例题
1.断开1molH-H键,1molN-H键,1molN≡N键分别需要吸收的能量为436KJ、391KJ、946KJ,求
(1)1molN2生成NH3
(2)1molH2生成NH3
2.2.下表数据是破坏1mol物质中化学键所耗的能量:
物质Cl2Br2I2HClHBrHIH2
能量/KJ243193151432366298436
(1)下列单质本身具有能量最低的是
(2)氢化物中最稳定的是
(3)将NaHSO4溶于水,破坏了NaHSO4中的________键
写出其电离方程式
将NaHSO4熔融电离,破坏了NaHSO4中的________键
写出其电离方程式
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性,易
断裂
1.取代反应:
与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;
2.消去反应:
与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键,有极性;—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:
O2:
生成CO2和H2O;氧化剂:
生成乙醛;3.脱水反应:
140℃:
乙醚;170℃:
乙烯;4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH直接与苯环相
连
1.弱酸性:
与NaOH溶液中和;
2.取代反应:
与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
3.显色反应:
与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
醛
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性,
具有不饱和性
1.加成反应:
用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2.氧化反应:
能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、
还原氢氧化铜)。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响,O—H
能够电离,产生H+
1.具有酸的通性;
2.酯化反应:
与醇反应生成酯。
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应:
生成相应的羧酸和醇
第三章重要的有机化合物
第一节认识有机化合物
1.有机化合物的性质
特点:
种类多、难溶于水(乙醇除外)、溶沸点低、不耐热、可燃、
大部分为非电解质(有机酸除外)、复杂、副反应多且反应慢、有机化学方程式书写“”、不全是共价化合物
基本只有烷烃、苯不与KMnO4反应
比例模型最能真实反映分子原子的存在状况。
2.甲烷CH4(最简单的有机物)
存在:
天然气、石油气、沼气、坑道气
物理性质:
无色无味、ρ=0.717g/L(STP)、难溶于水
化学性质:
①燃烧现象:
淡蓝色火焰,放出大量的热(理想的洁净燃料)
(将气体点燃罩上干冷的烧杯,迅速倒置,再向烧杯中通入澄清石灰水,石灰水变浑浊证明点燃的气体是甲烷)
方程式:
CH4+2O2CO2+2H2O
②性质稳定,不与KMnO4、酸、碱、溴水反应
③与氯气发生取代反应(产物为混合物)
实验现象:
(1)瓶内黄绿色无色
(2)瓶内液面上升但不充满,上方仍有无色气体
(3)瓶壁上凝结了无色的油状液滴
反应产物:
CH3Cl气体
油状液滴CH2Cl2
CHCl3麻醉剂
CCl4工业溶剂
4CH4+10Cl2CH3Cl+CH2Cl+CHCl3+CCl4+10HCl
注:
此反应1molCl2只有一个Cl与CH4反应,另一个生成HCl
3.烃:
由C、H两种元素组成
CH4是最简单的烃
烷烃:
CC单键,通式CnH2n+2(n≥1),C原子≤4时为气体
C原子数相同,支链越多,熔沸点越低。
简单命名:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
4.同分异构体:
分子式相同,结构不同,物性不同,支链越多熔沸点越低。
例题
1.1molCH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种取代物物质的量相等,则消耗Cl2________mol
2.将1molCH4和1molCl2混合光照发生取代反应,反映结束后生成物有________________________
3.两种气态烃混合物,STP下ρ=1.16g/L,则:
一定有甲烷,可能是甲烷和戊烷的混合物
4.立方烷,碳架结构如图
(1)写出该烷烃分子式
(2)该立方烷的二氯代物的同分异构体有___种
5.管道煤气:
CO、H2、烃类天然气CH4
(1)点燃同体积的管道煤气和天然气,消耗空气体积大的是:
(2)管道煤气改烧天然气,灶具进气口如何改进?
