届高考化学二轮复习测试专题十六有机化学基础选考选修5的学生使用.docx

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届高考化学二轮复习测试专题十六有机化学基础选考选修5的学生使用

2018届高考化学二轮复习测试专题含答案

专题突破练（十六）　有机化学基础（选考选修5的学生使用）

1．（2017·全国卷Ⅲ，36）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，C的化学名称是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。

（4）G的分子式为________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4—甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________________________

（其他试剂任选）。

解析：

（1）根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为

；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。

（2）该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。

（3）根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为

＋HCl；

有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物CF3NH2发生反应，从而提高反应产率。

（4）通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。

（6）根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线：

答案：

（1）

　三氟甲苯

（2）浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应

（3）

＋HCl

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

2．（2017·山东济南模拟）有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。

回答下列问题：

（1）

分子中可能共面的原子最多有________个；

（2）物质A的名称是__________；

（3）物质D中含氧官能团的名称是__________；

（4）“反应④”的反应类型是__________；

（5）写出“反应⑥”的化学方程式：

________________________________________________________________________；

（6）C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有__________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为

和__________。

（7）参照上述合成路线，以

为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C（CH3）BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH。

B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH。

根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH===C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为

，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为

。

（1）

分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。

（2）A为CH3CH2C（CH2）BrCH2Br，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。

（6）C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种：

（7）对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。

答案：

（1）9　

（2）2甲基1,2二溴丁烷　（3）羧基

3．（2017·长春联考）PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。

工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下：

已知：

Ⅰ.RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）指出下列反应的反应类型：

反应②______；反应⑥______。

（2）E的名称为________；反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）PET单体中官能团的名称为________。

（4）下列说法正确的是________（填字母序号）。

a．B和D互为同系物

b．④为缩聚反应，⑧为加聚反应

c．F和丙醛互为同分异构体

d．G能发生加成反应和酯化反应

（5）I的同分异构体中，满足下列条件的有________种。

（不包括I）

①能与NaOH溶液反应；②含有碳碳双键。

（6）根据题中信息，用环己醇为主要原料合成

，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。

（有机物写结构简式，其他原料自选）

示例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OH

CH2===CH2

CH2—CH2

解析：

　CH2===CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br（A），A在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH（B）；由信息Ⅰ可知B与对苯二甲酸二甲酯发生酯交换反应得到的PET单体中含有酯基和羟基，D为甲醇。

E是异丙醇，E发生氧化反应生成CH3COCH3（F）；由信息Ⅱ，可知G为（CH3）2C（OH）COOH；G发生消去反应生成CH2===C（CH3）COOH（I），I与甲醇发生酯化反应生成PMMA的单体（甲基丙烯酸甲酯）；甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成PMMA。

（5）满足条件的CH2===C（CH3）COOH的同分异构体是羧酸或酯，其分子中含有碳碳双键。

当该有机物是羧酸时，还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,2种；当该有机物是酯时，有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC（CH3）===CH2、CH3COOCH===CH2,5种，共7种。

（6）对照环己醇和目标产物的结构，结合题中信息，可知合成路线中要经过催化氧化、加成（与HCN）、水解、酯化四步反应。

答案：

（1）取代（或水解）反应　消去反应

（3）酯基、羟基　（4）bc　（5）7

4．（2017·江西九江十校联考）以重要的化工原料A（C2H2）合成有机物E和

的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。

其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）B的系统命名是____________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为____________。

（2）⑤的反应类型是____________，E含有的官能团的名称是____________。

（3）反应⑧产物与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）符合下列条件肉桂酸（

）的同分异构体共____________种。

①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，

③遇FeCl3溶液显紫色。

写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：

____________。

（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备

的合成路线：

________________。

解析：

　A的分子式为C2H2，A是乙炔；根据NaC

CNa

B（C4H6），可推出B是CH3C

CCH3；由B

C（C4H8），可知C是CH3CH===CHCH3；由C生成D（C4H10O），D在一定条件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH（OH）

HOCH2CH===CHCH2OH。

（4）①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体有

OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、

5．（2017·广东揭阳模拟）对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。

合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，其化学名称是________。

（2）由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）由G生成H的反应类型为____________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）M的结构简式为________________________________________________________________________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是____________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1,6己二醛，设计合成路线________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

　A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr（CH3）3，则A的结构简式为CH2===C（CH3）2。

根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为（CH3）3CCH2CH2OH。

E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为

。

由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为

。

G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为

。

H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是

6．（2017·河南六市联考）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。

下图是利用乙酰丙酸（CH3COCH2CH2COOH）合成聚芳酯E的路线：

已知：

Ⅰ.

（1）乙酰丙酸中含有的官能团名称为__________。

（2）B的分子式为__________，D的结构简式为__________。

（3）反应②的化学反应方程式为__________________________________，反应类型为__________。

（4）反应⑤的化学反应方程式为______________________________，反应类型为__________。

（5）符合下列条件的C的同分异构体有__________种。

a．能发生银镜反应

b．能与NaHCO3溶液反应

c．分子中有苯环，无

结构

在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

（1）乙酰丙酸中含有的官能团名称为羰基、羧基。

（5）根据a，该分子可能含有醛基或甲酸酯基，根据b，该分子含有羧基，该同分异构体可以是苯环上连接①HCOO—、—COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，②—CHO、—OH、—COOH，三者在苯环上有10种位置关系，故总共有13种。

符合要求的同分异构体为

1mol该物质中含有1mol羧基、1mol酚酯基，1mol羧基、酚酯基分别消耗1molNaOH、2molNaOH，根据元素守恒可写出化学方程式。

答案：

（1）羰基、羧基