届高考化学考前知识专题复习有机化学基础选考.docx

届高考化学考前知识专题复习有机化学基础选考.docx

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届高考化学考前知识专题复习有机化学基础选考

2017届高考化学考前知识专题复习：

有机化学基础（选考）

[考纲要求]　1有机化合物的组成与结构：

（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；

（2）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（3）了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（4）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（）了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

2烃及其衍生物的性质与应用：

（1）理解烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；

（2）了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用；（3）了解有机反应的主要类型（如加成反应、取代反应和消去反应等）；（4）了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；（）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

3糖类、氨基酸和蛋白质：

（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；

（2）了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

4合成高分子化合物：

（1）了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；

（2）了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；（3）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

常见官能团与性质

官能团

结构性质

碳碳双键易加成、易氧化、易聚合

碳碳三键—≡—易加成、易氧化

卤素—X（X表示l、Br等）易取代（如溴乙烷与NaH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaH醇溶液共热生成乙烯）

醇羟基—H易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性2r27溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）

酚羟基—H极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇Fel3溶液呈紫色）

醛基易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易还原

羰基易还原（如在催化加热条下还原为）

羧基酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条下发生酯化反应）

酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaH溶液、加热条下发生碱性水解）

醚键R——R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

硝基—N2如酸性条下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

题组一　官能团的识别与名称书写

1写出下列物质中所含官能团的名称

（1）___________________________________________________________________。

（2）　_______________________________________________________。

（3）_____________________________________________。

（4）　_____________________________________________________。

（）　___________________________________________________________。

答案　

（1）碳碳双键、羰基

（2）碳碳双键、羟基、醛基

（3）碳碳双键、（酚）羟基、羧基、酯基

（4）醚键、羰基

（）醛基、碳碳双键

题组二　官能团性质的判断

2按要求回答下列问题：

（1）PAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：

①1l该有机物最多可与________lH2发生加成反应。

②写出该物质在碱性条（NaH溶液）下水解生成两种产物的结构简式：

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

（2）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：

判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。

①用Fel3溶液可以检验出香草醛（　　）

②香草醛可与浓溴水发生反应（　　）

③香草醛中含有4种官能团（　　）

④1l青蒿酸最多可与3lH2发生加成反应（　　）

⑤可用NaH3溶液检验出香草醛中的青蒿酸（　　）

（3）甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。

A甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaH溶液反应

B用Fel3溶液可区分甲、丙两种有机化合物

一定条下丙可以与NaH3溶液、2HH反应

D乙、丙都能发生银镜反应

答案　

（1）①7

②

（2）①√　②√　③×　④×　⑤√

（3）B

反应类型重要的有机反应

取代反应烷烃的卤代：

H4＋l2――→光照H3l＋Hl

烯烃的卤代：

H2==H—H3＋l2――→光照H2==H—H2l＋Hl

卤代烃的水解：

H3H2Br＋NaH――→水△H3H2H＋NaBr

皂化反应：

酯化反应：

＋2HH浓硫酸△2H＋H2　

糖类的水解：

12H2211＋H2――→稀硫酸6H126＋6H126　　　　　　

（蔗糖）　　　　　　（葡萄糖）　（果糖）

二肽水解：

苯环上的卤代：

苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

加成反应烯烃的加成：

H3——H==H2＋Hl――→催化剂

炔烃的加成：

H≡H＋H2――→汞盐

苯环加氢：

Diels&sh;Alder反应：

消去

反应醇分子内脱水生成烯烃：

2HH――→浓硫酸170℃H2==H2↑＋H2

卤代烃脱HX生成烯烃：

H3H2Br＋NaH――→乙醇△H2==H2↑＋NaBr＋H2

加聚

反应单烯烃的加聚：

nH2==H2―→H2—H2

共轭二烯烃的加聚：

（此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体）

缩聚

反应二元醇与二元酸之间的缩聚：

＋nHH2H2H催化剂＋（2n－1）H2

羟基酸之间的缩聚：

――――→一定条＋（n－1）H2

氨基酸之间的缩聚：

nH2NH2H＋―→＋（2n－1）H2

苯酚与HH的缩聚：

＋（n－1）H2

氧化

反应催化氧化：

2H3H2H＋2――→u/Ag△2H3H＋2H2

醛基与银氨溶液的反应：

H3H＋2Ag（NH3）2H――→水浴△H3NH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2

醛基与新制氢氧化铜的反应：

H3H＋2u（H）2＋NaH――→△H3Na＋u2↓＋3H2

还原

反应醛基加氢：

H3H＋H2――→Ni△H3H2H

硝基还原为氨基：

题组一　有机转化关系中反应类型的判断

1化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

指出下列反应的反应类型。

反应1：

________________；反应2：

___________________________________________；

反应3：

________________；反应4：

___________________________________________。

答案　氧化反应　取代反应　取代反应（酯化反应）　取代反应

2（201•全国卷Ⅱ，38改编）PPG（聚戊二酸丙二醇酯）的一种合成路线如下：

已知：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物的分子式为H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R1H＋R2H2H――→稀NaH

