高三化学一轮复习化学测试第十一章 第2讲 烃.docx

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高三化学一轮复习化学测试第十一章第2讲烃

第2讲　烃

【考纲解读】

1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.2.了解取代反应、加成反应、消去反应。

3.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。

4.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

【考点一】烷烃

1．烷烃的结构与性质

分子

通式

结构

特点

①链状（可带支链）分子中碳原

子呈____状；

②碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和；

③一个碳原子与相邻四个原子构成________结构；

1molCnH2n＋2含共价键的数目是____________

物理

性质

随碳原子数

目的增多

化学

性质

①取代反应；②氧化反应（燃烧）；③分解反应（高温裂解）

2.烷烃的化学性质（以甲烷为例用化学方程式表示）

（1）与Cl2的取代反应

第一步：

CH4＋Cl2

________；

第二步：

____________________________________________________________________；

第三步：

____________________________________________________________________；

第四步：

____________________________________________________________________。

甲烷的四种氯代物均____溶于水，常温下，只有CH3Cl是________，其他三种都是________。

CHCl3俗称________，CCl4又叫__________，是重要的有机溶剂，密度比水____。

（2）甲烷的氧化反应

热化学方程式为_____________________________________________________________。

1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl?

2．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？

3．有下列物质：

①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2,2二甲基丙烷，其沸点由大到小的排列顺序是____________。

4．能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结构的事实是________________。

5．把1体积CH4与4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮处，片刻后发现试管中气体颜色________，试管中的液面__________，试管壁上有__________，水槽中还可观察到____________。

