有机物的分子结构特点和主要化学性质.docx
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有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物种类繁多,变化复杂,应用面广。
在学习和掌握各类有机物化学性质时,要抓住有机物的结构特点,即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。
学习时以烃类有机物为基础,以烃的衍生物为重点;通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习,达到掌握相关各类有机物的目的。
对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义,即每个反应对于反应物来说,它表示着反应物的性质;对于生成物来说,很可能成为生成物的制法。
也就是说,一个化学方程式它既是性质反应,又是制法的反应原理。
对于各个反应,应尽量从分子结构的角度,了解反应的历程,以便于掌握和运用。
现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下:
1.烷烃
分子结构特点:
C—C单键和C—H单键。
在室温时这两种键不活泼,不易发生化学反应,所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应,但在一定条件下(光、热),C—H键的氢可以发生取代反应,C—C键可以断裂,继而发生裂化和氧化反应。
如:
(1)取代反应
R-CH3+X2
R-CH2X+HX(卤化)
R-CH3+HO-NO2
-CH2NO2+H2O(硝化)
(2)裂化反应(在高温和缺氧条件下)
(3)催化裂化C8H18
C4H10+C4H8
C4H10
C2H6+C2H4
(3)氧化反应
①燃烧氧化
②催化氧化
2CH3CH2CH2CH3+5O2
4CH3COOH+2H2O
2.烯烃
分子结构特点:
分于中含有
键。
烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱,容易断开而发生化学反应,所以烯烃的化学性质较活泼,主要发生加成、氧化和加聚反应。
(1)氧化反应
①燃烧氧化
②催化氧化
2CH2
CH2+O2
2CH3-CHO
③使高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应
①加H2、X2(X:
Cl、Br、I)
CH2
CH2+H2
CH3-CH3
CH2
CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl
②加H2O、HX
CH2
CH2+H-OH
CH3-CH2OH
CH2
CH2+HCl
CH3-CH2Cl
(3)加聚反应
nCH2
CH2
[CH2-CH2]n
3.炔烃
分子结构特点:
分子内含有—C≡C—键
炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键,这二个较弱的键在化学反应中容易断开,因而炔烃的化学性质也是活泼的,能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中易燃烧,如:
(1)氧化反应
①燃烧氧化
②使高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应(H2、X2、H2O、HX)
CH≡CH+HCl
CH2==CHCl
(3)加聚反应
4.二烯烃
分子结构特点:
分子内含有二个碳碳双键。
二烯烃的重要代表物是1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和2-甲基-1.3-丁二烯(
)它们的性质和乙烯相似,能发生加成反应、加聚反应。
如:
5.芳香烃(以苯及其同系物为例)
分子结构特点:
芳香烃分子结构中含有苯环,苯环是平面正六边形,具有很高的对称性,在常温下苯的化学性质很稳定,不跟酸、碱、氧化剂等反应,但在一定条件下,也可发生加成反应,但不如烯烃那样活泼,因此苯环的反应性能是:
难氧化、难加成,主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。
(1)取代反应
(2)加成反应
苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环,由于苯环影响了烷基,使侧链烷基易被氧化,在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下,烷基被氧化成羧基,又由于烷基影响苯环,使苯环更易发生取代反应。
如:
6.醇
醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物,官能团是羟基(-OH),醇分子里含有C—O键和O—H键,它们都是较强的极性共价键,并且容易断裂,在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代,还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应,这些性质都表现在羟基上。
乙醇的分子结构与化学性质
要学好醇的化学性质,首先要掌握乙醇的化学性质,而要掌握乙醇的化学性质,必须从乙醇的分子结构入手.乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果.如图:
,不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位.
(1)与活泼金属(K、Na、Mg、Al等)反应,断①键放出氢气,可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目;
(2)与氢卤酸反应,断②键;(3)在浓硫酸作用下发生脱水反应,140℃分子间脱水断①、②键,生成乙醚,170℃分子内脱水断②④健生成乙烯(称消去反应);(4)氧化反应,催化氧化时断①③键,充分燃烧时则生成CO2和水.