根据上述物质之间的转化条，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。

①取代反应　②卤代反应　③消去反应　④氧化反应

⑤酯化反应　⑥水解反应　⑦加成反应　⑧还原反应

（1）A→B______________________________________________________________________

（2）B→______________________________________________________________________

（3）→D______________________________________________________________________

（4）G→H______________________________________________________________________

答案　

（1）①②　

（2）③　（3）④　（4）⑦⑧

3芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。

则A→B、A→、→E、D→A、D→F的反应类型分别为________________、______________、______________、________________、________________。

答案　加聚反应　加成反应　取代反应（或水解反应）　消去反应　氧化反应

题组二　常考易错的有机反应方程式的书写

4按要求书写下列反应的化学方程式。

（1）

①浓硫酸加热至170℃____________________________________________________；

②浓硫酸加热至140℃____________________________________________________。

答案　①――→浓H2S4170℃H2==H—H3↑＋H2

②――→浓H2S4140℃＋H2

（2）H3—H2—H2—Br

①强碱的水溶液，加热__________________________________________________________；

②强碱的醇溶液，加热__________________________________________________________。

答案　①H3—H2—H2—Br＋NaH――→△H3—H2—H2—H＋NaBr

②H3—H2—H2—Br＋NaH――→醇H3—H===H2↑＋NaBr＋H2

（3）向溶液中通入2气体

________________________________________________________________________。

答案　＋2＋H2―→＋NaH3

（4）与足量NaH溶液反应

________________________________________________________________________。

答案　＋2NaH――→△＋H3H＋H2

（）与足量H2反应

________________________________________________________________________。

答案　＋8H2――→Ni△有机反应方程式的书写要求

1反应箭头和配平：

书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。

2反应条：

有机物反应条不同，所得产物不同。

题组三　有机转化关系中反应方程式的书写

一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：

请写出各步反应的化学方程式

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________；

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________；

⑦________________________________________________________________________。

答案　①H2==H2＋Br2―→

②

③――→光

④

⑤

⑥＋2――→催化剂

⑦＋nH—H2—H2—H浓H2S4△＋（2n－1）H2

1同分异构体的种类

（1）碳链异构

（2）官能团位置异构

（3）类别异构（官能团异构）

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式可能的类别典型实例

nH2n烯烃、环烷烃H2==HH3与

nH2n－2炔烃、二烯烃H≡—H2H3与H2==HH==H2

nH2n＋2饱和一元醇、醚2HH与H3H3

nH2n醛、酮、烯醇、环醚、环醇H3H2H、H3H3、H2==HH2H、与

nH2n2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮H3H2H、HH2H3、H—H2—H2—H与

nH2n－6酚、芳香醇、芳香醚、与

nH2n＋1N2硝基烷、氨基酸H3H2—N2与H2NH2—H

n（H2）单糖或二糖葡萄糖与果糖（6H126）、蔗糖与麦芽糖（12H2211）

2同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

（2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”）

（3）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

题组一　选择题中限制条同分异构体的书写判断

18H82符合下列要求的同分异构体数目是（　　）

①属于芳香族化合物　②能与新制氢氧化铜溶液反应　③能与氢氧化钠溶液反应

A10种B21种14种D17种

答案　B

解析　①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；③能与NaH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有2组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有（　　）

A10种B16种20种D2种

答案　

解析　苯环左边的取代基共有种：

H2lH2H2—、H3HlH2—、H3H2Hl—、H3（H2l）H—、（H3）2l—，其中有种能发生消去反应；右边的有4种：

H3H2—、H3H2—、H3H（H）—、HH2H—，因此能发生消去反应的共有20种，故选。

3有机物甲的分子式为9H182，在酸性条下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（　　）

A8种B14种16种D18种

答案　

解析　在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为4H82、H12，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选。