6.写出下列各烷烃分子式
(1)同T、P下,其蒸气密度是H2的36倍
(2)分子中含有22个共价键
(3)120℃1.01×105Pa气态烃与足量O2完全反应,测得前后气体体积不变
7.装有CH4、Cl2混合气体的集气瓶,玻璃片盖好后作如下处理,有何现象
(1)置于黑暗处
(2)将点燃的镁条靠近集气瓶外壁
(3)放在光亮的教室里
9.STP下,10ml气态烃与50ml足量O2混合,得到35ml气体和液态水,推断该烃可能的分子式
10.0.1molCH2BrCH2Br需molBr2蒸气完全取代
11.C2H4、SO2、NaOH溶液、镁粉和CCl4等都能使溴水褪色,写出原理
(1)C2H4:
(2)SO2:
(3)NaOH溶液:
(4)镁粉:
(5)CCl4:
第二节石油和煤重要的烃
1.石油的炼制(石油为混合物,无固定熔沸点,是不可再生能源)
①分馏(物理变化):
利用各物质沸点不同,产物为混合物
工具:
分馏塔(模拟此实验需要用到温度计)
②裂化(化学变化):
目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
裂解(化学变化):
温度提高(说明烃加热可分解,碳链越长越易分解)
2.乙烯C2H4(衡量国家石油化工发展水平的标志)
物理性质:
无色、稍有气味、难溶于水、ρ=1.25g/L(STP)(略小于空气)
化学性质:
①燃烧现象:
火焰明亮并伴有黑烟
方程式:
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
②使KMnO4褪色(被氧化),产物CO2
③使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)
方程式:
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
注:
加入AgNO3无现象,说明发生的不是取代反应,没有生成HCl
综上,CH4(C2H4)应通过溴水后洗气,通入KMnO4会引入CO2新杂质
烯烃通式:
CnH2n
有机物燃烧耗氧量规律:
(1)等质量:
H/C质量分数越大,耗氧量越多
(2)等物质的量:
CxHy中X+Y/4越大,耗氧量越大
实验室制乙烯:
消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。
注意:
该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
3.煤的干馏
煤有机物CHNSO
无机物SiAlCaFe
注:
苯、甲苯不是煤的成分,是煤的干馏产物,分离方法用分馏
干馏(化学变化)①隔绝空气②加强热
干馏成分:
固:
焦炭
液:
粗氨水:
NH3(酚酞检验)
煤焦油:
苯、甲苯、二甲苯等
气:
焦炉气:
CO、H2、CH4、C2H4(火焰淡蓝色)
4.苯(芳香烃)(重要的有机化工原料、有机溶剂)
物理性质:
无色、有特殊气味、有毒、密度小于水、难溶于水、液体
沸点80.5℃、熔点5.5℃、温度小于5.5℃时为无色晶体
化学性质:
①燃烧现象:
火焰明亮并伴有浓烟(苯中C的质量分数很大,不易完全燃烧)
方程式:
2C6H6+15O212CO2+6H2O
②不与KMnO4及溴的四氯化碳溶液反应
③★硝化反应(属于取代反应)苯环上的H原子被-NO2取代
苯与浓硫酸、浓硝酸共热,t=55℃~60℃(水浴加热)
—NO2
方程式:
+HO—NO2+H2O
注:
硝基苯连接处H已经被硝基取代,计算相对分子量时一定注意
硝基苯,带有苦杏仁味的无色油状液体,有毒,密度小于水
④与Br2取代现象:
反应液微沸,生成红棕色气体(挥发)
方程式:
+Br2+HBr
2Fe+3Br2=2FeBr3放热(催化)
⑤与H2加成方程式:
环己烷
苯的凯库勒式:
六个CC键完全相同,键角120°,位于同一平面内
证明:
邻二甲苯只有一种同分异构体
苯的同系物:
例题
1.苯与液溴在有铁存在的条件下反应生成溴苯和溴化氢,反应放热
(1)写出反应方程式:
现象:
反应液微沸,有红棕色气体生成(挥发)充满容器
注:
Br2有毒,注意尾气处理
(2)验证是取代反应①+AgNO3:
生成淡黄色沉淀
②+紫色石蕊试剂:
溶液变红
2.等体积的苯、汽油、水在试管中充分混合后静置
3.苯分子中不存在单双键而是CC键完全相同的事实是:
各原子在同一平面内,键角均为120°,键长相等
邻二甲苯只有一种
若第一句没有键长相等则错,反例:
4.已知甲苯能被KMnO4氧化使其褪色,但不与溴水反应
则:
该如何鉴别苯、甲苯、己烯(液态,性质类似乙烯)的混合物?
