醇酚学案定.docx

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醇酚学案定

第二单元醇酚

醇的性质和应用

[学习目标]1、复习掌握乙醇的化学性质2、由乙醇推断醇类的性质3、了解醇的分类及用途

一、醇和酚的概念

醇：

酚：

【练习1】写出分子式为C7H8O且含有苯环的所有同分异构体。

二、乙醇的结构和性质

1.乙醇的结构分子式结构式结构简式

官能团官能团的电子式

2、乙醇的物理性质：

乙醇是无色透明、具有___________味的液体，比水________，易_______，能与水__________互溶，能溶解多种无机化合物和有机化合物，是优良的有机溶剂。

思考：

①从乙醇的结构分析它的水溶性和沸点高低（与分子量相近的烷烃比较）。

②工业上如何制取无水乙醇？

③怎样检验酒精中是否含有少量的水？

3、乙醇的化学性质

⑴置换反应：

与活泼金属反应

钠与乙醇的反应比钠与水的反应要（剧烈或缓慢）

⑵氧化反应

1燃烧

②催化氧化

写出下列氧化反应的化学方程式

1—丙醇的催化氧化

2—丙醇的催化氧化

[小结]醇的催化氧化反应规律

a与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（－CH2－OH），被氧化生成醛。

b与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（－CH－OH），被氧化生成酮。

c与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇（－C－OH）不能被催化氧化。

⑶消去反应：

（实验室制备乙烯气体）实验装置：

方程式

注意：

a．浓H2SO4的作用：

       、          

　　b．混合液的配制：

乙醇与浓硫酸体积比1:

3（如何混和？

）

c．温度控制：

迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因？

）

温度计的水银球在   

　　d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。

实验过程中会产生杂质气体，如何除去？

　练习1.

发生消去反应的产物为

2.举出三种不能发生消去反应的醇

[小结]消去反应的规律：

与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。

⑷取代反应

①与HX反应：

乙醇与氢卤酸反应

②乙醇分子间脱水：

③酯化反应：

乙醇与乙酸的酯化反应

羧酸与醇的酯化原理：

【总结与归纳】P70填写表格。

思考醇类的性质。

三三

三、醇的分类及应用

1、醇的分类：

（1）按烃基种类分为；

（2）按羟基数目分：

2.饱和一元醇的通式

3.填表比较下列醇

名称

甲醇

乙醇

乙二醇

丙三醇

俗名

分子式

结构简式

物理性质

用途

甘油与硝酸酯化：

＋3HNO3＋3H2O

练习：

写出C4H10O属于醇的同分异构体。

并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反应。

酚的性质和应用

[学习目标]1、了解学习苯酚的结构及化学性质

2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。

一、苯酚的结构

1、定义：

的化合物，叫酚。

（注意与醇的区别）

练习：

判断下列物质哪种是酚类？

；A和D互为；

苯酚和D互为。

2、苯酚的结构：

分子式结构简式官能团

二、物理性质及用途

苯酚俗称，是具有味的色晶体。

在空气中久置会因氧化而成色。

常温下能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是，下层是），65℃以上时能与水混溶，溶于酒精。

苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上应立即用清洗。

用途：

三、化学性质

（1）弱酸性：

①苯酚使石蕊试液变红色

②苯酚能与Na反应

③苯酚能与NaOH反应（现象）

④可与Na2CO3反应_____

⑤苯酚的酸性比碳酸

苯酚钠溶液中通入CO2，不管CO2过量与否，都不会生成____________，而生成。

方程式

苯酚钠与盐酸反应

⑥苯酚钠与碳酸钠、碳酸氢钠的碱性强弱

（2）取代反应-------苯酚与浓溴水的取代反应

现象

该反应可以用来

注意：

取代位置在酚羟基的邻对位。

思考：

能否与浓溴水，1mol此物质能与molBr2发生取代反应

（3）加成反应（苯环反应）

（4）显色反应：

向苯酚中加入三氯化铁溶液，现象

思考：

检验苯酚的方法：

①

②

（5）氧化反应：

四、废水中酚类化合物的处理

（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。

（2）苯酚和有机溶剂的分离

【思考】：

1.如何除去苯中的苯酚

2.如何分离苯和苯酚

（1）加入溶液,振荡,分液.上层的为。

（2）取下层溶液通入过量的,分液,层的为。

苯酚上层：

苯

振荡、分液

或过量的HCl

苯下层：

水层（苯酚钠溶液）静置分液

练习：

1.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）

A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理

2.下列说法中，正确的是（）

B.乙醇和乙醚互为同分异构体

C.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物D.可用浓溴水来区分乙醇和苯酚

3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）

A.加70℃以上的热水,分液B.加适量浓溴水,过滤

C.加足量NaOH溶液,分液D.加适量FeCl3溶液,过滤

4.下列有机物不能与HCl直接反应的是（）

A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠

醇的性质和应用练习

（　　）1．乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是

A．乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大B．乙醇分子之间易形成氢键

C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D．乙醇是液体，而乙烷是气体（　　）2．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是

A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇

（　　）3、下列说法正确的是

A.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物B.无水酒精就是100%的乙醇

C.乙醇和乙醚不是同分异构体D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂

（　　）4．下列醇中，不能发生消去反应的是

A．CH3OHB．CH3CH2OHC．2，2—二甲基—1—丙醇D．2—甲基—2—丙醇

（　　）5．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：

6：

3，则A、B、C三种醇的羟基数之比为

A．3：

2：

1B．3：

1：

2C．2：

1：

3D．2：

6：

3

（　　）6．下列物质中不存在氢键的是

A．水B．甲醇C．乙醇D．乙烷

（　　）7．既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是

A．2—甲基—1—丁醇B．2，2—二甲基—1—丁醇

C．2—甲基—2—丁醇D．2，3—二甲基—2—丁醇

（　　）8．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是

A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H8O2

（　　）9．催化氧化产物是的醇是

（　　）10．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为A．3种B．4种C．7种D．8种

（　　）11．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是

A．无水硫酸铜B．生石灰C．金属钠D．胆矾

（　　）12．经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中碳的质量分数是A．22%B．78%C．14%D．13%

（　　）13．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是

A．蒸馏水B．无水酒精C．苯D．75%的酒精

（　　）14．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是

A．硝酸B．稀盐酸C．Ca（OH）2溶液D．乙醇

（　　）15．丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有

①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代

A．只有①②③B．只有①②③④C．①②③④⑤D．只有①③④

（　　）16．下列物质的名称中，正确的是

A．1，1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－丁醇

C．3－甲基－1－丁醇D．3，3－二甲基－1－丙醇

（　　）17．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为A.1.4gB2.2gC.4.4gD.在2.2～4.4g之间

（　　）18.醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：

下列说法中正确的是

A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键

B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛

C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验

D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同

（　　）19.石油中常会有少量硫醇，因而产生难闻气味。

硫醇是巯基（-SH）与链烃基相连的含硫有机物，其性质与醇类有相似之处。

但是，由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质，例如，硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐，硫醇在空气中能被氧化等等。

根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较，正确的是

A.沸点：

C2H5SH>C3H7SHB.还原性：

C2H5SH>C2H5OH

C水溶性：

C2H5SH>C2H5OHD.

（　　）20.看下表数据回答问题

相对分子质量

沸点

常温下状态

甲醇

32

64.7℃

液体

乙烷

30

－88.6℃

气态

从表中可以看出，甲醇和乙烷的沸点悬殊很大，下列关于其原因解释正确的是

A．甲醇的相对分子质量大B．甲醇中只有一个碳原子

C．甲醇分子内存在氢键D．甲醇分子间存在氢键

（　　）21.分子式为Ｃ5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数为m，主链上碳原子数为4的同分异构体数为n，下列各组数据中，m和n均正确的是（1个碳原子上不能连2个羟基）

A．m=1n=6B．m=1n=7Ｃ．m=2n=6D．m=2n=7　　

22.A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16g·L－1；B或D跟溴化氢反应都生成C；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。

