高考化学总复习第十二章有机化学基础课时4烃的含氧衍生物醛羧酸酯练习新人教版.docx

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高考化学总复习第十二章有机化学基础课时4烃的含氧衍生物醛羧酸酯练习新人教版

课时4　烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯

[2018备考·最新考纲]

1．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。

2.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。

考点一　醛的结构与性质

（考点层次B→共研、理解、整合）

1．醛

（1）醛：

由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛分子的通式为CnH2nO（n≥1）。

（2）甲醛、乙醛

物质

颜色

气味

状态

密度

水溶性

甲醛

无色

刺激性气味

气体

易溶于水

乙醛

无色

刺激性气味

液体

比水小

与水互溶

2.醛的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醇醛羧酸

以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：

（1）氧化反应

①银镜反应

CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

②与新制Cu（OH）2悬浊液的反应

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（2）还原反应（催化加氢）

CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

提醒：

①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

②醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

③银镜反应口诀：

银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

教材高考

1．（RJ选修5·P592改编）某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是（　　）

A．能被新制Cu（OH）2悬浊液氧化

B．能使KMnO4酸性溶液褪色

C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应

D．1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应

答案　D

2.（溯源题）（2015·上海化学，40）甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：

HCHO＋2Cu（OH）2―→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。

①主要仪器：

试管　酒精灯

②可供选用的试剂：

硫酸铜溶液　甲醛　甲酸　氢氧化钠溶液

_______________________________________________________________

_____________________________________________________________

答案　向试管中加入2mL10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，产生Cu（OH）2蓝色絮状沉淀，取少量反应后的溶液，加入到新制Cu（OH）2悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不含有甲酸或甲酸盐。

探源：

本题源于教材RJ选修5P57“实验3-5”与“实验3-6”及拓展应用，对醛的性质进行了考查。

[拓展性题组]

题组　醛的结构与性质

1．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是（　　）

A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C．若a为苯乙烯（C6H5—CH===CH2），则f的分子式是C16H32O2

D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同

解析　A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。

答案　D

2．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是（　　）

A．氢氧化钠的量不够B．硫酸铜的量不够

C．乙醛溶液太少D．加热时间不够

解析　该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu（OH）2。

答案　A

3．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。

工业上可通过下列反应制得：

＋CH3CHO＋H2O，下列说法不正确的是（　　）

A．肉桂醛的分子式为C9H8O

B．检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：

加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色

C．1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2

D．肉桂醛分子中含有的官能团：

醛基、碳碳双键

解析　根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；根据肉桂醛的结构简式可知，1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2，C正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D正确。

答案　B

4．（2014·大纲卷）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是（　　）

解析　遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。

答案　A

【规律总结】

醛反应的规律

（1）凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1mol的醛基（—CHO）可与1mol的H2发生加成（还原）反应，与2mol的Cu（OH）2（新制悬浊液）或2mol的[Ag（NH3）2]＋发生氧化反应。

（2）分子组成　相对分子质量

CnH2n＋1CH2OH——Mr

CnH2n＋1CHO——Mr-2

CnH2n＋1COOH——Mr＋14

考点二　羧酸、酯

（考点层次B→共研、理解、整合）

1．羧酸

（1）羧酸：

由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2（n≥1）。

（2）甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质

分子式

结构简式

官能团

甲酸

CH2O2

HCOOH

—COOH和—CHO

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（3）羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-＋H＋。

②酯化反应

CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。

2．酯

（1）酯：

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

可简写为RCOOR′，官能团为。

（2）酯的物理性质

（3）酯的化学性质

＋H2O＋R′OH。

＋NaOH＋R′OH。

特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

（4）酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

教材高考

1．（RJ选修5·P633）有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。

将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体C。

B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。

写出下述变化的化学反应方程式。

（1）A→B　

（2）B→C　（3）B→D　（4）D→E

答案　

（1）CH3CH2OOCH＋NaOHCH3CH2OH＋HCOONa

（2）CH3CH2OHCH22CH3CHO＋2H2O

（4）CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

2.（溯源题）（2016·江苏化学，11）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应（与—COOH反应1mol，与酚酯基反应2mol），D错误。

答案　C

探源：

本考题源于教材RJ选修5P634的改编，对

性质的进行考查。

[拓展性题组]

题组一　多官能团的识别与有机物性质的预测

1．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。

下列有关说法不正确的是（　　）

A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

B．B中含有羧基与羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应

C．1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmolNaOH

D．A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2

解析　由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B（C3H6O3）的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1molM的单体可以消耗2molNaOH，则1molM可消耗2nmolNaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1molA消耗nmol金属钠，放出气体的物质的量为mol，D错误。

答案　D

2．在阿司匹林的结构简式（如图所示）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（　　）

A．①④　　B．②⑤　　

C．③④　D．②⑥

解析　⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处是酯在NaOH溶液中的水解。

答案　D

3.（2015·吉林模拟）物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。

下列关于物质X的说法正确的是（　　）

A．X分子式为C6H7O7

B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成

C．X分子内所有原子均在同一平面内

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同

解析　X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。

答案　D

题组二　根据有机物的性质，确定官能团或有机物的结构

4．（2015·合肥一模）优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知：

①芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：

＋RX＋HX（R是烃基，X为卤原子）

②0.01molC质量为1.08g，能与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

③G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1，

G与