S1:
通入KMnO4不反应的为苯S2:
通入溴水不反应的为甲苯
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,可推知四氯苯的同分异构体有3种
(手指定则,只弯一根手指与弯四根手指的情况相同)
6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应的二甲苯的熔点分别是:
一溴代物234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃
二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃
(1)推断234℃的一溴代物结构:
(2)写出-54℃的二甲苯名称:
第三节饮食中的有机物
1.乙醇C2H5OH(CH3CH2OH)官能团-OH羟基(俗称酒精)
物理性质:
无色透明的液体、有特殊香味、密度小于水、易溶于水(任意比)、易挥发、优良的有机溶剂、
医用酒精体积分数75%(有机溶剂会是蛋白质变性,但是如果太浓会覆盖在细胞表面所以需要稀释)
工业酒精成分:
CH3OH(与红色的CrO3反应生成绿色的Cr2(SO4)3检酒驾)
化学性质:
①燃烧现象:
火焰淡蓝色(优良燃料)
方程式:
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②与Na反应现象:
Na位于试管中上层(密度小于钠,但有H2气体生成)
方程式:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
③乙醇的催化氧化★实验题
现象:
铜丝由黑变红(CuO→Cu)(铜丝作用:
催化剂)
液体有刺激性气味
方程式:
2CH3CH2OH+O22H2O+2CH3CHO(乙醛)(考察醛基鉴定)
④乙醇能被KMnO4溶液氧化
2.乙醇各反应断键问题
例题
1.能用来鉴别乙醇、己烷、己烯三种无色溶液的一种试剂是:
溴水
乙醇:
互溶己烷:
萃取,分层己烯:
加成
2.分子式为C4H10O,并能与金属钠反应生成H2的有机化合物有4种
3.在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中,加入一定量的C2H518OH,当重新达到平衡时,18O还应存在于:
乙酸乙酯中
4.分离乙酸和乙醇的正确方法是:
先加NaOH溶液(将乙醇变成沸点更高的乙醇钠),蒸馏出乙醇,再加入浓硫酸(还原乙醇钠,并且浓硫酸高温下不易分解),蒸馏出乙醇。
注:
不可以直接蒸馏,因为二者沸点很接近
2CH3CH2ONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4(强酸制弱酸)
5.下列物质可直接鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是:
Na2CO3溶液乙酸:
CO2乙醇:
互溶苯:
分层氢氧化钡:
白色沉淀(BaCO3)
6.某一元醇10g与乙酸反应生成乙酸某脂11.2g,反应后又回收该醇1.8g,则该醇的相对分子量接近:
115
3.乙酸C2H4O2(CH3COOH)-COOH羧基(食醋的主要成分,俗称醋酸)
物理性质:
有强烈刺激性气味、无色液体、熔点为16.6℃、无水乙酸又称冰醋酸(纯净物,有固定熔沸点)、易溶于水和乙醇(任意比)、易挥发
羧酸通式:
CnH2nO2(N≥1)
化学性质:
①酸性(弱电解质)CH3COOH
CH3COO-+H+在石蕊中滴入乙酸:
变红
应用:
除水垢Mg(OH)2、CaCO3
②酯化反应(属于取代反应,可逆反应)
通式:
酸(脱羟基)+醇(脱氢)→脂+水
★方程式:
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(实验题)
乙酸乙酯:
无色透明的油状液体,有香味,密度小于水,难溶于水
(1)浓硫酸的作用:
催化剂、吸水剂
(2)反应特点①反应速率慢②可逆反应
(3)液-液加热反应,试管倾斜45°角(使受热面积大)
(4)步骤:
先加乙醇和乙酸,再加浓硫酸。
加入碎瓷片(防暴沸)
(5)饱和Na2CO3液作用①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯溶解度
注:
