高中化学 第二章 第2节 醇和酚练习 鲁科版选修5.docx

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高中化学第二章第2节醇和酚练习鲁科版选修5

2019-2020年高中化学第二章第2节醇和酚练习鲁科版选修5

1．了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些常见的醇和酚，能够用系统方法对简单的醇进行命名。

2．能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理（断键和成键规律），并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。

3．能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质，并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解。

一、醇的概述

1．醇：

烃分子中__________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。

2．醇的分类。

（1）根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：

①________醇：

如CH3OH、；

②________醇：

如

；

③________醇：

如

。

（2）根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：

①________醇：

如CH3OH、、；

②________醇：

如；

注意：

饱和醇的通式为CnH2n＋2Ox。

3．醇的命名。

醇的命名法按以下步骤进行：

（1）选择连有________________________做主链，按主链所含碳照子数称为某醇。

（2）对碳原子的编号由接近________的一端开始。

（3）命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。

如：

的名称为___________________________

4．重要的醇。

5.醇的物理性质。

（1）沸点：

饱和一元醇的通式________________________，沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点________，主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原子形成_______________，增强了醇分子间的相互作用。

多元醇分子中___________较多，增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点______________。

（2）水溶性：

对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以______________，当烷基较大时，醇的物理性质逐渐接近________，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为______的醇能以任意比与水互溶，碳原子数为________的醇为油状液体。

多元醇与水分子形成氢键的几率增大，使多元醇更易溶于水。

答案:

1．饱和碳原子　羟基

2．

（1）①一元　②二元　③多元　

（2）①饱和　②不饱和

3．

（1）羟基的最长碳链　

（2）羟基　2甲基2戊醇

4．无　易　液体　易　无　黏稠　互　无　黏稠　互

5．

（1）CnH2n＋1OH　高　氢键　羟基　较高　

（2）任意比互溶　烃　1～3　4～11

二、醇的化学性质

1．乙醇的结构式为________，发生反应时，可断裂的键有________处。

2．醇的结构特征：

在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：

断裂碳氧键脱掉羟基，发生________或________；断裂氢氧键脱掉氢，发生______。

由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇也有被________的趋势。

3．醇的化学性质。

（1）羟基的反应。

①取代反应。

A．与氢卤酸（HCl、HBr、HI）的反应。

CH3CH2OH＋HBr

__________________________；

CH3CH2CH2OH＋HBr

____________________________。

B．成醚反应。

CH3CH2OH＋CH3CH2OH

________________________。

②消去反应。

CH3CH2OH

____________________________________；

CH3CH2CH2OH

______________________________。

（2）羟基中氢的反应。

①与活泼金属的反应。

2CH3CH2OH＋2Na―→__________________________________________________。

②酯化反应。

CH3CH2OH＋CH3COOH

_______________________。

（3）醇的氧化反应。

①燃烧反应。

CH3CH2OH＋2O2

____________________________。

②催化氧化反应。

2CH3CH2OH＋O2

___________________________；

答案:

1．

多

2．吸引电子　消去反应　取代反应　酯化反应　氧化

3．

（1）①A.CH3CH2Br＋H2O　CH3CH2CH2Br＋H2O

B．CH3CH2OCH2CH3＋H2O

②CH2===CH2↑＋H2O　CH2—CH===CH2↑＋H2O

（2）①2CH3CH2ONa＋H2↑

②CH3COOCH2CH3＋H2O

（3）①2CO2＋3H2O　②2CH3CHO＋2H2O

思考：

是不是所有的醇都能发生催化氧化反应？

氧化产物有何规律？

答案:

不是所有的醇都能发生催化氧化反应。

（1）与烃基相连的碳原子上有两个氢原子的醇（或羟基在碳链末端的醇），被氧化生成醛；如：

2R—CH2—CH2OH

2R—CH2CHO＋2H2O。

（2）与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇（或羟基连在碳链中间的醇），被氧化生成酮；如：

（3）与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

三、酚

1．酚：

芳香烃分子中________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。

注意：

（1）醇的官能团为醇羟基，酚的官能团为酚羟基。

（2）醇中醇羟基所连的位置为饱和碳原子，酚中酚羟基所连的位置为苯环上的碳原子。

2．酚的命名。

酚的命名是在苯、萘等名称________加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的________和________写在母体前面，如

为____________。

3．苯酚。

（1）组成的结构。

分子式________；结构简式为

，俗称________。

（2）物理性质。

有______气味的______，______、腐蚀性______，常温下在水中的溶解度________，温度高于________时，则能与水互溶。

熔点43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈________色。

4．酚的存在。

酚在自然界中广泛存在。

例如，煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚等等。

5．由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。

（1）弱酸性（酸性比碳酸________）。

__________________

（以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯）

由于酸性H2CO3________C6H5OH________HCO

，所以不会生成________。

答案:

1．苯环　羟基

2．后面　位次　名称　邻甲基苯酚

3．

（1）C6H6O　石炭酸　

（2）特殊　无色晶体　有毒　强　不大　65℃　粉红

5．活泼　活泼　

（1）弱　

　>　>　Na2CO3

思考：

乙醇苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

答案:

虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使得O—H键极性增强，故苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。

（2）苯环上的取代反应：

OH＋3Br2―→____________________________________

①此反应常用于苯酚的________检验和________测定；

②溴原子只能取代酚羟基________位上的氢原子。

（3）氧化反应：

①苯酚常温下常呈________色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液退色；③可以________。

（4）显色反应：

遇Fe3＋呈________，该反应现象可用于检验苯酚。

（5）加成反应：

＋3H2

____________。

（6）缩聚反应：

nOH＋nHCHO

________________。

答案:

（2）

＋3HBr　①定性　定量　②邻、对

（3）①粉红　③燃烧　（4）紫色

5．

　（6）

1．（双选）下列说法正确的是（　　）

A．假酒使人中毒是因为酒精中含有超标的甲醇（CH3OH）

B．乙醇是常用调味品的成分之一

C．甘油是油，属于酯类

D．乙二醇和丙三醇都是护肤品的常见成分

解析：

假酒中若含有超标的CH3OH，轻则使人失明，重则中毒死亡，A项正确；在日常生活中用到的调味品料酒的主要成分为乙醇，B项正确；甘油的成分为丙三醇，属于醇类而不是酯类，C项错误；丙三醇常用作护肤品，而乙二醇不是，D项错误。

答案：

AB

2．（双选）现有如下几种物质，其中既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（　　）

A．2甲基1丁醇　　B．2，2二甲基1丁醇

C．2甲基2丁醇　　D．2，3二甲基1丁醇

解析：

写出四种物质的结构简式：

醇能被氧化成醛，其分子中应有2个αH；醇能发生消去反应，其分子中应有βH。

据此可知只有A、D两项符合题意。

答案：

AD

3．（双选）已知维生素A的结构简式如下：

式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标示出来，关于它的叙述正确的是（　　）

A．维生素A的分子式为C20H30O

B．维生素A是一种易溶于水的醇

C．维生素A的分子中有苯环结构，并能使酸性高锰酸钾溶液退色

D.1mol维生素A在催化剂的作用下最多可与5molH2发生加成反应

解析：

维生素A是一种醇，烃基部分较大，所以不溶于水，故B错；维生素A的分子中含有一个六元环，此六环上有一个双键，不是苯环，故C错；维生素A的分子中含有5个双键，故D正确。

答案：

AD

4．漆酚是我国特产漆的主要成分。

漆酚不具有的化学性质是（　　）

A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应

B．可以使酸性高锰酸钾溶液退色

C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2

D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应

解析：

漆酚的分子结构中含有酚羟基，因此应具有酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能和溴水发生取代反应（发生在苯环上的取代反应）。

同时漆酚的分子结构中还含有不饱和烃基（—C15H27），应具有不饱和烃的性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之退色；漆酚也能与溴水发生加成反应；故漆酚具有A、B、D三项的性质。

酚羟基受苯环影响具有一定的酸性，但其酸性比H2CO3弱，因此不能与Na2CO3溶液反应放出CO2，故漆酚不具有C项性质。

答案：

C

5．下列物质中：

（1）能与NaOH溶液反应的是____________。

（2）能与溴水反应的是____________。

（3）能与金属钠反应的是____________。

解析：

②④属于酚类，③属于醇类，酚可以和Na、溴水、NaOH溶液反应，醇只能与钠反应，解题关键是清楚什么是酚、什么是醇。

答案：

（1）②④⑤　

（2）②④⑤　（3）②③④⑤

6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：

（1）写出物质①和⑤的分子式：

①________；⑤________。

（2）写出分离方法②和③的名称：

②________；③________。

（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为___________________________________________________________

_________________________________________________________。

（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为___________________________________________________________

_________________________________________________________。

（5）分离出的苯酚含在________中。

解析：

此题主要考查的是苯酚的性质及应用。

首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：

其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。

答案：

（1）NaOH　CO2　

（2）分液　蒸馏

（3）OH＋NaOH―→ONa＋H2O

（4）

＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3

（5）⑦　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（　　）

解析：

羟基与苯环直接相连时属于酚类，故A项不属于醇，B、C、D三项中羟基都是连在饱和碳原子上，属于醇类。

答案：

A

2．下列有关醇的叙述正确的是（　　）

A．所有醇都能发生催化氧化、消去反应

B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶

C．凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇

D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定产生乙烯

解析：

乙醇与浓H2SO4在加热到170℃才能生成乙烯，故D项错；醇能发生催化氧化的条件为与羟基相连的碳原子上必须有H原子，故A项错；醇是除苯环外的烃基上连有—OH的化合物，如苯环与—OH直接相连的化合物是酚，故C项错。

答案：

B

3．（湖北省孝感高中xx·高三十月阶段性考试）儿茶素（其结构简式如图所示）是茶叶的主要活性成分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。

下列说法正确的是（　　）

A．常温下，儿茶素不溶于水，也不溶于有机溶剂

B．儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol儿茶素最多可与10molNaOH反应

D．儿茶素一定不能发生水解反应

解析：

A项，含多个酚羟基，故可溶于水，也易溶于有机溶剂，故A错误；B项，含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，若R为含3个酚羟基和1个—COOC—，R′为—OH，则共8个酚羟基、1个—COOC—，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1mol儿茶素最多可与9molNaOH反应，故C错误；D项，若R中含—COOC—，可发生水解，故D错误。