4分子式为H12的醇与分子式为H102的羧酸形成的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A24种B28种32种D40种

答案　

解析　分子式为H12的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为H12的醇共有8种；分子式为H102的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，则分子式为H122的羧酸共有4种，题目组合后能得到酯的种类是：

8×4＝32种，故答案是。

分子式为9H11l，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有（不考虑立体异构）（　　）

A种B9种12种D1种

答案　D

解析　分子式为9H11l，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、—H2l与乙基、甲基与—H2H2l或甲基与—HlH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有×3＝1种，答案选D。

同分异构体的判断方法

1记忆法：

记住已掌握的常见的同分异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；

（3）戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、8H10（芳香烃）同类型的同分异构体有4种；

（）己烷、7H8（含苯环）同类型的同分异构体有种；

（6）8H82的芳香酯有6种；

（7）戊基、9H12（芳香烃）有8种。

2基元法：

例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3替代法：

例如：

二氯苯6H4l2有3种，四氯苯也有3种（l取代H）；又如：

H4的一氯代物只有一种，新戊烷（H3）4的一氯代物也只有一种。

（称互补规律）

4对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。

（一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断）

题组二　有机合成推断中限制条同分异构体的书写判断

6的同分异构体中，能同时满足如下条的有机物结构简式为________________________________________________________________________。

①可发生银镜反应

②只含有一个环状结构且可使Fel3溶液显紫色

③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1（不考虑立体异构）。

答案　

7写出同时满足下列条的F（）的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

①能使溴水褪色

②苯环上有两个取代基

③苯环上的一氯代物有两种

④分子中有种不同化学环境的氢

答案　

8有机物的同分异构体中，满足下列条的有________种（不考虑烯醇）。

①仅含有苯环，无其他环状结构；

②遇三氯化铁溶液显紫色；

③1l能与3l金属钠反应生成1l氢气。

其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：

________________________________________________________________________。

答案　6　

解析　根据条①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1l能与3l金属钠反应生成1l氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条的D的同分异构体为苯环上连有3个—H和一个—H==H2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

9写出一种符合下列条的的同分异构体的结构简式：

_____________________。

①分子含有一个元环

②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2

答案　常见限制条与结构关系总结1有机合成中官能团的转变

（1）官能团的引入（或转化）方法

官能团的引入—H＋H2；R—X＋H2；R—H＋H2；RR′＋H2；R—R′＋H2；多糖发酵

—X烷烃＋X2；烯（炔）烃＋X2或HX；R—H＋HX

R—H和R—X的消去；炔烃不完全加氢

—H某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解

—HR—H＋2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—R′＋H2

——酯化反应

（2）官能团的消除

①消除双键：

加成反应。

②消除羟基：

消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：

还原和氧化反应。

（3）官能团的保护

被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法

酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

NaH溶液H＋

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

H3IHI

氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaH溶液重新转化为氨基

碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键

醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加成保护：

――――→H3H2H―――→H＋/H2

2增长碳链或缩短碳链的方法

举例

增长

碳链2H≡H―→H2==H—≡H

2R—l――→NaR—R＋2Nal

H3H―――――→H3H2gBrH＋/H2

R—l――→HNR—N――→H＋H2R—H

H3H――→HN――→H＋H2

nH2==H2――→催化剂H2—H2

nH2==H—H==H2――→催化剂H2—H==H—H2

增长

碳链2H3H―――――→NaH稀溶液

＋（n－1）H2

缩短

碳链＋NaH――→a△RH＋Na23

R1—H==H—R2――――→3Zn/H2R1H＋R2H

3常见有机物转化应用举例

（1）

（2）（3）（4）H3H―――――→NaH稀溶液――→浓硫酸△

4有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为

（1）以熟悉官能团的转化为主型

如：

请设计以H2==HH3为主要原料（无机试剂任用）制备H3H（H）H的合成路线流程图（须注明反应条）。

H2==HH3――→l2――――→NaH/H2△――→2/u△――→2催化剂

（2）以分子骨架变化为主型

如：

请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（）的合成路线流程图（注明反应条）。

提示：

R—Br＋NaN―→R—N＋NaBr

――――→H2催化剂，△――→HBr――→NaN――→H3＋―――――→H3H2H浓硫酸，△

（3）陌生官能团兼有骨架显著变化型（常为考查的重点）

要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。

如：

模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺（）的合成路线流程图。

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。

（碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）

1写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。

无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条。

H3H2H――→