不可用NAOH,脂会在碱性条件下水解
4.脂R(H)-C-O-R’-RCOOR脂基通式C2H2nO2(n≥2)(酸与脂是同分异构体)
物理性质:
密度小于水
化学性质:
酯的水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(酸性水解可逆)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(碱性水解不可逆)
酸性水解R-COOH+R’-OH
R(H)-C-O-R’碱性水解RCOO-+R’-OH
5.油脂(混合物)植物油脂:
液态油
动物油脂:
固态脂肪
高级脂肪酸+甘油(丙三醇C3H5(OH)3)
碱性水解:
皂化反应(反应完成的现象:
反应液不分层)
C17H35(亲油)COONa(亲水)硬脂酸钠(肥皂的主要成分)
注:
酯化反应与皂化反应因为反应条件不同,所以不为可逆反应
植物油:
甘油+高级脂肪酸钠(水解后易溶于水)
矿物油:
石油精炼产物,不能水解、不溶、分层,为烃类
区分:
加入氢氧化钠溶液
例题
1.下列物质最难电离出氢离子的是:
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH(根据与钠反应的剧烈程度判断)
2.胆固醇C25H46O胆固醇脂C32H50O2则酸的分子式是__________
3.在乙酸、乙醇和浓硫酸混合物中加入H218O,过一段时间18O存在于:
水和乙酸中
4.下列除杂操作中,错误的是()
A乙醇(水):
加足量生石灰充分振荡,蒸馏,收集馏出物
BCCl4(乙醇):
多次加水,震荡,分液弃水层
C苯(乙烯):
加入溴水震荡,过滤除去沉淀
D乙酸乙酯(乙酸):
加入饱和碳酸钠溶液,震荡分液弃水层
5.C2H4(乙烯)→(H2O)C2H5OH(乙醇)→(O2、Cu、△).CH3CHO(乙醛)
6.乙醇、乙酸混合
苯、浓硝酸混合共热无硫酸催化均不反应
7.实验,验证酸性CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
8.鉴别乙酸(-COOH)、乙醇(-OH)、葡萄糖溶液(-CHO):
新制氢氧化铜悬浊液乙酸:
发生中和,Cu2+显蓝色
乙醇:
无现象不反应
葡萄糖:
△,CU2O,砖红色
9.某有机物X在酸性条件下能发生水解反应,产物为Y和Z,同TP下,相同质量的Y蒸气和Z蒸气所占体积相同,化合物可能是:
甲酸乙酯
10.某脂C6H12O2水解后得到C相同的醇和羧酸,醇氧化得到CH3-CO-CH3,该脂的结构式是:
C2H5COOCH(CH3)2
11.混合物试剂分离方法
甲烷(乙烯)溴水洗气
乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液
肥皂(甘油)氯化钠溶液过滤(盐析)
6.糖
1.组成C、H、O形式Cn(H2O)m(又称碳水化合物)
注:
不是所有糖都符合该形式如C6H12O5鼠李糖
也不是符合该形式的都是糖如C2H4O2(CH3COOH)乙酸
2.分类:
单糖:
葡糖糖、果糖C6H12O6同分异构
二糖:
蔗糖、麦芽糖C12H22O11同分异构
多糖:
淀粉、纤维素(C6H10O5)n混合物非同分异构
注:
单糖不能水解,只能分解
纤维是材料,纤维素才是多糖
7.葡萄糖C6H12O6简式CH2OH(CHOH)4CHO-CHO醛基
化学性质-OH:
与金属钠反应、酯化反应、氧化
-CHO:
得氧的氧化生成-COOH羧基
①使KMnO4溶液褪色
②被氧化(弱氧化剂即可反应)
人体内缓慢氧化:
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
特性:
-CHO醛基
①菲林试剂:
新制氢氧化铜悬浊液(久置被氧化成Cu2O砖红色)
实验时,需中和氢离子再进行试验,否则氢氧根失效(需水浴)
②银镜反应应用:
制镜工业
8,淀粉、纤维素(C6H10O5)n混合物
天然高分子、均不溶于水、溶液为胶体(有丁达尔现象)、纤维素能促进消化,但人体内无分解其的酶。
均水解为葡萄糖
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
注:
只能碱性水解,酸性水解检不出-CHO,会中和掉氢氧化铜溶液
9.蛋白质(存在于蛋清中,天然高分子,胶体)