[基础过关]
一、醇的概念、分类和命名
1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是（ ）
A．同系物B．同分异构体
C．同是醇类D．性质相同
答案 C
解析 甲醇、乙二醇以及丙三醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团——羟基，且羟基均连在链烃基上。
但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数不同；它们也不是同分异构体，因为分子式不同。
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（ ）
A．乙二醇和丙三醇
B．
C．2丙醇和1丙醇
D．2丁醇和2丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
二、醇的物理性质
3．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ ）
A．溴苯和水B．甘油和水
C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇
答案 A
解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。
B、C、D中的两种物质均互溶。
4．已知某些饱和一元醇的沸点（℃）如下表所示：
甲醇
1丙醇
1戊醇
1庚醇
醇X
65
97.4
138
176
117
则醇X可能是（ ）
A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇
答案 B
解析 由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。
117℃介于97.4℃与138℃之间。
三、醇的化学性质
5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比为（ ）
A．2∶3∶6B．3∶2∶1
C．4∶3∶1D．6∶3∶2
答案 D
解析 生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基，由题意得：
2CH3OH～H2、HOCH2CH2OH～H2、
，故产生1molH2分别要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、
mol丙三醇。
6.
香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
答案 A
解析 由该有机物的结构简式可以看出其分子式，A项正确；B项错误，因为香叶醇有双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色；C项错误，因为香叶醇有双键、醇羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；D错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）。
7．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是（ ）
A．
B．（CH3）2CHOH
C．CH3CH2C（CH3）2CH2OH
D．CH3CH2C（CH3）2OH
答案 D
解析 羟基相连C原子的邻碳原子上有H原子可发生消去反应，羟基所连C原子上无H原子则不能被催化氧化。
8．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（ ）
答案 D
解析 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。
9．下列鉴别方法不可行的是（ ）
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
答案 D
解析 A、B、C鉴别方法均可行。
A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不可燃；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气体，乙酸乙酯浮于溶液表面。
10．分子式为C5H12O的有机物A，其结构中含有2个—CH3，在浓H2SO4存在下加热生成某烯烃，则符合上述条件的A的同分异构体有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析 由分子式知A为饱和一元醇，含两个—CH3，有两种情况：
一种是主链有5个碳原子。
、
。
第二种情况是主链有4个碳原子
、
共有四种。
[能力提升]
11．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲（C4H10O）
乙（C4H8）
丙（C4H8Br2）
回答下列问题：
（1）甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
（2）反应①条件为________，②条件为______________。
（3）甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。
（4）丙的结构简式不可能是________（填字母）。
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CHBrCH2CH2Br
C．CH3CHBrCHBrCH3D．
答案
（1）羟基 醇 4 2
（2）浓H2SO4、加热 溴水或溴的CCl4溶液 （3）消去反应 加成反应 （4）B
解析 依据甲、乙、丙分子式的变化，知其转化关系为醇（甲）
烯（乙）
二溴代物（丙）可以答出
（1）～（3）相关问题。
（4）的加成产物中，两个—Br所连的两个C必是相邻的，故B项不可能。
12.
实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。
某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
回答下列问题：
（1）写出制备乙烯反应的化学方程式：
__________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。
（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：
____________________。
（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→__________________→D。
（各装置限用一次）
（4）当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
答案
（1）CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸 迅速升至170℃
（2）CH3CH2OH＋6H2SO4（浓）―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
（3）A→B→E→C
（4）溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
解析 混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170℃。
为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2（并用澄清石灰水检验是否除尽），然后用浓H2SO4干燥。
乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。
13．松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A（下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得。
试回答：
（1）α松油醇的分子式为________________。
（2）α松油醇所属的有机物类别是________________。
（填字母，下同）
A．醇B．酚C．饱和一元醇 D．醚
（3）α松油醇不能发生的反应类型是________。
A．加成B．水解C．氧化D．酯化
（4）在许多香料中还有少量松油醇以酯的形式出现，写出
和α松油醇反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（5）写结构简式：
β松油醇________________，γ松油醇________________。
答案 C10H
O
（2）A （3）B
（4）
（5）
解析 本题以陌生的松油醇为载体，考查有机物的分子式和类别、官能团的性质、消去反应的断键部位等重要基础知识。
（1）根据α松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。
（2）α松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。
（3）α松油醇的结构中含有
，所以能发生加成反应和氧化反应；它还含有醇羟基，所以能发生酯化反应。
（4）注意酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，所以α松油醇分子中的18O应该在酯中。
（5）只要清楚消去反应的实质是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和—H，就不难得到两种醇的结构简式。
[拓展探究]
14．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。
请根据下面的合成路线图填空：
（1）写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y____________；Z____________。
（2）写出A、B的结构简式：
A____________；B____________。
答案
（1）Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸 NaOH的乙醇溶液、加热
（2）
CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。
饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。
涉及到的各步反应为
，
，
CH2===CH—CH===CH2＋2NaBr＋2H2O；
CH2===CH—CH===CH2＋2H2O。
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