版高考化学一轮复习规范练 选考部分 有机化学基础 考点34 生命中的基础化学物质 有机合成及推断.docx

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版高考化学一轮复习规范练选考部分有机化学基础考点34生命中的基础化学物质有机合成及推断

考点规范练34　生命中的基础化学物质　有机合成及推断

（时间:

45分钟　满分:

100分）

非选择题（共6小题,共100分）

1.（2017安徽黄山二模）（16分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16）,与A相关的反应如下:

已知:

+

R″—COOH

（1）B所含官能团的名称为　　　　　　　。

（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有　　种（不考虑手性异构）,其中核磁共振氢谱显示两个吸收峰的异构体结构简式为　。

（3）D→E的反应类型为　　　　　　　　。

（4）G为含六元环的化合物,写出其结构简式:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为　。

（6）写出E→F的化学反应方程式:

　。

（7）参照上述合成路线,设计以苯为原料（无机试剂任选）合成己二酸的合成路线。

2.（16分）A（C3H6）是基本有机化工原料。

由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。

已知:

+||;R—COOH

回答下列问题:

（1）A的名称是　　　,B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　（写名称）。

（2）C的结构简式为　　　　　　　　,D→E的反应类型为　　　　　　　　　。

（3）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）中最多有　　个原子共平面。

发生缩聚反应生成有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。

（5）B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有　　　种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　（写结构简式）。

（6）结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例:

CH3CHOCH3COOH

CH3COOCH2CH3

3.（16分）双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得（部分反应条件和产物略去）:

已知:

二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:

回答下列问题:

（1）A含有的官能团结构简式为　　　　　　,C的化学名称为　　　　　　　　。

（2）A→B的反应类型为　　　　　　,双酚A的核磁共振氢谱共有　　　　　　个吸收峰。

（3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体（不考虑立体异构）共有　　　　　　种。

（4）写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式:

　。

（5）参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线:

　。

4.（18分）有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:

BC（C8H9Br）D（C8H10O）EGI

回答下列问题:

（1）烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B分子中最多　　　　　　个原子共平面。

（2）X的名称为　　　　;H的官能团名称是　　　　　　。

（3）I→J的反应条件为　　　　　　,反应G→H的反应类型为　　　　　　。

（4）反应C→D的化学方程式为 

　。

（5）化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种。

①能发生水解反应和银镜反应;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种

其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为　　　　　　（任写一种即可）。

（6）参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下:

CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

5.（18分）姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。

已知:

①E、G能发生银镜反应

②R—CHO+R'—CH2—CHO

（R、R'表示烃基或氢）

请根据以上信息回答下列问题:

（1）A的名称是　　　　;试剂X的名称为　　　　。

（2）F到G的反应类型是　　　　;Y分子中的官能团名称为　　　　。

（3）EF的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）J（C8H8O3）的同分异构体中同时满足如下条件:

①能与NaHCO3溶液反应,②能使FeCl3溶液显色,共有　　　　（不考虑立体异构体）种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料（其他无机试剂可任选）,制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

6.（16分）分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:

其合成路线如下:

已知:

①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:

+H2O

②物质C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题:

（1）B的结构简式为　　　　　　　　　　,其中官能团名称为　　　　。

（2）写出下列反应的化学方程式:

C与银氨溶液的反应:

　; 

由D生成高分子化合物的反应:

　。

（3）C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有　　　种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有　　　种。

参考答案

考点规范练34　生命中的基础化学物质　

有机合成及推断

1.答案

（1）羰基、羧基

（2）4　

（3）取代反应（或酯化反应）

（4）

（5）聚丙烯酸钠

（6）+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O

（7）

HOOC（CH2）4COOH

解析烃A（C10H16）不饱和度为=3,则不含苯环;与足量氢气发生加成反应得到H,可以确定A的碳骨架;A发生信息中的氧化反应得到B与C,结合B的分子式和C的结构简式可知A为,则B为;B与氢气发生加成反应生成的D为;D与HBr发生取代反应生成的E为CH3CHBrCOOH;E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到的F为CH2CHCOONa;由G的分子式,可知2分子D发生酯化反应形成环酯G,G的结构简式为。

（1）B为,所含官能团为羰基、羧基。

（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体,可以看作丙烷分子中2个H原子被2个—COOCH3取代,取代同一碳原子上的2个H原子时有2种,取代不同碳原子上的H原子时有2种,故共有4种。

其中核磁共振氢谱呈现两个吸收峰的异构体结构简式为

。

（3）D→E的化学方程式:

+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,属于取代反应。

（4）由上述分析可知,G的结构简式为。

（5）F为CH2CHCOONa,在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。

（6）E为CH3CHBrCOOH,E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到F:

CH2CHCOONa,反应的化学方程式为+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。

（7）由苯合成己二酸,可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯,再加成生成一氯环己烷,然后消去生成烯烃,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键即可。

合成路线为

HOOC（CH2）4COOH。

2.答案

（1）丙烯　碳碳双键、酯基

（2）　取代反应（或水解反应）

（3）+

（4）10　

（5）8　

（6）CH3CH2Br

CH3CH2CNCH3CH2COOH

解析

（1）根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。

（2）C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。

（3）根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。

（4）中的10个原子可能共平面;

发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。

（5）B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:

上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。

（6）合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。

3.答案

（1）—Cl、　2,3-二氯-1-丙醇

（2）取代反应　4　（3）11

（4）

（5）

解析

（1）由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为—Cl、。

以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。

（2）对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCH2,水解反应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为

分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。

（3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。

（4）D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为

（5）与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与HCl发生加成反应生成,最后在氢氧化钙作用下生成。

4.答案

（1）16

（2）乙炔　酯基、醛基

（3）浓硫酸、加热　取代反应

（4）+NaOH+NaBr

（5）6　（或）

（6）

解析由F的结构简式逆推可知E为,D为

C为,B为

反应A→B为加成反应,则X为

HC≡CH。

F与乙醇发生酯化反应生成G为

对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为

I发生消去反应生成J。

（1）B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。

（2）由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。

（3）I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。

（4）反应C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。

（5）化合物I（）的同分异构体同时满足下列条件:

①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,

②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,

③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为（或）,将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH（CH3）OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为（或）。

（6）苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:

。

5.答案

（1）1,2-二溴乙烷　氢氧化钠水溶液

（2）加成反应（或还原反应）　羟基（或酚羟基）、醚键

（3）CH3—CHO+CH3—CHO

CH3—CHCH—CHO+H2O

（4）13　

（5）

解析

（1）由流程图可知A为,结合BCD可知B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。

（2）由EF的反应条