版高考化学一轮复习有机化学基础第5节醛羧酸酯学案.docx

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版高考化学一轮复习有机化学基础第5节醛羧酸酯学案

第5节　醛、羧酸、酯

考试说明

1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。

2.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

命题规律

本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。

高考在本章中的主要考点有：

一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。

以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。

考点1　醛

1.醛的组成与结构

醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。

官能团为醛基（或—CHO），可表示为R—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO（n≥1）。

2.常见醛的物理性质

3.化学性质（以乙醛为例）

醛类物质氧化还原关系为：

4.在生产、生活中的作用和影响

（1）35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。

（2）劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。

（1）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。

（2）

相当于二元醛，1mol

与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg。

（3）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。

（4）醛基的检验

（5）配制银氨溶液的方法：

向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“

”。

（√）

（2）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。

（×）

（3）1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2molAg。

（×）

（4）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。

（×）

（5）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。

（×）

（6）乙醛能被弱氧化剂（新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液）氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。

（√）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1.某学生用2mL0.5mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热沸腾，未见红色沉淀产生，主要原因是（　　）

A.甲醛的量太少B．CuSO4的量太少

C.NaOH的量太少D．加热不充分

答案　C

解析　此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。

2.有机物丙烯醛（结构简式为CH2===CH—CHO）能发生的化学反应有（　　）

①加成　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥加聚

A.①③⑤B．②④⑥

C.①④⑤⑥D．③④⑤⑥

答案　C

解析　丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。

碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应（氧化成羧酸）、还原反应（还原成醇）和加成反应，所以C正确。

考点2　羧酸　酯

1.羧酸

（1）概念：

由烃基与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2（n≥1）。

（2）分类

（3）羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

①酸性（以乙酸为例）：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

②酯化反应：

酸脱羟基，醇脱氢。

CH3COOH和

CH3CH

OH发生酯化反应的化学方程式为：

CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

（4）几种重要的羧酸

①甲酸：

俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：

既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。

银镜反应：

HCOOH＋2Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

②乙二酸：

，俗名草酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。

③苯甲酸：

，属于芳香酸，可作防腐剂。

2.酯

（1）结构：

羧酸酯的官能团“

”，可表示为

，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。

（2）物理性质

（3）化学性质

酯的水解反应原理

无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

（1）羧酸和酯的分子中都含有

，但它不能发生加成反应。

（2）甲酸盐、甲酸酯（HCOOR）都具有醛的性质，能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。

（√）

（2）醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。

（×）

（3）在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。

（×）

（4）加热和碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，与新制Cu（OH）2的悬浊液反应生成红色沉淀。

（√）

（5）乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。

（×）

（6）用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。

（×）

1.分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有（不含立体异构）（　　）

A.4种B．6种C．7种D．9种

答案　A

解析　能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明该有机化合物含有羧基，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的有机化合物有4种结构，故A正确。

2.下列说法正确的是（　　）

A.1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯

B.对苯二甲酸（

）与乙二醇（HOCH2CH2OH）能通过加聚反应制取聚酯纤维（

）

C.有机物HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应

D.实验室制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸

答案　C

解析　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有—OH与—COOH，可以发生缩聚反应，C项正确；制备乙酸乙酯时，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，D项错误。

3.下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件下可以被氧化为B，则A的结构简式为____________________；A水解的化学方程式为____________________________________________________________

_____________________________________________________。

（2）若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则A的结构简式为________。

（3）若B、D均不能发生银镜反应，则A可能的结构简式有____________________。

（4）若Z与A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：

①Z不能与NaHCO3溶液反应；

②Z不能使溴水褪色；

③1molZ与足量金属钠反应可以生成1molH2；

④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构现象）。

则Z的结构简式为____________________。

答案　

（1）CH3CH2COOCH2CH2CH3

（2）HCOOCH2C（CH3）3

（3）CH3COOCH（CH3）C2H5或CH3CH2COOCH（CH3）2

（4）

解析　

（1）“D在一定条件下可以被氧化为B”，结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知：

A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基。

“D在一定条件下可以被氧化为B”，说明B、D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于6，所以B、D分子中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，B为CH3CH2COOH，A为

CH3CH2COOCH2CH2CH3。

（2）B为酸，若B能发生银镜反应，说明B为甲酸，C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇（CH3）3CCH2OH；

（3）若B、D均不能发生银镜反应，则B为不是甲酸的饱和一元羧酸，C为能催化氧化为酮的醇，且B、C分子中所含碳原子数之和为6，根据以上分析即可得出A可能的结构简式。

（4）由已知可得Z中没有碳碳双键，且有两个羟基；结合A的分子式知Z中应有一个环，又因Z的一氯取代产物只有两种，所以Z的结构简式应为

。

　1.[2017·天津高考]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（　　）

A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B.该物质遇FeCl3溶液显色

C.1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

答案　B

解析　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol，C错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种，D错误。

2.[2017·江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

答案　C

解析　a中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B错误；a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C正确；b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。

3.[2016·江苏高考]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

答案　C

解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。

4.[2015·全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A.C14H18O5B．C14H16O4