答案：

B

4．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下图所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液退色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

解析：

由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H18O，故A正确；含键能使溴的四氯化碳溶液退色，故B错误；含键、—OH，能使酸性高锰酸钾溶液退色，故C错误；含能发生加成反应，含—OH能发生取代反应，故D错误。

答案：

A

5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（　　）

A．全部　　B．①和③C．②和③　　D．只有②

解析：

苯与溴反应条件苛刻，必须为纯液溴并使用催化剂，在苯环上引入一个溴原子；而苯酚则不需其他条件即反应，且能引入三个溴原子。

答案：

D

6．（双选）下列叙述正确的是（　　）

A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去

B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却后形成乳浊液

C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2

D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂

解析：

溴水中的溴和三溴苯酚会溶解在苯中，故A项不正确；苯酚与NaHCO3不反应，故C项不正确。

答案：

BD

7．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后，显紫色和不显紫色的种类分别为（　　）

A．2种和1种B．2种和3种

C．3种和2种D．3种和1种

解析：

符合分子式C7H8O的物质有三类：

芳香醇、醚和酚类。

芳香醇有CH2OH、醚有OCH3，它们都不能使FeCl3显紫色，而酚类能使之变紫色，酚类有

；故答案选C。

答案：

C

8．具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如下图所示。

下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是（　　）

A．分子式为C20H16N2O5

B．不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．不能发生酯化反应

D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应

解析：

有机物中含有官能团酚羟基，则与FeCl3溶液发生显色反应，故B项错误，有醇羟基也能与酸发生酯化反应，故C项错误，1mol有机物中含有1mol酚羟基，1mol，最多可与2molNaOH反应，故D项错误。

答案：

A

9．（双选）我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如下图所示：

有关该物质的说法正确的是（　　）

A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

B．滴入KMnO4（H＋）溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键

C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol

D．该分子中的所有碳原子有可能共平面

解析：

从有机物的分子结构可知，该有机物属于酚类，但不是苯酚的同系物，它与苯酚所含的官能团种类数目都不相同，故A项不正确。

分子中含有2个苯环和一个，因此与H2发生加成反应，消耗7molH2；溴与酚类发生取代反应，取代—OH邻对位的氢原子，所以1mol该物质与溴水反应消耗4molBr2，故C项正确。

答案：

CD

10．下列说法正确的是（　　）

A．沸点比较：

CH3CH3＞CH3OH

B．在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃

C．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸

D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯

解析：

相对分子质量接近的醇的沸点要大于烷烃，故A项应该是CH3OH＞CH3CH3；烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，故B项不正确；苯酚的弱酸性是由于与苯环上连接的—OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于—COOH电离而显示酸性，故C项不正确；D项所述的反应机理正确。

答案：

D

11．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：

①A＋Na→慢慢产生气泡；

②A＋RCOOH

有香味的产物；

③A

苯甲酸；

④经催化氧化得到（R、R′为烃基）结构的分子；

⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）。

试回答：

（1）根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是________（填编号）；

A．苯环上直接连有羟基　　B．苯环侧链末端有甲基

C．肯定有醇羟基　　　D．肯定是芳香烃

（2）化合物A的结构简式：

_______________________________；

（3）A和金属钠反应的化学方程式：

_________________________

_________________________________________________________；

A发生⑤脱水反应的化学方程式：

_________________________

_________________________________________________________。

解析：

由①②知A中含—OH，且能发生消去反应，由③知A中含苯环，且由④知A氧化得到酮。

则A的结构为。

答案：

12．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响，而使它比乙醇分子中羟基更活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是（　　）

解析：

要明确以下题意：

前一分句是要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生；后一句话说明苯酚中苯环上的H原子比苯上的H原子活泼。

从选择项中可以看出B项符合前一分句的内容；C、D两项符合后一句的内容，而A项反应不仅酚能发生，醇也可与Na作用。

答案：

A

13．从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为，这是一种值得进一步研究应用的药物。

（1）推测该药物不具有的化学性质是________。

A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物

B．能跟浓溴水反应

C．能跟碳酸氢钠反应

D．在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质

（2）写出能发生上述反应的有关化学方程式：

________________________________________________________________________，

________________________________________________________________________，

________________________________________________________________________。

解析：

该物质结构中有酚羟基，能跟氢氧化钾反应，能跟浓溴水反应；有羰基，能催化加氢，被还原为醇；但酚羟基的酸性弱于H2CO3，不能与碳酸氢钠反应。

答案：

（1）C

14．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作（填写操作名称）；实验室里这一步操作可以用________（填仪器名称）进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________；由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是____________。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________；通过________（填操作名称）操作，可以使产物相互分离。

⑤流程图中，能循环使用的物质是：

________、________、C6H6和CaO。

（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

从废水中回收苯酚的方法是：

①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。

试写出②、③两步的反应方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