（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。

（2）写出下列反应的化学方程式

B→C。

D→C。

D→B。

23．在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：

⑴消去反应：

；⑵与金属反应：

；

⑶催化氧化：

；⑷分子间脱水：

；

⑸与HX反应：

。

（填序号）

24.有下列四种物质：

（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，

写出消去产物的结构简式：

。

（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，

写出氧化产物的结构简式：

25.已知共轭二烯烃可（如1,3—丁二烯）与Br2以等物质的量发生1，4—加成反应。

按以下步骤可由苯酚合成（部分试剂和反应条件已略去）。

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：

B、D。

（2）反应①—⑦中，属于消去反应的是。

（3）写出反应C→D的化学方程式：

26．有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：

①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。

能够与金属钠发生反应的是：

；能够与NaOH溶液发生反应的是：

；能够与溴水发生反应的是：

。

27．取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g，剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L（标准状况下测定）。

（1）9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为：

Cmol、Hmol、Omol；

该醇中C、H、O的原子个数之比为。

（2）由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是。

（3）这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式，其俗名是。

28、实验室制乙烯时，常因温度过高而发生副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。

（1）拟用下图中编号为①、②、③、④的装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含有CO2、SO2和H2O，以编号表示的装置连接顺序（按产物气流从左到右）

为____→____→____→____。

（2）实验时装置①中C瓶内的现象是，原因是。

B瓶内的现象是，B瓶溶液的作用是。

若A瓶内品红溶液不褪色，说明。

（3）装置③中加的固体药品是，以验证混合气体中有。

装置②中盛的溶液是，以验证混合气体中有。

（4）装置①在整套装置中所放位置的理由是。

29.某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似，已知A具有下列性质：

根据上述性质推断A、B、C的

结构简式分别为：

____________、

______________、

______________。

酚的性质和应用练习题

（　　）1.下列关于苯酚的叙述不正确的是

A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液

B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

（　　）2．下列关于苯酚的叙述不正确的是

A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色

B．苯酚在水溶液中能按下式电离：

C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性

D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗

（　　）3．下列分子式表示的一定是纯净物的是

A．C5H10B．C7H8OC．CH4OD．C2H4Cl2

（　　）4．下列各组物质中，一定属于同系物的是

A．乙二醇和丙三醇B．C6H5－OH和C6H5－CH2OHC．C3H6和C4H8D．C2H6和C10H22

（　　）5．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。

它是A．溴水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO

（　　）6．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是

A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酸钠B.苯酚在空气中容易被氧化成粉红色

C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚D.常温下苯酚在水中溶解度不大

（　　）7．把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶液中，不变浑浊的是

A．Ca（OH）2B．C6H5ONaC．NaAlO2D．Na2SiO3E．Na2CO3F．CaCl2

（　　）8.由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH等4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有

A．1种B．2种C．3种D．4种

（　　）9．白黎芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）

中，它可能具有抗癌性。

能够跟1mol该化合物反应的Br2或H2的最大用量分别是A．1mol、lmol      B．3.5mol、7mol  C.3.5mol、6mol    D．6mol、7mol

（　　）10.符合化学式C7H8O的芳香族化合物，同分异构体共有X种，能与金属钠反应放出氢气的有Y种，与FeCl3溶液混合后显紫色的有Z种，则X、Y、Z的数值分别是

　A.5、4、3B.4、4、3C.4、3、2D.3、3、3

（　　）11.某有机物的结构简式为：

Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质

的量的该物质恰好完全反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为

A.3:

3:

2B.3:

2:

1C.1:

1:

1D.3:

2:

2

（　　）12．漆酚（

）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：

①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。

其中有错误的描述是

A．①②B．②③C．④D．④⑤

（　　）

13.在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的

（　　）14、已知酸性强弱顺序为下列化学方程式正确的是

A．

B．

C．

D．

（　　）15．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是

A.把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液

B.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液

C.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液

D.向混合物中加乙醇，充分振荡后分液

（　　）16.某有机物的结构简式如右图，它可以发生的反应类型有

a.取代b.加成c.消去d.酯化

e.水解f.中和g.缩聚h.加聚

A.acdfB.befhC.abcdfD.abcdfg

（　　）17.HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如图所示。

下列有关HPE的说法正确的是

A.1molHPE最多可以和2molNaOH反应B.HPE不能跟浓溴水反应

C.HPE在核磁共振氢谱中有6种D.该物质不能发生加成反应

18.一种试剂区别下列各组中的物质（请将试剂填在后面横线上）。

⑴水、氢氧化钠溶液、苯酚溶液、硝酸银溶液_______________。

⑵苯、己炔、苯酚_______________。

⑶NaOH、H2S、AgNO3、C6H5－OH、C2H5OH五种无色溶液________________。

⑷己醇、C6H5－OH溶液、C6H5－CH=CH2三种无色溶液________________。

19．设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

（1）利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：

。

（2）写出实验过程中发生反应的离子方程式。

、

20．若1mol

分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是mol和mol。

21.某一无色透明溶液A，焰色反应呈黄色。

当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70OC左右，浑浊液变澄清。

此时向溶液中加入少量的饱和溴水，立即有白色沉淀C产生。

分别写出A、B、C的名称和结构简式：

A：

；B：

；C：

。

完成有关反应的化学方程式：

22.有机物A是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA

可用于锅炉阻垢剂。

（1）有机物A能够发生的反应有：

（填写字母）。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.酯化反应

（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B。

B中含有的官能团除—Cl以外，还含有的官能团是。

（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C可有如下图所示的转化关系：

写出E的结构简式：

。

（4）D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA，

写出反应的化学方程式：

。

（5）F是E的一种同分异构体。

0.1molF与足量金属Na反应放出3.36LH2（标准状况下）；0.1molE与足量NaHCO3反应放出2.24LCO2（标准状况下）；F能发生银镜反应。

F的结

构简式可能是：

、。

基团间的相互影响

一．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

C6H5-CH2OH

C6H5-OH

官能团

-OH

-OH

-OH

结构特点

-OH与相连

-OH与相连

-OH与直接相连

主要化性

（1）与钠反应

（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应

（1）弱酸性

（2）取代反应（3）显色反应

特性

红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）

与FeCl3溶液显紫色

羟基上氢原子的活性

酚羟基（酸性）醇羟基（中性）

二．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反应

不被KMnO4溶液氧化

可被KMnO4溶液氧化

常温下在空气中被氧化呈

溴代反应

溴状态

条件：

有无催化剂

产物

结论

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代

三、有机官能团的相互影响

1、 链烃基对其它官能团的影响

⑴酸性：

甲酸、乙酸、丙酸的比较：

⑵甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成硝基苯

练习1、请写出上述两个化学方程式：

2、苯基对其他基团的影响：

⑴醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

⑵烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑶乙醇易与羧酸发生酯化反应，而苯酚一般不行

⑷苯甲酸的酸性比乙酸强

3、苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响

（1）羟基、烃基等可使苯环上活化，邻对位上的氢易取代

（2）卤原子、醛基、羧基、硝基使苯环钝化，不易发生取代反应

4、羟基对其他官能团的影响

⑴、羟基对C－H键的影响：

使和羟基相连的C－H更为活泼。

练习2、判断下列几种醇能否发生催化氧化反应，若能,请写出化学方程式

甲醇、2，2－二甲基－2－丙醇、3，3－二甲基－2－丁醇

⑵、羟基对苯环的影响：

使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代

练习3、写出苯的溴代反应、苯酚的溴代反应

（4）羟基对羰基的影响：

使羰基难于发生加成反应

例如：

羧酸中虽然含有羰基但不能与氢气等发生加成反应

5、羰基对C－H的影响：

使羰基上的氢原子更易被氧化，即醛易发生氧化反应。

6、羰基对羟基的影响：

酸中羟基上的氢更易电离，可以与NaHCO3反应

注：

醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比（用√、×表示）

Na

NaOH

Na2CO3

NaHCO3

醇羟基