C.C16H22O5D．C16H20O5

答案　A

解析　1mol羧酸酯水解生成1mol羧酸和2mol乙醇，说明1mol羧酸酯中含有2mol酯基。

该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

5.[2015·山东高考]分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

答案　B

解析　分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、羟基和醚键等4种官能团，A错误；因分枝酸分子中含有羧基、羟基，因此可与乙醇、乙酸发生酯化反应（也属于取代反应），B正确；1mol分枝酸中含有2mol羧基，因此1mol分枝酸最多能与2molNaOH发生中和反应，C错误；分枝酸使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，D错误。

6.[2017·全国卷Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

1A的化学名称是　　　　。

2由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　、　　　　。

3E的结构简式为　　　　。

4G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________。

5芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。

写出2种符合要求的X的结构简式　　　　。

6写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线______________________________其他试剂任选。

答案　1苯甲醛

2加成反应　取代反应

3

4

5

6

解析　

7.[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________________。

（2）B的结构简式为__________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为____________________________。

（5）G中的官能团有________、________、________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）

答案　

（1）丙酮

（2）

　2　6∶1（或1∶6）

（3）取代反应

（4）

（5）碳碳双键　酯基　氰基

（6）8

解析　

（1）A分子中的氧原子个数为

＝1，则

＝3……6，故A的分子式为C3H6O；A的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个—CH3，所以A的结构简式为

，化学名称为丙酮。

（2）根据已知信息②可知

可以

发生加成反应生成

，B的核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1（或1∶6）。

　　时间：

45分钟　

　　满分：

100分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

一、选择题（每题6分，共72分）

1.下列有关说法正确的是（　　）

A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛

B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体

D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应

答案　D

解析　醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，如甲酸酯，A错误；丙醛有同分异构体：

，B错误；常温常压下，甲醛为气体，C错误；醛基能与H2发生还原反应，生成羟基，D正确。

2.[2018·昆明模拟]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。

关于茉莉醛的下列叙述错误的是（　　）

A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C.在一定条件下能与溴发生取代反应

D.不能与溴化氢发生加成反应

答案　D

解析　分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D错误。

3.已知咖啡酸的结构如图所示。

关于咖啡酸的描述正确的是（　　）

A.分子式为C9H5O4

B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应

C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

答案　C

解析　利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误；羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应，B错误；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，C正确；含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。

4.[2017·三亚模拟]某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。

甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。

有机物A是（　　）

A.甲醇B．甲醛

C.甲酸D．甲酸甲酯

答案　B

解析　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，说明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。

甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。

5.某种白酒中存在少量物质X，其结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A.X难溶于乙醇

B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2

答案　B

解析　该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D错误。

6.[2017·广东高三联考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有（　　）

A.6种B．7种C．8种D．9种

答案　A

解析　有机物C5H10O2在酸性条件下可水解，则该物质为酯类。

水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛，则乙为含—CH2OH结构的醇。

若乙为甲醇，则甲为丁酸，由于丙基有2种结构，所以丁酸有2种，形成的酯有2种；若乙为乙醇，则甲为丙酸，形成的酯只有1种；若乙为丙醇（含—CH2OH），则甲为乙酸，形成的酯只有1种；若乙为丁醇（含—CH2OH），其结构有2种，则甲为甲酸，形成的酯有2种，所以符合条件的酯共6种，故选A。

7.EPA、DHA均为不饱和羧酸。

1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol甘油（C3H8O3）、1molEPA和2molDHA，EPA、DHA的分子式分别为（　　）

A.C20H30O2、C22H30O2B．C22H32O2、C20H30O2

C.C22H30O2、C20H30O2D．C20H30O2、C22H32O2

答案　D

解析　1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol甘油（C3H8O3）、1molEPA和2molDHA，而EPA、DHA均为不饱和羧酸，故C67H96O6为三元酯，故发生酯化反应时的方程式可以表示为C3H8O3＋EPA＋2DHA

C67H96O6＋3H2O，根据原子守恒可知，1molEPA和2molDHA的分子式之和为“C64H94O6”，D项符合题意。

8.某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是（　　）

A.若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种

B.若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种

C.若Q可发生银镜反应，则Q的结构有5种

D.若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种

答案　A

解析　当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时，均说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正确、D错误；若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸，有2种结构：

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，B错误；若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）22种结构，若Q分子中含有醛基，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，—C3H7有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2，分别有3种和2种等效氢原子，即Q分子中含有醛基时有5种结构，则符合题意的Q的结构共有7种，C错误。

9.[2017·广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是（　　）

A.有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

B.1molA和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4molH2

C.1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH

D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种

答案　C

解析　有机物A的羟基连在苯环上，不能发生消去反应，—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，A错误；A中苯环能与H2发生加成反应，但酯基不能与H2发生加成反应，1molA与足量H2发生加成反应，最多消耗3molH2，B错误；A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应，其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应，故1molA最多可以消耗4molNaOH，C正确；符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组

其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系，故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种，D错误。

10.[2017·湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：

下列说法错误的是（　　）

A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应

B.1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH

C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到

D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上

答案　B

解析　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1molB最多能与3molNaOH反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，

其中后者可由B转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过O—H键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故A中所有原子可能处于同一平面上，D正确。

11.C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子的同分异构体共有（　　）

A.5种B．6种C．7种D．8种

答案　A

解析　C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团，相当于在C—C上连上