特别提醒　

（1）符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，是饱和烃。

（2）碳原子数为5的烷烃如新戊烷常温下也是气体。

（3）甲烷为含碳量最低、含氢量最高的烃。

（4）有机物分子中只要含有—CH3，所有原子一定不在同一平面内。

（5）烷烃的沸点的大小比较：

可首先看其C原子数多少，C原子数多的沸点高；相同C原子数的看支链，支链多的沸点低。

【考点二】烯烃

6．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？

两反应在鉴别和除杂方面有何不同？

7．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是

（　　）

A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶

C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶

D．混合气跟适量氯化氢混合

8．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2甲基戊烷的是（　　）

【考点三】炔烃

特别提醒　从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂（如H2＋Cl2===2HCl）。

9．1molCHCH与足量的HCl完全加成后，再与Cl2发生取代反应。

反应完全后共需Cl2

（　　）

A．2molB．3molC．4molD．6mol

10．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？

是否能

够除去烷烃中的炔烃？

【考点四】乙烯、乙炔的实验室制法

　乙烯和乙炔实验室制法的比较

乙烯

乙炔

原理

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋HC≡CH↑

反应装置

收集方法

排水集气法

排水集气法或向下排空气法

实验注意事项

①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；

②酒精与浓硫酸的混合方法：

先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；

③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO4的作用：

催化剂和脱水剂

①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率

净化

因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去

因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去

特别提醒　

（1）制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。

要塞一团棉花的常见装置如下：

①用KMnO4制O2的试管口。

②干燥管的出气口。

③用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。

④用排空气法收集有毒气体（如SO2）时的试管口。

（2）制乙烯时的注意问题

①向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：

先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。

②加热时应迅速升到170℃，因140℃时发生副反应：

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O。

③浓硫酸的作用：

催化剂、脱水剂。

④在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。

原因是乙醇被氧化：

C2H5OH＋2H2SO4（浓）

2C＋2SO2↑＋5H2O

C＋2H2SO4（浓）

CO2↑＋2SO2↑＋2H2O

所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。

【考点五】苯的同系物与苯在结构和性质上的异同

1．相同点

（1）分子里都含有一个苯环；

（2）都符合通式CnH2n－6（n≥6）；

（3）燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O；

（4）都能发生取代反应；

（5）均能发生加成反应，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。

2．不同点

（1）甲基对苯环的影响

①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯（TNT）。

②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如

（2）苯环对甲基的影响

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。

特别提醒　苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。

苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。

11．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

12．有

下列物质：

①甲烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦邻二甲苯

（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是________；

（2）写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

13．用一种试剂可将三种无色液体：

四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是（　　）

A．硫酸B．水

C．溴水D．酸性KMnO4溶液

取代反应、加成反应、加聚反应比较

名称

比较项目

取代反应

加成反应

加聚反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应

反应前后分子数目

一般相等

减少

减少

反应特点

可发生分步取代反应

有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式

反应一般为单方向进行，一般不可逆

实例

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3

nCH2===CHCl

[

【例1】如图所示是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

常见有机物的燃烧规律

燃烧通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O

CxHyOz＋（x＋

－

）O2

xCO2＋

H2O

1．判断混合烃的组成规律

在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x<2，则必含CH4；当y<2时，必含C2H2。

2．混合烃的燃烧规律

（1）最简式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。

（2）分子中氢原子相同的有机物以任意比混合，只要混合物总物质的量一定，则燃烧后产生水的量是一个定值（同样适合于碳）。

（3）物质的量相等的烃CmHn和完全拆成形式为CmHn·（CO2）x·（H2O）y的烃的衍生物分别完全燃烧，它们的耗O2量相同。

3．注意事项

（1）应用烃燃烧的规律主要解决如下问题：

①判断烃完全燃烧后的体积变化，或求混合烃中各成分的体积比；②确定烃的分子式；③判断混合烃的组成成分。

（2）应用时要注意各种规律的使用，如“等质量”、“等物质的量”，“水为气态”等等。

【例2】100℃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后

所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化

如图所示。

则下列对该混合烃组成的判断正确的是（　　）

A．一定含有甲烷B．一定含有乙烯

C．一定含有苯D．一定不含乙烯

【例3】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：

（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；

（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时

耗去O2的量最多的是____________；

（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

（4）在120℃、1.01×105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是__________。

【例4】400K、101.3kPa时，1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至（a＋3）L（相同条件下）。

请回答下列问题：

（1）该烃在组成上必须满足的基本条件是___

_____________________________________。

（2）当a＝10L时，该烃可能的分子式为__________________________________________。

（3）当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为___________________________________。

【例5】　常温下，在四个容积相等的容器中，分别投入下列选项中的物质各1mol与16gO2、5molNa2O2。

用电火花不断点燃，充分反应后，恢复至原温度，容器中压强最大的是（　　）

A．甲醛B．乙酸C．乙二酸D．乙醛

通式法确定烃的分子式

1．各类烃的通式见下表

名称

烷烃

烯烃（或环烷烃）

炔烃（或二烯烃）

苯及苯的同系物

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n[n≥2（或n≥3）]

CnH2n－2[n≥2（或n≥4）]

CnH2n－6（n≥6）

2.假设某烃的相对分子质量为Mr

＝

然后根据通式确定分子式。

【例6】　已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。

计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。

含苯环的化合物的同分异构体的

书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？

试写出其结构简式。

【例7】　已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）

A．9种B．10种C．11种D．12种

【例8】　某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

（1）试计算推出该烃的结构简式为______________________________________________。

（2）写出该烃侧链上一溴代物的结构简式________________________________________。

【例9】　二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

6种一溴二甲苯的熔点

243℃

206℃

213.8℃

204℃

214.5℃

205℃

对应还原的二甲苯的熔点

13℃

－54℃

－27℃

－54℃

－27℃

－54℃

由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为____________________________________，