醇类的化学性质与乙醇相似,但要注意其特殊性,如CH3OH、
等不能发生消去反应,
催化氧化生成酮而不是醛,
则不能发生催化氧化反应.
7.酚
羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚,羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。
苯酚分子内的羟基,由于受苯环的影响,O—H键的极性增强,故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性,苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色),甚至比碳酸还弱,因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚:
反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响,使酚中苯环比苯更容易发生取代反应,如:
苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色,故可用FeCl3溶液来检验苯酚。
8.醛
分子内由烃基和醛基(—CHO)相连而构成的化合物称为醛。
醛分子
容易发生氧化反应,不但能被强氧化剂(KMnO4、HNO3等)氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化,羰基的碳氧双键中有一个键比较弱,可以发生加成反应,与氢气加成还原成醇,但不与卤素、卤化氢加成。
(1)加成反应
(2)氧化反应(还原性)
HCHO+2[Ag(NH3)2]OH
HCOONH4+2Ag↓3NH3+H2O
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH
CO2↑+4Ag↓+8NH3↑+3H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛经催化氧化可生成相应的羧酸,如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
(3)缩聚反应
这是工业上制酚醛树脂(俗称电木)的反应。
相同碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体,
化,所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。
酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反应生成醇,如:
9.羧酸
分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。
羧基是由羰
极性加强,能电离出H+离子而显酸性,羧基中的羟基能被醇中的烃氧基(—OR')取代而发生酯化反应。
(1)弱酸性(比碳酸酸性强)
CH3COOH
CH3COO-+H+,具有无机弱酸的通性,如和酸、碱指示剂反应,和位于金属活动顺序表H之前的金属发生置换反应,生成H2等。
CH3COOH+NaOH─→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3─→2CH3COONa+H2O+CO2↑
(2)酯化反应
10.酯
酸和醇反应生成的一类化合物叫做酯,酯的一般通式是
,酯基
可看作是酯的官能团,酯类的主要化学性质是能够发生水解反应(取代反应)。
酯化反应和水解反应都是可逆反应,在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全。
饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体。
11.糖类
糖类也称碳水化合物。
一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成它们的有机物,糖类分为:
单糖(葡萄糖、果糖)、二糖(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)。
二糖和多糖的主要化学性质是能发生水解反应。
单糖以葡萄糖为例,由于有多个羟基故有多元醇的性质,能和酸发生酯化反应;由于又具有醛基,故有醛的性质,能和银氨溶液或新制氢氧化铜反应而表现还原性,也能和氢气发生加成反应表现氧化性。
如:
CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH-
CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+4NH3+H2O
CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2
CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O
CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2
CH2OH-(CHOH)4-CH2OH
12.氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸
分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸,如R—
—COOH,有酸性基团(—COOH)和碱性基团(—NH2),既显酸性又显碱性,是两性化合物,氨基酸还能发生缩聚反应而生成高分子化合物。
如:
(2)蛋白质
蛋白质是由氨基酸经缩聚反应形成的高分子化合物。
分子中肽键(
)是蛋白质的结构特点。
天然蛋白质是α-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物;其水解的最终产物也是多种α-氨基酸。
蛋白质的主要性质:
①水解反应。
蛋白质在酶的作用发生水解反应时,肽键断裂,得到的产物为氨基酸。
如:
人体中蛋白质发生水解的主要产物为尿素[CO(NH2)2]。
②盐析作用。
蛋白质溶液中加入无机盐的浓溶液,使蛋白质溶解度降低而析出,称为盐析。
盐析过程是可逆的,可用来提纯或分离蛋白质。
③变性。
蛋白质在较高的温度、重金属盐、酸、碱、紫外光等作用下,发生性质上的改变而凝结,称为蛋白质的变性,变性是不可逆的变化。
④溶于水形成胶体
⑤颜色反应。
如分子结构中有苯环的蛋白质跟浓HNO3作用呈黄色。
⑥蛋白质在灼烧时,有烧焦羽毛的气味,这也是鉴别蛋白质的简易方法。