熔点为－54℃的分子的结构简式为___________________________________________。

烃分子的原子共线、共面问题

1．几种最简单有机物的空间构型

（1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有

3个原子共平面；

（2）乙烯分子（H2C===CH2）是平面形结构，所有原子共平面；

（3）乙炔分子（H—C≡C—H）是直线形结构，所有原子在同一直线上；

（4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面；

（5）甲醛分子（HCHO）是平面形结构，所有原子共平面。

2．单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。

3．规律

共线分析：

（1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。

（2）任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

共面分析：

在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：

CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、、

CH2===CH—CH===CH2、。

【例10】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则

分子中处于同一平面上的碳原子最多有________个，最少有________个。

【例11】　下列关于的说法正确的是（　　）

A．所-有的碳原子都可能在同一平面内

B．最多只可能有10个碳原子在同一平面内

C．有7个碳原子可能在同一条直线上

D．只可能有6个碳原子在同一条直线上

【例12】　关于结构简式为的烃的下列说法正确的是（　　）

A．分子中至少有6个碳原子共平面

B．分子中至少有8个碳原子共平面

C．分子中至少有9个碳原子共平面

D．分子中至少有14个碳原子共平面

【例13】　已知结构中，各原子与化学键共平面，—C≡C—结构中，各原子与化学键处于同一直线上，试分析分子结构中：

（1）在同一条直线上最多有________个原子；

（2）能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原子；

（3）可能在同一

平面内且原子数最多的有________个原子。

高考题组一　烃的组成、结构与性质

1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（　　）

（2011·山东理综，11C）

（2）乙烷分子中所有原子都处于同一平面内（　　）

（2011·海南，7A）

（3）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（　　）

（2010·广东理综，11A）

（4）乙烯和苯都能与溴水反应（　　）

（2009·福建理综，9A）

（5）乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别（　　）

（2009·福建理综，9D）

（6）苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色（　　）

（2008·广东理基，28C）

（7）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（　　）

（2009·山东理综，12D）

（8）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键（　　）

（2011·山东理综，11D）

2．（2010·海南，8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A．乙烷B．乙醇

C．丙烯D．苯

3．（2009·宁夏理综，9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（　　）

A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯

4．（2010·上海，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

高考题组二　常见烃等有机物的空间结构

5．下列有关化学用语能确定为丙烯的是（　　）

A.

B．C3H6

C.

D．CH2CHCH3

6．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

A．甲苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯

7．（2009·海南，5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

A．甲苯B．硝基苯

C．2甲基丙烯D．2甲基丙烷

8．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（　　）

①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯

A．①④B．②③C．③④D．①②

高考题组三　烃的综合应用

（一）脂肪烃的综合应用

9．（2011·大纲全国卷，30）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个；

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是______________________________，反应③的反应类型是__________________；

（4）已知烯烃能发生如下反应：

RCHO＋R′CHO

请写出下列反应产物的结构简式：

___________________________________________

____________；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：

苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

________________________________________________________________________。

（二）芳香烃的综合应用

10．（2011·上海，28）异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。

根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为____________________。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

（3）α甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化

脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。

（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。

课时规范训练

教材习题回扣

1．（选修5P36－1）下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（　　）

A．2甲基丙烷B．丙烷

C．丁烷D．乙烷

2．下列各

组物质中，能用高锰酸钾酸性溶液鉴别的是（　　）

A．乙烯、乙炔B．1己烯、苯

C．苯、正己烷D．苯、1氯己烷

3．（选修5P40－1）某芳香烃的分子式是C8H10，它可能具有的同分异构体共________种，其中__________（写结构简式）在苯环上的一溴代物只有一种。

4．（选修5P43－3改编）A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中均含有2个碳原子，其中A和B是烃。

在标准状况下，A对氢气的相对密度是13；B与HCl反应生成C，C和D混合后加入NaOH并加热，可生成B。

（1）写出A、B、C、D的名称及结构简式：

A：

____________________，B：

________________________________________________，

C：

____________________，D：

_________________________________________________。

（2）写出有关反应的化学方程式。

①________________________________________________________________________。

②________________________________________________________________________。

能力提升训练

1．科学家在海洋中发现了一种冰状物质称为可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说